Reacciones de Los Fenoles (1)
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REACCIONES DE SÍNTESIS DE FENOLES
1.- Reacciones de síntesis de los Fenoles.
a) Fusión alcalina.
b) Hidrólisis de Sales de diazonio.
REACCIONES DE LOS FENOLES
1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de
Williamson).
Cl
R
NaOH
O
R
H
Na OH
R
SO3H
R
1) NaOH2) H2O
OH
R
Na
H
O
R
NH2
R
NaNO2
N
R
N
H3O
OH
R
HCl
Cl
OH O C
O
CH3
+ H3C C
O
Cl
Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes
alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.
2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los
compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y
acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el
rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y
orientador orto-para.
3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la
formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de los
mismo.
OH
+ HNO3H2SO4
OH
NO2
+
OH
NO2
(producto mayoritario)
(productominoritario)
OH
OH
Ag2Oéter
O
O
hidroquinona benzoquinona
CH3 I NaOH H2O
O
CH2CH3
Na O CH3
CH2CH3
OH
CH2CH3
--------- ooo0ooo ---------
OH
CH3H3COCrO3
H2SO4
O
O
CH3H3CO
OH
OHKMnO4
O
O