SINTESIS SULFANILICO

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO Ksfvmdfdfbsdbdfbmdbmdbdsbdbsbm VILLARREALFacultad de Ciencias Naturales y Matemticas Escuela Profesional de QumicaLABORATORIO DE SINTESIS ORGNICA

CURSO

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TEMA

:

SNTESIS DEL CIDO SULFANLICO

Integrantes:

MONTAO ONO DIEGO MONTAEZ CORODOVA GISSELA SEGURA FERRY ELIZABETH QUIROGA TALLEDO CECILIA VASQUEZ TRISTAN YOLANDA

PROFESORA AO

: :

CASTAEDA LUZ 4TO AO

SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO

PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO

1. OBJETIVOS

Obtener el acido sulfanlico y conocer el mecanismo de reaccin y poder usarlo en otras aplicaciones como la sntesis del anaranjado de metilo. PARTE EXPERIMENTAL

2. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

REACTIVOS

Tubo de ensayo. Bao de arena. Termmetro. Plancha elctrica. Campana extractora. Vaso de precipitado de 250 ml. Embudo. Papel filtro. Hielo.

Anilina. H2SO4 concentrado. NaOH 25 %. Carbn activado. Agua destilada.

3. PROCEDIMIENTO

Fig. 1 Extraemos aprox. 2 ml de anilina

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Fig. 2 Destilamos la anilina porque se encuentra con impurezas.

Fig. 3. A la anilina ya destilada le agregamos 7ml H2SO4 concentrado gota a gota

Fig. 4. Se obtuvo una masa un poco pastosa y se col oca el tubo en un bao de arena por espacio de tres horas poco a poco se observa que este solido se va solubilizando. Luego el contenido del tubo es trasvasado a un vaso de precipitado.

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Fig. 5. Luego de tres horas se retira el vaso se deja enfriar y se trasvasa el contenido a otro vaso que contiene 26 ml de agua destilada y 6 ml de una solucin de NaOH al 25%

Fig. 6. Calentamos nuevamente la solucin y le agregamos carbn activado para proceder a filtrar en caliente

Fig. 7. Filtramos en caliente. Proceso de purificacin, lo que se obtiene es el cido sulfanlico, en forma de sal ya que se encuentra en medio bsico

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Fig. 8. Al filtrado se le adiciona 3 ml de HCl concentrado, esto debido a que el sulfanlico se encuentra en medio bsico se encuentra como sal y necesita del un medio acido para empezar a formarse.

Fig. 9. Se lleva a un bao de hielo y se observa la formacin de los cristales en frio ya que el acido sulfanlico es soluble en caliente e insoluble en frio

Fig. 10. Se filtra al vacio y se lava los cristales con agua destilada. Luego se deseca y se pesa.

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO 4. RESULTADOS:

Ecuacin general de la sntesis

NH2

NH2 OH

+

O S OH

O O S O OH

+

H

OH

Anilina

Acido sulfrico

Acido sulfanlico

Agua

Mecanismo de reaccin de la sntesis

OH NH2 O S OH O H

H N H+

OO O S-

HNO180C a 200C

S

OH O H2N O OH S O

NH2

OH

O S O OH

Anilina

Bisulfato de anilinio

Fenilsulfamida

Acido sulfanlico

Porcentaje de rendimiento

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Observacin: En el producto final, se observ que la muestra tenia presencia de humedad y es por ello que nos sali un porcentaje muy alto, porque tambin estaba incluido el peso del agua en el producto.

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO La anilina por lo general se sulfna por coccin de su sal, el bisulfato de anilinio, a unos 180-200C, siendo su producto principal el ismero para. No podemos tratar la orientacin en este caso de manera usual, teniendo en cuenta la velocidad de formacin de reaccin de cada ismero (para y orto). Se sabe que la sulfonacin es reversible y que el p-ismero (acido sulfanlico) es ms estable, por tanto lo que podemos observar en la prctica seria un ismero para director. Cualquiera sea el mecanismo el producto principal es el paminobencenosulfonico, conocido como acido sulfanlico.

5. DISCUSIN DE RESULTADOS: Para formar el acido sulfanlico se debe introducir un grupo sulfonilo en la anilina, esto se realiza calentando la muestra (anilina) con acido sulfrico concentrado. En este primer paso cuando se adiciona acido sulfrico concentrado a la anilina, un hidrogeno del acido sulfrico protona al nitrgeno de la anilina y se forma una sal, el bisulfato de anilino.

Despus se calienta la muestra y por efecto del calor se pierde 2 hidrgenos que estaban enlazados al nitrgeno y un oxigeno del SO4H, perdindose entonces una molcula de agua y formndose la fenilsulfamida.

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO Por ltimo mediante transposicin se obtiene el acido p-aminobencenosulfonico conocido como acido sulfanlico.

Las propiedades de este compuesto no corresponden a la de los grupos aminos, ni a la de los grupos sulfnicos. Esto se debe precisamente a que la molcula contiene a los dos grupos lo que hace que este sea una sal especial conocida como ion dipolar.

6. CONCLUSION : El cido sulfanlico existe exclusivamente en forma de ion hibrido .Por eso presenta un carcter marcadamente salino, difcilmente soluble en agua y hacia 300 C, se descompone. Tanto las aminas como los cidos sulfnicos aromticos tienen punto de

ebullicin bajos en cambio el acido sulfanlico tiene un punto de fusin elevado que se descompone al calentarlo. El acido sulfanlico es una sal, peo de un tipo bastante especial, llamada ion Dipolar (llamada tambin zwitter hermafrodita).Es el producto de loa reaccin entre un grupo acido y otro bsico que forman parte de la misma molcula esto hace insoluble en solventes orgnicos y en agua.

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7. BIBLIOGRAFIA:

* * * * *

Quimica Organica, R. Morrison R. Boyd, 5 Ed, 1998, pags 952-953 Quimica Organica, L. G. Wade Jr., 5 Ed, 2004, pags 861-862 Tratado de Quimica Organica, Tomo I (1 parte), F. Klages Web site MERCK CHEMICAL PERU: http://www.merck-chemicals.com/peru Web site SDBS: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

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CIDO SULFANILICO PROPIEDADES * * Las propiedades del cido sulfanilico no corresponden a las de un compuesto con un grupo amino y uno sulfnico. Tanto las aminas como los cidos sulfnicos aromticos tienen puntos de fusin bajos. Por ejm, el acido bencenosulfonico se funde a 66C y la anilina a 6C, en cambio el acido sulfanilico tiene un punto de fusion tan elevado que se descompone al calentarlo (a 280 300 C). Los acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es ms se introduce un grupo sulfonico en una molecula para hacerlo soluble en agua. No obstante, el acido sulfanilico no solo es insoluble en disolvente organicos sino que ademas es casi insoluble en agua.

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SINTESIS ORGANICA PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO * Las aminas se disuelven en cidos minerales acuosos porque se convierten en sales solubles. El acido sulfanilico es soluble en bases acuosas, pero insoluble en acidos acuosos.

ESPECIFICACIONES DEL FABRICANTE: * ACIDO SULFURICO

Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin FORMULA 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3 98,08 g/mol 283 K (10 C) 610 K (337 C) H2SO4

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ANILINA Propiedades fsicas FORMULA P. M. P. E. GRAVEDAD ESPECIFICA Titolo min. C6H5NH2 93.129 184.4 1.022 98% (i.e. 2.5) +0.005 (GLC)

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PROPIEDADES DEL ACIDO SULFANILICO: INFORMACION DEL PRODUCTO Sinnimo 4-Aminobenzenesulfonic acid, Aniline-4-sulfonic acid NH2C6H4SO3H >400 C 10 g/l (20 C) 288 C descomposicin 173.18 g/mol 1.485 g/cm3 (25 C) 620 kg/m3 2.5 (10 g/l, H2O, 20 C)

Frmula qumico Temperatura de ignicin Solubilidad en agua Punto de fusin Masa molar Densidad Bulk density Valor de pH

DIAGRAMAS DE FLUJOS PARA OBTENER ACIDO SULFANILICO:

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