REACCIONESorganicasselectividadteoria

8/12/2019 REACCIONESorganicasselectividadteoria

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REACCIONES ORGÁNICAS.

Los compuestos orgánicos pueden sufrir múltiples reacciones químicas. Algunas ya han sidoestudiadas en unidades anteriores (reacciones ácido-base, redox, combustin!. "os centraremosahora bre#emente en algunas reacciones específicas de los compuestos de carbono.

$ado el carácter co#alente de los enlaces, las energías de acti#acin de las reaccionesorgánicas suelen ser ele#adas. %sto hace que este tipo de procesos sean en general lentos, y deba&o rendimiento. Los enlaces ' (quiere decir enlaces simples! entre átomos aportan granestabilidad, por lo que los compuestos constituidos únicamente por enlaces simples(caso de los hidrocarburos saturados! serán poco reacti#os. or el contrario, los enlaces )(dobles y triples! tienen mayor reacti#idad, pudiendo transformarse en enlaces ' más estables.

Tipos de reactivos%n las mol*culas orgánicas hay lugares donde hay átomos de + concarga positi#a (+! y otros donde hay átomos de + con carganegati#a (- !. %sto determina que los primeros sufran el ataque de

reacti#os con carga negati#a, reacti#os nucleófilos, y los segundos,el de reacti#os con carga positi#a, reacti#os electrófilos .

Tipos de reacciones

1. Reacciones de comustión! Los hidrocarburos, y compuestos con funciones

oxigenadas (alcoholes, *teres...!, al reaccionar con / dan lugar a +/ y /,desprendiendo energía (reaccin exot*rmica!. %&emplos0

". Reacciones de sustitución0 1eacciones en las que un átomo o grupo atmico unido a

un carbono mediante enlace simple es sustituido por otro átomo o grupo diferente.R # $ % &→R # & % $

$ puede ser un átomo o un grupo (metil, alcohol, etc!, e & puede ser un átomo suelto(radical libre! o parte de una mol*cula, que se disocia en la reaccin. La otra parte de lamol*cula se unirá a 2$istinguimos dos tipos0

' Sustitución alif(tica )en *idrocaruros ac+clicos, alcanos-' Sustitución arom(tica )en enceno derivados-

%ste tipo de reacciones suelen estar catali3adas.

C/01% 123" O"→ / CO" % 4 0"O

C"05O % 2 O"→" CO" % 2 0"O



- %n el caso de la sustitucin alifática el catali3ador suele ser radiacin (lu3 ultra#ioletaprincipalmente!- %n la sustitucin aromática el catali3ador suele ser un ácido de Le4is (/56, Al+l7,57, 8e +l7...!

2. Reacciones de sustitución en anillos arom(ticos0 Los anillos aromáticos tambi*n danlugar a ataques electrfilos en los que participan los electrones de los enlaces ). "oobstante, a diferencia de lo que sucede con los alquenos, el resultado no es una adicinal doble enlace, sino una reaccin de sustitucin, lo que permite que se mantenga elcarácter aromático del anillo. 6os anillos arom(ticos dan reacciones de sustituciónelectrófila. $ependiendo de los sustituyentes unidos al anillo aromático, los nue#ossustituyentes (reacti#os electrfilos! entrarán en posiciones determinadas en funcin delsustituyente pre#io que est* en el anillo.

6u7 C02C02 % Cl" 8 C02C0"Cl % 0Cl 0alo9enación de un alcano

C02C0":r % ;O0 8C02C0"O0 % ;:r <ormación de un alco*ol a partir de *alo9enuros de al=uilo

C02O0 % 0Cl 8 C02Cl % 0"O Sustitución de alco*ol por *aló9enos

<eCl2

C505 )enceno- % Cl" 8 C504Cl % 0Cl Sustitución arom(tica



/. Reacciones de adición- 5e dan en compuestos que poseen dobles o triples enlaces en la cadena carbonada(alquenos y alquinos!.- %n estas reacciones, se rompe el enlace ) por accin de un reacti#o externo, cuyos átomosse unen a los carbonos de la cadena mediante enlace simple ('!.

- %&emplo0 +/+/ 9 +l→+7+/+l- %stas reacciones pueden ser catali3adas por lu3, /56...- Los reacti#os que se a:aden a lacadena pueden ser0 idrgeno (/!, algenos (+l/, ;r /!,Agua (/!,halogenuros de hidrgeno (+l, ;r, <!

A. idrogenacin0 Adicin de /. +atali3ada por metales, "i, d, t. 5e forman alcanos.

;. alogenacin0 Adicin de halgenos (+l/, ;r /! 5e forman dihaluros de alquilo

+. idratacin 0 Adicin de agua +atali3ada por ácidos 5e forman alcoholes

$. Adicin de halogenuros de hidrgeno0 +l, ;r, < 5e forman haluros de alquilo

%n estos dos últimos tipos de reacciones (+ y $!, cuando el reacti#o es asim*trico (doselementos distintos, con separacin de cargas 9 y -!, se cumple la 1egla de=ar>o#ni>o#0“En la adición de un reactivo del tipo HX a un alqueno, el H del reactivo se unirá

preferentemente al átomo de carbono que esté unido a un mayor nº de hidrógenos!a parte negativa X se unirá al carbono que esté unido a un menor nº dehidrógenos

>t3>d

C0"?C0" % 0" 8 C02C02 >t >t

C02C@C0 % 0" 8 C02C0?C0" C02C@C0 % "0" 8 C02C0"C02

C02C0?C0" % Cl" 8 C02C0"ClC0"Cl

0"SO/

C02C0?C0" % 0"O 8 C02C0O0C02

C0"?C0C0"C02 % 0:r 8 C02C0:rC0"C02



4. Reacciones de eliminación! 5on reacciones in#ersas a las de adicin. A partir de unalcohol o un halogenuro de alquilo, se extrae de la mol*cula agua o átomos dehalgenos. %n el compuesto resultante se ha formado un doble enlace (alqueno!.

A. $eshidratacin de un alcohol0 %liminacin de agua (/! +atali3ada por ácidos a

ele#ada temperatura.

%n este tipo de reacciones se cumple la 1egla de 5ayt3eff0

“El hidrógeno que se elimina "unto con el alcohol es el de aquel átomo de carbono que posee menor n#mero de hidrógenos$

;. $eshidrohalogenacin 0 %liminacin de un átomo de halgeno y uno de hidrgeno. 5ereali3a en presencia de ? y etanol (potasa alcohlica!. %n la reaccin, %l átomo dehidrgeno y el - se unen para formar agua, y el ?9 se une al halgeno.

n aumento de la temperatura favorece la reacción de sustitución.

%s posible reali3ar una doble eliminacin, en el caso de que el compuesto posea dos átomos delmismo elemento en carbonos contiguos. 5e eliminan entonces los dos átomos de halgeno ydos átomos de hidrgeno, formándose un triple enlace (alquino!.

5. Esterificación8ormacin de un *ster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico, desprendiendo agua.

calor , 0"SO/

C02C0"C0O0C02 8 C02C0?C0C02 % 0"O

%tanol@?

C02C0"C0"Cl 8 C02C0?C0" % ;Cl % 0"O

Esta reacción puede darse conBuntamente con la de sustitución aestudiada

C02C0":r % ;O0 8 C02C0"O0 % ;:r

EBemplo! C02C0"O0 % C02COO0 8 C02COOC0"C02% 0"O

<ormación de tri9licridos a partir de (cidos 9rasos 9licerina.

C02C0ClC0"Cl % " ;O0 8 C02C@C0 % " ;Cl % " 0"O



5. Saponificación 8ormacin de una salB a partir de un ácido graso y un hidrxido%&0 formacin de &abn0

D. Reacciones de oidación'reducción! ara oxidar un compuesto orgánico, se le hacereaccionar con oxidantes como el ?=n6, el ?/+r/C o el /56D para reducirlo, se haceque reaccione directamente con / con hidruros (hidruros de litio y aluminio, LiAl6!

aceite )(cido oleico )tri9licrido-- % NaO0 8 aón )oleato de sodio- % 9licerina

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