QUIM

ICA

ORGA

NICA

III

Facultad de Quimica | UNAMSemestre 2011-I

Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFACULTAD DE QUIMICA

PRACTICA 1:"HIDROLISIS DE CARBOHIDRA-TOS"

ALUMNO:Gonzalo Roque Flores

GRUPO: 10 LABORATORIO: 2-BJueves 1o:00-13:00 hrs.

PROFESOR: David Cruz Cruz

Reducingend

4 1HOH

OH

H

CH 2OHO

H4

HOH

OHH

CH 2OH

H

H

HO

1

H

H

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1

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6

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HO

1Nonreducing

end

(a) amylose

Amylose

Amylopectin

(c)

Nonreducingends

Reducingends

6

O

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H

O

1

Branch

6

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OH

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1

branchpoint

O

A

Mainchain

(b)

( 1n 6)

FIGURE 7–15 Amylose and amylopectin, the polysaccharides ofstarch. (a) A short segment of amylose, a linear polymer of D-glucoseresidues in ( 1n 4) linkage. A single chain can contain several thou-sand glucose residues. Amylopectin has stretches of similarly linkedresidues between branch points. (b) An ( 1n 6) branch point of amy-lopectin. (c) A cluster of amylose and amylopectin like that believed

to occur in starch granules. Strands of amylopectin (red) form double-helical structures with each other or with amylose strands (blue). Glucose residues at the nonreducing ends of the outer branches areremoved enzymatically during the mobilization of starch for energyproduction. Glycogen has a similar structure but is more highlybranched and more compact.

PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS” Semestre 2011-I

HIDRÓLISIS DECARBOHIDRATOS

I. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos son derivados polohidroxilicos de aldehídos y cetonas. Debido a sus diferencias estructurales, sus propiedades varian, siendo por razones estericas y electronicas mas reactivos los aldehídos que las cetonas. Las aldosas que son carbohidratos con el grupo funcional aldehido, se oxida fácilmente para dar ácidos carboxilicos; esto en presencia con algunos reactivos como:

• Reactivo tollens (Ag+ en amoniaco acuoso). • Reactivo de Fehling(Cu2+ en tartrato de sodio acuoso). • Reactivo de Benedict(Cu2+ en citrato de sodio acuoso).

En la reaccion que se lleva acabo, la aldosa se oxida y el metal de cada reactivo correspondiente se reduce. Debido a esto los carbohidratos que se oxidan reciben el nombre de “azucares reductores”. Estas reaccones se utilizan comunmente para la identificación de azucares reductores y en la presente practica fue de gran utilidad para corroborar la hidrólisis de un disacárido y un polisacárido. Los polisacáridos son carbohidratos que sonstan de 2 unidades de monosacáridos, ls cuales se liberan al ser sometidas a hidrólisis. El polisacárido es un carbohidrato compuesto por n numero de unidades de monosacaridos, que se liberan al ser tratadas en una reaccion de hidrólisis.

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FIGURE 7–15 Amylose and amylopectin, the polysaccharides ofstarch. (a) A short segment of amylose, a linear polymer of D-glucoseresidues in ( 1n 4) linkage. A single chain can contain several thou-sand glucose residues. Amylopectin has stretches of similarly linkedresidues between branch points. (b) An ( 1n 6) branch point of amy-lopectin. (c) A cluster of amylose and amylopectin like that believed

to occur in starch granules. Strands of amylopectin (red) form double-helical structures with each other or with amylose strands (blue). Glucose residues at the nonreducing ends of the outer branches areremoved enzymatically during the mobilization of starch for energyproduction. Glycogen has a similar structure but is more highlybranched and more compact.

pract ica1

2 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

Quimica Organica III | Laboratorio

II.OBJETIVOS

• Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprobar ésta mediante pruebas químicas y utilizando un polarímetro.

• Hidrolizar almidón, que es un polisacárido, y comprobar su hidrólisis mediante pruebas químicas.

III. DESARROLLO. Hidrólisis de la sacarosa (inversión) Coloque en un tubo de ensaye 3 mL de una disolución de sacarosa al 10 %, agregue 0.5 mL ácido clorhídrico al 20 % y caliente en baño maría durante 10 minutos. Enfríe la disolución y neutralice con cuidado y lentamente con NaOH al 2% usando Fenolftaleína como indicador (o bien puede utilizar papel pH). Divida la disolución en 2 partes iguales y haga las siguientes pruebas: -Prueba de Fehling. Mezcle 1 mL de la disolución A* y 1 mL de la disolución B* en un tubo de ensayo, agregue una parte de la disolución de sacarosa invertida y caliente a ebullición. Haga la misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%. Observe y anote sus resultados. -Prueba de Benedict. Coloque 1 mL de la disolución de Benedict y agregue 3 gotas de la disolución de sacarosa invertida, caliente a ebullición y deje enfriar a temperatura ambiente. Haga la misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%, observe y anote sus resultados. Hidrólisis del almidón En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, coloque 0.3 g de almidón, adicione 25 mL de agua y caliente a ebullición con flama suave, hasta que el almidón se haya disuelto. Separe 2 mL de esta disolución y divídalos equitativamente en dos tubos de ensayo para efectuar las pruebas de Benedict y yodo-yoduro. Al resto de la disolución de almidón, agregue 3 mL de ácido clorhídrico concentrado y agite, luego distribuya 12 mL de esta disolución en 12 tubos de ensayo, colocando en cada uno 1 mL, caliente con flama suave los 12 tubos en un baño María usando un vaso de precipitados de 400 mL que contenga una disolución de salmuera.Cada 5 minutos saque 2 tubos de ensayo, con uno realice la prueba de Benedict y con el otro haga la prueba de Yodo. -Prueba de Benedict. A uno de los tubos, agregue 1 gota de fenolftaleína, si es necesario, neutralice con hidróxido de sodio al 2%; agregue 1 mL de la disolución de Benedict y caliente a ebullición. Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas. -Prueba de yodo-yoduro. El otro tubo se enfría y se le agregan 2 gotas de la disolución de yodo-yoduro, observe el color y anote sus resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas.

3 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

Quimica Organica III Laboratorio |

V. RESULTADOS RESULTADOS DE LAS PRUEBAS REALIZADAS A LA HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA (INVERSIÓN).

Prueba de Fehling Prueba de Benedict Sacarosa Invertida Sacarosa (10%) Sacarosa Invertida Sacarosa (10%) Prueba positiva, se presento un precipitado de color naranja.

Prueba negativa. Prueba positiva, disolucion cambio de color a naranja.

Prueba negativa.

RESULTADOS DE LAS PRUEBAS REALIZADAS A LA HIDRÓLISIS DE ALMIDÓN. Tubos con almidón y agua.

Prueba de Benedict Prueba de yodo-yodurado

Prueba negativa con el amidon. Prueba positiva, el yodo en presencia de almidon forma un complejo con la cadena helicoidal del polisacárido.

Tubos con almidon y HCl.

Tubo de reaccion y minutos transcurridos Prueba

Tubo1 (5 min)

Tubo2 (10 min)

Tubo 3 (15 min)

Tubo 4 (20 min)

Tubo 5 (25 min)

Tubo 6 (30 min)

Yodo-yodurado

Prueba positiva, el color es muy morado.

Prueba positiva, se torno a color amarillo ligeramente fuerte.

Se ve dismunido el tonode amarillo.

Se mantiene el color amarillo. Sigue siendo positivo

Positivo. Positivo.

Benedict Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo

Imágenes complementarias de la hidrólisis de almidón.

4 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

Quimica Organica III | Laboratorio

IV. DISCUSION DE RESULTADOS En el caso de la inversion de la sacarosa, se puede observar como la sacarosa no es un azucar reductor, puesto que con una prueba de Benedict o Fehling esta no reduce a los iones metalicos presentes en la disoluciones. Por otro lado la sacarosa invertida (mezcla de D-(+)-Glucosa y D-(-)-Fructosa) si reduce a a ambas pruebas, dando como resultado un ligero precipitado y cambio de color a naranja en ambos tubos, esta prueba positiva nos arroja que si se presento una hidrólisis. El caso de la hidrólisis de almidón se ocuparon 2 tubos testigos que conistian de almidon solvatado en agua. A uno de ellos se le agrego el reactivo yodo-yoduro y al otro el reativo Benedict, el primero presento una coloracion morada (positiva en la presencia de almidon) y en el segundo tubo no se presento el cambio de color o precipitacion, lo cual indica que no existia azucar reductor en disolucion. Como se observa en la imagen coplementaria de la hidrólisis de almidon en presencia de yodo-yoduro, la catidad de almidon hidrolisado fue cada vez mayor porque se fue perdiendo la coloracion que da el complejo almidón-yodo. El caso de las pruebas realizadas con reactivo Benedict no presento precipitado, pero si un cambio de coloracion, lo que indica que habia azucares reductores solo no en la cantidad necesaria para provocar una precipitacion. V. CONCLUSION Con los resultados arrojados se puede concluir que la hidrólisis de carbohidratos se favorece en un medio acido. A diferencia de un azucar reductor de uno no reductor se encuentra en la capacidad de perder un hidrogeno hasta llegar a un acido aldonico. Las pruebas Benedict y Fehling daran positivos en presencia de un azucar reductor. En el caso de la hidrólisis de almidón se observa el progreso de reaccion con la decoloracion (desaparicion) del complejo almidón-yodo. VI. CUESTIONARIO 1. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa? Porque la fructosa es el carbohidrato mas dulce de todos, y al realizar la hidrólisis se deshizo el enlace que existia entre la D-(+)-glucosa y la D-(-)-Fructosa, dejando libre este azucar, por lo cual esta mexcla será mas dulce que la sacarosa. 2. Explique por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa. Debido a que la rotacion de la luz al pasar a travez de una disolución de sacarosa es de +65.5º, al realizar la hidrólisis obtenemos una mezcla de D-(+)-glucosa y la D-(-)-Fructosa las cuales una rota la luz polarizada a la derecha y la otra a la izquierda, teniendo como resultado una rotacion final de -19.9º, sentido contrario a lo que lo hacia la sacarosa. 3. ¿Por qué no se pueden desechar libremente los afluentes líquidos al drenaje? Puesto que existen precipitados que podrian ir tapando el desague.

5 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

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4. Diga qué tratamiento debería dársele en cada uno para poder desecharlos. Una recuperacion del Cu2O para poder desechar libremente de esta forma el liquido que los contenia. 5. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba de Benedict, sea positiva. De la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis se espera sea positiva pues existe almidon para formar el complejo, y al final de la reacción sea negativa debido a la escases o falta de la presencia de almidon para la formacionde complejo lo que no daria coloracion a la disolucion. 6. Defina los siguientes conceptos: actividad óptica, rotación específica y luz polarizada La rotación óptica o actividad óptica es la rotación de la polarización lineal de la luz cuando viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con planos cristalinos rotados, tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares. Se emplea en la industria de elaboración de azúcar para medir en los siropes la concentración de azúcares, en óptica para manipular la polarización, en química para caracterizar sustancias en solución acuosa, y en medicina está siendo evaluado en la actualidad como un método de determinación de la concentración de azúcar en sangre en casos de personas que sufren la diabetes. La rotación específica de un compuesto químico [ ] se define como el ángulo observado de la rotación óptica cuando el avión- luz polarizada pasa a través de una muestra con una cubeta de 1 decímetro y una concentración de la muestra de 1 gramo por 1 ml . The specific rotation of a pure material is an intrinsic property of that material at a given wavelength and temperature. La rotación específica de un material puro es una propiedad intrínseca de dicho material en una determinada longitud de onda y la temperatura. Values should always be accompanied by the temperature at which the measurement was performed and the solvent in which the material was dissolved. Los valores deben estar siempre acompañados por la temperatura a la cual la medición se realizó y el disolvente en el que se disolvió el material. Often the temperature is not specified; in these cases it is assumed to be room temperature. A menudo, la temperatura no se especifica, en estos casos, se supone que la temperatura ambiente. The formal unit for specific rotation values is deg dm -1 cm 3 g -1 but scientific literature uses just degrees . La unidad formal de los valores de rotación específica es dm -1 grados cm 3 g -1, pero la literatura científica sólo utiliza grados . A negative value means levorotatory rotation and a positive value means dextrorotatory rotation. Un valor negativo significa levógiro rotación y un valor positivo significa dextrógiro rotación. La luz natural, la procedente del sol, vibra en cualquier momento en todas las direcciones del espacio (algo dificil de imaginar), posee pues infinitas direcciones de vibración y su eje coincide con el rayo. Estas direcciones se pueden representar vibrando dentro de un plano perpendicular a la dirección de propagación. La luz polarizada vibra en una sola dirección para cada momento, pero la dirección de vibración cambia con el tiempo. En la luz polarizada plana (frecuentemente, por simplicidad, se le llama luz polarizada) la dirección de vibración es única y constante con el tiempo

6 PRACTICA 1“HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”

Quimica Organica III | Laboratorio

VII. BIBLIOGRAFÍA.

• McMurry J. 2008. Química Organica. Cengag Learning. México 7a. Ed. Págs 973-1000. • ChemDAT: MERCK INDEX DIGITAL CD-ROM, Enso Software, Enero 2006. • Wade, L.G. Quimica Organica 5ª edicion Pearson Educacion, Madrid España 2004.