T3 - Glúcidos.

T3 – GLÚCIDOS.T3 – GLÚCIDOS.1.1. Concepto y clasificación.Concepto y clasificación.2.2. Osas o Monosacáridos.Osas o Monosacáridos.3.3. Importancia biológica de los monosacáridos.Importancia biológica de los monosacáridos.4.4. Derivados de los monosacáridos.Derivados de los monosacáridos.5.5. Oligosacáridos.Oligosacáridos.6.6. Polisacáridos.Polisacáridos.7.7. Homopolisacáridos.Homopolisacáridos.8.8. Heteropolisacáridos.Heteropolisacáridos.9.9. Heterósidos.Heterósidos.

ANTECEDENTES PAU:ANTECEDENTES PAU:

2004 – Junio: 2004 – Junio: definición de mono, di, oligo y polisacáridos;definición de mono, di, oligo y polisacáridos;ejemplo de pentosa y hexosa con importancia biológica;ejemplo de pentosa y hexosa con importancia biológica;los glúcidos de reserva en animales y vegetales;los glúcidos de reserva en animales y vegetales;

2005 – Junio: 2005 – Junio: importancia biológica de los glúcidos;importancia biológica de los glúcidos;2005 – Septiembre: 2005 – Septiembre: monosacáridos, concepto y clasificación según el grupo funcional y el nº at. de C;monosacáridos, concepto y clasificación según el grupo funcional y el nº at. de C;2008 – Junio: 2008 – Junio: monosacáridos, concepto y clasificación;monosacáridos, concepto y clasificación;

formación e hidrólisis de un disacárido;formación e hidrólisis de un disacárido;polisacáridos energéticos y estructurales, características y ejemplos;polisacáridos energéticos y estructurales, características y ejemplos;

2010 – Junio:2010 – Junio: oligosacáridos de membrana, localización y funcion; oligosacáridos de membrana, localización y funcion;

GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS:GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS:

1.1. Son biomoléculas formadas por C-H-O (en proporción CSon biomoléculas formadas por C-H-O (en proporción CnnHH2n2nOOnn) y, en ) y, en

ocasiones, algún átomo de N, S y P.ocasiones, algún átomo de N, S y P.

2.2. Químicamente son polialcoholes con un grupo Químicamente son polialcoholes con un grupo ALDEHIDOALDEHIDO o o CETONACETONA con múltiples grupos con múltiples grupos HIDRÓXILOHIDRÓXILO..

T3. GLÚCIDOS.T3. GLÚCIDOS.

1 – Concepto y clasificación.1 – Concepto y clasificación.

C66H1212O66

CARBONO CARBONÍLICO

3.3. Están constituidos por monómeros llamados OSAS o MONOSACÁRIDOS. Están constituidos por monómeros llamados OSAS o MONOSACÁRIDOS.

La unión de La unión de OSASOSAS da lugar a da lugar a ÓSIDOSÓSIDOS, que se clasifican en:, que se clasifican en:

HOLÓSIDOS:HOLÓSIDOS: unión de monosacáridos únicamente. unión de monosacáridos únicamente. Disacáridos (2 mono sacáridos)Disacáridos (2 mono sacáridos) Oligosacáridos (2-10 monosacáridos)Oligosacáridos (2-10 monosacáridos) Polisacáridos (+ de 10)Polisacáridos (+ de 10)

Homopolisacáridos: repetición de un único monosacárido.Homopolisacáridos: repetición de un único monosacárido.

Heteropolisacáridos: contienen más de un tipo de monómero.Heteropolisacáridos: contienen más de un tipo de monómero.

HETERÓSIDOS:HETERÓSIDOS: osas + otras biomoleculas osas + otras biomoleculas



El monómero (del griego mono, uno y meros, parte) es una molécula de pequeña masa molecular que unida a otros monómeros, a veces cientos o miles, por medio de enlaces

químicos, generalmente covalentes, forman macromoléculas llamadas polímeros.

CLASIFICACIÓN:CLASIFICACIÓN:



se unen formando

son

OSAS ÓSIDOS

formados únicamente por osas

formados por osas y otras moléculas orgánicas

MONOSACÁRIDOSHOLÓSIDOS HETERÓSIDOSGlucosa,

fructosa

contienen proteínas

contienen lípidos

Cerebrósidos GLUCOLÍPIDOS

GLUCOPROTEÍNAS

Inmunoglobulinas

muchos monosacáridos

entre 2 y 10 monosacáridosPOLISACÁRIDOS

OLIGOSACÁRIDOS

formados por dos monosacáridos

DISACÁRIDOSLactosa, sacarosa

distintos tipos de monosacárido

el mismo tipo de monosacárido

HETEROPOLISACÁRIDOSHOMOPOLISACÁRIDOS

Agar, heparinaAlmidón, glucógeno,

celulosa, quitina

CARACTERÍSTICAS:CARACTERÍSTICAS:Sólidos cristalinos.Sólidos cristalinos.

Color blanco.Color blanco.

Sabor dulce.Sabor dulce.

Solubles en agua.Solubles en agua.

Químicamente son Químicamente son polihidroxialdehídospolihidroxialdehídos o o polihidroxicetonaspolihidroxicetonas..

2 – Osas o Monosacáridos.2 – Osas o Monosacáridos.


+ +

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS de MonosacáridosCARACTERÍSTICAS QUÍMICAS de Monosacáridos



TIENEN CARÁCTER REDUCTOR(Los grupos Aldehído o CetonaPueden oxidarse a Carboxilos)

-COH -CO → -COOH

POLIHIDROXIALDEHÍDOS

ALDOSAS (Aldehído)

NÚMERO DE

CARBONOS

ALDOTRIOSA

ALDO + + OSA

POLIHIDROXICETONAS

CETOSAS (Cetona)

NÚMERO DE

CARBONOS

CETOTRIOSA

CETO + + OSA

QUÍMICAMENTE SON

SEGÚN EL GRUPOFUNCIONAL

SE NOMBRAN

EJEMPLO

Propiedad de Monosacáridos: ISOMERÍAPropiedad de Monosacáridos: ISOMERÍACaracterísticas de los monosacáridos en las que éstos tienen = fórmula molecular pero son Características de los monosacáridos en las que éstos tienen = fórmula molecular pero son compuestos ≠.compuestos ≠.

TIPOS DE ISOMERÍA:TIPOS DE ISOMERÍA:

1. 1. Isomería de función:Isomería de función: MISMA fórmula MISMA fórmula pero con pero con DISTINTOS grupos funcionales DISTINTOS grupos funcionales..



p. e. gliceraldehido / dihidroxiacetona → C3H6O3 p. e. glucosa / fructosa → C6H12O6

2. 2. Estereoisomería:Estereoisomería: MISMA fórmula MISMA fórmula y y MISMOS grupos funcionalesMISMOS grupos funcionales pero pero DIFERENTES DIFERENTES

propiedadespropiedades debido a la distinta disposición espacial de algunos de sus átomos. debido a la distinta disposición espacial de algunos de sus átomos.

Se debe a la existencia de Se debe a la existencia de CARBONOS ASIMÉTRICOSCARBONOS ASIMÉTRICOS

(Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre sí)(Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre sí) ..

Si observamos el gliceraldehido, ¿cuántos C asimétricos tiene?Si observamos el gliceraldehido, ¿cuántos C asimétricos tiene?



Aprendamos a identificar C*…

1.1. Este monosacárido se conoce como Este monosacárido se conoce como GLUCOSA. GLUCOSA. Nómbralo químicamente.Nómbralo químicamente.

2.2. La numeración de los La numeración de los C C se realiza desde el extremo donde está el grupo funcional. ¿Es el se realiza desde el extremo donde está el grupo funcional. ¿Es el C1C1 un un C*C*? ¿Y el ? ¿Y el C4C4? ¿Encuentras algún ? ¿Encuentras algún C*C*??



Un C es asimétrico (C*) cuando tiene unidos 4 sustituyentes diferentes.

Tipos de Estereoisómeros:Tipos de Estereoisómeros: (enantiómeros y diastereoisómeros) (enantiómeros y diastereoisómeros)

2. 1. Enantiómeros.2. 1. Enantiómeros.

Varía la posición de todos los –OH del C*.Varía la posición de todos los –OH del C*.

Son imágenes especulares.Son imágenes especulares.

La posición del grupo OH del C* más alejado del carbono carbonilo permite diferenciar La posición del grupo OH del C* más alejado del carbono carbonilo permite diferenciar la la forma Dforma D (OH a la derecha) (OH a la derecha) y y forma Lforma L (OH a la izquierda) (OH a la izquierda)..



2– Osas o Monosacáridos.2– Osas o Monosacáridos.


2. 2. Diastereoisómeros o Diastereómeros.2. 2. Diastereoisómeros o Diastereómeros.

Son estereoisómeros que no son imágenes especulares.Son estereoisómeros que no son imágenes especulares.

Presentan la misma forma D o L.Presentan la misma forma D o L.

Se llaman Se llaman epímerosepímeros cuando se diferencian en la posición de un único OH distinto al cuando se diferencian en la posición de un único OH distinto al que da la forma D/L.que da la forma D/L.



Propiedad de Monosacáridos: ACTIVIDAD ÓPTICA.Propiedad de Monosacáridos: ACTIVIDAD ÓPTICA.

Isomería óptica: Isomería óptica: debido a los C*, los monosacáridos en disolución, tienen actividad óptica, es debido a los C*, los monosacáridos en disolución, tienen actividad óptica, es decir, desvían el plano de polarización de un haz de luz polarizada:decir, desvían el plano de polarización de un haz de luz polarizada:

A la A la derechaderecha: : dextrógirodextrógiro o ( o (++))

A la iA la izquierdazquierda: : levógirolevógiro o ( o (--))

(no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o -)(no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o -)



CICLACIÓN de algunos monosacáridos.CICLACIÓN de algunos monosacáridos.Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER.

Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE HAWORTH.



FÓRMULAS CÍCLICAS: FÓRMULAS CÍCLICAS: ENLACE HEMIACETÁLICOENLACE HEMIACETÁLICO..

Ciclación de ALDOHEXOSASCiclación de ALDOHEXOSAS..



Fórmula lineal o Proyección de Fischer

Fórmula cíclica hexagonal o PIRANO

α-D-glucopiranosa

FÓRMULAS CÍCLICAS: FÓRMULAS CÍCLICAS: ENLACE HEMIACETÁLICOENLACE HEMIACETÁLICO..

Ciclación de CETOHEXOSASCiclación de CETOHEXOSAS..



Fórmula lineal o Proyección de Fischer

Fórmula cíclica pentagonal o FURANO

β-D-fructofuranosa



NOMENCLATURA: tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo

Forma Forma αα OH del COH del Canoméricoanomérico → por debajo del plano. → por debajo del plano. Configuración TRANS.Configuración TRANS.

Forma Forma ββ OH del COH del Canoméricoanomérico → por encima del plano. → por encima del plano. Configuración CIS.Configuración CIS.



NOMENCLATURA: tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo

α/β D/L Furanosa/PiranosaGlucoFructo

…

OBSERVEMOS LAS NOMENCLATURASOBSERVEMOS LAS NOMENCLATURAS



Los monosacáridos en disolución, debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, Los monosacáridos en disolución, debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, no pueden no pueden ser planosser planos. Se han sugerido otras formas de representación.. Se han sugerido otras formas de representación.



3 – Importancia biológica de monosacáridos .3 – Importancia biológica de monosacáridos .


(Monosacáridos con cambios en su estructura química)(Monosacáridos con cambios en su estructura química)

4 – Derivados de los monosacáridos.4 – Derivados de los monosacáridos.


MONOSACÁRIDO + GRUPO FOSFATO

• Aparecen en el citoplasma de todas las células.

• Son intermediarios en el metabolismo de glúcidos.



MONOSACÁRIDOS que transforman su grupo funcional en ALCOHOL

• Glucitol: edulcorante.

• Glicerol o Glicina: aparece en lípidos de membrana.

• Mioinositol: aparece en lípidos de membrana.

• Ácido fítico: aparece en tejidos de plantas superiores.

MONOSACÁRIDOS que han perdido el grupo OH

• El más abundante en la naturaleza es el α-D-2-desoxirribosa

(aparece en el ADN)

MONOSACÁRIDOS en los que el grupo OH se sustituye por un GRUPO ANIMO (-NH2)Ácido N-acetilmurámico: componentes de la pared celular de bacterias.

D-glucosamina: forma parte del cartílago.

N-acetil-β-glucosamina: aparece en la quitina del exoesqueleto de artrópodos.



MONOSACÁRIDOS en los que se transforman grupos Aldehído o OH en ÁCIDO (-COOH)Ácidos Aldónicos (p. e. Ácido D-glucónico): intermediarios en el metabolismo de glúcidos.

Ácidos Urónicos (p. e. Ácido Ascórbico o Vitamina C): indispensable en la dieta.



5 – Oligosacáridos.5 – Oligosacáridos.


Monosacárido 1Monosacárido 1 Monosacárido 2Monosacárido 2

-OH -OH CCanoméricoanomérico -OH -OH CCno anoméricono anomérico

-OH -OH CCanoméricoanomérico -OH -OH CCanoméricoanomérico

Enlace MONOCARBONÍLICO

Enlace DICARBONÍLICO

LOS DISACÁRIDOS: LOS DISACÁRIDOS: EnlaceEnlace O-GLUCOSÍDICOO-GLUCOSÍDICO



Propiedades de Disacáridos:Propiedades de Disacáridos: semejantes a las de monosacáridos.semejantes a las de monosacáridos.Dulces y solubles en agua.Dulces y solubles en agua.

Se pueden hidrolizar (en medio ácido en caliente o con enzimas).Se pueden hidrolizar (en medio ácido en caliente o con enzimas).

Son reductores cuando uno de los CSon reductores cuando uno de los Canoméricosanoméricos no interviene en el enlace carbonílico. no interviene en el enlace carbonílico.

Propiedades de Oligosacáridos:Propiedades de Oligosacáridos: (3-10 monosacáridos). (3-10 monosacáridos).Se unen a la membrana celular (normalmente a lípidos o a proteínas) y su función es:Se unen a la membrana celular (normalmente a lípidos o a proteínas) y su función es:

Interviene en el fenómeno de reconocimiento celular.Interviene en el fenómeno de reconocimiento celular. Ser zonas de anclaje a otras células o sustancias como hormonas.Ser zonas de anclaje a otras células o sustancias como hormonas.



DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICODISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO

Azúcar de consumo habitual.Azúcar de consumo habitual.

Se extrae de la caña de azúcar y remolacha.Se extrae de la caña de azúcar y remolacha.

Sin carácter reductor.Sin carácter reductor.

((αα-D-glucosa) + (-D-glucosa) + (ββ-D-fructosa)-D-fructosa) Enlace: dicarbonílico Enlace: dicarbonílico αα (1→ 2) (1→ 2)

Azúcar de malta.Azúcar de malta.

Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno.Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno.

Con carácter reductor.Con carácter reductor.

Fácilmente hidrolizable.Fácilmente hidrolizable.

((αα-D-glucosa) + (-D-glucosa) + (αα-D-glucosa)-D-glucosa) Enlace: monocarbonílico Enlace: monocarbonílico αα (1→ 4) (1→ 4)



DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICODISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO

Azúcar de leche de mamíferos.Azúcar de leche de mamíferos.

Con carácter reductor.Con carácter reductor.

((β β -D-galactosa) + (-D-galactosa) + (ββ-D-glucosa)-D-glucosa) Enlace: monocarbonílico Enlace: monocarbonílico αα (1→ 4) (1→ 4)

No está en estado libre en la naturaleza.No está en estado libre en la naturaleza.

Resulta de la hidrólisis de la celulosa.Resulta de la hidrólisis de la celulosa.

((β β -D-glucosa) + (-D-glucosa) + (β β -D-glucosa)-D-glucosa) Enlace: monocarbonílico Enlace: monocarbonílico αα (1→ 4) (1→ 4)



Unión de más de 10 monosacáridos por enlaces o-glucosídico.Unión de más de 10 monosacáridos por enlaces o-glucosídico. Pueden ser cadenas lineales o ramificadas.Pueden ser cadenas lineales o ramificadas.

Propiedades:Propiedades: No son dulces ni solubles en agua.No son dulces ni solubles en agua. No cristalizan.No cristalizan. Se pueden hidrolizar (con enzimas)Se pueden hidrolizar (con enzimas) No son reductores.No son reductores.

FUNCIÓN:FUNCIÓN: Energética de reservaEnergética de reserva (con (con enlaces o-glucosídicos enlaces o-glucosídicos αα que son más débilesque son más débiles).). EstructuralEstructural (con enlaces (con enlaces o-glucosídicos o-glucosídicos ββ que son más fuertesque son más fuertes).).

6 – Polisacáridos.6 – Polisacáridos.


6 – Polisacáridos.6 – Polisacáridos.


HOMOPOLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES.ESTRUCTURALES.

7 – Homopolisacáridos.7 – Homopolisacáridos.


• Homopolisacárido estructural vegetal.• Polímero lineal de moléculas de β-D-glucosa unidas por enlaces β(1→4)• Puentes de H intracatenarios entre glucosas de la misma cadena.• Puentes de H intercatenarios entre cadenas → micela → miofibrilla → fibra → pared celular vegetal.• Los Puentes de H (intra/intercatenarios) dan gran resistencia a la celulosa.• Es insoluble en agua; se hidroliza glucosa mediante las celulasas.

CELULOSA



• Homopolisacárido estructural.• Polímero lineal de moléculas de N-acetil-β-D-glucosamina unidas por enlaces β(1→4)• Estructura similar a la de la celulosa → confiere a los organismos gran resistencia y dureza.• Aparece en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de los hongos.

QUITINA

HOMOPOLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA.DE RESERVA.



ALMIDÓNCélulas VEGETALES

GLUCÓGENOCélulas ANIMALES

SERES VIVOS necesitan

ENERGÍAque obtienendegradando



• Homopolisacárido de reserva vegetal.• Polímero α-D-glucosa en el que se distingue:

• Amilosa: cadenas lineales no ramificadas de α-D-glucosa unidas por enlaces α(1→4).• Amilopectina: cadenas muy ramificadas de α-D-glucosa unidas por enlaces α(1→4) y puntosde ramificación en α(1→6) cada 15-30 monómeros.

• Se almacena en los plastos y es la base de la dieta de la mayor parte de los animales.• Se hidroliza mediante las amilasas.

ALMIDÓN



• Homopolisacárido de reserva animal.• Polímero α-D-glucosa en cadenas muy ramificadas de α-D-glucosa unidas por enlaces α(1→4) y puntos de ramificación en α(1→6) cada 8-12 monómeros (≈ amilopectina).• Se almacena en forma de gránulos en los músculos y en el hígado.• Se hidroliza a glucosa fácilmente y cuando se requiere.

GLUCÓGENO

Polisacáridos formados por diferentes osas o monosacáridos.Polisacáridos formados por diferentes osas o monosacáridos.

PECTINAS Y HEMICELULOSAS:PECTINAS Y HEMICELULOSAS: aparecen el pared celular de células aparecen el pared celular de células vegetales.vegetales.

AGAR-AGAR: AGAR-AGAR: se extrae de algas rojas (rodofíceas). Se utiliza como se extrae de algas rojas (rodofíceas). Se utiliza como espesante de líquidos en la industria alimentaria y como medios de cultivo espesante de líquidos en la industria alimentaria y como medios de cultivo de microorganismos.de microorganismos.

GOMAS: GOMAS: función defensiva en plantas. La goma arábigafunción defensiva en plantas. La goma arábiga

tiene interés industrial.tiene interés industrial.

8 – Heteropolisacáridos.8 – Heteropolisacáridos.


MUCÍLAGOS:MUCÍLAGOS: saciantes en dietas hipocalóricas. saciantes en dietas hipocalóricas.

PEPTIDOGLUCANOS:PEPTIDOGLUCANOS: en pared celular bacteriana, protege de su en pared celular bacteriana, protege de su deformación.deformación.



GLUCOSAMINOGLUCANOS:GLUCOSAMINOGLUCANOS: aparecen en la matriz extracelular de tejidos aparecen en la matriz extracelular de tejidos conectivos.conectivos.

ÁCIDO HIALURÓNICO:ÁCIDO HIALURÓNICO: en tejido conjuntivo, humor vítreo y líquido sinovial. en tejido conjuntivo, humor vítreo y líquido sinovial.

CONDROITÍN SULFATO:CONDROITÍN SULFATO: en tejido cartilaginoso y óseo. en tejido cartilaginoso y óseo.

HEPARINA:HEPARINA: anticoagulante, aparece en pulmón, hígado y piel. anticoagulante, aparece en pulmón, hígado y piel.



Moléculas muy variadas formadas por: Moléculas muy variadas formadas por: Glúcido + “otra cosa” Glúcido + “otra cosa” (aglucón)(aglucón)

9 – Heterósidos.9 – Heterósidos.


T3 - Glúcidos.

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