Sntesis de la Nerolena

Laboratorio de Qumica Orgnica y Bioqumica

NEROLENA

La nerolena es un ter asimtrico de nombre qumico

2-Metoxi-naftaleno,

2-Naftil ter de metilo

Metil beta naftil ter.

Frmula molecular: C11HH1010 OO

Peso molecular: 158.20

Apariencia: slido cristalino.

Aroma: olor picante

Color: blanco brillante.

Solubilidad: soluble en etanol

(tambin en ter,

cloroformo, benceno y

aceites, e insoluble en agua.)

Fundamento de la sntesis

Los teres son compuestos de frmula general

R-O-R Por ejemplo: ter etlico CH3 CH2-O-CH2CH3

Ar-O-R

Ar-O-Ar.

Debido a que el ngulo del enlace C-O-C no es de 180

los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se

anulan. Los teres presentan un pequeo momento

dipolar neto.

Fundamento de la sntesis

Los teres se sintetizan a partir de la sntesis de

Williamson, que es el ms utilizado industrialmente.

En este mtodo un in alcxido ataca con un

a un halogenuro de alquilo en una

reaccin de sustitucin nucleoflica SN2

Tambin se pueden sustituir

el NaH por Ag2O.

Fundamento de la sntesis

Otro mtodo empleado en la sntesis de ters es el de

alcoximercuracin-desmercuracin.

Este mtodo utiliza alquenos y aade una molcula de

alcohol a un doble enlace del alqueno mediante una

reaccin de adicin electroflica.

Fundamento de la sntesis

El mtodo ms barato para sintetizar teres simtricos

sencillos es la deshidratacin bimolecular de un alcohol

catalizada por un cido.

Este mtodo se usa en la industria para prepara teres

simtricos a partir de alcoholes primarios.

Fundamento de la sntesis

En la sntesis de la nerolena, se usa el sulfato de metilo,

formado en el seno de la reaccin, que ataca al beta-

naftol a partir de una reaccin de sustitucin nucleoflica.

REACCIN GLOBAL:

+ CH3OH H2SO4 + H2O

PM 144g/mol PM 32 g/mol PM 158g/mol

Mecanismo de reaccin

Se forma el sulfato de metilo in situ

O H O

CH3OH + HOSOH CH3OH + OSOH

O O

CH3 + OSO3H CH3 OSO3H

+ OSO3H + H2SO4

+ CH3 OSO3H + OSO3H

Usos de la nerolena

La nerolina es un importante ingrediente en muchos

perfumes.

Su accin no es la de aadir una nota a la fragancia, sino

que acta como fijador porque disminuye la velocidad de

evaporacin de los compuestos

Antes se usaba como fijador de perfumes el amizcle que

se obtena de la glndula genital del amizclero, que habita

en el Himalaya.

Tabla de propiedades

SUSTANCIA PESO

MOLECULAR

DENSIDAD

g/ml

PUNTO DE

FUSIN

PUNTO DE

EBULLICIN

BETA-NAFTOL

144 g/mol

1.22

121-123 C

285-286 C

METANOL

32g/mol

0.81

-97.8 C

64.7 C

CIDO

SULFRICO

98 g/mol

1.84

-15 C

330 C

ETANOL

46 g/mol

0.7893

-130 C

78.3 C

NEROLENA

158g/mol

70-73 C

272-274 C

Precauciones en la prctica

Beta -naftol

Evitar la cercana a lass llamas.

Usar proteccin respiratoria y guantes protectores.

Acido sulfrico:

Altamente corrosivo. Evite contacto directo con el

lquido.

Etanol:

Producto inflamable.

Caliente en bao Mara o en parrilla.

Metanol:

Producto inflamable.

Caliente en bao Mara o en parrilla.

Tcnica de la sntesis

Colocar 0.5 gramos de beta-naftol

y 5 mililitros de metanol

Aadir, lentamente resbalando

por las paredes, 0.5 ml cido sulfrico.

Montar un equipo de reflujo:

El beta-naftol se deb disolver completamente en el metanol y al agregar el c. Sulfrico se torna un tono caf

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Calentar suavemente la

mezcla, y mantenerla en

reflujo durante una hora.

Tcnica de la sntesis

Despus, verter el contenido del matraz en 90 ml de agua

destilada helada.

Al tocar el agua fra se forma

Un precipitado blanco nacarado

Lavar dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada,

para evitar prdidas.

Tcnica de la sntesis

El ter precipitado se recoge por filtracin rpida sobre papel

filtro.

El precipitado se lava con 10 ml de agua helada.

Purificar el precipitado por recristalizacin en etanol caliente.

Los cristales de nerolena

son color rosa nacarado.

Despus de eliminar las

impurezas con C activado,

filtrar en papel filtro de

peso conocido.

Rendimiento terico y prctico

Dejar secar y pesar.

+ H2O

PM 144g/mol PM 32 g/mol PM 158g/mol

Rendimiento terico:

144 g de beta-naftol ---- 158 g de nerolena

2.5 g de beta naftol ---- X

X = 2.74 g de nerolena --- 100 %

Lo que obtuvieron de nerolena --- Rp %

Cuestionario:

Dibuje y describa la resonancia de la molcula de -naftol.

Cul es el punto de ebullicin del metanol y para qu

podemos usar esa informacin?

El PE del metanol es de 65 C. A esta temperatura se realiza la

reaccin y empieza el reflujo

Cul es el punto de fusin del -naftol y explique que cuida-dos implica este dato?

El PF del -naftol es de 121-123 C y no se debe sobrepasar esta temperatura.

Cmo acta el carbn activado en la recristalizacin de la

nerolena y qu cantidad es adecuado usar?

Elimina las impurezas y slo se usa una pizca de C activado

Bibliografa:

Nombre Carburo de calcio. Solucin de yodo. Permanganato de

potasio.

Acetileno.

Formula CaC2 I2 KMnO4 C2H2

P.M. 64.1 g/mol 253.8 g/mol 158.03 g/mol 26.04 g/mol

Punto de fusin 2300 C 355.95 K 24 C 192 K(-81.15C)

Aspecto y color Cristal gris- negro Condiciones

normales solido

negro. Un gas

violeta.

Solido cristalino

purpura.

Gas Incoloro.

Densidad 2.22 g/cm3 4.940 kg/m3 2.703 g/ml a 25 C 1.11 Kg/m3

Solubilidad Reacciona

fuertemente con agua.

En agua 0.029 g/ml

(20C).

6.38 g/ml H2o. En agua 64F(18C).

Riesgos y/o Toxicidad Causa tos picado de

nariz y garganta, ojos

rojos y dao de

cornea.

Irrita la piel ojos y

sistema respiratorio,

prdida de peso,

taquicardias.

Inhalacin, tos dolor de

garganta. Piel roja dolor

enrojecimiento de ojos

y vmitos.

Asfixiante irritante y

anestsico.