Semana 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Definición, representación y formula...
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Semana 17HIDROCARBUROS INSATURADOS
(Alquenos y Alquinos) Definición, representación y formula general
Nomenclatura UIQPA (incluír dienos y trienos)
Común (etileno, propileno, butileno, isobutileno)Propiedades físicas. Reacciones químicas de alquenos:
Adición de: H2, halógenos y H2O (aplicando Regla de Markovnikov) Oxidación con KMnO4
Isomería de posición y geométricaUsos e importancia
LAB 17: Propiedades Químicas de Hidrocarburos
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ALQUENOS (se identifican por sus nombres terminados en eno
• Otro nombre: OLEFINAS (apariencia aceitosa)• La función química es el doble enlace. En su
estructura presentan 1 ó más dobles enlaces.
• Fórmula General CnH2n
(isómeros de cicloalcanos)• Son muy reactivos (dan reacciones de adición)
-CH2-CH = CH-CH2-
Importancia
• El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites)
• La sustancia responsable de la maduración de las frutas es el ETENO (común:Etileno), homólogo mas pequeño de la familia de los alquenos.
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NOMENCLATURA
Sistema común Los nombres comunes de los alquenos tienen la
terminación ileno
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Nomenclatura UIQPA (son las reglas básicas de alcanos con algunas modificaciones)
1. Buscar la cadena carbonada más larga que incluya al doble enlace. Este será el alqueno básico.
2. Numerar la cadena empezando en el extremo donde le queden los # más pequeño a los C con doble enlace.
3. Indicar la posición del doble enlace escribiendo el # menor de los dos C=C antes del nombre básico. Nombrar con terminación eno.
4. Si hay otros sustituyentes se nombran siguiendo las reglas ya aprendidas para los alcanos.
Ejemplos UIQPA de alquenos con doble enlace entre los carbonos 1 y 2
NOMBRE ESTRUCTURA
Eteno CH2=CH2
Propeno CH2=CHCH3
1-buteno CH2=CHCH2CH3
1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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EJEMPLO:
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1 2 3 4 5 6 7
Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil
4-Etil-6-metil-3-hepteno
Ejercicios :1. CH3-CH=CH-CH2-CH3
2. 5-etil-4-metil-1-hepteno3. 2,3-dimetil-2-buteno.4. 5-etil-4-metil-1. 5.
6. 7.
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Si hay dos ó más dobles enlaces, usar los prefijos di-,tri-,tetra-, antes de la terminación eno.
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1) CH2=CH -CH=CH2 1,3-Butadieno
2) CH2=CH -CH2-CH=CH2
3) CH2= CH-CH2-CH=CH-CH2 -CH=CH2
4) CH3 CH3
CH2= C C =CHCH3
Propiedades Físicas de los Alquenos
Los alquenos y los alcanos con el mismo # de Carbonos tienen propiedades físicas muy similares.
Los alquenos son insolubles en H2OSon solubles en disolventes orgánicos
Los alquenos son menos densos que el agua.
• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
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Propiedades Químicas
Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN.
Por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación)HidrogenaciónHalogenaciónOxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)
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Alquenos simétricos y asimétricos.Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales
en los carbonos del doble enlace. Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos.
CH2=CHCH3
(CH3)2C=CHCH3
Reactivos simétricos y asimétricosSIMETRICOS ASIMETRICOS
H2 H - H H2O H - OH
Cl2 Cl -Cl HCl H - Cl
Br2 Br-Br H2SO4 HO- HSO3
I2 I -I
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Adición de Agua ó Hidratación (H2O ó H-OH es un reactivo asimétrico)
Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue un catalítico ácido (H2SO4). Ej: alqueno simétrico
CH2=CH2 + H2O CH2-CH2
H OH
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C = C +H2O C – C - H OH
H2SO4
H2SO4
Regla de Markovnikov: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, la parte + del reactivo (en este caso el H+) se adiciona al carbono con más hidrógenos y la parte – al C con menos H.
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CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
OH H
ALCOHOL
H2SO4
Ejemplos : CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
OH H
H2SO4 OH
CH3 C= CH-CH2CH3 + H2O CH3-C-CH2CH2CH3
CH3 CH3
Complete la siguiente ecuación:2-metil-2-buteno + H2O H2SO4
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H2SO4
HIDROGENACIÓNAl hidrogenar un alqueno se forma el alcano correspondiente (requiere catalítico Pd, Pt, Ni ) .
Se adiciona una molécula de H2, por cada doble enlace.
CH2 = CHCH3 + H2 CH3-CH2CH3
Propeno
Propano
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Pt, Ni o Pd
H H H H R- C = CH + H:H R – C – C - H H H
Pt ,Ni o Pd
HALOGENACIÓNEs la adición de Cloro, Bromo, Yodo y Flúor a un doble enlace. Se adiciona una molécula de halógeno (F2, Cl2, I2, Br2) por cada doble enlace. No necesita agente catalítico.
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C=C + X-X -C-C- X X
CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCHCH3
Cl Cl
OXIDACION CON KMnO4 (test de Bayer )Al reaccionar con KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxlados que tienen dos radicales –OH en carbonos vecinos). La manifestación de una reacción positiva es un color y precipitado café ( MnO2). No necesita catalítico.
Ejemplo:CH3CH=CHCH3 + KMnO4 CH3CH-CHCH3 +
MnO2 + KOH OH OH
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C=C + KMnO4 -C - C- OH OH glicol
Ejemplos :
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 CH2CH(CH2)5CH3 + MnO2 + KOH + H2O
1-octeno OH OH (1.2-octanodiol)
Complete las siguientes reacciónes: a) CH3CH=CHCH2CH2CH3 + KMnO4
b ) ____________________+ KMnO4 2,3-pentanodiol + MnO2 +KOH
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ISOMERIA en los alquenos
CH2=CHCH2CH3
1-BUTENO
CH3
CH2=C-CH3
2-METILPROPENO
CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
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ISOMEROS DE POSICIÓN Y DE CADENA Tienen la misma formula molecular (C4H8) pero esqueletos de carbono
diferentes. El 1 y 3 son isómeros de posición. El 1y2 y son isómeros de cadena. El doble enlace es rígido, no tiene rotación como el enlace
covalente simple.
Isomería Geométrica: cis-transEn los alquenos, no hay rotación alrededor de
los carbonos unidos por el doble enlace, por lo que unos átomos ó sustutuyentes quedan arriba o abajo del doble enlace.
Si al seguir la cadena carbonada principal, todos los carbonos se hallan arriba o abajo del doble enlace, decimos que es el isómero cis pero si una porción de esa cadena está arriba y otra abajo, se dice que es el isómero trans.
Ej: Las estructuras del cis-2-buteno y del trans-2-buteno.
H3C CH3 H CH3
C=C C=C H H H3C H
cis-2-buteno trans-2-butenoEscriba los isómeros cis y trans del 3-penteno.
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Otro ejemplo de isomería geométrica cis-trans:
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CH3 Cl C = CH H
CH3 H
C = CH Cl
trans-1-cloro-1-propeno cis-1-cloro-1-propeno
ALQUINOSHidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono.
El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).
REPRESENTACIÓN
GENERAL
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- C Ξ C -
FORMULA GENERAL
CnH2n-2
NOMENCLATURA sistema común
Los alquinos se nombran como derivados del alquino más sencillo , el acetileno. Se menciona en orden alfabético el nombre de los radicales a cada lado del triple enlace y a continuación la palabra acetileno. Si el mismo radical se repite dos veces se usa prefijo di
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HCΞCH Acetileno
CH3CΞCH Metilacetileno
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno
CH3CΞCCH3 Dimetilacetileno
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno
CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno
Sistema UIQPA
1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.
2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.
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Nombre común Nombre UIQPA
HC ΞCH Acetileno Etino
CH3C ΞCH Metilacetileno Propino
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino
CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino
CH3CHCΞCH
CH3
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
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Ejercicios: nombre o escriba las estructuras
4) CH3
1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 ____________________________________
CH2CH3 5)
_________________________________
2) CH3CH2CΞCCH3 6) _____________________
_____________________ 3) 4-etil-2-heptino ______________________
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