QUÍMICA

ORGÁNICA

FORMAS REPRESENTATIVAS

• FORMA DESARROLLADA

• FORMA LINEOANGULAR

• CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 FORMA SEMIDESARROLLADA

Clasificación de los hidrocarburos

ALIFÁTICOS

• Los hidrocarburos alifáticos o de

cadena abierta se clasifican en

alcanos, alquenos y alquinos y los de

cadena cerrada en cicloalcanos y

cicloalquenos.

Características de los alcanos• Son hidrocarburos saturados (el carbono presenta 4

enlaces simples a su alrededor) se conocen como

Parafinas

• Su fórmula general es 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 , donde n es igual al

número de carbonos que presenta la molécula.

• 𝐶3𝐻8 C=3, H= 2x3+2=8

• Poseen la terminación –ano

• De uno a cuatro átomos de carbono, son gaseosos. De

cinco a dieciséis son líquidos y todos los demás son

sólidos.

• A medida que aumenta el peso molecular, aumenta el

punto de ebullición, de fusión y su densidad

No de

carbo

nos

Nombre Fórmula Punto de

fusión oC

Punto de

ebullición oC

Estado

agregación

1 Metano CH4 -183 -162 Gas

2 Etano CH3CH3 -172 -89 Gas

3 Propano CH3CH2CH3 -188 -42 Gas

4 Butano CH3(CH2)2CH3 -138 0 Gas

5 Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 Líquido

6 Hexano CH3(CH2)4CH3 -95 69 Líquido

7 Heptano CH3(CH2)5CH3 -91 98 Líquido

8 Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 Líquido

9 Nonano CH3(CH2)7CH3 -54 151 Líquido

10 Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 Líquido

1. Se determina como cadena base o principal, la

cadena de carbonos continua más larga; el largo

de la cadena se determinará con un prefijo (met,

et, prop…)según el número de carbonos.

2. Si se pueden determinar varias cadenas, será la

principal la más larga. La parte no seleccionada

serán sustituyentes. Si hay dos cadenas largas de

igual cantidad de carbonos, se utiliza como

cadena principal aquella que tiene el mayor

número de sustituyentes.

SUSTITUYENTE

SUSTITUYENTE

3. La cadena se cuenta en la dirección que

asigne un menor número al sustituyente.

Sustituyentes en Sustituyentes en

3, 4, 5, 6 2, 3, 4, 5

A los sustituyentes alquilo (o alquil) se les cuenta la

cantidad de carbonos que posean, presentarán

terminación “il”, si posee un carbono, se denomina metil, si

posee dos, etil, si posee tres, propil y así sucesivamente.

1

7

7

1

4. El nombre del sustituyente alquilo irá antes de

la del hidrocarburo base (o cadena principal),

indicando además el número de carbono al

que está unido. *Importante: número y número

se separan por “coma”, número y letra por

“guión (-)”

solamente un sustituyente:

4.2. Si posee más de un sustituyente:

a. Igual, se debe colocar en el carbono que

se encuentra, si hay dos, se coloca di, si hay tres, tri…

b

6 5 4 3 2 1

b. Diferentes. Se nombra en orden alfabético.

4.2 Si los sustituyentes que se obtienen en ambas

direcciones tienen igual numeración , se

determinará por orden alfabético

1 2 3 4 5 6 7 8

Otros sustituyentes:

En el grupo isobutilo, los átomos de carbono unidos a la cadena

principal son primarios (1o), al estar unidos a un solo átomo de

carbono. En el grupo sec-butilo, el átomo de carbono unido a la

cadena principal es secundario (2o), ya que esta enlazado a dos

átomos de carbono; en el grupo terc-butilo, es terciario (3o), ya

que está enlazado a otros tres átomos de carbono.

R se refiere a la

Cadena

principal o más

larga.

De estos sustituyentes, SOLO el iso se toma en

cuenta en el ORDEN ALFABÉTICO. Los demás sec

y terc se omiten.

Práctica adicional ALCANOS

c. 1-yodo-2-metiletano f.

d. 4-metilpentano

e. 2,2,1-tribromoetano

CICLOALCANOS• Cicloalcanos:

• Se nombran igual que los alcanos, pero agregando el prefijo

«Ciclo»

Características de los Alquenos

• Presenta uno o más dobles enlaces dobles entre sus

átomos de carbono, por ello se le llama insaturados.

• Su fórmula es 𝐶𝑛𝐻2𝑛• Poseen la terminación -eno

• Los tres primeros son gaseosos, del tercero hasta el

18 son líquidos, de éste en adelante sólidos.

• Tiene puntos de ebullición más elevados que los

alcanos.

• Además de las reglas para los alcanos, considere las

siguientes:

1. Se toma como cadena principal la que contiene

un DOBLE ENLACE, y se enumera comenzando por

el extremo más próximo al doble enlace.

• 2. De igual manera, si hay sustituyentes, se nombran

primero (número y nombre del sustituyente) seguido

del número donde se encuentra el doble enlace,

guión (-) y el nombre de la cadena principal con la

terminación –eno.

Cicloalquenos

• Cicloalquenos:

Características de los Alquinos

• Presenta al menos un triple enlace en sus átomos de

carbono.

• Su fórmula general es 𝐶𝑛𝐻2𝑛−2• Poseen la terminación -ino

• Los cuatro primeros están en estado gaseoso, de 5

carbonos a 13 están en estado líquido y de 14 en

adelante en estado sólido.

• Su temperatura de ebullición es mayor que el de los

alquenos con igual número de carbonos.

• Se siguen las mismas reglas para nombrar alcanos y

alquenos, dándole prioridad al triple enlace.

PRÁCTICA• 1. Nombre las siguientes estructuras:

d) e)

f) g)

h)

a) b) c)

• Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 3-etil-3-metil-1-pentino

b) 3-metil-5-propilnonano

c) 4-terc-butil-2-metil-2-hepteno

d) 5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano

práctica

• Escriba el nombre: