PROYECTO_QUIMICA_ORGANICA

7/30/2019 PROYECTO_QUIMICA_ORGANICA

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Destilacin por arrastre de vapor

Destilacin por arrastre de vapor

a) La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar

sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no

voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas.

b) Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tieneun tipo de destilacin que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales.

c) Como resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes

es agua, al trabajar a presin atmosfrica, se puede separar un componente de

mayor punto de ebullicin que el del agua a una temperatura menor a 100

(92 en el D.F.)

d) Debido a lo anterior, con esta tcnica se pueden separar sustancias

inmiscibles en agua y que se descomponen a su temperatura de ebullicin ocerca de ella, por lo que se emplea con frecuencia para separar aceites

esenciales naturales que se encuentran en hojas, cscaras o semillas de

algunas plantas (t limn. menta, canela, cscaras de naranja o limn, ans,

pimienta, etc,)

e) Los aceites esenciales tambin pueden aislarse de sus fuentes naturales por

medio de la extraccin con disolventes orgnicos.

f) Dependiendo de la tcnica que se utilice para el aislamiento, ser la pureza yrendimiento del aceite esencial.


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DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

La destilacin por arrastre de vapor es un tipo especial de destilacin que se

basa en el equilibrio de lquidos inmiscibles. Segn se ha visto anteriormente,

la temperatura de ebullicin de una mezcla de dos componentes inmiscibles esinferior a la temperatura de ebullicin de cualquiera de ellos por separado.

Supngase que se desea recuperar un hidrocarburo pesado, C18 H38, que

impregna un residuo slido. Como la volatilidad de este compuesto es muy

baja, habr que elevar mucho su temperatura para alcanzar una velocidad de

vaporizacin y, por tanto, de recuperacin apreciable. A veces, por diversas

razones, no es deseable alcanzar estas elevadas temperaturas,

(descomposicin trmica de los productos, cambio en sus propiedades, etc).

En estos casos, una solucin tcnica viable puede ser la destilacin porarrastre de vapor. Esta operacin se puede llevara a cabo de varias formas:

Modalidad 1: Se inyecta vapor saturado a travs del residuo que contiene la

sustancia a recuperar, mientras se mantiene una presin de operacin de 1

bar. Parte del vapor condensar para calentar y vaporizar el hidrocarburo,

formndose dos fases lquidas inmiscibles que alcanzan el equilibrio a una

temperatura muy prxima a los : = 0,9993 + 0,0007.

La cantidad de vapor de arrastre necesaria por cada mol de hidrocarburos arecuperar es: mol de vapor/ mol de HC.

El consumo de vapor es, sin embargo, superior, ya que hay que contabilizar el

vapor que condensa para calentar y vaporizar el hidrocarburo. Modalidad 2:

Supngase ahora que se inyecta vapor sobrecalentado y que, gracias al aporte

de una fuente externa de calor, el vapor no condensa.

Destilacin

Es un Proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentesms voltiles, pasan a la fase de vapor y, a continuacin, enfriar el vapor pararecuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin.El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de varioscomponentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar losmateriales voltiles de los no voltiles.En la evaporacin y en el secado, normalmente el objetivo es obtener elcomponente menos voltil; el componente ms voltil, casi siempre agua, sedesecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilacin es obtener elcomponente ms voltil en forma pura.


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Por ejemplo, la eliminacin del agua de la glicerina evaporando el agua, sellama evaporacin, pero la eliminacin del agua del alcohol evaporando elalcohol se llama destilacin, aunque se usan mecanismos similares en amboscasos. Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin) entrelos dos componentes es grande, puede realizarse fcilmente la separacin

completa en una destilacin individual.El agua del mar, por ejemplo, que contiene un 4% de slidos disueltos(principalmente sal comn), puede purificarse fcilmente evaporando el agua, ycondensando despus el vapor para recoger el producto: agua destilada.Ciencias Bsicas

Para la mayora de los propsitos, este producto es equivalente al agua pura,aunque en realidad contiene algunas impurezas en forma de gases disueltos,siendo la ms importante el dixido de carbono.Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo difierenligeramente, no se puede conseguir la separacin total en una destilacin

individual.

Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100 C, yalcohol, que hierve a 78,5C. Si se hierve una mezcla de estos dos lquidos, el vapor que sale es msrico en alcohol y mspobre en agua que el lquido del que proviene, pero no esalcohol puro. Con el fin de concentrar una disolucin que contenga un 10% dealcohol hasta una disolucin quecontenga un 50% de alcohol, el destilado ha de destilarse una o dos vecesms, y si se desea alcohol industrial (95%) son necesarias varias destilaciones.Presin de vapor y punto de ebullicin

La presin de vapor de un lquido, es la presin que ejercen las partculas delliquido que escapan en forma de vapor a la fase gaseosa sobre la superficie dellquido, estableciendo un equilibrio entre las dos fases.

La Temperatura a la cual la PRESIN DE VAPOR de la sustancia est enequilibrio con el lquido a la PRESIN EXTERNA, se denominaTEMPERATURA DE EBULLICIN. Cuando la presin externa o atmosfrica esigual a 760 mm de Hg (una atmsfera), sta se denomina temperatura oPUNTO DE EBULLICIN NORMAL.

Reactivo Cantidad Experiencia en la que puede ser utilizadoCanela 400g Arrastre con vaporClavos de olor 200g Arrastre con vaporCloroformo pararecuperar100 ml Separacin de los compuestos obtenidos porarrastre con vaporter etlico para recuperar 50 ml Separacin de los compuestos obtenidos porarrastre con vapor

(NOTA: para separar la emulsin agua-aceite esencial obtenida en la

destilacin por arrastre convapor, utilice 50g de NaCl)


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Destilacin con arrastre de vaporMontaje para destilacin por arrastre con vapor

Proceda igual que en los casos anteriores, pero ahora cargue el matraz dedestilacin con 50 g de clavos de olor o la mezcla que destine el profesor ycbralos con agua destilada. En este caso las perlas de vidrio para controlar laebullicin se colocan en el matraz generador de vapor. NO OLVIDE

QUE EL CALENTAMIENTO DEL MATRAZ GENERADOR DE VAPOR DEBESER SUPERIOR AL CALENTAMIENTOQUE SE HAGA AL MATRAZ DESTILADOR.Separe el aceite esencial por extraccin lquido-lquido con dos porcionessucesivas de 50 mL de ter etlico. Rena los extractos etreos y en campanade extraccin evapore el ter sobre bao de agua; mida el volumen de aceiteesencial.

ACEITES ESENCIALES

Integrantes :

DEFINICION

Los Aceites Esenciales o esencias vegetales son productos qumicos queforman las esencias odorferas de un gran nmero de vegetales. El trminoaceite esencial se aplica tambin a las sustancias sintticas similarespreparadas a partir del alquitrn de hulla, y a las sustancias semisintticaspreparadas a partir de los aceites naturales esenciales.

Los aceites esenciales son lquidos voltiles, en su mayora insolubles en agua,

pero fcilmente solubles en alcohol, ter y aceites vegetales y minerales. Por logeneral no son oleosos al tacto. Pueden agruparse en cinco clases,


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dependiendo de su estructura qumica: alcoholes, steres, aldehdos, cetonas ylactonas y xidos.

COMO SE OBTIENEN LOS ACEITES ESENCIALES

FUENTES :

Los aceites esenciales proceden de las flores, frutos, hojas, races, semillas ycorteza de los vegetales. El aceite de espliego, por ejemplo, procede de unaflor, el aceite de pachul, de una hoja, y el aceite de naranja, de un fruto. Losaceites se forman en las partes verdes (con clorofila) del vegetal y al crecer laplanta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brotes en flor. Sedesconoce la funcin exacta de un aceite esencial en un vegetal; puede serpara atraer los insectos para la polinizacin, o para repeler a los insectosnocivos, o puede ser simplemente un producto metablico intermedio.

PROCESO DE OBTENCION:

Los aceites esenciales se obtienen por uno de los mtodos siguientes:

o Destilacin en corriente de vapor

o Extraccin con disolventes voltiles,

o expresin a mano o a mquina. (aceite de limn)

o

enfleurage, proceso en el cual se utiliza grasa como disolvente.Hoy los aceites esenciales sintticos u obtenidos de fuentes naturales porcualquiera de esos cuatro mtodos, se purifican normalmente por destilacin alvaco.

PRODUCTOS

En un aceite esencial pueden encontrarse hidrocarburos alicichcos yaromticos, asi como sus derivados oxigenados; Ej., alcoholes, aldehidos,cetonas, steres, etc,, substancias azufradas y nitrogenadas. Los compuestos

nos frecuentes derivan biolgicamente del cido mevalnico; se les catalogacomo terpenos : menoterpenos (C10) y sesquiterpenos (C15).

Propiedades Fisico-Quimicas De Los Aceites Esenciales

Las propiedades fsico-qumicas de los aceites esenciales o esencias son muydiversas, puesto que el grupo engloba substancias muy heterogneas, de lasque en la esencia de una planta, prcticamente puede encontrarse solo una (enla gaulteria hay 98-99 % de salicilato de metilo y la esencia de canela contienems de 85 % de cinamaldehdo) o ms de 30 compuestos como en la dejazmn o en la de manzanilla.


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El rendimiento de esencia obtenido de una planta vara de unas cuantasmilsimas por ciento de peso vegetal hasta 1-3 % . La composicin de unaesencia puede cambiar con la poca de la recoleccin, el lugar geogrfico opequeos cambios genticos. En gimnospermas y angiospermas es dondeaparecen las principales especies que contienen aceites esenciales,

distribuyndose dentro de unas 60 familias. Son particularmente ricas enesencias las pinceas, laurceas, mirtceas, labiceas, umbelferas, rutceas yasteraceas. Para ilustrar las variadas estructuras que pueden encontrarse enlos aceites esenciales, se vern las principales contenidas en la esencia deromero (del Rosmarinus officinalis): hay -pineno (a), canfeno (b), cineol (c),limoneno (d), alcanfor (e), borneol (fi y su acetato, cariofileno (g). En la esenciade menta (de Mentha piperita) se encuentra mentol (h), rnentona (i),felandreno (j), cadineno (k), limoneno (d), -pineno (a), mentolfurano (m),isovalerianaldehdo (y), cariofileno (g), etil-n-amilcarbinol e isovalerianato demetilo. En la esencia de ans (Pimpinella anisum) hay anetol (n) (70-90 %),estragol (o), anisona (p), p-metoxifenol, eugenol (q), anisaldehdo (r) y vainillina

(s). Otras substancias interesantes son: la nepetalactona (de Nepeta catoria)bisaboleno (u), humuleno (u) (Humulus lupulus), vetivona (de Vetiveriazizanioides) y zerumbono (de Zingiber zerumbei)

Para una mejor comprension podemos ver las estructuras en la Figura 1 de lapagina siguiente.

FIGURA 1. Tipos de Estructuras en los Aceites Esenciales


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Propiedades fisicas de los aceites esenciales : Los aceites esenciales sonlquidos a temperatura ambiente, muy raramente tienen color y su densidad es


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inferior a la del agua (la esencia de sasafrs o de clavo constituyenexcepciones). Casi siempre dotadas de poder rotatorio, tienen un indice derefraccin elevado. Solubles en alcoholes y en disolventes orgnicoshabituales, son liposolubles y muy poco soluble en agua, son arrastrable por elvapor de agua.

USOS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales se utilizan para dar sabor y aroma al caf, el t, losvinos y

Las bebidas alcohlicas. Son los ingredientes bsicos en la industria de losperfumes

y se utilizan en jabones, desinfectantes y productos similares. Tambin tienen

importancia en medicina, tanto por su sabor como por su efecto calmante deldolor y

su valor fisiolgico.

EUCALIPTO (Eucalyptus globulus Labill)

Se utilizan las hojas de las ramas viejas.

Dentro de su composicin qumica destaca su contenido en aceite esencial,cuyo principal constituyente es el cineol o eucaliptol (eter xido terpnico).Contiene tambin: terpineol, carburos terpnicos (alfapineno), alcoholesalifticos y sesquiterpnicos (eudesmol), aldehidos (butrico, valerinico,caprico) y cetonas.

Posee adems tanino (sustancia detoxificante), pigmentos flavnicos(hetersidos del quercetol) y un hetersido fenlico complejo, el caliptsido,cidos fenlicos (gllico, cafico), resina y un principio amargo.

Sus acciones, debidas fundamentalmente al aceite esencial, son: Antispticode vas respiratorias y urinarias, por eliminarse su esencia a nivel pulmonar ypor rin. Expectorante y balsmico, por estimulacin directa de las clulassecretoras de la mucosa bronquial. Hipoglucemiante. Vermfugo (contra losgusanos intestinales). Antibitico (especfico para toxina tetnica, diftrica,bacterias Gram +, por su contenido en esencia y tanino). Antifungido yantiinflamatorio.

En uso externo es balsmico, antisptico y cicatrizante.

Se usa en afecciones respiratorias: bronquitis, gripes, faringitis, sinusitis, tos

irritativa, asma, etc. Infecciones urinarias, parsitos intestinales. Diabetes. Enuso externo para dermatosis, ulceras varicosas, etc.


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Puede ser neurotxico por acelerar el metabolismo heptico de algunosanestsicos, analgsicos y tranquilizantes. A dosis elevadas su aceite esencialpuede producir molestias gstricas, hematuria, proteinuria, nauseas,taquicardia, convulsiones y delirio. No se recomienda tomar durante elembarazo y lactancia.

Propiedades del Eucalypto Origen Uso medicinal Composicinqumica

Datos farmacolgicos del eucaliptus El aceite esencial de sus hojas...

EL EUCALYPTO

Este rbol grande cuyo tronco se exfolia en lminas, posee unas floresparticulares: cuando son botones, los spalos forman las cuatro aristas deuna urna con cuatro caras cuya tapa est formada por cuatro ptalosconcrescentes.

1. Origen

El gnero es originario del continente australiano, algunas especiestambin nacen de forma espontnea en Nueva Guinea y en algunas islas

del archipilago indonesio. Numerosas especies han sido introducidas enmuchos paises [638, 639], incluyendo Espaa.

2.Composicin qumica

Como para la mayora de las especies del gnero, las principalesinvestigaciones han sido dirigidas al estudio del aceite esencial de sushojas. Adems, se observa la presencia de compuestos polifenlicos, una-dicetona antioxidante de cadena larga [643] y terpenoides aromticos:los euglobales.

Polifenoles. Junto a cidos fenoles sin importancia (cidos glico,gentsico, cafico, ferlico...), se han descrito varios flavonoides:hetersidos de flavonoles (rutsido, quercitrsido, hipersido) [640] ysteres de flavonas metiladas en la cera epicuticular.

Euglobales. Sobre todo se encuentran en los botones florales; estoscompuestos benzotetrahidropirnicos o dihidroxantnicos resultan de unacicloadicin entre una acetogenina dialdhidica de tipo floroglucinol y unmono- o sesquiterpeno (felandrenos, sabineno, biciclogermacreno) [641,642].

Aceite esencial. Su contenido oscila entre el 0,5 y el 3,5%. El 1,8-cineol(=eucaliptol) es el que se encuentra en mayor proporcin (70% como


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mnimo), va acompaado de aproximadamente una centena de otroscomponentes terpnicos: hidrocarburos y alcoholes monoterpnicos,sesquiterpenos, cetona, steres, hidrocarburos [639 y ref. citadas]. En elaceite esencial no rectificado se encuentran aldehidos alifticos.

3. Datos farmacolgicos

Algunas de las propiedades reconocidas para el eucalipto y su aceiteesencial han sido objeto de numerosas investigaciones: es el caso de suspropiedades antitusivas, expectorantes y antispticas. Tambin se handemostrado experimentalmente sus propiedades hipoglucemiantes.

Cualquiera que sea su va de administracin, el aceite esencial se eliminaen gran parte por va pulmonar, lo que justifica su inters en el caso de lasinfecciones rinofarngeas y del tracto bronco-pulmonar.

Su actividad expectorante. Aunque se admite generalmente que en elhombre, el aceite esencial aumenta las secreciones actuando directamentesobre las clulas del epitelio bronquial y mediante un efecto mucoltico[644], los resultados experimentales en animales proporcionan resultadoscontradictorios en cuanto a posibles modificaciones morfolgicas delepitelio bronquial. El celo y el aceite esencial de eucalipto (aerosol) secomportan como tensioactivos que disminuyen la tensin superficial entreel agua y el aire a nivel alveolar sin provocar cambios morfolgicos en elepitelio. A pequeas dosis, el celo aumenta la capacidad pulmonar [645].

Su actividad antisptica. Las acciones barteiosttica y bactericida hansido estudiadas y demostradas in vitro frente a numerosos grmenes(estafilococos, pneumococo, proteus, coliformes) y frente a hongos ylevaduras (Candida). Sea cual sea la va de administracin, el aceiteesencial es en gran parte eliminado por va pulmonar, lo que justifica suinters en caso de infecciones rinofarngeas y del rbol broncopulmonar.

Por otro lado, se observa que el celo presenta una actividad inductorasobre los enzimas de los microsomas hepticos, acelerando el

metabolismo de algunos medicamentos [646]. En rata, ha demostradoejercer una actividad colertica.

4. Observaciones en el Hombre

Numerosos estudios clnicos han demostrado los datos farmacolgicos dela hoja de eucalipto. Un estudio realizado en medio hospitalario hademostrado una ligera actividad bacteriosttica en caso de infeccionesurinarias, especialmente en caso de colibacilosis [647]. Diferentes medidasvolumtricas efectuadas en un grupo de voluntarios que presentan unsimple constipado, demuestran que la mezcla de aceite esencial de

eucalipto, mentol y alcanfor puede inducir una mejora de la dinmicarespiratoria observada [648].


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5. Empleo Medicinal

La droga se utiliza en forma de infusiones, cpsulas, jarabes, pastillas, etc.

En el tratamiento de las bronquitis benignas. Numerosas especialidadescomercializadas indicadas en el tratamiento sintomtico de las afeccionesde las vas respiratorias contienen cineol o aceite esencial. Asimismo seutilizan preparaciones para la administracin por va externa (pomadasantispticas) o para la inhalacin (soluciones alcohlicas).

A las dosis teraputicas (0,06-0,2 ml, para una actividad expectorante), elaceite esencial no es txico. Sin embargo, la ingestin de algunos mililitrosde aceite esencial puro puede ser mortal tanto en adultos como en nios(nuseas, vmitos, depresin respiratoria, coma) [649]. La D.L.50 (rata, peros) es de 1,68 mg/kg. En los ensayos de toxicidad aguda y subaguda

realizados con la droga criomolida administrada a rata per os (3,6 g/kg, 300y 900 mg/kg/da, 5 semanas) [650] no se han observado efectos txicos. Elcineol es un neurotxico, epileptgeno. In vitro, es inhibidor de larespiracin tisular y de los intercambios inicos [651 y ref. citadas].

En Espaa se autoriza el uso de esta planta para afecciones del aparatorespiratorio: garganta, nariz, senos nasales, bronquios y gripe. Afeccionesagudas de los bronquios.

6. Precauciones

No recomendable en el embarazo ni en la lactancia. No utilizar el aceiteesencial incluso por inhalacin en nios menores de dos aos.

7. La droga

La hoja de eucalipto tiene un peciolo corto y torcido, un limbo falciforme,coriceo y estrecho, de color verde grisceo en ambas caras. El limboposee nerviaciones secundarias que se unen en los mrgenes y muestra alobservarlo a trasluz, numerosas bolsas secretoras esquizgenas. Puedealcanzar 25 cm de longitud y su anchura oscila entre 2 y 5 cm. El examen

microscpico del corte superior transversal muestra un tejido enempalizada bifacial en el limbo y una nerviacin con haces liberoleosos(uno normal y dos invertidos) provistos de tejido perforado perimedular.

El contenido en aceite esencial es como mnimo del 2%. La C.C.F. permiteverificar la presencia de cineol y la ausencia de citronelal.

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