Quimica heterociclica

11
α α β β γ ! " # ! # $ # $ % & ’ ( ’ ) & ’ $ !"* + !, !, - ! % . # - ! /0% . # ! - ! ! % !! 1 $ 2 * 2 *

Transcript of Quimica heterociclica

Page 1: Quimica heterociclica

�������������������

������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�������������������������� � �� ������ � �� ����������

��������� ��������������� ����������������������

�������������������

������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

������������������������������������������������������

��

��

�������������������

������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

������������������������������������������������������������������������������������������

��� �

� �

��

��������

� ��

αααααααα�� αααααααα

ββββββββ�� ββββββββγγγγγγγγ

�������������������

������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

������������������������������������������������������� �

!������������"������������#����

��������!����#���������

$�������������#��$�������

�� ���� ��%��&��������������'����(��

��'��)��&�����������'�$

����������������������������

!�"��*��������

�������������������

+����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

���!����,��������!����,�����������������������������������������������

-�!�������������%�.�����������#������

-� !�� ��/���0����%� .������� ���� #������� ����������

!������������������������

-�!��!����������������������%� ����������!�!���

1

�������������������

$����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2���*��������������2���*��������������

� � ��

��

��

Page 2: Quimica heterociclica

�������������������

3����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

4#������5�����������6�!���������������0��4#������5�����������6�!���������������0��

����

��

��

��

��

��

��

�������������������

7����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�� �������������������� ������������������

��� � �� ������������������ � �� ���������������

������ ����������������������

�������������������

8����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2���!���������������0��2���!���������������0��

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−� �

99((

99(( 99((

����""����""

����""

�������������������

�:����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�������#������; <�������#������; <

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−���

��

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�������#������; <�������#������; <

���

��"

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*������=����������*������������,*����������,*�����; <�; <

���

���

�"

Page 3: Quimica heterociclica

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*������=����������*������������,*����������,*�����; <%�����; <%����!�������!���������������

��������

=�4� =�4�

�4=

��"

��"

=�44=�

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2��!�������!�������������������������%��>��!���������!����; <%��>��!���������!����; <

?4�

?4�"

��

��

?4��

� ��������

�������������������

�+����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2��!�������!�������������������������%��>��!���������!����; <%��>��!���������!����; <

��4�

�4�

�4�"

�������������������

�$����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*������=����������*������������,*����������,*����

����""����""

����""

�������������������

�3����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*�������=����������*������������,*���������,*����%��>��!����; <%��>��!����; <

� �

��

?4���

?4���

�������������������

�7����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*�������=����������*������������,*���������,*����%��>��!����; <%��>��!����; <

�����

��

���

� ���

Page 4: Quimica heterociclica

�������������������

�8����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*�������=����������*������������,*���������,*����%��>��!����; <%��>��!����; <

�$�+2�

��

�$�+

� �$�+

�������������������

�:����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*�������=����������*������������,*���������,*����%��>��!����; @<%��>��!����; @<

A4�

�::�&�B���

� 4�

��

4

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

9.����#����9.����#����!����,!�����!����,!���������������������������������

� 4�

4�

4�

��

4

��

4

4

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������������������,�=����������������������,��������*������������*�����5��>��!���5��>��!���

� �����BC����

� ���

���4��

� 4���

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=�������������������,�5��>��!���=�������������������,�5��>��!���

��

��

�������������� �!"

����#��$���%��&

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2������������������������*��6�/�����; <������*��6�/�����; <

� ���

4 ���

'('(

Page 5: Quimica heterociclica

�������������������

�+����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2������������������������*��6�/�����; <������*��6�/�����; <

��� �

4

��� �

'('(

�������������������

�$����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2������������������������*��6�/����%��>��!�������������*��6�/����%��>��!������������0����������0�����; <; <

� ���

D�2�

� ���

� ���

�4�

� ���

�44�

�������������������

�3����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2������������������������*��6�/����%��>��!�������������*��6�/����%��>��!������������0����������0�����; <; <

� ���

�$�+��4

� ��

��

�$�+

�������������������

�7����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2����",E�������2����",E��������!�������!������

=�444�

4

�������������������

�8����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�",E���������",E��������!������!������%�����*��������������%�����*��������������

4

4

� �

4

4

4

��

�������������������

�:����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�",E���������",E��������!������!������%�����!���������������0��%�����!���������������0��

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+δ+

δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−�

9(

4

δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−

δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−

δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−δ−

99(( 99((

99((

Page 6: Quimica heterociclica

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2����",E��������2����",E��������!�������!�������������������������

D���=�444�

4

D4���

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2����",E��������2����",E��������!������!������%��>��!����������������%��>��!����������������

*�������*������������,*����������,*�����; <; <

4

�4�(

4

�4�

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2����",E��������2����",E��������!������!������%��>��!����������������%��>��!����������������

*�������*������������,*����������,*�����; <; <

4

�4�

����

4

���

�4�(

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2����",E��������2����",E��������!������!������%��>��!����������������%��>��!����������������

*�������*������������,*����������,*�����; <; <

4

�;���<�

�4�(

4

�;���<�

4��

�������������������

�+����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

9�����/��������������E�����9�����/��������������E�����

!��������������+������������!��������������+������������

��������������������������

�αααα��

ββ�� ββγγ

�������������������

�$����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$���(αααα��(αααα,���-��.������������ ���/01

� ==

� ��

��

� �

� �

= 4 =4

�����

Page 7: Quimica heterociclica

�������������������

�3����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2�������������������������� ���������� ��+�$�2�������������������������� ���������� ��+�$�

�(�(αααααααα����(����(αααααααα,�/01,�/01

� �

��� 4 ���4

���

� �

��� 4 �����

� �

� 4 �������

� �������

�������������������

�7����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2�������������������������� ���������� ��+�$�2�������������������������� ���������� ��+�$�

�(�(αααααααα����(����(αααααααα,�/001,�/001

4E�F

���� ���� �������

�������������������

�8����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$���"�"αααα,�γ−β γ−β γ−β γ−β ��-��.������������ ���/01

=

=�

��

��

=

=

=

=

4

4

���

��

4

�������������������

�:����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2�������������������������� ���������� ��+�$��2�������������������������� ���������� ��+�$���"�"αααα,���γ−βγ−βγ−βγ−β /01/01

���

���

4

4

���

��

4

9�4��

��

���

��� 4

���(B�

��

���

��� 4

���

���

4

� 4

��

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2�������������������������� ���������� ��+�$��2�������������������������� ���������� ��+�$���"�"αααα,���γ−βγ−βγ−βγ−β /001/001

���

���

��

���

��� 4 �

���

��� 4�

D��+BD4���

���

��� ��

��B�BD�

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$����αααα����α/γα/γα/γα/γ�ββββ��γγγγ�ββββ

=

= =

����

� ��

���

�������

� ��

=

=

=

Page 8: Quimica heterociclica

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2�����������������-��.������������� ����������

�� ��+�$����αααα����α/γα/γα/γα/γ�ββββ��γγγγ�ββββ

=

=

=

=

���+44�

4

��4

=�

=4

�44���+

�����

γγγγ

αααα�

ββββ�

ααααββββ

�������������������

������������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� ����������

�� ��+�$����αααα����α/γα/γα/γα/γ�ββββ��γγγγ�β β β β /01

=

���+44�

4

���

=

���+44�

�� =

���+44�

���

=4

�44���+= ��4

G���

=4

�44���+��

=

�������������������

�+����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� ����������

�� ��+�$����αααα����α/γα/γα/γα/γ�ββββ��γγγγ�β β β β /001

=

���+44�

��� =4

�44���+��

=

��

= =

=

���+44� �44���+

�������������������

�$����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�������������������������� � �� ������ � �� ����������

��������� ��������������� ������

������������������

��

�������������������

�3����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

����������������������������������������������������������������������������������������������

���� �$���3����� �$���3�

������4���������4���

���� �$���35���� �$���35

���������������������

���� �$���3&���� �$���3&

����4�������4����

�������������������

�7����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

���!����,��������!����,����������������������������6��6�����������������������

������������������

1�

1

1

Page 9: Quimica heterociclica

�������������������

�8����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

���!����,��������!����,����������������������������6��6�����������������������

������������������

1�

���������� �$���

������.�

����$*�������� �

�� ��2���� �������

��6�� ��$�� �

�������������������

+:����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

�� �������������������� ������������������

��� � �� ������������������ � �� ���������������

������� �������������������������

�������������������

+������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*�������=����������*������������,*���������,*����%��>��!����; <%��>��!����; <

G�2�

G�

� D�2�

�$�+

�������������������

+������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

=����������*�������=����������*������������,*���������,*����%��>��!����; <%��>��!����; <

�����

� ��

� ���

� ���

�����

�������������������

+������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

2��2�������������������/����5��>��!���/����5��>��!��

���

���

��

���

4�

���

4

G�2�

�������������������

+������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*�������� ��+����)�����*�������� ��+����

�������������������������� ���������������������������� ��

��������$*�����������$*���

Page 10: Quimica heterociclica

�������������������

++����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$�3�����������-��.�����

������� ��������������4����

��

��

4

4

������F��4

�������������������

+$����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$�3�����������-��.�����

������� �������������������

��

��

4

4 �

���

���

4

�������������������

+3����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� �������

������������/014

4 �

���

���

4��

4

4�

D4���

��

�������������������

+7����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� �������

������������/001

��

��BD�B�

�������������������

+8����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$�3�����������-��.�����

������� ������������4�����/01

� ��

��

���

4 �

���

4�

�������������������

$:����������������������� ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)�����*������� ��+�$�3�����������-��.�����

������� ������������4�����/001

��

��

���

���

4

4

���+4

���+4

Page 11: Quimica heterociclica

�������������������

$������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� �������

����4����3����� �������������*���0

���

4����

4 ��

4�

��BD�B�

��E��F

�������������������

$������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� �������

����4����3����� �������������*���00�/01

���

���4

4

���+4

���+4 ��

��4

4

��4

�4

D4���

���

��

�������������������

$������������������������ ���������������������������������������������� ������������������������������������������������������������������������������������������� �������������������������������� ������

)2��������������-��.������������� �������

����4����3����� �������������*���00�/001

���

��

��BD�B�

�������H���,�