REACCIN DE FORMACIN DEL CLOROBENCENOUna de las principales reacciones a partir de la cual se forma el DDT es la de cloracin del benceno que junto a la reaccin del cloral forman este potente insecticida tan peligroso.

El cloro puede introducirse en los anillos aromticos mediante reacciones de sustitucin electroflica. Los anillos aromticos reaccionan con cloro en presencia de un catalizador producindose as clorobencenos.

Esta reaccin se efecta en dos pasos e involucra la formacin de un carbocatin intermediario estabilizado por resonancia.

En la imagen mostrada abajo podemos apreciar con mayor detenimiento cmo tiene lugar el proceso:

Como podemos observar en la imagen, en una primera etapa, el cloro cargado positivamente se introduce en el anillo formndose un nuevo

enl e carbono-cloro, quedndonos un carbocati n intermediario no aromtico.

En la segunda etapa, el carbocati n intermediario pierde un prot n y forma el producto neutro de la sustituci n al moverse dos electrones del enlace carbono-hidrgeno para regenerar el anillo aromtico.

Como productos obtenemos el cido clorhdrico y el clorobenceno, junto con el catali ador, puesto que ste se regenera una vez que ha finalizado el proceso.

Con respecto al DDT, ste es un derivado del clorobenceno que se obtiene por condensacin con catalizacin cida de clorobenceno con hidrato de cloral. Estos dos compuestos, clorobenceno e hidrato de cloral, son la base del DDT.

E RMACIN RE DEL HIDRATO DE CLORALEl hidrato de cloral se obtiene haciendo burbujear cloro en etanol acuoso, como se muestra a continuacin:

En esta reaccin se produce la deshidrogenacin del alcohol (etanol), seguida de la formacin de numerosos intermedios clorados, hasta llegar al hidrato de cloral.

El hidrato de cloral se utiliza como producto base para la obtencin de cloroformo, como somnfero dbil y, sobre todo, para la formacin de DDT.

SNTESIS DEL DDT (CLOROFENOTANO O GESAROL)Es el producto de la mezcla de los compuestos cuyas reacciones hemos explicado anteriormente (clorobenceno e hidrato de cloral).

Como puede observarse en la imagen, el DDT se obtiene por condensacin de 2 moles de clorobenceno con 1 mol de hidrato de cloral, en presencia de cido sulfrico. Una vez concluida la reaccin se vierte la mezcla en agua para separar el DDT por ser inmiscible en este disolvente.