COLEGIO JEFFERSON

ISABELLA DI CIONE # 10FRANCO DE ANDREIS # 11

El proceso por el cual se sintetiza un éster se denomina

esterificación.

Un éster es un compuesto derivado formalmente de la

reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a

los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura

es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y

alcoholes en presencia de ácidos minerales.

La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los

equilibrios a la derecha.

La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el

éster formado.

1. PROTONACIÓN DEL OXÍGENO CARBONÍLICO

.

2. ADICIÓN DE METANOL

3. EQUILIBRIO ÁCIDO BASE 4. ELIMINACIÓN DE AGUA

.El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del

metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo

grupo hidroxilo.

LA REACCIÓN DE CARBOXILATOS CON HALOALCANOS PRIMARIOS O

SECUNDARIOS PRODUCE ÉSTERES.

ESTA REACCIÓN PERMITE FORMAR LACTONAS MACROCÍCLICAS.

El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen

nucleófilo.

La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada toxicidad

del diazometano.

1. Formación de la sal de diazonio 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio

Los ésteres tienen la siguiente estructura:

Son la unión de un ácido con un alcohol:

Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el sufijo ato y a continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:

Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los acetatos

de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de

nitrocelulosa y resinas en la industria de las

lacas, así como materia prima para las

condensaciones de ésteres.

Como aromatizantes:Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),

butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Como lactonas

Las lactonas son ésteres cíclicos internos,

hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos

compuestos son abundantes en los alimentos y

aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y

miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan

en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos

respectivos. La cumarina también es un ester cíclico

(es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y

otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la

cumarina en el laboratorio y comercializó el

compuesto como el primer perfume sintético,

llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién

segado.

Como Antisépticos:

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un

anestésico local.

El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y

antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) que también ha

adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

En la elaboración de fibras semi-sintéticasTodas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en

la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue

disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y

volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de

hilado en seco).

En la industria alimenticia y producción

de cosméticos

Los monoésteres del glicerol, como el

monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en

fármacos, alimentos y producción

de cosméticos.

En la obtención de jabones

Se realizan con una hidrólisis de esteres

llamado saponificación, a partir de aceites

vegetales o grasas animales los cuales son

esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso,

los siguientes son líquidos de olor penetrante y

agradable.

Al formar puentes hidrógeno con el agua son más

solubles que los alcanos respectivos.

Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de

los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.

Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.

Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

Hidrólisis ácida de los ésteresEs simplemente la reacción inversa de la

esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido

carboxílico y alcohol respectivo

Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de saponificación)

Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los

productos de lareacción son una sal carboxilato de

sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma

general de la reacción es de la forma:

Reacción de los ésteres con amoníacoEsta reacción permite la obtención de

amidas primarias y el alcohol proveniente del éster

correspondiente. La forma general es la siguiente:

Reducción de los ésteres Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se consiguesu reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio

Reconocimiento de los ésteresLos ésteres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo ácidoshidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ión férricoconstituyendo esto una prueba de reconocimiento de ésteres conocida como el “ensayo delhidroxamato”