Reactivo de FehlingEl reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos, se torna verdoso; si lo hace con disacridos, toma el color del ladrillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_FehlingReacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas Aldehdos y cetonas constituyen sendas series homlogas, en las que se destacan estas propiedades fsicas:

El metanal es el nico aldehdo en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son lquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son slidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehdos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehdos, as como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporcin. Es que la polarizacin del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrgeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solucin al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antisptico y coagula los prtidos sirve para la conservacin de piezas anatmicas. La acetona es muy voltil: P.E.=56C, a 1 atm.

Su obtencin: Las propiedades de una funcin son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un mtodo general para la preparacin de aldehdos y cetonas se basa en la oxidacin de alcoholes. La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo. Y las cetonas resultan de la oxidacin de alcoholes secundarios. Reacciones de oxidacin En presencia de oxidantes suaves, y an al aire, los aldehdos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrgeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidacin, se transforman en cidos de igual nmero de tomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio cido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formacin de cidos de menor nmero de tomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidacin de los aldehdos, stos resultan compuestos ms reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehdos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos ms importantes para este propsito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING

REACCIN DE TOLLENS:

El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehdo. La reaccin esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reaccin provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo.

REACCIN DE FELHING

El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O). La reaccin, en forma simplificada, puede representarse as: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reaccin. Los aldehdos pueden reconocerse tambin por medio de la reaccin de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dixido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehdo, reaparece el color rojo- violceo. Las cetonas no dan esta reaccin, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS

OBJETIVOS:

Reconocimiento de aldehdos y cetonas.

MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO. UN MECHERO. TELA METLICA. VASO DE PRECIPITADO. DROGAS. GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).

DROGAS: FORMOL (metanal; solucin del 40% de metanal en agua). PROPANONA (acetona). REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata). REACTIVO DE FEHLING (a y b; a: sulfato cprico; b: hidrxido de sodio y potasio). ECUACIONES:

REACCIN DE FEHLING: REACCI DE TOLLENS: Procedimiento de reaccin de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostn de hierro y una tela metlica. Pusimos a calentar el agua bao Mara sobre el mechero. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehdo y una cetona, en cada probeta. En la del aldehdo introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens, que es nitrato de plata amoniacal. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y tambin reactivo de plata amoniacal. En el primer tubo, colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. Cuando le dimos calor, esta mezcla se torn de color negra, y con olor muy irritante. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeos pedazos de espejo de plata. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo, la solucin empieza a burbujear, pero sin ningn cambio de color. Esperamos un tiempo ms y la mezcla se puso de color rosa. Y luego de otro perodo , esta se puso de color negro. Cambi de color, pero eso no quiere decir que haya reaccionado, dado que no se form espejo de plata. Entonces podemos sacar como conclusin que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehdos, ya que obtuvimos esos pequeos pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo. Procedimiento de reaccin de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b, que son sulfato cprico e hidrxido de sodio y potasio, respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta tambin colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cprico) posee un color celes y el reactivos b (hidrxido de sodio y potasio, como dije anteriormente) tiene un color transparente, pero cuando estos dos reactivos estn juntos componen un color azul oscuro. En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Pusimos a calentar todo a bao Mara.. En este mismo tubo de ensayo el lquido comienza a burbujear. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono

azulado. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullicin es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullicin de este reactivo es igual al del agua). En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone ms blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (xido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez ms. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Esta reaccin slo es positiva con formol, debido a la obtencin y el producto que obtuvimos. Cu2+------------- Cu2O OO H-C -H ------- H-C OH (cido matanoico)

http://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html

Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. TITULO DE LA PRCTICA. Identificacin De Aldehdos Y Cetonas. 3. INTRODUCCIN En el curso de qumica orgnica, tericamente se manejan muchas reacciones, las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. En esta practica se manejaran caractersticas que rodean o que poseen los aldehdos y las cetonas, las cuales s varan o saldrn a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferencindose por la presencia de radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arlico y en los aldehdos se encuentra el hidrgeno.

Para los aldehdos

Para las cetonas 4. OBJETIVOS 4.1 Objetivo General. Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas, y as poder suministrar un criterio valioso para la identificacin del aldehdo o la cetona que se analiza.

4.2 Objetivos Especficos.

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas como lo es el color. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.

5. REACTIVOS. Los reactivos necesarios para esta prctica fueron: Acetaldehdo, benzaldehido, butanona, solucin de 2.4-fenilhidrazina, solucin de fehling (A + B), solucin de tollens, solucin de lugol, solucin de hidrxido de sodio, solucin de amonio, solucin de nitrato de plata, solucin de nitropusiato de sodio y amoniaco. ETANAL O Acetaldehdo Otros nombres: Aldehdo actico o Etil aldehdo C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44.1 Lquido incoloro y voltil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricacin de numerosos productos qumicos, medicamentos y plsticos, incluidos el cido etanoico (cido actico), el butanol (alcohol butlico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehdo es miscible (mezclable) con el agua y con la mayora de los disolventes orgnicos comunes, y se fabrica por oxidacin del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etlico), o por la combinacin de agua y etino (acetileno). El etanol tiene un punto de fusin de -123,5 C. Punto de ebullicin de 20,8 C Densidad de 0,778 g/ml a 20 C. Solubilidad en agua: miscible Presin de vapor, kPa a 20C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5 Punto de inflamacin: -38 C c.c. Temperatura de autoignicin: 185C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.63 BENZALDEHIDO Aldehdo benzoico Aceite sinttico de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106.1 Lquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor caracterstico. La sustancia puede formar perxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosin. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Punto de ebullicin: 179C Punto de fusin: -26C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Solubilidad en agua, g/100 mL: Escasa. Presin de vapor, Pa a 26C: 130.

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65 Punto de inflamacin: 62C Temperatura de autoignicin: 190C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72.1

Lquido incoloro, de olor caracterstico. El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignicin en punto distante. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y cidos inorgnicos, originando peligro de incendio. Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire. Punto de ebullicin: 80C Punto de fusin: -86C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua, g/100 mL a 20C: 29 Presin de vapor, kPa a 20C: 10.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41 Punto de inflamacin: -9C (c.c.) Temperatura de autoignicin: 505C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.8-11.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.29 Reactivo de Fehling: disolucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II). El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Amonaco, gas de olor picante, incoloro, de frmula NH3, muy soluble en agua. Una disolucin acuosa saturada contiene un 45% en peso de amonaco a 0 C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amonaco se convierte en hidrxido de amonio, NH4OH, de marcado carcter bsico y similar en su comportamiento qumico a los hidrxidos de los metales alcalinos. Es un gas de olor picante, incoloro, de frmula NH3, muy soluble en agua. Una disolucin acuosa saturada contiene un 45% en peso de amonaco a 0 C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amonaco se convierte en hidrxido de amonio, NH4OH, de marcado carcter bsico y similar en su comportamiento qumico a los hidrxidos de los metales alcalinos.

Permanganatos son las sales del cido permangansico HMnO4. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anin MnO4- y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidacin +VII El permanganato potsico se utiliza como oxidante en diversos procesos tcnicos. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del cido o-metilclorosulfnico a carboxilato en la sntesis de la sacarina. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se aade permanganato como desinfectante, oxidante y para ayudar a la floculacin. En medicina se utiliza a veces una disolucin diluida como desinfectante bucal o dermal. Lugol. Es una solucin de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Este reactivo reacciona con algunos polisacridos como los almidones, glucgeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusin termolbil que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente segn las ramificaciones que presente la molcula. El nitrato de plata es un compuesto qumico cuya frmula es AgNO3. Aplicacin mdica: cauterizacin de hemorragias cuando no se detienen por otras vas. El hidrxido sdico (NaOH) o hidrxido de sodio, tambin conocido como sosa custica o soda custica, es un hidrxido custico usado en la industria (principalmente como una base qumica) en la fabricacin de papel, tejidos, y detergentes. El grupo OH formado por un tomo de oxgeno y otro de hidrgeno, caracterstico de las bases y de los alcoholes y fenoles. A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio es un slido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o como una solucin de 50%. El hidrxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayn, papel, explosivos, tinturas y productos de petrleo. Tambin se usa en el procesamiento de textiles de algodn, lavandera y blanqueado, revestimiento de xidos, galvanoplastia y extraccin electroltica. Se encuentra comnmente en limpiadores de desages y hornos. Los hidrxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidrxido; ste va entre parntesis si el subndice es mayor de uno. Se nombran utilizando la palabra hidrxido seguido del nombre del metal, con indicacin de su valencia, si tuviera ms de una. Por ejemplo, el Ni(OH)2 es el hidrxido de nquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidrxido de calcio. Nitroprusiato de sodio es la sal sdica del cido perbrico. El anin perborato es un oxidante, como el permanganato, el agua oxigenada o la leja. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comnmente en la elaboracin de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador qumico, blanqueadores de color, fabricacin de algunos tipos de vidrio y algunos plsticos. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxgeno en una solucin acuosa slo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60C (en el caso de una solucin detergente, la accin oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberacin del oxgeno de la molcula de perborato) otra forma de producir la liberacin del oxgeno, es el agregado al producto terminado o a la solucin de lavado de un activador de perborato, mas conocido como TAED. 6. MATERIALES.

Gradilla de madera

Tubos de ensayo Pera de succin

Pipeta Mechero Malla Soporte

Beaker Mechero Trpode

7. PARTE EXPERIMENTAL. Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la practica y s colocara su respectivo resultado obtenido. I. Reaccin De Los Aldehdos Y La Cetona Con 2.4-dinitrofenilhidrazina. Se toman tres tubos de ensayo, cada uno con 1-ml de acetaldehdo, 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Resultado. Se forman colores amarillos en los tres tubos, pero en la butanona un color ms suave y en los aldehdos un color intenso y con precipitado. II. Reaccin De Los Aldehdos Y La Cetona Con KMnO4. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona; A cada tubo de ensayo se le adiciona 0.5 ml de KMnO4. Resultados.

Para el acetaldehdo: se observa un cambio de color, apareciendo un color marrn. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color, pero ms oscuro que el color que de la reaccin con acetaldehdo. Para la butanona: no existi ningn cambio de color, solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( prpura)

III. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Para dar paso a esta reaccin, se debe hacer primero el reactivo de Fehling, es por eso que este paso de la prctica se relatara en 2 pasos. 1ero.. Preparacin del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solucin A y solucin B. Solucin A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Solucin B: tartrato de sodio y potasio mas hidrxido s sodio o potasio y agua.

Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solucin (A y B), y s hechan juntas en un tubo de ensayo; primero s hecha los 3 ml de la solucin A y luego los 3 ml de la solucin B. 2do.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehdos y la cetona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocndolos el un beaker que contena agua y que estaba siendo sometido a calor. Resultados. 1. Cuando se preparo el reactivo de Fehling, este tomo un color azul ndigo. 2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehdos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:

Para el acetaldehdo: se observaron dos capas, una color manzana y una franja naranja. Para el benzaldehido: se observo una capa color azul ndigo y otra transparente. Para la butanona: tambin se observaron 2 capas. La capa azul ndigo y la capa transparente.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contena el beaker, se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehdo, formndose un color rojo ladrillo. IV. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. Para dar paso a esta reaccin, se debe hacer primero el reactivo de Tollen, es por eso que este paso de la prctica se relatara en varios pasos. 1ero.. Preparacin del reactivo de Tollens. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solucin de AgNO3 y una gota de NaOH; al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH, hasta que el precipitado s solubilize. 2do.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehdos y la cetona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocndolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. Resultados. 1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH4OH, la mezcla o la solucin quedo transparente. 2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehdos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:

Para el acetaldehdo: se observo un color gris homogneo. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. Para la butanona: no se observo ningn color.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contena el beaker, se observo:

Para el acetaldehdo: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. Para el benzaldehido: No se formo ningn cambio respectivo, lo nico que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo ms color. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo mucho ms tiempo.

V. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con Yodoformo. E toman 3 gotas de acetaldehdo, benzaldehido y butanona, y se hechan en tubos de ensayo diferentes; Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. Resultados. Para el acetaldehdo y la butanona, se formo un color amarillo colocndose la solucin turbia, y para el benzaldehido no ocurri reaccin, el color del lugol permaneci constante. VI. Reaccin De Los Aldehdos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. Se toman 3 tubos de ensayo, cada uno con 1 ml de acetaldehdo, benzaldehido y butanona; a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. Resultados.

Para el acetaldehdo: se formo un color negro. Para el benzaldehido: la solucin tomo un color vinotinto Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.

8. CONCLUSIN Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechan en la prctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y analizada.

La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehdos, En las reacciones de aldehdos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling, Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan especficamente en uno de ellos o especficamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. La reaccin con yodoformo es para identificar cetonas y aldehdos que contengan el grupo

es decir algunas cetonas y aldehdos pero no todos.

http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas.html

CONCLUSIN. Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior. Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

Reactivo de Tollens

Modelo del catin diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.Recibe ese nombre en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens.

UsosEl complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el

reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace triple en la posicin 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

Preparacin en el laboratorio

A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidrxido de sodio diluido. Se formar un precipitado marrn de xido de plata. Agregar amonaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma ms comn del reactivo de Tollens.

SeguridadEl reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por ms de un par de horas. Despus de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con cido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formacin del altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_TollensREACCIN DE FELHING El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O). La reaccin, en forma simplificada, puede representarse as: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reaccin. Los aldehdos pueden reconocerse tambin por medio de la reaccin de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dixido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehdo, reaparece el color rojo- violceo. Las cetonas no dan esta reaccin, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. Procedimiento de reaccin de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b, que son sulfato cprico e hidrxido de sodio y potasio, respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta tambin colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cprico) posee un color celes y el reactivos b (hidrxido de sodio y potasio, como dije anteriormente) tiene un color transparente, pero cuando estos dos reactivos estn juntos componen un color azul oscuro. En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Pusimos a calentar todo a bao Mara.. En este mismo tubo de ensayo el lquido comienza a

burbujear. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullicin es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullicin de este reactivo es igual al del agua). En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone ms blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (xido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez ms. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Esta reaccin slo es positiva con formol, debido a la obtencin y el producto que obtuvimos. Cu2+------------- Cu2O OO H-C -H ------- H-C OH (cido matanoico)

Reactivo de SchiffEn qumica, el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la deteccin de aldehdos.

FrmulaLa frmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos:1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. . En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. . disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centigrados. . enfriar. . agregar 2,5 g de bisulfito de sodio, disolver. . agregar 1,5 ml de acido clorhidrico concentrado, agitar. . aforar a 100 ml con agua. . NO usar despus de 14 das de preparado.

Fucsina: frmula: C20-h20-Cl-N3. Tambin llamada: 1.violeta bsica. 2. Magenta I. 3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato.

CaractersticasEl cido leucosulfnico es el producto de la reaccin final del procedimiento para formar el reactivo, este no es el reactivo inicial. Al final no se tiene fucsina, es un cido inestable este leucosulfnico. Tanto si se usa bisulfito de sodio, como gas SO2, el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso, por lo cual en ambos metodos, solo se produce cido leucosulfnico, incoloro, y que cambia a color violeta purpura con un aldehido, al perder cido sulfuroso, por la reaccin, pues ste es un cido inestable.

practica 7 Objetivo: Demostrar las propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas usando diferentes pruebas qumicas. Fundamento terico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin. La formula general de un aldehdo es Y la de una cetona . La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Propiedades fsicas. Con la excepcin del metanal, que es un gas, los aldehdos y las cetonas que tienen hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ltimas. Son muy solubles en disolventes orgnicos, pero slo son solubles en agua los primeros trminos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de cidos. Propiedades qumicas La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado del grupo carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] R-CH2OH RRC=O+[H] R-CHOH-R Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. A diferencia de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolucin de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolucin alcalina de sulfato cprico y tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de color rojo. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composicin

elemental. Las cetonas no se polimerizan. Los aldehdos son en general ms reactivos que las cetonas hacia la sustitucin nucleoflica por razones tanto estricas como electrnicas. Por razones estricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehdos, hace que los neutrfilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehdos. Electrnicamente, el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehdos los hace ms reactivos que las cetonas.

Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. Solucin de Formaldehdo. 12 Tubos de ensayo Butiraldehdo o Acetaldehdo 1 Anillo Metlico Acetona. 1 Soporte universal. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Agua destilada.

1 Cristalizador. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. Sol. Dil. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termmetro. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. Hielo 1 Cpsula de porcelana Sal en grano 1 Esptula 1 Bao Mara

Observaciones: Polimerizacin v El formaldehdo es lquido incoloro que al ponerlo a Bao Mara desprenda gases muy irritantes, lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que qued en el vaso de precipitado era un slido pastoso de color blanco, despus tomamos un poco para pasarlo a una cpsula de porcelana y ponerlo al fuego, observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos, su olor era desagradable y penetrante.

v El acetaldehdo es un lquido incoloro, que al ponerlo en un bao de hielo, empez a descender su temperatura. Al marcar el termmetro 0.5 C le agregamos 1 gota de cido Sulfrico concentrado, agitando durante 1 min. y le aadimos 3 ml de agua para poder observar la separacin del agua y nuestro polmero, el cual era insoluble y ms denso.

Reduccin del Reactivo de Fehling v La solucin A de Fehling era de color azul y la solucin B de Fehling incolora. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solucin A y B de fehling. Adems de; v Al tubo 1 le agregamos 0.5 ml de butiraldehdo, al tubo 2 le agregamos 0.5 ml de formaldehdo y al tubo 3 le agregamos 0.5 ml acetona y el color azul de la solucin A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos.

v Los colocamos en bao mara durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1, en el cual haba butiraldehdo se torno de azul a un color rojizo, adems de un precipitado de color rojo ladrillo, puesto que el butiraldehdo se oxido. v En el tubo 2 del formaldehdo se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehdo se xido.

v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solucin, puesto que la acetona no se oxida.

Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehdo, buteraldehdo, acetona, ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehdos utilizando el reactivo de schiff, eran transparentes e incoloros. v El reactivo de schiff era de un color amarillo plido. v La soluciones de formaldehdo y butiraldehdo si reaccionaron con el reactivo de schiff, producindose un color violeta-prpura. v La acetona reaccion ligeramente, ya que como su cadena es de tres carbonos, todava es posible la reaccin, ya que el grupo carboxilo no est muy alejado del extremo. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloracin producida, ya que la solucin se torn rosada y no un violeta-prpura como en los aldehdos. v La solucin de ciclohexanona, no reaccion, por lo que qued con un color amarillento, debido a que es una acetona y no se oxida. Oxidacin con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehdo, el formaldehdo y la acetona son soluciones incoloras, el permanganato de potasio como ya sabemos es de color prpura, al momento de agregar el cido sulfrico, respectivamente en cada uno de los tres tubos, observamos un cambio en las dos primeras ,es decir, en el butiraldehdo y en el formaldehdo en las cuales se pudo observar un precipitado de color caf oscuro (dixido de manganeso), sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolucin de acetona y permanganato de potasio con el cido sulfrico como catalizador, no se observ ningn cambio ya que no hubo reaccin y la solucin se qued de color morado.

Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens, el butiraldehdo, formaldehdo y la cetona eran incoloros. v Despus de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Bao Mara, se form un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehdo adems de un precipitado negro y en el formaldehdo donde fue ms visible el espejo de plata. La acetona no reacciono.

Reacciones: Polimerizacin Formaldehdo O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehdo OO CH2

Acetaldehdo CH3CH=O Paracetaldehdo

Reduccin del Reactivo de Fehling

- Formaldehdo. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2O (precipitado rojo ladrillo) - Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2O (Precipitado rojo ladrillo) - Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR. Reactivo de Shiff - Formaldehdo. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) - Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) - Acetona CH3-CO-CH3 N.R.

- Ciclohexanona N.R.

Oxidacin de Permanganato de Potasio Diluido - Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 (caf) - Formaldehdo CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2 (caf) - Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R.

Espejo de plata - Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0

(Espejo de plata) - Formaldehdo CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata)

- Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N.R.

Conclusiones: v Los aldehdos pueden oxidarse, formando cidos carboxlicos o sales derivadas de ellos, mientras que las cetonas no. v La polimerizacin es un proceso qumico por el que los reactivos (monmeros) se agrupan qumicamente entre s, dando lugar a una molcula de gran peso, los aldehdos son capaces de formar polmeros. Adems de que al calentar el paraformaldehdo, el polmero del formaldehdo, este desprenda gases muy desagradables e irritantes para los ojos. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehdos mediante la reduccin del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y tambin nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. v El reactivo de schiff es inestable, pierde cido sulfuroso cuando se trata con aldehdo, produciendo un colorante de color violeta-prpura. Las cetonas no reaccionan. v En la prueba de identificacin de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehdos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan. Bibliografa: * Rakoff Henry, Rose Norman, Qumica Orgnica Fundamental Limusa, 1 edicin, Mxico 1980. *Aldehdos y cetonas disponible en lnea en: http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml#ceto, Mayo 2008 *Aldehdos y cetonas disponible en lnea en: http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.htm, Mayo 2008

* Reactivo de Fehling disponible en lnea en: http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling, Mayo 2008

* Reactivo de Schiff disponible en lnea en: http://es.wikipedia.org/wiki/Fucsina, Mayo 2008 Cuestionario: 1.- Escriba la reaccin qumica completa, que ocurre al tratar el acetaldehdo, formaldehdo y acetona con el reactivo de fehling Formaldehdo CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2O (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2O (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N.R. 2.- Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehdos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio, por tanto no se forma el precipitado de xido cuproso de color rojo. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio, por lo que stos no se convierten en plata metlica y no se forma el espejo de plata. 3.- Escriba las reacciones qumicas completas, que ocurren entre el formaldehdo, el acetaldehdo y la acetona con reactivo de schiff. Formaldehdo. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N.R.

Ciclohexanona N.R. 4.- Cual es la formula del polmetro que se formo durante la polimerizacin? El polmero que se formo a partir del formaldehdo era un slido blanco y se trata del paraformaldehdo; y el que se form a partir del acetaldehdo era un lquido incoloro y se trata del paracetaldehdo. Formaldehdo O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehdo OO CH2

Acetaldehdo O CH3-C-H Paracetaldehdo http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.htm

Prueba del yodoformo

Pruebas del yodoformo negativa y positiva.

Cuando se usan yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una reaccin positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo plido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres tomos de yodo, es un slido a temperatura ambiente (confrntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antisptico. Se formar un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, slo cuando est presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol

HistoriaLa reaccin del haloformo es una de las reacciones orgnicas ms viejas conocidas.2 En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidrxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo, denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig report la reaccin del cloral con hidrxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. La reaccin fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo tambin es llamada la reaccin del haloformo de Lieben. Una revisin de la reaccin del haloformo con una seccin histrica fue publicada en 1934.3

Formaldehdo

FormaldehdoNombre (IUPAC) sistemticoMetanal

General Otros nombres Formalina; Formaldehdo; Aldehdo frmico; xido de metileno; Metanaldehdo; Oxometano; Formol. H-HC=O

Frmula semidesarrollada

Frmula molecular CH2O Identificadores Nmero CAS 50-00-0

PubChem

712 Propiedades fsicas

Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin

Gas

Incoloro 820 kg/m3; 0,82 g/cm3 30,026 g/mol 181 K (-92 C)

Punto de ebullicin 252 K (-21 C) Propiedades qumicas Solubilidad en agua Momento dipolar 40 % v/v de agua a 20 C

2,33 D

Compuestos relacionados Aldehdos acetaldehido propionaldehido

Otros compuestos Metanol cido frmico

El formaldehdo o metanal es un compuesto qumico, ms especficamente un aldehdo (el ms simple de ellos) es altamente voltil y muy inflamable, de frmula H2C=O. Fue descubierto en 1867 por el qumico alemn August Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidacin cataltica del alcohol metlico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T.) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en steres. Las disoluciones acuosas al 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un lquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metlico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado lquido; su punto de ebullicin es -21 C. Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, el nombre latn de hormiga; su nombre segn la nomenclatura sistemtica de la IUPAC es metanal.

GeneralEl formaldehdo se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 C). La disolucin se degrada lentamente bajo formacin de paraformaldehdo, el polmero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehdo. Tambin puede formarse el trmero cclico 1,3,5-trioxano. La oxidacin del formaldehdo da cido frmico y en una segunda etapa agua y dixido de carbono.

SntesisLa sntesis industrial del metanal se basa en la oxidacin cataltica y semiparcial del metanol (H3COH), xidos de metales (habitualmente una mezcla de xido de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversin de metanol en hidrgeno elemental y formaldehdo en presencia de plata elemental. Pequeas cantidades de formaldehdo se liberan tambin en la combustin incompleta de diversos materiales orgnicos como tambin en algunos inorgnicos como los plsticos y los polmeros. As se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

AplicacionesEl formaldehdo es uno de los compuestos orgnicos bsicos ms importantes de la industria qumica. ERCROS tiene una capacidad de produccin de 788.000 t al ao y BASF 500.000 t al ao. Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. Antiguamente se utilizaba una disolucin del 35% de formaldehdo en agua como desinfectante. En la actualidad se lo utiliza para la conservacin de muestras biolgicas y cadveres frescos, generalmente en una dilucin al 5% en agua. Otro uso es la fabricacin de textiles libres de arrugas o desarrugados. En stas el contenido en metanal libre poda alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayora de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% ste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendacin de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al combinarse con tomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T (condiciones normales de presin y temperatura). An se utiliza como conservante en la formulacin de algunos cosmticos y productos de higiene personal como champes, cremas para bao, sales iodicas para la higiene ntima femenina. Se esta utilizando tambin en los famosos Alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos pases debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. Adems se usa en sntesis orgnica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehdo, colorantes explosivos, y en la fabricacin de extintores de incendio entre otros usos.

Toxicologa y bioqumicaEn el cuerpo se producen pequeas cantidades de formaldehdo en forma natural. Sin embargo se trata de un compuesto txico que ha demostrado propiedades cancergenas en diversos

experimentos con animales. En ratas puede provocar cncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. despus de la exposicin). Estudios epidemiolgicos an no han demostrado ninguna relacin causa-efecto sobre los casos de cncer estudiados. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cncer con derivados de formaldehdo ha causado en pocos casos una disminucin de las clulas cancerosas o en estado de metstasis. Niveles bajos de metanal pueden producir irritacin en la piel, los ojos, la nariz y la garganta. La gente que sufre de asma es probablemente ms susceptible a los efectos de inhalacin de formaldehdo. A partir de 30 ppm el formaldehdo puede resultar letal o fatal. Una fuente importante de formaldehdo en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. Por ello, se estn cambiando los procesos de produccin de estos materiales para disminuir la posible contaminacin.http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo

BenzaldehdoEl benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras, de ah su olor tpico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extrado de un nmero de otras fuentes naturales en las que est presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicsido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehdo se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes.

ProduccinEl benzaldehdo puede ser obtenido por varios procesos. Actualmente, la cloracin en fase lquida o la oxidacin del tolueno estn entre los procesos ms usados. Tambin hay un nmero de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidacin parcial del alcohol benclico, tratamiento con lcali del cloruro de benzal y la reaccin entre el benceno y el monxido de carbono.

ReaccionesAl oxidarse, el benzaldehdo se convierte en el cido benzoico, que es inodoro. El alcohol benclico puede formarse a partir de benzaldehdo por medio de la hidrogenacin, o tratando el compuesto con hidrxido de potasio alcohlico, con lo que sufre una oxidacin y reduccin simultnea que resulta en la produccin de benzoato de potasio y alcohol benclico, esta es la (reaccin de Cannizzaro): una molcula del aldehdo es reducida al alcohol correspondiente, y otra molcula es oxidada simultneamente a la sal del cido carboxlico. La velocidad de esta reaccin depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico.

La reaccin del benzaldehdo con acetato de sodio anhidro y anhdrido actico produce cido cinmico, por un mecanismo de condensacin aldlica conocido como reaccin de Knoevenagel; mientras que el cianuro de potasio alcohlico puede ser usado para catalizar la condensacin de benzaldehdo a benzona.

UsosAunque se emplea comnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehdo se usa principalmente en la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de anilina. La sntesis del cido mandlico empieza en el benzaldehdo: Primero, se agrega cido cianhdrico al benzaldehdo y el nitrilo de cido mandlico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racmica de cido mandlico. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehdo y el Nheptaldehdo inhiben la recristalizacin de la nieve, y en consecuencia la formacin de depsitos de hielo profundos. Este tratamiento podra prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los qumicos no tienen amplio uso porque ocasionan dao a la vegetacin y contaminan las fuentes de agua.

BiologaLos corazones de las almendras, albaricoques, manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Este glicsido se rompe bajo catlisis enzimtica en benzaldehdo, cianuro de hidrgeno y dos molculas de glucosa. Punto de fusin: -26 C Punto de ebullicin: 178 C Solubilidad 0.3g/100g agua Densidad relativa: 1.05g a 20 C Masa molecular 106.13 g/molhttp://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo

Acetona

AcetonaNombre (IUPAC) sistemticoPropanona

General Otros nombres Dimetilcetona Acetona -cetopropano CH3(CO)CH3

Frmula semidesarrollada Frmula molecular

C3H6O

Identificadores Nmero CAS Nmero RTECS 67-64-1 AL31500000 Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad ndice de refraccin Incoloro 790 kg/m3; 0,79 g/cm3 58,04 g/mol 178.2 K (-94.9 C) 329.4 K (56.3 C) 0,32 cP a 20 C (293 K) 1.35900 (20 C)

Propiedades qumicas Solubilidad en agua Soluble. Tambin puede disolverse en etanol, isopropanol y tolueno 2,91 D

Momento dipolar

Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados Propano Propanal cido proplico

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas.

[editar] NomenclaturaLa nomenclatura de la acetona segn la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura comn es dimetil cetona. Son errneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona slo puede encontrarse en el segundo carbono de la molcula.

[editar] SolubilidadEste compuesto es miscible en agua.

[editar] Qumica Industrial[editar] Procesos de fabricacin

La sntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1 Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico. Otras vas de sntesis de acetona:

Biofermentacin Oxidacin de polipropileno Oxidacin de diisopropilbenceno

[editar] Produccin [editar] EE.UU.

En los EE.UU, el 90% de la produccin de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidacin de cumeno con una capacidad que alcanz en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se reparta en 11 plantas de fabricacin pertenecientes a 8 compaas:2 Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas[editar] Espaa

Segn el directorio3 de la Federacin empresarial de la industria qumica espaola (FEIQUE) 5 compaas se dedican en Espaa a la fabricacin industrial de acetona:

Cepsa Qumica (La Rbida,Palos de la Frontera, HUELVA) Qumica Farmacutica Bayer, S.A. Rhodia Iberia S.A. Cor Qumica S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)

[editar] Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial

La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico estadounidense. En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas.

[editar] Estado en el medioambienteSe encuentra en forma natural en plantas, rboles y en las emisiones de gases volcnicos o de incendios forestales, y como producto de degradacin de las grasas corporales. Tambin se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

[editar] MetabolismoLa acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energa. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las clulas carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energa. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

[editar] Riesgos para la saludSi una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a compuestos que no son

perjudiciales que se usan para producir energa para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede causar irritacin de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y dao a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la piel. El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes seales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron dao del rin, el hgado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Segn el INSHT (documento se recogen los Lmites de Exposicin Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2009), la acetona tiene un Valor Lmite Admitido de 500 ppm de 1210 mg/m3http://es.wikipedia.org/wiki/Acetona

CiclohexanonaCiclohexanona

Nombre IUPAC Otros nombres

Ciclohexanona Pimelin cetona

Frmula emprica C6H10O Masa molecular 98,14 g/mol

Estado fsico/Color Lquido/Incoloro Nmero CAS 108-94-1 Propiedades Densidad 0,9478 g/cm3 a 20 C

Punto de fusin

-31 C (242 K)

Punto de ebullicin 155,6 C (428,8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 C Informacin de Seguridad

Frases R: R10, R20

Frases S: S25Exenciones y Referencias12345

La ciclohexanona es una molcula cclica compuesta de seis tomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cclicas. Es un lquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgnicos ms comunes.

[editar] ProduccinLa sntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a travs de dos procesos:

Oxidacin cataltica de ciclohexano con oxgeno atmosfrico, que transcurre a travs de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperxido de ciclohexilo) inestable, el cual va un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La mezcla a continuacin se separa por destilacin, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a ms ciclohexanona.

Hidrogenacin cataltica de fenol, con un catalizador de Pd/C.

[editar] ReaccionesLa ciclohexanona muestra la reactividad tpica de una cetona, por ejemplo:

Forma la imina con amonaco o aminas primarias. Forma la enamina con aminas secundarias. Posiciones cidas en al grupo carbonilo. Tautomera ceto-enol. Reaccin aldlica bajo catlisis cida o bsica. Reaccin con reactivos de Grignard. Reaccin de Wittig para formar un alqueno. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol.

[editar] AplicacionesLa ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la produccin de cido adpico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricacin de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente.

Caprolactama a partir de ciclohexanona va la oxima y transposicin de Beckmann. http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexanona

Permanganato de potasioDe Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a navegacin, bsqueda

Permanganato de potasioNombre (IUPAC) sistemticoManganato (VII) de potasio

General Otros nombres Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII) KMnO4

Frmula semidesarrollada Frmula molecular

n/d

Identificadores

Nmero CAS

7722-64-7 Propiedades fsicas

Estado de agregacin Slido Apariencia Densidad Vase imagen 2703.05212 kg/m3; 2,70305212 g/cm3 158.03 g/mol 513 K (240 C)

Masa molar Punto de fusin

Propiedades qumicas Solubilidad en agua 6.38 g/100 ml at 20 C Peligrosidad NFPA 704

0 2 0OXValores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias El permanganato de potasio, permanganato potsico, minerales chamaleon, cristales de Condy, + (KMnO4) es un compuesto qumico formado por iones potasio (K ) y permanganato (MnO4 ). Es un fuerte agente oxidante. Tanto slido como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones qumicas en el laboratorio y la industria. Se aprovechan tambin sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Adems se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fsforo elemental o mordeduras de serpientes.

Una aplicacin habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En frica, mucha gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que est presente. Puede ser usado como reactivo en la sntesis de muchos compuestos qumicos. Por ejemplo, una solucin diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drsticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en cidos. Esta reaccin se aprovecha en la sntesis del cido adpico a partir de ciclohexeno. El poder oxidante del ion permanganato se incrementa tambin en disolucin orgnica utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar el potasio en este medio. Una reaccin ms clsica es la oxidacin de un grupo metilo unido a un anillo aromtico en un grupo carboxilo. Esta reaccin requiere condiciones bsicas. En qumica analtica, una solucion acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta. El permanganato violeta se reduce al cation Mn , incoloro, en soluciones cidas. En soluciones neutras, el permanganato slo se reduce a MnO2, un precipitado marrn en el cual el manganeso tiene su estado de oxidacin +4. En soluciones alcalinas, se reduce a su estado +7, dando KMnO4. Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0,15 %), desinfectante para las manos (alrededor del 1.8 %). Se utiliza como reactivo para determinar el nmero Cappa de la pulpa de madera. En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con cido clorhdrico en la sntesis de cloro elemental segn la reaccin:+2

Historicamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash en fotografa o para iniciar la reaccin de termita. Tambin se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda guerra mundial debido a la formacin de MnO2 marrn. Utilidades El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gstricos en ciertas intoxicaciones ejemplo: fsforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G., Heredia de C. Elsa. Fsforo, intoxicacin por fsforo inorgnico. Tambin en dermatologa, por su accin antisptica, astringente y desodorante en concentracin de 1/10.000 ref:Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboracin de frmulas magistrales y preparados oficinales.Vocala de Hospitales. Colegio de Farmacuticos de Barcelona. Febrero 2002 magistrales y preparados oficinales. Vocala de Hospitales. Colegio de Farmacuticos de Barcelona. Febrero, 2002.. http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio