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OTROS TIPOS DE SUSTITUCIONSustitucin nuclefila

En qumica, una sustitucin nuclefila es un tipo de reaccin de sustitucin en la que un nuclefilo, "rico en electrones", reemplaza en una posicin electrfila, "pobre en electrones", de una molcula a un tomo o grupo, denominados grupo saliente.

Es un tipo de reaccin fundamental en qumica orgnica, donde la reaccin se produce sobre un carbono electrfilo. Aunque reacciones de sustitucin nuclefila tambin pueden tener lugar sobre compuestos inorgnicos covalentes.

Si ignoramos las cargas formales, en qumica orgnica la reaccin general de sustitucin nuclefila consiste en:

Nu: + R-L R-Nu + L:El nuclofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrfilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nuclofilo puede ser una especie neutra o un anin, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catin).

Un ejemplo de sustitucin nuclefila es la hidrlisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nuclefilo es el OH y el grupo saliente es el Br.

R-Br + OH R-OH + BrLas reacciones de sustitucin nuclefila son frecuentes en qumica orgnica, y pueden ser categorizadas de forma general segn tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromtico o insaturado.

Sustitucin nuclefila aromtica

Unasustitucin nuclefila aromticaes un tipo de reaccin desustitucin nuclefilaen la que elnuclefilodesplaza a un buengrupo saliente, como unhaluro, en unanillo aromtico.

Sustitucin nuclefila aclica

La sustitucin nuclefila aclica o sustitucin nucleoflica aclica consiste en una reaccin de sustitucin nuclefila sobre la posicin carbonlica de un compuesto aclico por parte de un nuclefilo. Los compuestos aclicos son derivados del cido carboxlico, lo que incluye steres, amidas, anhdridos carboxlicos y haluros de acilo. Los nuclefilos, en esta reaccin, incluyen, por ejemplo, reactivos aninicos como alcxidos y enolatos o bases como las aminas.

Sustitucin electrfila aromticaLa sustitucin electrfila aromtica (SEAr) es una reaccin perteneciente a la qumica orgnica, en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es sustituido por un grupo electrfilo. Esta es una reaccin muy importante en qumica orgnica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales segn la ecuacin general:

ArH + EX ArE + HXdonde Ar es un grupo arilo y E un electrfilo.Sustitucin radicalariaEn qumica orgnica, una reaccin de sustitucin radicalaria es una reaccin de sustitucin que involucra radicales libres como un intermediario de reaccin.1La reaccin siempre involucra dos pasos como mnimo, y posiblemente un tercero.La reaccin global est esquematizada en1. En el primer paso, denominadoiniciacin(2,3), se crea unradical libreporhomlisis. La homlisis puede ser llevada a cabo por calentamiento o irradiacin, pero tambin mediante uniniciador de radicales, como unperxido orgnicoo unazocompuesto. La luz es usada para crear dos radicales libres a partir de especies diatmicas. El paso final es denominado terminacin(6,7), en el que el radical serecombinacon otra especie radical. Si la reaccin no es terminada, sino que el grupo radical participa en una reaccin posterior, las etapas donde se forman nuevos radicales y reaccionan posteriormente es denominada colectivamente comopropagacin(4,5), porque se crea un nuevo radical disponible para reacciones secundarias.

GlosarioHomlisis: En qumica se denomina homlisis o ruptura homoltica a la ruptura de un enlace qumico en el que cada tomo participante del enlace retiene un electrn del par que constitua la unin formndose dos radicales libres.Electrfilo: Un electrfilo es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones que participa en una reaccin qumica aceptando un par de electrones formando un enlace con un nuclefilo. Ya que los electrfilos aceptan electrones, ellos son cidos de Lewis (ver teoras de reacciones cido-base). La mayora de los electrfilos estn cargados positivamente, tienen un tomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.Azocompuesto: Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, y los tomos de nitrgeno estn unidos por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.Enolatos: Los enoles son compuestos en lo que uno de los tomos de hidrgeno unido a un carbono de un doble enlace es remplazado por un grupo hidroxilo. Los enoles estn relacionados con los compuestos carbonlicos por un equilibrio de transferencia protnica conocida como tautomera ceto-enlica.