7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 1/8

Síntesis

estereoselectiva de(–)-4-epiaxinisaminaChristian Fernando Gómez

Herrera Jessica González Torres

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 2/8

• Presentación de la síntesis de laaxinisamina.

• Este compuesto presenta actividadcitotoxica letal contra las c!lulascancerí"enas pólipos del coralMadracis Mirabilis.

• #e pretende evaluar la relaciónactividad$estructura de este tipo decompuestos sus analo"os.

%ntroducción

Madracis Mirabilis

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 3/8

• &a (-)-axinisamina se caracteriza por teneruna estructura con un n'cleo de trans$decalina( con ) centros *uirales un "rupo

amino.• El nucleo de trans$decalina con la

con+"uración deseada( se sintetizó desde,-$dihidrocarvona.

• Para introducir el "rupo amino en la posición

terciaria( se utilizó la reacción de /itter.• 0asado en literatura( la reacción de /itter es

impredeci1le en t!rminos de estereo*uímica puede producir la axinisamina 2o suepímero.

(-)-axinisamina

(+)-Dihidrocarvona

%ntroducción

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 4/8

Es*uema de síntesis

Figura 1. Esquema de la síntesisdesarrollada.

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 5/8

Figura . !orrelaciones "#E encontradasalrededor del enlace !$-!11 encontradas en %a

 & %b

/esultados

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 6/8

Figura '. eaccin de itter de %-a &correalaciones "#E seleccionadas en un

modelo minimi*ado MM de 11.

/esultados

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 7/8

/esultados

7/17/2019 Sintesis enantioselectiva

http://slidepdf.com/reader/full/sintesis-enantioselectiva 8/8

Conclusiones

• &a síntesis total de la (-)-,-eiaxinisamina se llevo a ca1o

por primera vez con un rendimiento total del 345.• #e llevo a ca1o en 46 pasos de reacción desde ,-$

dihidrocarvona.

• El desarrollo de una síntesis alternativa del compuesto( seencuentra actualmente en investi"ación.