RESUMEN CARBOHIDRATOS
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5/6/2018 RESUMEN CARBOHIDRATOS - slidepdf.com
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RESUMEN CARBOHIDRATOS Y AMINOÁCIDOS
Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos
Númerode
CarbonosCategoría Ejemplos
4 Tetrosa Eritrosa, Treosa
5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
6 HexosaAlosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa,Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7 Heptosa Sedoheptulosa
CICLACIÓN DE PENTOSAS
Ribosa Desoxirribosa
CICLACION DE UNA ALDOHEXOSA
Ciclación de la glucosa (forma piranosa)
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CICLACIÓN DE CETOHEXOSAS Y ALDOHEXOSAS
D-Tagatosa(una cetosa)
D-Fructosa Fructosa Galactosa Manosa
D-Glucosa(una aldosa)
-D-Glucosa -D-Glucosa Ciclación de la glucosa
-D-Glucosa -L-Glucosa-D-Glucosa
(forma de silla)
-D-Glucosa -L-Glucosa-D-Glucosa
(forma de bote)
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DISACÁRIDOS
DISACÁRIDO PROPIEDADES ENLACES
MALTOSA No se encuentra libre en la
naturaleza; forma parte del
almidón y glucógeno, de
los que se obtiene por
hidrólisis de estos
polisacáridos
Dos moléculas de -D-
glucopiranosa, unidas mediante
un enlace Oglucosídico1
4. Es el O- -D-glucopiranosil - (14 )--
D-glucopiranosa.
SACAROSA Es el azúcar de uso doméstico,
que se encuentra en la caña de
azúcar y la remolacha en gran
cantidad. Este disacárido se
sintetiza en las plantas (es un
producto intermedio de la
fotosíntesis) pero no en los
animales. No tiene poder
reductor por estar implicados en
el enlace los dos carbonosanoméricos (carece de extremoreductor).
Una molécula de -D-
glucopiranosa y otra de (-D-
fructofuranosa, unidas por un
enlace dicarbonílico. Es O--D-
glucopiranosil-(12)--D
fructofuranósido.
LACTOSA Es el azúcar de la leche de
los mamíferos.
Es un azúcar reductor pues
conserva el hemiacetal libre de la
glucosa.
Disacárido formado por -D-
galactopiranosa y -D
glucopiranosa unidos por un
enlace O-glucosídico entre el C1
de la galactosa y el C4 de la
glucosa. Se nombra O--D-
galactopiranosil-(14)--D-
glucopiranosa.
TREHALOSA Se encuentra en hongos y
levaduras y es el principal azúcarde la hemolinfa de los insectos.
Es un disacárido dicarbonílico
formado por -D-glucopiranosa.Es -D-glucopiranosil -D-
glucopiranósido.
CELOBIOSA Se obtiene por hidrólisis de
la celulosa, no
encontrándose libre en la
naturaleza
Unión de dos moléculas de ( -D-
glucopiranosa, mediante un
enlace (1-4). Es el O- - D-
glucopiranosil (14)- -D-
glucopiranosa.
ISOMALTOSA Se obtiene por hidrólisis de la
amilopectina y el glucógeno,
procedente de los puntos de
ramificación.
Dos moléculas de -D
glucopiranosa, que se unen por
un enlace 1-6 monocarbonílico.
Es la O- -D-glucopiranosil-
(16)- -D-glucopiranosa.
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AZÚCARES REDUCTORES
Una característica fundamental de los aldehídos y de las cetonas, es la existencia en su estructura del grupo
funcional carbonilo (C = O). Cuando el carbonilo está asociado a un carbono primario forma los aldehídos, y
cuando está en un carbono secundario da lugar a las cetonas. Los glúcidos monosacáridos (azúcares) según
tengan el grupo funcional aldehído o cetona, se dividen en aldosas o cetosas
Los aldehídos y las cetonas de 6 o más carbonos forman estructuras cíclicas del tipo furanosa (5 vértices) o
piranosa (6 vértices). La estructura abierta (no cíclica) de estas moléculas se caracteriza por que el carbono
del grupo carbonilo no es asimétrico (2 valencias ocupadas por el oxígeno), pero cuando se forman los ciclos,
(estructuras de Fischer y de Haworth) el carbono que forma parte del grupo carbonilo se hace asimétrico
(unido a cuatro grupos distintos), aumentando el número de isómeros ópticos.
Las estructuras abiertas y cerradas son convertibles entre sí y existe un equilibrio entre ambas formas.
Para que un azúcar sea reductor debe tener el grupo carbonilo libre, por lo que el carácter reductor estápresente en los monosacáridos. En el caso de los disacáridos, poseen carácter reductor aquellas moléculascuyo OH del carbono anomérico de la segunda molécula no interviene en la reacción acetal, como es el
caso de la maltosa (glucosa + glucosa, enlace 1-4), mientras que la sacarosa (glucosa + fructosa, enlace 1-2), pierde esta función por desaparecer el OH del carbono anomérico de la fructosa.
-D-glucopiranosa
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SACAROSA: NO REDUCTOR
TREHALOSA: NO REDUCTOR
LACTOSA: REDUCTOR
CELOBIOSA: REDUCTOR
MALTOSA: REDUCTOR
El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman tiene su
carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-
glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido
resultante será reductor (Maltosa, Celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es
dicarbónílico el disacárido resultante será no reductor (Sacarosa, Trehalosa).
Oligosacáridos
Los oligosacáridos son polímeros de monosacáridos (menos de diez), por tanto, se f orman por la unión de n
moléculas de estas últimas con pérdida de n-1 moléculas de agua. Por medio del proceso de hidrólisis,
aparecen de 2 a 6 moléculas de osas. En este caso, si por ejemplo aparecen dos moléculas de osas se
denominan disacáridos, etc. En este caso algunos son reductores y otros no.
Los oligosacáridos son glucósidos en los que un gr upo hidroxílico de un monosacárido se ha condensado con
el gr upo reductor de otro. Si se unen de esta manera dos unidades de azúcar resulta un disacárido; la unión
lineal de tres monosacáridos enlazados por puentes glucosídicos es un trisacárido y así sucesivamente.
Entre los disacáridos se encuentra el azúcar reductor maltosa, producto de la degradación parcial de
polisacáridos tales como el almidón.
Figura: Maltosa.
La maltosa, como tal, no se encuentra en la naturaleza; en la leche de los mamíf eros existe otro disacárido, la
D-lactosa. La hidrólisis de la lactosa da D-glucosa y D-galactosa; en el disacárido estos dos monosacáridos se
unen también por medio del enlace 1,4-glucosídico, estando unido el carbono 1 de la galactosa al 4 de la
glucosa por un puente de oxígeno. No obstante, la conf iguración respecto al carbono 1 de la unidad de
galactosa es b; de aquí que la lactosa sea un b-glucósido y pueda llamarse 4-(b-D-galactopiranosil)-D-
glucopiranosa. Contrariamente a lo que sucede en la leche de vaca, la de mu jer contiene además de lactosa,
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otros oligosacáridos como la L-fucosil-lactosa, en la que la L-fucosa se une al gr upo hidroxílico del carbono 2
de la galactosa.
Figura: Lactosa, celobiosa, trealosa y sacarosa.
La celobiosa es un disacárido f ormado por degradación de la celulosa. Al hidrolizarse, la celobiosa produce D-
glucosa. La celobiosa y la maltosa tienen la misma estr uctura salvo en lo ref erente a la f orma de unirse las
unidades de glucosa. Los tres disacáridos (malosa, lactosa y celobiosa) son azúcares reductores. Por otro
lado, la sacarosa no es reductora puesto que el puente glucosídico lo f orman el hidroxilo del carbono 1 de la
glucopiranosa y el del carbono 2 de la D-f r uctofuranosa, bloqueándose así los gr upos reductores de ambos
monosacáridos. La sacarosa como tal se encuentra en todas las plantas f otosintéticas y es quizás el más
impor tante de los carbohidratos de bajo peso molecular de la dieta de los animales.Otro disacárido no
reductor existente en la naturaleza es la trehalosa, encontrado en hongos y levaduras.