Presentacin de PowerPoint

Universidad NacionalSantiago Antnez de MayoloDepartamento Acadmico de CienciasQumica OrgnicaMag. Miguel RAMIREZ GUZMAN1ContenidoHidrocarburos SaturadosAlcanos:

Nomenclatura

Propiedades fsicas

Propiedades qumicas

Reacciones qumicas

Reacciones de identificacin2Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos son compuestos qumicos ms simples que se encuentran formados en exclusiva por tomos de carbono y de hidrgeno.CH3-CH2-CH2-CH3CH2=CH-CH3CH3-CC-CH2-CH3CH2-CH2

CH2-CH23AlcanosLos hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifticos que tienen todos sus tomos de carbono unidos mediante enlace simple. Los tomos de carbono presentan la hibridacin del tipo sp3 de forma tetradrica.Formula General:CnH2n+2

CH3 CH2 CH2 CH34NomenclaturaLas reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.1. Se usa la terminacin ANO y adems un prefijo, el cual depende del nmero de carbonos en la molcula.N de CPrefijoAlcanoF.G.1MetMetanoCH42EtEtanoC2H63PropPropanoC3H84ButButanoC4H105PentPentanoC5H125N de CPrefijoAlcanoF.G.6HexHexanoC6H147HeptHeptanoC7H168OctOctanoC8H189NonNonanoC9H2010DecDecanoC10H2211UndecUndecanoC11H2412DodecDodecanoC12H2615PentadecPentadecanoC15H3219NonadecNonadecanoC19H4020EicosEicosanoC20H426N de CPrefijoAlcanoF.G.21HeneicosHeneicosanoC21H4422docosdocosanoC22H4625PentacosPentacosano29NonacosNonacosano30TriacontTriacontano35pentatriacontpentatriacontano40TetracontTetracontano70HeptacontHeptacontano86HexaoctacontHexaoctacontano100HectHectano7Radicales alquiloCuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.

82. El nombre base del compuesto, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.3. La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. Para nombrarlo, se escribe el nmero de carbono en la que se encuentra la ramificacin o grupo alquilo, seguido del nombre del grupo alquilo unido al nombre de la cadena ms larga (alcano). Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.9 5 4 3 2 1

CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH32-metilpentano104.En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. 5.Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 1 2 3 4 5 6 7 8

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 4-etil-2,7-dimetiloctano6. Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que contiene mas radicales alquilo. 7. Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:NmeroPrefijoNmeroPrefijo2di5penta3tri6hexa4tetra7hepta118. Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.9. Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.12EjerciciosNombrar los siguientes compuestos:

13

14Dar la estructura de los siguientes alcanos:2,4,5-trimetilheptano3-metil-5-propilnonano5-butil-4,5-dietildecano5-etil-5-butil-2-metil-4-propilnonano5-butil-4,6-dipropildecano3-etil-5-metil-4-propilheptano5-butil-5-propildecano6-etil-6-propil-3,3-dimetildecano3-metil-4-propiloctano15Propiedades fsicasEl estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. La densidad de los alcanos permanece inferior a la del agua.No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua.Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.El gas de los encendedores es butano.16

Punto de fusin (azul). Punto de ebullicin (rojo). Alcanos lineales. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_f.C3.ADsicas17Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada,Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena

18Propiedades qumicasEl principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotosSolo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares.Son prcticamente inertes a los cidos y bases.La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin.1919Obtencin o SntesisEl petrleo como fuente de alcanos.El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayora de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposicin de la materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante perodos muy largos.El gas naturalEs una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta bsicamentede etano y metano junto con pequeas cantidades de propano.Hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni20Reduccin de halogenuros de alquiloEsta reaccin se llama de reduccin porque se est reemplazando un tomo muy electronegativo como es el Cl.

Sntesis de Grignard.

cido de Alcano Bronsted21Sntesis de Wurtz.Este mtodo sirve para sintetizar alcanos simtricos, es decir, solo debe usarse un halogenuro de alquilo en cada reaccin.

Mtodo de Clemmensen. Este mtodo reduce el compuesto carbonlico con Zinc amalgamado, obtenido al tratar previamente el Zn metlico con una disolucin acuosa de una sal de mercurio.

22Reacciones qumicasReaccin de combustinCnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacinCnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCOLos tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno.Reaccin de halogenacin23Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. CrackingEl cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador , que promueven la ruptura heteroltica.

24Gasolina e ndices de octano:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/pdf/Gasindicesoctano.pdfLectura25http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.htmlPara practicar y leer:http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema5.pdfhttp://objetos.univalle.edu.co/files/Alcanos_y_cicloalcanos.pdfhttp://www.infonegocio.com/csanvima/alumnos/organica/ejerciciosalcanos.htmhttp://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm26