QUIMICA ORGANICA I

Generalidades

Facultad de CC.QQ y Farmacia - USAC

Sección D – 2016

Taxol: Aislado de la corteza de

Taxus brevifolia

O

NHO O

OH

O

O

O

OH O

O

OH

OO

O

Taxus brevifolia

HISTORIA DE LA QUIMICA

PALEOLÍTICO Descubrimiento del fuego

NEOLÍTICO Fundición de metales; vidrio; textiles

y teñido; cerveza; vino; mantequilla.

600 a C Filósofos griegos: 1as.

Dilucidaciones sistemáticas de la

materia y sus cambios.

Elementos que componían la

materia: fuego, agua, tierra y aire.

460 a 370 a C Teoría atomista: Demócrito; materia

compuesta por átomos; rechazada

por Aristóteles.

HISTORIA DE LA QUIMICA

1300 Filósofos griegos de Alejandría: conciben la

transmutación de los metales.

Epoca de la Alquimia:

Tecnología química: purificación de sustancias;

utensilios y aparatos (alambique, destilación

fraccionada).

Obtención de destilados alcohólicos con altas

concentraciones; whisky y brandy (pequeñas

industrias).

Obtención de ácido acético y fórmico a partir de

vinagre y hormigas.

XVII y XVIII Química como ¨Ciencia ¨ en Europa. Primeros

estudios de los gases: Boyle, Hales, Cavendish,

Priestley, Scheele.

1650, 1770 Berzelius y Tobern Bergman: Química Orgánica

es la Química de los organismos vivientes.

HISTORIA DE LA QUIMICA

1650 a

1750

Química Neumática: ¨flogisto o terra

pinquis¨explica la combustión.

1743 a

1794

Antoine Laurent de Lavoisier: fundamentos de la Química moderna.

1789: elabora Tabla Periódica con 33

elementos. Estudió la combustión.

Observó que las sustancias orgánicas

diferían de las inorgánicas en su

composición de C, H, y a veces N y P.

XVIII

y XIX

Teoría ¨Vitalista¨: ¨fuerza vital¨ presente

sólo en organismos vivos, responsable de la

formación de los compuestos orgánicos.

1811 Avogadro: Hipótesis del PM de las sustancias

orgánicas.

HISTORIA DE LA QUIMICA

1816 Michel Chevreul: al preparar jabón

obtiene ácidos grasos, no siendo

necesaria la ¨fuerza vital¨.

1828 Friedrich Wöhler sintetiza urea,

primer sustancia obtenida en el

laboratorio

1840 a

1850

Síntesis de Kolbe y Berthelot botan

Teoría Vitalista al reconocer al C.

Surge la definición actual de la Química

Orgánica.

XVIII

y XIX

Perfeccionamiento de métodos analíticos

y técnicas analíticas por combustión.

Fórmulas exactas.

HISTORIA DE LA QUIMICA

1800 a

1850

Teorías sobre isomerismo, sustitución.

1852 Edward Frankland: concepto de ¨valencia¨.

1858 Friedrich August Kekulé y Archibald Scott

Couper, independientemente, proponen

tetravalencia del C y su capacidad de formación

de enlaces C – C.

Stanislao Canizzaro demuestra Hipótesis de

Avogadro

1861 Kekulé introdujo la idea del enlace entre átomos.

Vant’Hoff: propone C tetraédrico (1874).

… en

adelante

…

Maduración de la Química Orgánica como ciencia:

95 % sustancias conocidas son orgánicas.

Industria Química: impacto económico.

Plaguicidas y fertilizantes: rendimiento agrícola y

obtención de alimentos. Avance en el esclarecimiento

de la vida: Genoma Humano

Material

faltante

ESTRUCTURA DEL CONOCIMIENTO

EN QUIMICA ORGANICA

Se construye

como pirámide en

equilibrio sobre

su vértice

La estructura completa

colapsa !!!

Si algo falta …..

retenemos: 90% de lo que decimos al

hacer algo

70% de lo que decimos al

hablar

50% de lo que vemos y oímos

30% de lo que vemos

20% de lo que oímos

10% de lo que leemos

….. un estudio psicológico

ES CURIOSO QUE…

ACTIV0

PASIVO

REVISIÓN DE FUNDAMENTOS

QUIMICA GENERAL

Introducción:

Estructura y Enlazamiento

Estructura Atómica

Estructuras de Lewis

Fórmulas Estructurales

CONFIGURACION ELECTRONICA DE LOS ATOMOS

PRINCIPIO AUFBAU

Revise su texto de Química General

- Regla de Hund

- Principio de Exclusion de Pauli

ESTRUCTURA ATOMICA

El Núcleo es una Pequeña

Fracción del Volumen de un

Atomo

Orbitales : Probabilidades

Orbital 2s: Tiene un Nodo

El Orbital p

px, py, pz

Configuraciones Electrónicas

H 1 1s1 [BASE] VALENCIA He 2 1s2

Li 3 1s22s1 [1s2]2s1

Be 4 1s22s2 [1s2]2s2

B 5 1s22s22p1 [1s2]2s22px1

C 6 1s22s22p2 [1s2]2s22px12py

1

N 7 1s22s22p3

O 8 1s22s22p4

F 9 1s22s22p5

Ne 10 1s22s22p6

Na 11 1s22s22p63s1 [1s22s22p6]3s1

Configuración Electronica

Estructuras de Lewis: Metano

C.

..

.

carbon - 4 valence e hydrogen - 1 valence e

H.

1s22s22p2 1s

CONVENCIONES ESTABLECIDAS

1. Un par electrónico compartido (enlace) se

representa como una línea.

2. Un par electrónico sin compartir (o libre) se

representa como un par de puntos.

C O

N :

3. El diagrama incluye cargas formales.

H O H

H

.. +

( no como C:O )

DIOXIDO DE CARBONO

O O C .. ..

.. .. . . . .

.

. . .

.

. .. . .

.. O O C .. ..

.. .. O O C .. ..

DIBUJANDO DIAGRAMAS DE

LEWIS

( H + O + H) = 8 electrones en (H2O)

1. Cuente y sume el número de electrones de valencia con el que

contribuye cada átomo de la molecula o ion.

: : .

. . .

2. Determine el ordenamiento de los átomos (esqueleto) de la

molécula o ion.

Esto puede conocerlo intuitivamente, o por

algunas reglas o información dada por el profesor.

H-O-H

3. Reste del total, los electrones usados en cada enlace del

esqueleto ( 2 electrones por cada enlace).

(8 - 4) = 4 restantes en (H2O)

4. Asigne los electrones restantes de acuerdo a las

Reglas de Lewis

.

REGLAS DE LEWIS (recordatorio)

1. REGLA DEL OCTETO : En un Diagrama de Lewis

completo los atomos del 2º y 3º Periodo tendrán un

octeto completo (8 electrones).

Los átomos de Hydrogeno tendrán un “dueto” : ( 2

electrones).

2. ENLACES: Estos se construyen cuando un par

de átomos comparten un par de electrones.

Enlaces Simples ( 1 par compartido )

Enlaces Dobles ( 2 pares compartidos )

Enlaces Triples ( 3 pares compartidos )

son permitidos al construir Diagramas de Lewis.

El Hidrogeno , siempre estará monoenlazado.

REGLAS DE LEWIS …continuación

3. PARES ELECTRONICOS.

Los electrones que no forman enlaces

(no-enlazantes o no-compartidos) se distribuyen por

pares.

N:

La estructura final debe tener el número correcto

(total) de electrones de valencia.

4. CORRECCIÓN.

Nitrometano

Nitrometano tiene 2 Cargas

Formales

CH3NO2 C N

O

O

H

H

H

Formal Charge = [Group #] - [# bonds] - [# non-bonding electrons]

N = 5-4-0 = +1

O = 6-1-6 = -1

Carga Formal = [No. Grupo] – [No. Enlaces] – [No. Electrones no-enlazantes]

Ambas Estructuras Resonantes

Contribuyen a la Estructura Real

CH3NO2

C N

O

O

H

H

HH

H

H

N

O

O

C

2 Equivalent Resonance Structures2 Estructuras Resonantes Equivalentes

Formas Comunes Catiónicas,

Neutras y Aniónicas

Proponer Estructuras de Lewis

a) H2CO3 b) O3 c) N2O

d) NH3O e) C2H3ClO f) C2H5NO

Características de Enlace de los

Elementos del 2º Período

“Saturados” con Hidrógeno

Todos tienen la misma

Geometría Todos tienen 4 Regiones de Densidad Electrónica

Geometría Tetraédrica

Un Hidrocarburo Saturado

Hexano

Patrones de Enlazamiento para

C, N, and O sp3 sp2 sp

C CC

C

N N N

O O

tetrahedral geometry trigonal planar lineargeometría tetraédrica trigonal plana lineal

Dibujando Estructuras

CC

CC

H

H

H

H

HH H

HH

H

Butane, C4H10

CC

C

C

H

H H

HH

H H

HHH

Methylpropane, C4H10

CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3

Butano, Metilpropano,

Representaciones del Octano

CC

CC

CC

CC

H

HH

H H

H H

H H

H H

H H

HHH

HH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)6CH3

Lewis structure condensed structural formula

C8H18 is molecular formula but there are 18 possible structural isomerses fórmula molecular pero existen 18 posibles isómeros estructurales

estructura de Lewis fórmula estructural condensada

Fórmulas

Condensadas

Las Estructuras de Línea-Angulo, Zig-

Zag o de Esqueleto son a menudo

utilizadas para abreviar

Line-angle or "zig-zag" structures

Lewis structure

CC

CC

CC

CC

H

HH

H H

H H

H H

H H

H H

HHH

HH

Estructuras de Esqueleto

CC

CC

CC

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

H

H

H

C12H26

H

H

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

H

H

H

At the end of every line and at the intersection of any lines

there is a carbon atom with 4 bonds. Hydrogen atoms

are mentally supplied to fill the valency to 4.

En el extremo de cada línea y en la instersección de varias líneas, hay

un átomo de carbono con 4 enlaces. Los átomos de hidrógeno deben

ser mentalmente asignados para ajustar la valencia a 4.

Estructura de Esqueleto

Superpuesta sobre Estructura de

Lewis

CC

CC

CC

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

H

H

H

Deben mostrarse los Dobles y

Triples Enlaces Representaciones del trans-2-penteno

Depictions of trans 2-pentene

C C

H

CC

H H

H

H

H

C

H

HH

H

Lewis Structure

C

CH3

H

C

H

CH2CH3

condensed structural formula

line-angle or zig-zag structure

Para Estructuras Cíclicas, Dibuje el

Correspondiente Polígono

Ciclohexano

Cyclohexane

CC

CC

C

C

HHH

HH

HHH

H

HH

H

Algunos Esteroides

HO

Cholesterol

C27H44O

OH

O

Testosterone

C19H26O2

Esteroides

Adrogénicos/Anabólicos

CH3

O

CH3OH

H

H

H

Testosterone

CH3

O

CH3

H

H

H

O

Androstenedione

Esteroides Anabólicos

O

CH3OH

H

H

H

CH3

CH3

H

H

H

N

N

CH3

OH

H

Nandralone Stanozolol

El Benceno puede dibujarse como

una de sus dos estructuras

resonantes

CC

CC

C

C

H

H

H

H

H

H

CC

CC

C

C

H

H

H

H

H

H

Algunas Estructuras de Esqueleto

Referencias

• William Price, University of Pennsylvania

College of General Studies

• T.W. Graham Solomons Organic

Chemistry, 9th Edition D

• Donald Pavia