Presentacin de PowerPoint

1Departamento Acadmico de CienciasQumica orgnicaMag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

2Contenido*La qumica Orgnica*Diferencia entre compuestos Orgnicos e Inorgnicos*Carcter especial del tomo de carbono.*Hibridacin: sp, sp, sp*Trabajos de investigacin bibliografico encargados

23Qumica OrgnicaLa qumica orgnica se define actualmente como la qumica de los compuestos del carbono.

Los trminos qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII de la teora vitalista, la cual sostena que los compuestos orgnicos solamente podan ser formados o sintetizados por los organismos vivos. Esta teora fue planteada por J.J.Berzelius en ella, los compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras y aceites vegetales eran considerados orgnicos, pues se crea que tales productos necesitaban de una fuerza vital para ser creados por los animales y los vegetales.4En el siglo XIX, se vi la necesidad de volver a definir el significado de qumica orgnica. Los experimentos haban demostrado que los compuestos orgnicos podan sintetizarse a partir de compuestos inorgnicos. Uno de estos experimentos lo realiz el clebre qumico alemn, Friedrich Whler en 1828. Convirti en urea al cianato de amonio, que se obtena del amoniaco y otras sustancias inorgnicas, tan slo calentndolo en ausencia de oxgeno.

Friedrich Whler, Qumico alemn.

La urea se haba obtenido siempre de organismos vivos y se supona que contena fuerza vital; sin embargo, el cianato de amonio es inorgnico, y por tanto, carece de tal fuerza.5Los compuestos orgnicos componen las estructuras celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiracin, alimentacin, reproduccin) se producen mediante la sntesis (creacin) y reaccin de estos compuestos.Se denomina compuesto orgnico a todo compuesto basado en el carbono (cadenas de carbono y sus derivados)La qumica orgnica engloba la mayora de biomolculas que forman los seres vivos (protenas, glcidos, lpidos, cidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.)Pero tambin una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales (caucho, gas, petrleo,..) y artificiales (insecticidas, pesticidas, polmeros orgnicos (plsticos, etc.), disolventes). 6Molculas orgnicas. Naturales:Caucho (latex)

Polisacridos.Almidn.Celulosa.SedaProtenas.cidos nucleicos

7Artificiales:PlsticosPolietilenoPVCBaquelitaPoliuretanoPoliesteres.Fibras textiles sintticasNylon, tergalElastomeros (neopreno)

8Elementos ms importantes en los compuestos orgnicos:El nmero de compuestos orgnicos naturales y sintticos conocidos en la actualidad sobrepasa los siete millones!!!.CarbonoHidrgenoOxgenoNitrgenoAzufreFsforoCloroFlorYodoMagnesioMolibdenoHierroEl hidrgeno, carbono, nitrgeno y oxgeno constituyen el 99,33 % de todos los tomos que forman los compuestos orgnicos.Elementos en los compuestos orgnicosPrincipalesSecundarios9Principales Diferencias entre Compuestos Orgnicos e InorgnicosCompuestos orgnicosCompuestos InorgnicosSus tomos se hallan unidos esencialmente por enlace covalente.Por lo general son insolubles en agua y solubles en solventes apolares.En solucin por lo general no conducen la corriente elctrica.Presentan bajo punto de fusin.El carbono es imprescindible en su composicin.Presentan el fenmeno de isomera.

Estan constituidos principalmente por no metales.Sus tomos se hallan unidos esencialmente por enlace inico.Por lo general son solubles en agua y solventes polares.

En solucin por lo general conducen la corriente electrica.Presentan alto punto de fusin.El carbono no es necesario en su composicin.No presentan el fenmeno de isomera.Estan constituidos por metales y no metales.Actualmente se conocen cerca de 7 millones de compuestos.Actualmente se conocen cerca de 300 000 compuestos.6 p+6 n6 p+6 nncleoelectrnESTRUCTURA ATOMICA DEL C:El tomo de CarbonoSu smbolo es C, de nmero atmico es 6, pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico.Los tomos de carbono tienen la posibilidad de enlazarse entre s sucesivamente por medio de enlaces covalentes, dando lugar a cadenas carbonadas que constituyen el armazn de gran variedad de compuestos. 10Su Configuracin electrnica: Veamos la configuracin electrnica del tomo de carbono y su diagrama en niveles energticos:

12Cuando un tomo de C se une a otros tomos sean C o de cualquier otro elemento- se produce un reordenamiento de sus electrones, fenmeno llamado HibridacinNiveles deEnergas2s2px1py1pz0Cx xxxLewis11El Carbono en la Naturaleza Puro: Tanto el diamante, el grafito y el fullereno estn formados, slo por tomos de carbono que se organizan en cristales o en capas, siguiendo patrones geomtricos determinados. En1985,loscientficos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molcula de carbono consistente en 60 tomos de carbono dispuestos en una forma esfrica desigual parecida a un baln de ftbol. La molcula recibi el nombre de buckminsterfulereno en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cpula geodsica.

12En forma de combustibles fsiles: Como el carbn, el gas natural y el petrleo. Estos materiales se forman a partir de restos de animales y vegetales, en un proceso que dura millones de aos. En la actualidad constituyen los grandes depsitos de material orgnico de donde se extraen los hidrocarburos, que son la materia primas de donde se obtiene otras sustancias orgnicas.

13En la materia viva: Se encuentra combinado con el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno, formando protenas, carbohidratos, lpidos y cidos nucleicos, que son las sustancias orgnicas que constituyen a los seres vivos.

14Formando Compuestos Inorgnicos: Dada la gran capacidad del carbono para combinarse con otros elementos, suele formar diferentes compuestos inorgnicos, como los carbonatos, sulfuros de carbono, dixido y monxido de carbono.

http://www.usernetsite.com/sociedad/calentamiento-global.php1516Los resultados de la investigacin de Kekul sobre el enlace de los tomos de carbono resultaron de gran importancia en el desarrollo de la qumica orgnica.

Introdujo el concepto de la tetravalencia de los tomos de carbono, y fue el primero en utilizar las frmulas desarrolladas para los compuestos orgnicos.

Hibridacin

El fenmeno de hibridacin consiste en que uno de los electrones del orbital 2s salta al subnivel 2p produciendo un ordenamiento de los orbitales.

12Los orbitales que se forman se denominan orbitales hbridos, y son del tipo sp3 porque se forma a partir de un orbital s y de tres orbitales pNiveles deEnergas2s2px1py1pz0Cx xxLewisxPaso 121Paso 2sp3sp3sp3sp3Niveles de EnergaOrbitales Hibridos Sp:17Los cuatro orbitales sp3 se hallan dirigidos en el espacio hacia los vrtices de un tetraedro, formando ngulos de 10928.Esta configuracin es caracterstica de los tomos de carbono que se unen entre s por uniones simples.(alcanos)Forma de los orbitales sp310928`181912Los orbitales que se forman se denominan orbitales hbridos, y son del tipo sp2 porque se forma a partir de un orbital s y de dos orbitales pNiveles deEnergas2s2px1py1pz0CxxLewisx21Paso 2sp2sp2sp2pzNiveles de EnergaOrbitales hbridos sp2:Paso 1

p20Los tres orbitales sp2 se hallan dirigidos hacia los vertices de un tringulo equilatero en un plano, formando ngulos de 120.Esta configuracin es caracterstica de los tomos de carbono que se unen entre s por uniones dobles.(alquenos)2112Los orbitales que se forman se denominan orbitales hbridos, y son del tipo sp porque se forma a partir de un orbital s y de un orbital pNiveles deEnergas2s2px1py1pz0CxxLewis21Paso 2spsppypzNiveles de EnergaOrbitales hbridos sp:Paso 1

pp22Los dos orbitales sp se hallan dirigidos en linea recta, formando ngulos de 180.Esta configuracin es caracterstica de los tomos de carbono que se unen entre s por uniones triples.(alquinos)Propiedades del tomo de CarbonoAutosaturacin: Esta propiedad permite al carbono unirse a otros tomos de carbono mediante enlaces simples, dobles y triples. Estos tres tipos de enlaces se diferencian por su fortaleza y su geometra. La fortaleza de un enlace se mide por la cantidad de energa que es necesario suministrar para romperlo. La geometra es la orientacin de las molculas en el espacio.

Enlace SimpleEnlace DobleEnlace Triple

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24Tetravalencia: El tomo de carbono en los compuestos orgnicos se hallan siempre unidos a 4 enlaces covalentes, ello se debe al fenomeno de la hibridacin, estudiado anteriormente.

25Formador de Cadenas: Los tomos de carbono al unirse entre s, logran formar largas cadenas carbonadas, razn por la cual existe una gran cantidad de compuestos orgnicos, ya que incluso hay cadenas que pueden tener varias decenas de miles de tomos de carbono enlazados. Las cadenas carbonadas pueden ser lineales o cclicas, estas a su vez simples o ramificadas.

TEAPROVE: 1. Buscar informacin sobre el compuesto llamado cubano. 2. Menciona los tipos de carbono amorfo.26Representacin de molculas orgnicas. Emprica. Ej. CH2OMolecular Ej. C3H6O3

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOHDesarrollada Ej. H OH (no se usa demasiado) HCCC=O H H OHCon distribucin espacial (utilizadas en estereoisomera)No sirven para identificar compuestos

Tipos de frmulas.27Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular. Ejercicio: 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43

C6H15N3130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)La frmula molecular ser:28Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula molecular.Ejercicio: 71,7 g 4,1 g = 202 mol Cl; = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol

24,2 g = 2,02 mol C 12 g/mol Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula emprica: CH2Cl mRT 3,12 g62,4 mmHg.L 383 K M= = = 100 g/mol p V 745 mmHg. molK1 L Luego la frmula molecular ser: C2H4Cl229Tipos de tomos de carbono (en las cadenas carbonadas)Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d) ab dcCH3CH3CH3CCH2CHCH3CH3CH2aa aa b30Trabajos de investigacin bibliogrficaSe presentaran dos trabajos, sern expuestos la setima y quinceava semana respectivamente.

Se presentara el trabajo en formato digital en word y para la exposicin en power point, 10 minutos (resumen).

Se tendr en cuenta:Calidad del trabajo (investigacin)ConclusionesBibliografia y/o webgrafia (paginas consultadas)Exposicin.

Los temas son libres pero relacionados al curso, a su carrera acadmico profesional o repercusin con el medio ambiente.

31http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://www.quimicaorganica.net/http://www.quimicaorganica.org/http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html