UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL

DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA EN

INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – NIELS BHOR

PRÁCTICA N° 05

“Los Hidrocarburos”

ASIGNATURA : Química Orgánica, QU-144

PROFESOR : Ing. Gabriel A. CERRON LEANDRO

ALUMNA : Paucarhuanca Yarihuamán, Yude Katia

GRUPO : Lunes, 4 – 7 pm.

CICLO ACADÉMICO : 2012 - II

Fecha de ejecución : 9 de abril del 2012

Fecha de entrega : 16 de abril del 2012

AYACUCHO – PERÚ

2012

LOS HIDROCARBUROS

I. OBJETIVOS:Realizar el estudio de los hidrocarburos: naturaleza, características y propiedades.Conocer los métodos de obtención, reconocimiento y diferenciación de ellos.Desarrollar experimentalmente dichas reacciones. Saber interpretarlos, y escribir sus ecuaciones químicas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Hidrocarburos: Cuando en las cadenas de átomos de carbono sus valencias libres se saturan con átomos de hidrógeno, se originan los compuestos orgánicos denominados hidrocarburos.

Se clasifica de acuerdo a sus estructuras, los hidrocarburos comprenden dos grandes grupos: los hidrocarburos acíclicos o de cadena abierta, y los hidrocarburos de cadena cíclica, es decir que forman anillos.Los hidrocarburos de cadena abierta a su vez se dividen en hidrocarburos saturados, cuyas cadenas contienen únicamente enlaces sencillos (C=C) y se especifican con el nombre de alquenos, o contienen en la cadena enlaces triples (C≡C) y en este caso se denominan alquinos.En cuanto a los hidrocarburos cíclicos, pueden ser también saturados y se les distingue con el nombre de cicloalcanos; la otra división en hidrocarburos es no saturados, los cuales forman un grupo bastante numeroso de compuestos denominados hidrocarburos aromáticos.

Función Hidrocarburo. Agrupa los compuestos constituidos estructuralmente por átomos de carbono e hidrógeno. En consecuencia, es la función fundamental en química orgánica, puesto que por la sustitución de los átomos de hidrógeno en las cadenas carbonadas, por átomos o grupos de átomos diferentes, se originan las demás funciones químicas.Según el tipo de enlace existente entre los átomos de carbono (sencillo, doble, triple), la función puede especificarse como hidrocarburo saturado, etilénico o acetilénico.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN.

ALCANOS: la fuente principal de los alcanos, el más importante es el petróleo. Se conoce como aceite mineral y es el producto de la descomposición de materia orgánica rico en hidrocarburos, especialmente en los inferiores, hasta el octano, en proporciones

aproximadas de un 78 a un 88% en metano, de 13 a 15% de etano, 3% de pentano, 1% de butano y solamente un 0.5% de pentano, hexano heptano y octano, también este gas contiene 2.5% de nitrógeno. El propano y butano se aíslan del gas por licuefacción y son éstos los principales gases utilizados como combustible.A través de la destilación se separan los hidrocarburos en forma ascendente de acuerdo con su peso molecular.Obtención sintética de los alcanos:

- Reducción de los halogenuros de alquilo en presencia de H2.- Hidrogenación catalítica de los alquenos.- Hidrolisis de los reactivos de grinard.- Síntesis a partir de hulla.

ALQUENOS: la fuente principal también es el petróleo. Durante el craqueo se forma un gas rico en estos hidrocarburos, tienen un punto de ebullición muy cercano unos de otros.Para la formación de un enlace doble se puede llevar a cabo por tres técnicas.

- Deshidrogenación de halogenuros de alquilo.- Deshidrogenación de alcoholes.- Deshalogenación de dialogenuros vecinales.

ALQUINOS: son pocos alquinos que se encuentran en forma natural. Constituyendo el reino vegetal la principal fuente de ellos. El ácido tarírico, fue el primer alquilo que se obtuvo a partir de la semilla del tariri. También hay en grasa, aceites y hongo. La mayoría se obtiene sintéticamente.Se prepara el acetileno

- Alquilación de alquinos.- Deshidrohalogenación de dialogenuros 1 – 2.

III. PARTE EXPERIMENTAL

a) Relación de instrumentos: Mechero bunsen Pinza metálica 6 tubos de ensayo Matraz

b) Relación de muestras: Gas Licuado del Petróleo, CH3CH2CH2CH3. N-hexano, CH3CH2CH2 CH2CH2CH3. Gasolina, CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3. Etanol, CH3CH2-OH. Carburo de calcio, CaC2. Benceno, C6H6. Tolueno, C6H5CH3. Permanganato de potasio, KMnO4. Tetracloruro de carbono, CCl4. Dibromo, Br2. Ácido sulfúrico, H2SO4. Sulfato de cobre anhídrido, CuSO4. Reactivo de tollens, [Ag(NH3)2]NO3.

Reactivo de nessler, K2[HgI4]. Sulfato de cobre amoniacal, ¿ Tricloruro de aluminio, AlCl3. Triclorometano (cloroformo), CHCl3.

c) Procedimiento experimental:

ENSAYO 1: Reactividad de los alcanos.

Muestra: GLP, n-hexano, gasolina

Procedimiento:En un tubo de ensayo tenemos permanganato de potasio y agregamos con cuidado utilizando la manguerilla gas licuado del petróleo.Anote cualquier cambio que observe.Repita el procedimiento utilizando en lugar de GLP, n-hexano, gasolina.En otro tubo de ensayo tenemos dibromo y tetracloruro de carbono y agregamos GLP como en el anterior.

Registre cualquier cambio y repita en lugar de GLP, n-hexano y gasolina.

Reacciones:Con permanganato de potasioCH3CH2CH2CH3 + KMnO4 → no hay reacción pero toma un color rojo violeta.CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 + KMnO4 → no hay reacción pero cambia a un color violeta transparente.CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3 + KMnO4 → no hay reacción y se observa un precipitado marrón.

Con Br2/CCl4

GLP con Br2/CCl4 forman un color naranja

CH 3CH 2CH 2CH3+Br2CCl4→

CH3CH 2CH 2CH 2Br+HBr

N-hexano con Br2/CCl4 cambia a un color rojo

CH 3CH 2CH 2CH2CH 2CH 3+Br2CCl4→

CH 3CH 2CH 2CH2CH 2CH 2Br+HBr

Gasolina con Br2/CCl4 toma un color dorado

CH 3CH 2CH 2CH2CH 2CH 2CH 2CH 3+Br2CCl4→

CH 3CH2CH 2CH 2CH 2CH 2CH2CH 2Br+HBr

ENSAYO 2: Obtención y reactividad de alquenos.

Obtención: a 2 ml de etanol absoluto en un tubo de ensayo añadir 1 ml de ácido sulfúrico concentrado en presencia de 2 mg de sulfato de cobre anhídrido. Tapar y conectar con una manguerilla.

CH 3CH 2OH +H 2SO4 ∆→C H 2=CH 2+H 2O

Procedimiento:

Con KMnO4.El gas etileno que desprende llevar con cuidado mediante una manguerilla a un tubo de ensayo que contiene 1 ml de permanganato de potasio.Observar la reacción y registrar los cambios.El alqueno se deja oxidar fácilmente con el permanganato de potasio originando un ácido tomando un color marrón transparente.

C H 2=CH2KMnO 4→

COOH+C O2

Con Br2/CCl4 En un tubo de ensayo dibromo disuelto en tetracloruro de carbono llevamos el gas etileno obtenido.Registramos los resultados. Teniendo en cuenta el disolvente inerte se produce un ataque del alógeno sobre el enlace doble del alqueno, adicionándosele a éste y originando un dialogenuero vecinal. Cambia a un color naranja acaramelado.

C H 2=CH2+Br2CCl4→

Br−CH 2−CH 2−Br

Prueba de combustión Luego llevamos a la llama y anotamos los resultados.Se quema hay una llama azúl. Combustión completa.

C H 2=CH2+3O2∆→

2C O2+2H 2O

ENSAYO 3: Obtención y reactividad de alquinos.

Obtención: a 40 ml de agua en un matraz agregamos 5 gramos de carburo de calcio. Inmediatamente tapar y conectar con una manguerilla. El gas acetileno también se utilizará en el ensayo 4.

CaC2+H 2O→CH≡CH+Ca(OH )2

Procedimiento:

Con KMnO4.En un tubo de ensayo tenemos 1 ml de permanganato de potasio. Llevamos la manguerilla hasta la base del tubo y para que burbujee.La reacción da lugar a un alcohol formándose de color marrón transparente.

CH≡C H+KMnO4→OH−CH=CH−OH

Con Br2/CCl4 A un tubo de ensayo echamos 1 ml de dibromo disuelto en tetracloruro de carbono.A la solución llevamos el acetileno y registramos los cambios ocurridos.El alógeno ataca al enlace triple adicionándole a éste formándose un alqueno. Toma un color naranja intenso.

CH≡C H+Br2→Br−CH=CH−Br

Prueba de combustiónal llevar a la llama la luminosidad es amarilla. Presenciándose humos negros.La combustión es incompleta.

CH≡C H+O2∆→CO2+H 2O+C

ENSAYO 4: Formación de ac etiluros.

Muestra: gas acetileno (muestra anterior- ensayo 3)

Procedimiento:

Con reactivo de tollensTenemos en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo, al cual le llevamos la manguerilla y observamos los cambios ocurridos.Forma un color blanquecino un poco verdoso. El reactivo ataca al alquino y se da una sustitución al hidrógeno con la plata.

CH≡CH+2 Ag ¿

Con sulfato de cobre amoniacalen otro tubo de ensayo se tiene sulfato de cobre amoniacal; al que le llevamos el gas acetileno. Y registramos lo ocurrido.Toma un color azul.El cobre remplaza al hidrógeno del alquino al igual que el anterior experimento.

CH≡C H+2¿

Con reactivo NesslerEn otro tubo de ensayo 3 se tiene el reactivo Nessler. Llevamos la manguerilla hasta la base del tubo de ensayo y observaremos burbujas y anotamos lo ocurrido.Se observa que forma un precipitado blancoEl potasio actual al igual que los anteriores reactivos. Sustituyendo al hidrógeno del acetileno.

CH≡C H+K2 [Hg I 4 ]→KC≡CK+Hg I 2+2HI

ENSAYO 5: Diferenciación entre hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Muestra: n-hexano, benceno, tolueno

Procedimiento:En un tubo de ensayo preparamos la solución para la diferenciación. Agregamos 1 ml de tricloruro de aluminio, 2 ml de etanol y 2 ml de triclorometano al tubo de ensayo.Separamos a dos tubos de ensayo de igual cantidad entre los tres tubos.Al primer tubo añadimos n-hexano, al segundo tubo benceno y al tercer tubo tolueno. Observar en que caso hay turbidez. Los alifáticos no deben reaccionar y debe ser lo contrario con los aromáticos. Así el ensayo será positivo.Observamos y registramos lo ocurrido.

Reacciones:

Con el n-hexano no hay reacción

Con el Benceno se observa turbidez

C6H 6+CH 3Cl Al Cl3→

C6H 5CH 3+HCl

Con tolueno también se observa la presencia de turbidez

C6H 5CH 3+CH3Cl AlCl3→

C6H 4¿

IV. CUESTIONARIO:

1. Si los alcanos son muy poco reactivos, por qué? En el ensayo 1 se ha observado cambios frente a los reactivos empleados, explique.

los alcanos son los menos reactivos por sus enlaces moleculares (al tener enlaces simples, son difíciles de romper x que están muy fuertemente unidos).esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s.

los cambios que se pudo apreciar con el permanganato de potasio se debió a las interferencias de sustancias extrañas que pues se da conclusión que había impurezas en la solución o que no se realizó correctamente (falla de manipuladores).

2. ¿cómo se preparan los reactivos de: Tollens, Nessler y sulfato de cobre amoniacal?

Preparación del reactivo Nessler:Es disolver 10g de yoduro de potasio (KI) por cada 10ml de agua, agregando una solución saturada (60g/L) de cloruro mercúrico (HgCl2) en pequeñas proporciones y agitando, hasta formación permanente de un leve precipitado. Luego se agregan 80 ml de solución de hidróxido de potasio (KOH) y se diluye a 200 ml. Se deja en reposo durante la noche y se decanta el líquido claro.

Otro método para prepararlo es disolver 23 g de yoduro mercúrico y 16 g de yoduro de potasio en agua y se lleva a 100 ml. Se agrega 100 ml de hidróxido de sodio 6 N. Se deja en reposo durante 24 horas y se decanta la solución para separar cualquier precipitado que se hubiere formado. La reacción de formación del reactivo de Nessler es la siguiente:

2 KI + HgI2 = K2[HgI4]

Preparación del reactivo Tollens:

A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata.Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma más común del reactivo de Tollens.

Preparación del sulfato de cobre amoniacal: Se tiene sulfato de cobre pentahidratado 5g.Disolver el sulfato de cobre en 500 ml de agua. Agregar 300ml de hidróxido de amonio concentrado y homogenizar.El compuesto formado es un complejo de cobre y amoniaco con fórmula:Cu(NH3)4SO4.

3. ¿qué son los acetiluros, cómo se preparan y para que sirven?

El acetiluro, también llamado dicarburo o percarburo por su relación con el ion carburo, es un anión diatómico de fórmula C2

2-, que presenta un enlace triple carbono-carbono. Es el más simple de los alquinuros metálicos, esto es, un alquino para el que un hidrón terminal ha sido remplazado por un metal como el sodio o litio.

Preparación: A partir del carburo de calcio (CaC2); en un matraz kitasato se coloca aproximadamente 10-15 gramos. Luego colocamos en el sistema la pera con agua destilada graduamos con llave y dejamos caer gota a gota el agua destilada para así poder obtener el acetileno.

Los iones alquinuro son muy útiles en reacciones químicas orgánicas, en combinar cadenas de átomos de carbono, particularmente en reacciones de adición y sustituciones. Un tipo de reacción exhibida por los alquinuros es la reacción de adición con cetonas para formar alcoholes terciarios. En la reacción en el esquema 1, el hidrón del alquino del propiolato de etilo es deprotonado por el n-butillitio a -78°C, para formar el etilpropiolato de litio, al que se le agrega la ciclopentanona, formando un alcóxido de litio. El ácido acético es agregado para eliminar el litio y liberar el alcohol[ libre.

Se utiliza en lámparas, para corte de metales, soplete oxiacetilénico en soldadura y obtención de compuestos orgánicos como cauchos y benceno. El acetileno cuando aumenta le presión, explota en forma violenta.]

V. RECOMENDACIONES Y CONCLUSIONES:

Los átomos de H en el acetileno son remplazables por metales (Ag, Cu y K). Acetileno se prepara por un método más económico, que consiste en la

hidratación del Carburo de Calcio. El acetileno con el sulfato de cobre amoniacal su coloración fue lenta y rara porque

solo bajo un poco su color del sulfato. Las reacciones de los alcanos con el bromo en tetracloruro de carbono actúa y

mientras con el permanganato de potasio no forma reacciones; es decir se llevó positivo el experimento.

Al menor contacto con el agua, el carburo de calcio empieza a reaccionar con ella, teniendo así los primeros vapores del acetileno.

Las demás reacciones después de los alcanos se realizan todas. Comprobando que los alcanos son saturados.

La reacción de los alquinos, tomando el acetileno como un único producto de importancia industrial

VI. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:

Bibliografía: SEVERIANO HERRERA V. (1980): Química 2, Colombia, editorial norma educativa,

pág. 137 – 173.

Linkografía: http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blogspot.com/2010/01/practica-de-quimica-

organica-n-10.html

http://books.google.com.pe/books?id=QPEOrVaIv98C&pg=SA1-PA25&dq=acetiluros&hl=es&sa=X&ei=463CT4KlH6O36gGLrqjeCg&ved=0CDIQuwUwAA#v=onepage&q=acetiluros&f=false