Práctico Nº 4

Nombre: Analía Bertón.

Grupo: 6º Físico- Matemático.

Subgrupo: A

Fecha de inicio: 10/05/2013

Fecha de entrega: 23/05/2013

Objetivos: - Ensayar propiedades de la glucosa y

fructosa.

- Comparar propiedades reductoras de diferentes hidratos de

carbono.

Materiales y sustancias Gradilla

Tubos de ensayo

Pinza

Varilla de vidrio

Fósforos

Mecheros

Trípode

Tela metálica

Probeta

Goteros

Vaso de bohemia

Erlenmeyer o

balón

Termómetro

Soporte y pinza

Espátula

Papel tornasol

rojo

Solución A y B

de reactivo de

Felhing

Solución de

NaOH 10% y

33%

Solución de

nitrato de plata

Solución de

amoníaco

Agua destilada

Ácido pícrico

Glucosa

Fructosa

Maltosa

Lactosa

Sacarosa

Parte 1: Inestabilidad de la glucosa frente al calor y

solubilidad de la glucosa en agua

1) Colocar en un tubo de ensayo glucosa hasta un cm de altura. Calentar y registrar

las observaciones.

2) Colocar en un tubo de ensayo 2 puntas de espátula de glucosa y agregar 10 mL

de agua destilada, agitar con varilla de vidrio y registrar las observaciones.

Guardar la solución para ensayos posteriores.

Parte 2: Poder reductor de los monosacáridos

1) Reacción de Felhing: Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas de solución A y 10

gotas de solución B. Agite. Adicione al tubo 10 gotas de solución de glucosa.

Caliente, siempre agitando, anote sus observaciones.

2) Reacción de Tollens: Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas de solución de

nitrato de plata. Agregue una gota de NaOH 10%. Agite. Afregue gota a gota y

agitando amoníaco hasta la disolución del precipitado formado. Agregue 10 gotas

de solución de glucosa y caliente alrededor de la llama sin agitar. Anote sus

observaciones.

3) Reacción de More- Brown: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de NaOH 33% y 1

mL de solución de glucosa. Caliente hasta color amarillo. Agregue una gota de

ácido pícrico. Observe el cambio de color.

Repita las reacciones 1, 2 y 3 utilizando solución de fructosa.

Parte 3: Poder reductor de los disacáridos

1) Coloque en un tubo de ensayo 5 mL de solución A de Felhing (sulfato de cobre II)

y 5 mL de solución B de Felhing (tartrato doble de sodio y potasio en medio

alcalino). Agite.

2) Divida el contenido del Felhing preparado en 5 tubos.

Caliente el primer tubo, para verificar que el reactivo se encuentra en buenas

condiciones, dicho tubo oficiará de testigo.

3) Agregue al segundo tubo 1 mL de solución de lactosa caliente y anote sus

observaciones.

4) Reitere el procedimiento anterior con las soluciones de maltosa y sacarosa.

Parte 4: Hidrólisis de la sacarosa y estudio del poder

reductor del producto de la hidrólisis.

1) Coloque 25 mL de solución de sacarosa al 20 % en un balón o matraz Erlenmeyer

de 100 mL.

2) Agregue 2,5 mL de ácido clorhídrico concentrado, agite.

3) Prepare un vaso para baño, con aprox. 200 mL de agua.

4) Fije el matraz mediante pinza al soporte, introdúzcalo en el baño

según la figura.

5) Caliente durante 15 min, controle que la temperatura del baño no

supere los 70º C.

6) Luego apague el mechero, saque el matraz del baño y deje enfriar

el producto de la hidrólisis.

7) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de producto de la hidrólisis de

la sacarosa.

8) Agregue por goteo solución acuosa de NaOH 10%. Controle la

basicidad del medio con papel tornasol.

9) Caliente el tubo 5 con el reactivo de Felhing y agregue 1 mL de producto de la

hidrólisis preparado en el punto 8, caliente y observe.

Fundamento teórico

Glúcidos

Los glúcidos, también llamados azúcares, carbohidratos o hidratos de carbono, son biomoléculas

orgánicas. Están formados por C, H y O, aunque además, algunos compuestos también pueden tener N

y P.

Funciones:

Combustible : los monosacáridos se pueden oxidar totalmente, obteniendo

unas 4 KCal/g.

Reserva energética : el almidón y el glucógeno son polisacáridos que

acumulan gran cantidad de energía en  su estructura, por lo que sirven para

guardar energía excedente y utilizarla en momentos de necesidad.

Formadores de estructuras : la celulosa o la quitina son ejemplos de

polisacáridos que otorgan estructura resistente al organismo que las posee.

Clasificación

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general

(CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente

son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono,

en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona.

Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con

grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico.

Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería.

Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.

 

Propiedades físicas:

Son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua.

Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que

poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Su propiedad más importante es la capacidad de desviar el plano de la luz

polarizada, designada como poder rotatorio, debido a la presencia de

centros quirales en su molécula.

Ciclación

En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal,

mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal

recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla

situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o

Se nombran según el número de carbonos que presenta la molécula:

Triosas : tres carbonos

Tetrosas : cuatro carbonos

Pentosas : cinco carbonos

Hexosas : seis carbonos

Heptosas : siete carbonos.

por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de

ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono

asimétrico más alejado del grupo funcional.

Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace

recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona,

como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.

La molécula ciclada puede adquirir la forma de un pentágono o de un hexágono.

Los monosacáridos ciclados con forma de pentágono reciben el nombre de

Furanosas. Los monosacáridos ciclados con forma de hexágono reciben el

nombre de Piranosas.

Mutarrotación

Fenómeno que se produce al poner en disolución formas anoméricas (isómeros

que difieren únicamente en la configuración del carbono asimétrico, generado por

la ciclación) de un determinado monosacárido, y que consiste en la variación de la

actividad óptica de la solución, hasta llegar a un valor determinado.

Oligosacáridos u oligósidos

Los oligosacáridos son glúcidos formados por un número pequeño de

monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están compuestos

por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos por tres

monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos y

así sucesivamente.

Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos, mediante un

enlace O-glucosídico. El enlace se forma entre el carbono que forma el enlace

hemiacetálico del primer monosacárido y un carbono del segundo monosacárido.

Para nombrar el disacárido formado se debe indicar las moléculas que lo

constituyen y el número de los carbonos implicados en el enlace. Como el nombre

químico suele ser muy largo, se utiliza el nombre más común.

Según su comportamiento frente a oxidantes suaves, como los reactivos de

Felhing o Tollens, los disacáridos se pueden clasificar en reductores o no

reductores.

Maltosa

α- D-Glucopiranosil -(1 4) - α -D-Glucopiranosa

Está formada por dos unidades de α-

glucosa unidos por enlace α (1→4).

Es un sólido cristalino, blanco, soluble en

agua, presente en la malta, se obtiene

por hidrólisis parcial del almidón por la acción de la saliva.

Su formula global es C12H22O11 (igual a los demás disacáridos).

Reduce a los reactivos de Felhing y Tollens, es un disacárido reductor.

Presenta mutarrotación, existiendo dos formas anoméricas, α y β.

Al hidrolizarla con un ácido o con maltasa, se obtiene solo D (+) glucosa.

Posee un grupo carbonilo.

Lactosa

β -D -Galactopiranosil -(1 4)- β -D-Glucopiranosa

Está formada por una unidad de β-galactosa

(epímera de la glucosa en el carbono 4) y otra

unidad de α-glucosa unidas por enlace β

(1→4).

Es reductor ya que tiene un grupo carbonilo libre capaz de oxidarse. Da positivo

con Fehling

Presenta mutarrotación.

Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua, presente en la leche en

proporciones variables según la especie.

Por hidrólisis ácida produce cantidades iguales de D (+) glucosa y D (+) galac-

tosa.

Sacarosa

α -D- Glucopiranosil - (1 2) - β -D -Fructofuranósido

Está formada por una unidad de α-glucosa y una unidad de β-fructosa,

unidas por enlace α (1→2),

Resulta un disacárido no reductor, o sea que da negativo con Fehling. Es α y su

hidrólisis produce una unidad de α-glucosa y una unidad de β fructosa. Este tipo

de unión glucosídica donde intervienen los carbonos anoméricos de ambas

osas hace que el disacárido no pueda oxidarse y por lo tanto no tiene poder

reductor. No tiene ningún grupo carbonilo libre capaz de oxidarse.

La sacarosa es el azúcar común de mesa, se obtiene de la caña de azúcar y de

la remolacha. Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua.

Es un producto intermedio en la fotosíntesis, en muchas plantas constituye la

forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la

planta.

Por hidrólisis ácida se obtienen cantidades iguales de D (+) glucosa y D (-) fruc-

tosa.

Observaciones

Parte 1

1) Al calentar la glucosa, esta pasa a estado líquido y se evapora un poco. Cam-

bia de color amarillo a caramelo y por último queda carbonizada (negra).

2) Cuando le agregamos agua destilada a la glucosa, esta se disuelve.

Parte 2

Con glucosa

1) El reactivo de Felhing con la solución de glucosa queda de color azul. Cuando

lo comenzamos a calentar cambia a color verde, amarillo, naranja, y por último

queda color ladrillo. Este color se debe a que se forma un compuesto de óxido.

La glucosa reduce al reactivo de Felhing.

2) Al agregar NaOH 10% al nitrato de plata forma un precipitado grisaseo. Con el

amoníaco se disolvió, formándose un ion diaminoargento.

Cuando le agregamos glucosa y lo calentamos, en las paredes del tubo se for-

ma un espejo metálico, debido a que la glucosa reduce a la plata, formandose

plata metálica.

3) Luego de calentar el NaOH 33% con la solución de glucosa hasta color

amarillo, le agregamos ácido pícrico y quedó naranja. Esto se debe a que el ácido

pícrico con la glucosa se oxidan, indicando la presencia de un grupo carbonilo en

el primer carbono. Es una reacción propia de los aldehídos.

Con fructosa

Al realizar la reacción de Felhing, Tollens y More- Brown con fructosa sucede lo

mismo que con la glucosa. Por lo tanto ambas sustancias reducen al reactivo de

Felhing y Tollens e indican presencia de carbonilo en el carbono 1.

¿Si la fructosa es una cetosa porque da positivo con Felhing? Teóricamente las

cetonas no darían esta reacción porque no se pueden oxidar, pero en el caso de

la fructosa reproduce un equilibrio de tautomería que transforma la fructosa en

glucosa y por eso da positivo.

Parte 3

Con Lactosa: Al colocar solución de lactosa al reactivo de Felhing y luego calen-

tar va cambiando de color hasta quedar naranja. Esto indica que el óxido de cobre

se reduce, por lo tanto la lactosa tiene poder reductor.

Con Maltosa: Ocurrió lo mismo que con la lactosa. Posee poder reductor

Con Sacarosa: Al colocar solución de lactosa al reactivo de Felhing y luego calen-

tar solo cambia a color verde, solo se forman algunos compuestos de cobre. Por lo

tanto la sacarosa no tiene poder reductor.

Parte 4

Cuando le agregamos NaOH 10% al producto de la hidrólisis de la sacarosa hici-

mos que esta pase de un medio básico a un medio ácido. Luego colocamos esta

solución en el reactivo de Felhing preparado anteriormente, calentamos y la sus-

tancia quedó color ladrillo. Esto indica que el cobre se redujo, por lo tanto el pro-

ducto de la hidrólisis de la sacarosa tiene poder reductor.

Cálculos

ConclusiónEn este práctico ensayamos las propiedades de la glucosa y la fructosa, las cuales

poseen poder reductor. También observamos que presentan carbonilo en el C 1.

La lactosa, maltosa, y el producto de la hidrólisis de la sacarosa presentan poder

reductor, ya que reducen el óxido de cobre.

Bibliografía Vila- Romano; “Principios de Química General”, 6º año. Editorial Monteverde.

Uruguay, 2000.

Hemerografía http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/

contenidos5.htm