SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Petróleo

Compuestos Orgánicos

PETRÓLEO El producto es un compuesto químico complejo en el que coexisten partes sólidas, líquidas y gaseosas. Lo forman, por una parte, unos compuestos denominados hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno y, por otra, pequeñas proporciones de nitrógeno, azufre, oxígeno y algunos metales. Se presenta de forma natural en depósitos de roca sedimentaria y sólo en lugares en los que hubo mar.Su color es variable, entre el ámbar y el negro y el significado etimológico de la palabra petróleo es aceite de piedra , por tener la textura de un aceite y encontrarse en yacimientos de roca sedimentaria.Factores para su formación:Ausencia de aireRestos de plantas y animales (sobre todo, plancton marino)Gran presión de las capas de tierraAltas temperaturasAcción de bacterias

Composición del Petróleo El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son compuestos de hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su fórmula general es CnH2n+2.Cicloalcanos o cicloparafinas-naftenos: hidrocarburos cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas ramificadas. Su fórmula general es CnH2n.Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus homólogos. Su fórmula general es CnHn.Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es CnH2n. Tienen terminación -"eno".Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces dobles

de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

LOCALIZACIÓN Al ser un compuesto líquido, su presencia no se localiza habitualmente en el lugar en el que se generó, sino que ha sufrido previamente un movimiento vertical o lateral, filtrándose a través de rocas porosas, a veces una distancia considerable, hasta encontrar una salida al exterior –en cuyo caso parte se evapora y parte se oxida al contactar con el aire, con lo cual el petróleo en sí desaparece– o hasta encontrar una roca no porosa que le impide la salida. Entonces se habla de un yacimiento.NOTA: El petróleo no forma lagos subterráneos; siempre aparece impregnado en rocas porosas.Estratigráficos: En forma de cuña alargada que se inserta entre dos estratos.Anticlinal: En un repliegue del subsuelo, que almacena el petróleo en el arqueamiento del terreno.Falla: Cuando el terreno se fractura, los estratos que antes coincidían se separan. Si el estrato que contenía petróleo encuentra entonces una roca no porosa, se forma la bolsa o yacimiento.En las últimas décadas se ha desarrollado enormemente la búsqueda de yacimientos bajo el mar, los cuales, si bien tienen similares características que los terrestres en cuanto a estructura de las bolsas, presentan muchas mayores dificultades a la hora de su localización y, por añadidura, de su explotación.

Importancia del PetróleoEl petróleo es uno de los más importantes productos que se negocian en el mercado mundial de

materias primas. Las bolsas de Nueva York (NIMEX) y de Londres (IPC) son los principales centros donde se transa, pero también tiene un mercado "spot" o al momento. Los precios se regulan por unos marcadores o "precios de referencia", entre los que sobresalen el WTI, Bren, Dubai.

El petróleo contiene tal diversidad de componentes que difícilmente se encuentran dos tipos idénticos.Además existen parámetros internacionales, como los del Instituto Americano del Petróleo (API) que

diferencian sus calidades y, por tanto, su valor. Así, entre más grados API tenga un petróleo, mejor es su calidad.

Los petróleos de mejor calidad son aquellos que se clasifican como "livianos" y/o "suaves" y "dulces".Los llamados "livianos" son aquellos que tienen más de 26 grados API. Los "intermedios" se sitúan

entre 20º y 26º API, y los "pesados" por debajo de 20º API.También se clasifican entre "dulces" y "agrios". Los primeros son aquellos que contienen menos de 0.5

por ciento de azufre; los segundos los que tienen más de 1.0 por ciento de azufre.Al refinarlos, los petróleos livianos y dulces producen más gasolina y causan menos contaminación y

por tanto son los más apetecidos.La medida universal del petróleo es el barril. Para propósitos de medición comercial, cada barril

equivale a 42 galones y cada galón a 3,785 litros.El hallazgo y utilización del petróleo, la tecnología que soporta su proceso industrial y el desarrollo

socioeconómico que se deriva de su explotación, son algunos de los temas que se presentan en este recorrido didáctico y educativo por el mundo del petróleo.

El Petróleo en México

Si no se añaden reservas a las existentes en 2003 el petróleo mexicano se agotará en 2017; es paradójico que ante el descenso de las reservas se pretenda elevar la producción a niveles record en 2006 cuando ya la producción de los yacimientos es mayor que lo recomendado; si un yacimiento se sobreexplota, aún inyectándole gas o agua se reduce su rendimiento con respecto a una explotación racional durante un mayor número de años. El problema es de tiempos: si se produce más rápidamente de lo que se reponen las reservas se podría llegar a suspender las exportaciones y aún a importar. Esta actitud sólo se explica porque los recursos provenientes del petróleo constituyen el 30% de de los ingresos del gobierno; en cambio PEMEX no tiene recursos para invertir en exploración y esto provoca que si son insuficientes su rendimiento sea incluso negativo. La carencia de recursos se debe a que PEMEX no paga impuestos sobre sus utilidades sino sobre sus ventas lo cual es confiscatorio. Además se está asignando un precio cero al crudo cuando está en el subsuelo y los costos de ventas no incluyen los costos de exploración, todo lo cual alienta a producir la mayor cantidad posible a corto plazo.

Refinamiento del PetróleoEl petróleo, tal como se extrae del yacimiento, no tiene aplicación práctica alguna. Por ello, se hace necesario separarlo en diferentes fracciones que sí son de utilidad. Este proceso se realiza en las refinerías.Una refinería es una instalación industrial en la que se transforma el petróleo crudo en productos útiles para las personas. El conjunto de operaciones que se realizan en las refinerías para conseguir estos productos son denominados " procesos de refino".La industria del refino tiene como finalidad obtener del petróleo la mayor cantidad posible de productos de calidad bien determinada, que van desde losgases ligeros, como el propano y el butano, hasta las fracciones más pesadas, fuelóleo y asfaltos, pasando por otros productos intermedios como las gasolinas, el gasoil y los aceites lubricantes.El petróleo bruto contiene todos estos productos en potencia porque está compuesto casi exclusivamente de hidrocarburos, cuyos dos elementos son el carbón y el hidrógeno. Ambos elementos al combinarse entre sí pueden formar infinita variedad de moléculas y cadenas de moléculas.

Los procesos de refino dentro de una refinería se pueden clasificar, por orden de realización y de forma general, en destilación, conversión y tratamiento.

Antes de comenzar este proceso se realiza un análisis de laboratorio del petróleo, puesto que no todos los petróleos son iguales, ni de todos se pueden extraer las mismas sustancias. A continuación se realizan una serie de refinados "piloto" donde se experimentan a pequeña escala todas las operaciones de refino. Una vez comprobados los pasos a realizar, se inicia el proceso.

DestilaciónLa destilación es la operación fundamental para el refino del petróleo. Su

objetivo es conseguir, mediante calor, separar los diversos componentes del crudo. Cuando el crudo llega a la refinería es sometido a un proceso denominado "destilación fraccionada". En éste, el petróleo calentado es alimentado a una columna, llamada también "torre de fraccionamiento o de destilación".

El petróleo pasa primero por un calentador que alcanza una temperatura de 370ºC y posteriormente es introducido en una torre, donde comienza a circular y a evaporarse. De esta forma se separan los productos ligeros y los residuos.

Los hidrocarburos con menor masa molecular son los que se vaporizan a temperaturas más bajas y a medida que aumenta la temperatura se van evaporando las moléculas más grandes.

Las fracciones más ligeras del crudo, como son los gases y la nafta, ascienden hasta la parte superior de la torre. A medida que descendemos, nos encontramos con los productos más pesados: el queroseno, gasoil ligero, gasoil pesado. En último lugar, se encuentra el residuo de fuelóleo atmosférico.

La destilación es continua: el crudo calentado entra en la torre y las fracciones separadas salen a los diferentes niveles. Esta operación, no obstante, sólo suministra productos en bruto que deberán ser mejorados (convertidos) para su comercialización, dado que los procesos de destilación no rinden productos en la cantidad ni calidad demandas por el mercado.

En cuanto a la cantidad, las fracciones obtenidas deben estar distribuidas de forma que puedan hacer frente a las necesidades de las distintas épocas del año. En invierno, las necesidades de gasóleos y fuelóleos para calefacción serán superiores a las del verano, donde prima la producción de gasolinas.

Con respecto a la calidad, las gasolinas que provienen directamente de la destilación, no responden a las exigencias de los motores, particularmente en lo que se refiere a su índice de octanos.

Las fracciones más ligeras del crudo, como son los gases y la nafta, ascienden hasta la parte superior de la torre. A medida que descendemos, nos encontramos con los productos más pesados: el queroseno, gasoil ligero, gasoil pesado. En último lugar, se encuentra el residuo de fuelóleo atmosférico.

La destilación es continua: el crudo calentado entra en la torre y las fracciones separadas salen a los diferentes niveles. Esta operación, no obstante, sólo suministra productos en bruto que deberán ser mejorados (convertidos) para su comercialización, dado que los procesos de destilación no rinden productos en la cantidad ni calidad demandas por el mercado.

En cuanto a la cantidad, las fracciones obtenidas deben estar distribuidas de forma que puedan hacer frente a las necesidades de las distintas épocas del año. En invierno, las necesidades de gasóleos y fuelóleos para calefacción serán superiores a las del verano, donde prima la producción de gasolinas.

ConversiónPara hacer más rentable el proceso de refino y adecuar la producción a la demanda, es necesario transformar los productos, utilizando técnicas de conversión. Los principales procedimientos de conversión son el "cracking"y el "reformado".Los procedimientos de "cracking" o craqueo consisten en un ruptura molecular y se pueden realizar, en general, con dos técnicas: el craqueo térmico, que rompe las moléculas medi-ante calor, o el craqueo catalítico, que realiza la misma operación mediante un catalizador, que es una sustancia que causa cambios químicos sin que ella misma sufra modificaciones en el proceso.TratamientoEn general, los productos obtenidos en los procesos anteriores no se pueden considerar productos finales. Antes de su comercialización deben ser sometidos a diferentes tratamientos para eliminar o transformar los compuestos no deseados que llevan consigo. Estos compuestos son, principalmente, derivados del azufre.Con este último proceso, las refinerías obtienen productos que cumplen con las normas y especificaciones del mercado. El proceso de craqueo catalítico, antes mencionado, permite la producción de muchos hidrocarburos diferentes que luego pueden recombinarse mediante la alquilación, la isomerización o reformación catalítica para fabricar productos químicos y combustibles de elevado octanaje para motores especializados.

Después del refino en plantas petroquímicas se obtienen los siguientes derivados:

Gases: Utilizados para combustible doméstico y de locomoción.Gasolinas: Utilizadas como combustible para motores industriales y automóviles.Queroseno: Utilizado como combustible de aviación.Gas-oil: Utilizado como combustible en motores diesel.Aceites lubricantes: Utilizados en industria química como engrasado de máquinas o explosivos.

Asfaltos: Utilizados en la pavimentación de carreteras.Parafinas y carbón de coque: Utilizados en altos hornos.Vaselina: Utilizada para pomadas y ungüentos.

Industria: Plásticos, fabricación de aceros y electrodos, aislamiento material eléctrico, cable comunicación y fibra óptica. aceites y lubricantes, etc.Alimentación: Colorantes, antioxidantes, conservantes, envasado de alimentos, latas, botellas, etc.Textil: fibras sintéticas, nailon, tratamiento de pieles, suelas zapatos, etc.Limpieza: Champú, Fabricación de detergentes, productos de limpieza, etc.Agricultura: Insecticidas, herbicidas, fertilizantes, etc.Medicina: Prótesis, implantes de odontología, gafas, pomadas, ungüentos, etc.Combustible: Calefacción, automóviles, aviones, etc.Construcción: Carreteras, pavimentos, cementos, hormigón, pinturas, etc.Muebles: Aglomerados, productos laminados.Papel: Libros, tratamiento de papel y cartones.

COMPUESTOS ORGÁNICOSLos compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles).La mayoria de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por labioquímica.Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.

Principales funciones orgánicas Alcanos: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano, octano, nonato, decano, undecano, etc.Alquenos: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano, centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es - eno. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente.Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de plásticos. La terminación de sus nombres es - ino.Hidrocarburos aromáticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

Ácidos orgánicos: se denominan también ácidos carboxílicos. Poseen el grupo funcional de carboxilo. Son importantes en la producción de polímeros, fibras, películas y pintura. Algunos ácidos orgánicos conocidos son: a) ácido fórmico: se extrae del aguijón de las hormigas y abejas, y se usa en la industria de los cultivos y los colorantes; b) ácido acético: principal componente del vinagre. Es u liquido de color penetrante. Se usa como vinagre comercial, en medicinas, e la producción de plásticos, de seda al acetato, limpiadores de vidrios y fármacos; c) ácido cítrico: sólido incoloro de sabor ácido que se encuentra en muchas plantas y frutas cítricas, como el limón, la naranja y otras. Se usa para la preparación de bebidas cítricas, en farmacia, en la industria textil y de curtidos entre otros; d) ácido ascórbico o vitamina C: compuesto de sabor ácido agradable, hidrosoluble, de fácil oxidación. Se destruye durante la cocción de alimentos y es esencial en la dieta humana porque el organismo no lo produce. Se encuentra en frutas cítricas y previene el escorbuto, las infecciones, y la gripe común; e) ácidos grasos: están presentes en grasas y aceites y se clasifican en saturados e insaturados. Algunos son: el ácido laurico en el coco, miristico en la mantequilla, esteárico en grasas de animales entre otros.Ésteres: son compuestos que se forman a partir de los ácidos orgánicos. Tienen el grupo funcional éster y poseen un agradable sabor y olor. Se usan en perfumes para dar olor artificial a diferentes tipos de flores. El olor a muchas frutas se debe a la presencia de ésteres. Por ejemplo: el antranilato de metileno en uvas, el acetato de amilo en peras, etcAlcoholes: son de gran utilidad como disolventes. Poseen el grupo funcional oxidrilo o hidroxilo. Algunos de los mas conocidos son los siguientes: el etanol, liquido incoloro y aromático presente en las bebidas alcohólicas, se obtiene por fermentación de azucares, por destilación del vino o por síntesis a partir del acetileno.Amidas: se forman a partir de los ésteres y tienen el grupo funcional amida en su estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como las sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibiótico. También incluyen a las proteínas que están compuestas por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman así un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte del peso corporal seco.

Aminas: son bases orgánicas de un olor fétido, capaces de cambiar el papel tornasol rojo en azul debido a su carácter básico. Son solubles en agua y poseen el grupo funcional amino en su estructura. Incluyen los alcaloides tóxicos, como cafeína, morfina, cocaína y nicotina, además de algunas hormonas como la epinefrina, que aceleran el ritmo cardiaco y elevan la presión arterial. Otra aminas son: la anilina, que es un liquido aceitoso, incoloro y toxico y de olor suave característico, usado como disolvente y en la obtención de colorantes; la metilamina, dietilamina y trimetilamina, todas derivadas a partir del amonio.Aldehídos: se usan en la fabricación de perfumes debido a sus olores penetrantes y gratos. Los aldehídos poseen el grupo funcional aldehídico. Algunos aldehídos son: el formaldehído, también conocido como metanal o popularmente formol, usado como antiséptico y preservante, así como en el esmalte de uñas como endurecedor; y el benzaldehido, que tiene olor a almendras amargas y se usa en perfumes y algunos colorantes. Dentro de este grupo de los aldehídos también están muchos azucares, llamados en general aldosas, como la glucosa.Cetonas: se usan como disolvente. Poseen el grupo funcional carbonilo o ceto. Algunas cetonas son: la acetona, también llamada propanona, disolvente de esmalte de uñas, de barnices y pinturas; este compuesto también se forma en el organismo en grandes cantidades cuando una persona se somete a hambrunas prolongadas o cuando la persona es diabética, y se genera un estado de cetosis y acidosis. La mucosa, una cetona de olor agradable, es usada en perfumes.Derivados halogenados: estos compuestos `poseen halógenos, como cloro, fluor, bromo y yodo. Los más abundantes son los derivados del cloruro. Entre estos se encuentran el cloruro de etilo, el bromuro de etilo, el cloroformo entre otros. Estos compuestos clorados se conocen como “organoclorados” y son de gran importancia debido a sus implicaciones ambientales por ser contaminantes; algunos son tóxicos

La química orgánica es algo demasiado amplio como para darte "todos" los usos de los compuestos Orgánicos. Puedo mencionarte algunas de la más relevantes, ojalá te sirvan:

* Hidrocarburos: Son utilizados principalmente como combustibles tanto en la industria como en la vida cotidiana (el gas natural es una mezcla de metano y etano, por ejemplo)

* La mayoría de los medicamentos son compuestos orgánicos, sólo por mencionar un par, la aspirina es ácido acetilsalicílico, el ibuprofeno es ácido 4-Isobutil-α-metilfenilacético

* Los plásticos son derivados del petróleo, por ende compuestos orgánicos, al igual que sus solventes o "plastificantes"

* Los licores pertenecen a los compuestos orgánicos. Todos tienen algo en común: la presencia de alcohol elílico (etanol).

* Los aislantes de corriente que recubren los cables, también son compuestos orgánicos.

* Los perfumes también son compuestos orgánicos, en su mayoría ésteres.

Clasificación de las reacciones en química orgánica

Reaccion de adiccion :

CH C CH+HBr CH2 CBr CH3

Propino 2 Bromopropeno

Se suma una molécula de hetero polar (HBr) sobre un enlace insaturado, el elemento mas electronegativo se localicaza sobre el C mas sustituido (Regla de Marcovnikoff)

Reacción de eliminación H2SO4

CH3 CH2 CHOH CH3 CH3 CH CH CH3+H2O

2 Butanol Buteno - 2

El acido sulfúrico es un potente agente deshidratante. Se elimina una molécula de agua obteniendo el alqueno mas sustituido (Regla de Saytzev)

Adición Electrófila

CH CH CH2 Cl2 CH3 CHCl CH2Cl

Propeno 1,2 Dicloropropano

Se suma una molécula de Cl2 al doble enlace, localizándose un átomo de Cl sobre cada C del doble enlace