FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. HIDROCARBUROS: Están constituidos, sólo por C e H.

Saturados(C-C). Alcanos o Parafinas.

1.1.ACÍCLICOS(Cadena abierta) Alquenos(C=C)oEtilénicos. No Saturados Alquinos(CC)Acetilénicos.

Cicloalcanos

Alicíclicos Cicloalquenos 1.2.CÍCLICOS(Cadena cerrada)

Monocíclicos Aromáticos Aislados Policíclicos Condensados

2. DERIVADOS HALOGENADOS(Haluros de alquilo): Están constituidos por C, H y halógeno.

3. FUNCIONES OXIGENADAS: Están constituidas por C, H y O:

I. Éteres.R1-O-R2II. Alcoholes.R-CH2-CH2-OHIII. Aldehidos.R-CH2-COHIV. Cetonas.R1-CO-R2V. Ácidos Orgánicos. R-CH2-COOHVI. Ésteres.R1-CH2-CO-R2

4. FUNCIONES NITROGENADAS: Están constituidas por C, H, N y algunas tienen también O:I. Aminas.R-NH2II. Amidas.R-CH2-CO-NH2III. Nitrilos.R-CNIV. Nitroderivados.R-CH2-NO2

NOTA: En los compuestos que posean más de un grupo funcional, la IUPAC ha acordado el siguiente orden de preferencia: Ácidos-Ésteres-Amidas-Nitrilos-Aldehidos-Cetonas- Alcoholes-Fenoles-Aminas-Éteres.

GRUPOS FUNCIONALES. ORDEN DE PREFERENCIA

ORDEN FUNCIONES GRUPO SUFIJO (Grupo Principal) PREFIJO

(Grupo Secundario)CadenaPrincipal Cadena Lateral

1º ÁcidoO

R C OH

ÁcidoR-oico -carboxílico Carboxi-

2º ÉsterO

R C O R´R-oato de R´ Carboxilato

de R´ -oxicarbonil-

3º AmidasO

R C NH2

R-amida Carboxamida Carbamoil-

4º Nitrilos R C NR-nitrilo Carbonitrilo Ciano-

5º AldehídosH

R C O

R-al Carbaldehído Formil-

6º CetonasO

R C R´(R+R´+1)-ona Oxo-

7º Alcoholes R OH R-ol Hidroxi-

8º Aminas R NH2 R-amina Amino-

9º Éteres R O R´ RR´-éter R-oxi-

10º Halogenuros R X Halógeno-

EJERCICIOS FORMULACIÓN DIRECTA

1.- 1,3-Butadieno

2.- Propano

3.- 4-etil-1,3-heptadien-5-ino

4.- Ciclohexano

5.- Ciclobutino

6.- 3-cloro-1-butanol

7.- Etanamida

8.- Etilamina

9.- Etanol

10.- Ácido etanoico

11.- Etanal

12.- Fenol

14.- 2-propenal

15.- Ácido benzoico

16.- 2-amino-3-cloro-5-hidroxi-5-heptenal

17.- Ácido 2-aminobutanoico

18.- 3,3-dimetil-1-pentanol

19.- 2-bromo-3-oxo-4-pentenal

22.- 3-metoxi-2-pentanona

23.- Ciclobuteno

24.- 3-metoxi-2-pentanol

25.- Metano

26.- Ciclohexano

27.- Benceno

28.- Benzaldehído

29.- 3-cloro-2-butanol

32.- 5-metil-3-hexenal

34.- Ácido 3-hidroxi-2-pentenoico

1

35.- Butilamina

36.- Butanamida

37.- Etilmetil éter

39.- Ácido 2-aminohexanoico

40.- 1,3-ciclopentadieno

42.- Etanoato de etilo

43.- Acetato de propilo

44.- Metanol

45.- 2-amino-5-cloro-3,3-dimetilhexanal

46.- Ciclobuteno

47.- 1,2,3-propanotriol

49.- Ácido 3-oxo-4-metilhexanoico

51.- 3-etil-4-metiloctano

52.- 2,3-dimetilbutano

53.- 5-butil-4-propilundecano

54.- 1,3,5-hexatrieno

55.- 3-penten-1-ino

56.- 3,6-nonadiino

57.- 3,4-dipropil-1,3-hexadieno

58.- Ciclohexino

59.- 1,3-ciclohexadieno

60.- Tolueno

61.- 1-butil-2-etil-3-propilbenceno

62.- 1-fenil-3-metil-1-hexeno

63.- 1,2,3-triclorobenceno

64.- 1-bromo-1-propanol

65.- 3-etilfenol

66.- Metanal

67.- 2-propinal

68.- 2,4-hexadienal

2

69.- Ciclopentanona

70.- Ácido 2-metilpropanoico

71.- Ácido etanodioico

72.- Metanoato de metilo

73.- 2,2-difeniletanoato de etilo

74.- Butoxibutano

75.- Anilina

76.- Dietilamina

77.- Etanoamida

82.- 2,2,2-trihidroxietanal

83.- Ácido 3-aminobutanoico

84.- 1,3,5-tribromofenol

85.- 4-etil-1-hepten-6-ino

87.- 2-metil-pentanoato de metilo

88.- 2-hidroxipropanal

89.- Dimetileter

90.- 3-cloro-2-butenal

91.- Ácido 3-aminobutanoico

92.- Trimedtilamina

93.- 5-oxo-2-hexenal

94.- Cianuro de propilo

95.- Cianuro de sodio

97.- 2-metil-ciclopentanol

98.- 3-metoxi-butanoato de metilo

99.- Ciclopentanona

100.- Ácido acético

EJERCICIOS FORMULACIÓN INVERSA

CH2 - CH3 1.- CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

3

CH3 CH3

2.- CH2=CH-CHOH-CH3

4.- CH3-CH2-CH-COOH

NH2

5.-

6.- CH3-CH-CH2-CHOH-CH2-CHOCH2-CH3

7.- CH3-CH2-NH2

8.-

9.- CH3-CO-NH2

10.- CH3-CH2-O-CH3

11.- CH3-CH2-CH-CH2-CO-CH-CH2-CH=CH-CHOH-CH2-CHO

NH2 Cl

12.- CH2=CH-CH2-CH=CH-CH-COOCH3CH3

13.- CH3-CH2-COOCH2-CH3

14.-

15.- CH3-CH2-CO-CH3

16.- CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

17.- CH3-CH2-CH2-CO-NH2

19.- CH3-CH2-CH2-CH2OH

4

20.-

21.- CH3-CO-CH3

22.- CH3-CH2-CH-CH2-CH-COOH

Cl NH2

23.-

24.- CH3-CH-COOCH3NH2

25.- CH3-CH3

26.- CH3-CH2-CH2-CHO

27.-

29.- CH3-CH2-CH=CH-COOH

30.-

31.- CH3-CH2-CO-NH2

32.- CH3-CN

33.-

34.- CH3-CH2-CH2-NH2

35.- CH3-COO-CH3

5

36.-

37.- CH2=CH-CH2-COOH

38.- CH3-CH2-CH2-CO-CH2-COOH

39.- CH2-CHOH-CH2-CH-CO-CH3NH2

40.-

41.- CH2=CH-CHOH-CH3

42.- CH2=CH-CH2OH

43.- CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

44.- CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 NH-CH3 CH3

45.- CH2=CH-CH2-CHO

47.- CH3-COO-CH2-CH3

48.- CH3-O-CH3

49.-

50.- CH3-CH2-CH2-CH3

51.- CH3-COOH

CH2-CH3

52.- CHC-C=C-CH=CH2

6

CH3

53.- COOH -CHOH-CC-COOH

54.-

55.- CH3-CH=C-CH2-CHOBr

56.- CH2OH-CH2-CO-CH3

58.-

59.- CH3-CH2-CH-CH2OHCH3

60.- H - CONH2

61.-

62.- CH3- (CH2)8-CH3

63.- CHO -CH2-CHOH-CH2-CH2-CO-CH2-COOH

64.- CH3-COO-CH2-CHBr-CH3

65.- CH3-CH2OH

66.-

67.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3

68.- CH3-COH-CH2-CH-CH2OH CH3

7

69.-

CH2-CH3

70.- CH3-CH-CH-CH=CH-CHONH-CH3

71.- CH3- (CH2)10 -CH3

72.- CH CH

73.-

74.- CH3-COO-CH3

75.- CH3-CO-CHCl -CH-COO-CH2-CH3NH2

76.- CH3-CHOH-CHOH-CH2OH

78.- CHO -CH2-CH2-CH3

79.- CH3-CC-CH2-COOH

80.- CH3-CH2-CO-NH2

81.- CH3-NH2

82.- CHO -CHO

83.- CH3-CH2-O-CH2-CH3

84.- CN - CH3

86.- BrCH2 -CH2Br

87.- CH2=CH-CH=CCl -CH2-CHO

88.- CH3-CH2-COOH

89.- CH2=CH-CH=CCl -CH2-CHO

8

91.- CH3-CO-NH2

92.- CH2-CH2-CH2-CO-NH2

93.- CH2=COH-CH=CHOH

95.- CH2=CH-CHCl -COH=CH-COO-CH3

97.- CH3-CH2-NH-CH3

98.- CH3-CO-CH2-CH2-CHO

99.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3

100.- CH3 - (CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

9

SOLUCIONARIO (s.e.u.o.)FORMULACIÓN DIRECTA1.- CH2=CH-CH=CH2

2.- CH3-CH2-CH3

3.- CH2=CH-CH=C-CC-CH3CH2-CH3

4.-

5.-

6.- CH2OH -CH2-CHCl -CH3

7.- CH3-CONH2

8.- CH3-CH2-NH2

9.- CH3-CH2OH

10.- CH3-COOH

11.- CH3-CHO

12.-

14.- CH2=CH-CHO

15.-

16.- CH3-CH=COH-CH2-CH Cl -CH-CHONH2

10

17.- CH3-CH2-CH-COOHNH2

CH3

18.- CH2OH-CH2-C-CH2-CH3CH3

19.- CH2=CH-CO-CH Br -CHO

22.- CH3-CO-CH-CH2-CH3O-CH3

23.-

24.- CH3 -CHOH-CH-CH2-CH3O-CH3

25.- CH4

26.-

27.-

28.-

29.- CH3-CHOH-CH Cl -CH3

11

32.- CH3-CH-CH=CH-CH2-CHOCH3

34.- CH3 - CH2 - COH = CH - COOH

35.- CH3-CH2-CH2-CH2- NH2

36.- CH3-CH2-CH2-CO- NH2

37.- CH3-CH2-O -CH3

39.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH-COOHNH2

40.-

42.- CH3-COOCH2-CH3

43.- CH3-COOCH2-CH2-CH3

44.- CH3OH

CH3

45.- CH3-CH Cl -CH2 - C - CH-CHO CH3NH2

46.-

47.- CH2OH-CHOH-CH2OH

49.- CH3-CH2-CH-CO-CH2-COOHCH3

12

CH2-CH3

51.- CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH3

52.- CH3 - CH - CH - CH3 CH3 CH3

CH2-CH2-CH3

53.- CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH2-CH2-CH2-CH3

54.- CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

55.- CHC -CH=CH-CH3

56.- CH3-CH2-CC-CH2-CC-CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

57.- CH2=CH-C=C-CH2-CH3CH2-CH2-CH3

58.-

59.-

60.-

13

61.-

62.-

64.-CH Br OH-CH2-CH3

65.-

66.- H-CHO

67.- CHC-CHO

68.- CH3-CH=CH-CH=CH-CHO

69.-

71.- COOH -COOH

72.- H-COOCH3

73.-

14

74.- CH3-CH2-CH2-CH2-O -CH2-CH2-CH2-CH3

75.-

76.- CH3-CH2-NH-CH2-CH3

77.-. CH3 -CO-NH2

OH

82.- COH-CHOOH

83.- CH3-CH-CH2-COOHNH2

84.-

85.- CH2=CH-CH2 -CH-CH2-CCHCH2-CH3

87.- CH3-CH2-CH2-CH-COOCH3CH3

88.- CH3-CHOH-CHO

89.- CH3-O -CH3

90.- CH3-C Cl =CH-CHO

91.- CH3-CH-CH2-COOH

15

NH2

92.- CH3-N-CH3CH3

93.-- CH3 -CO-CH2-CH=CH-CHO

94.- CH3-CH2-CH2-CN

95.- NaCN

97.-

98.- CH3-CH-CH2-COOCH3O-CH3

99.-

FORMULACIÓN INVERSA

1.- 5-etil-2,4-dimetilheptano

2.- 3-buten-2-ol

4.- Ácido 2-aminobutanoico.

5.- Benceno

6.- 5-metil-3-hidroxiheptanal

7.- Etilamina.

8.- Naftaleno

9.- Etanoamida

16

10.- Etoximetano

11.- 10-amino-7-cloro-3-hidroxi-8-oxo-4-dodecenal

12.- 2-metil-3,6-heptadienato de metilo

13.- Propanoato de etilo

14.- Antraceno.

15.- Butanona.

16.- 2,4-hexadieno.

17.- Butanoamida.

19.- 1-butanol

20.- Ácido benzoico

21.- Propanona (acetona)

22.- Ácido 2-amino-4-clorohexanoico

23.- Fenantreno

24.- 2-aminopropanoato de metilo

25.- Etano

26.- Butanal

27.- Benceno

29.- Ácido 2-pentenoico

30.- Tolueno

31.- Propanoamida

32.- Etanonitrilo (cianuro de metilo)

33.- Anilina

34.- Propilamina

35.- Etanoato de metilo (Acetato de metilo)

36.- Etilbenceno

37.- Ácido 3-butenoico

38.- Ácido 3-oxohexanoico

39.- 3-amino-5-hidroxi-2-hexanona

40.- 1,3,5-trimetilbenceno

41.- 3-buten-2-ol

17

42.- 2-propen-1-ol

43.- Butilamina

44.- Metil-(1,3-dimetil)pentilamina

45.- 3-Butenal

47.- Acetato de etilo

48.- Dimetileter.

49.- 5-bromo-1-ciclohexen-1-ol

50.- Butano

51.- Ácido etanoico (Ácido acético)

52.- 4-etil-3-metil-1,3-hexadien-5-ino

53.- Ácido 2 hidroxi-3-pentinodioico

54.- 2 metilfenol

55.- 4-bromo-3-pentenal

56.- 4-hidroxi-2-butanona

58.- 2-etiltolueno

59.- 2-metil-1-butanol

60.- Metanoamida

61.- 1,4-ciclohexadieno

62.- Decano

63.- Ácido 6-hidroxi-3,8-dioxo-octanoico

64.- Acetato de 2-bromo-propilo

65.- Etanol

66.- Etilciclopentano

67.- Pentilpropiléter

68.- 4-cilopropi1-2-metil-1,4-pentanodiol

69.- 3-ciclopentenilamina

70.- 4-etil-5-metilamino-2-hexenal

71.- Dodecano

72.- Etino (acetileno)

73.- Ciclobuteno

18

74.- Etanoato de metilo

75.- 2-amino-3-cloro-4-oxopentanoato de etilo

76.- 1,2,3-butanotriol

78.- Butanal

79.- Ácido 3-pentinoico

80.- Propanoamida

81.- Metilamina

82.- ¡Etanodial!

83.- Dietiléter

84.- Cianuro de metilo

86.- 1,2-dibromoetano

87.- 3-cloro-3,5-hexadienal

88.- Ácido propanoico

89.- Propanodial

91.- Etanoamida

92.- Butanoamida

93.- 1,3-butanodien-1,3-diol

94.- Ácido 3-nitro-3-butenoico

95.- 4-cloro-3-hidroxi-2,5-hexadienoato de metilo

96.- Octanonitrilo

97.- Etilmetilamina

98.- 4-oxo-pentanal

99.- Hexilmetiléter

100.- Ácido 9-octodecenoico

19