Nomenclatura.doc

NOMENCLATURA Profe: Durán

La IUPAC por sus siglas en inglés tiene una serie de reglas para nombrar los compuestos químicos. Los primeros cuatro compuestos hidrocarbonados se les asigna un nombre no sistemático, metano (CH4), etano (CH3CH3), propano (CH3CH2CH2CH3), respectivamente.Los miembros con una cadena lineal de carbonos más grande se les asigna un prefijo numérico con el sufijo “ano”

Fórmula nombre Fórmula condensada

CH4 metano CH4

CH3-CH3. etano C2H6

CH3-CH2-CH3 propano C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10

CH3-(CH)3-CH3 penano C5H12

CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14

CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16

CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18

CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20

Alcanos superiores. (el número nos indica la cantidad de carbonos del compuesto)

10 decano 20 eicosano 30 triacontano11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano12 dodecano 22 docosano 32 dotricontano13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano1 6 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano40 tetracontano 50 pentacontano 60 hexacontano41 hentetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano42 dotetracontano 52 dopentacontano 62.dohexacontano43 tritetracontano 53 tripentacontano 63 trihexacontano44 tetratetracontano 54 tetrapentacontano 64 tetrahexacontanoetcétera etcétera etcétera

70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano71 henheptacontano 81 henoctacontano 91 hennonacontano72 doheptacontano 82 dooctacontano 92 dononacontano.73 triheptacontano 83 trioctacontano 93 trinoi'lacontano etcétera etcétera etcétera

Prof. Gerardo Durán Espinosa 1

El principiante puede confundirse en el término cadena lineal y continua, por ejemplo:

Por lo que, cuando se hable de elegir la cadena más larga continua se debe buscar la cadena que contenga el mayor número de carbonos como se indica en los ejemplos anteriores.

RADICALES ALQUILO

Se les considera como derivados de alcanos a los que se les ha eliminado un hidrógeno.El nombre se desprende del alcano progenitor cambiando la terminación ano ( del alcano) por il ó ilo.

Alcano Nombre Radical alquilo NombreCH4 Metano CH3- n-metil o n-metiloCH3CH3 Etano CH3CH2- n-etil o n-etiloCH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- n-propil o n-propiloCH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- n-butil o n- butiloCH3CH2CH2CH2CH3 Pentano CH3CH2CH2CH2CH2- n-pentil o n- pentilo


Existe una serie de radicales que tienen nombres comunes que no derivan de alcanos lineales necesariamente y que se muestran a continuación.Radicales iso

Los radicales iso se caracterizan por tener un CH3 en el penúltimo carbono y el nombre final indicará el número total de carbonos de que esta constituido el radical con el prefijo iso.

CH32

CH1

CH3

Penúltimo carbono.

Enlazado con el carbono

de la cadena principal.

radical isopropilo

Radical tert-

Los radicales tert- se caracterizan por tener dos CH3 unidos al carbono que se encuentra enlazado a la cadena principal (número uno del radical) y el nombre final indicará el número total de carbonos de que esta constituido el radical con el prefijo tert-

Radicales neo-


Los radicales neo se caracterizan por tener dos CH3 unidos en el penúltimo carbono y el nombre final indicará el número total de carbonos de que está constituido el radical con el prefijo neo

Radicales sec-

Los radicales sec- se caracterizan por tener un CH3 unido en el primer carbono y el nombre final indicará el número total de carbonos de que está constituido el radical

ALCANOS RAMIFICADOS

Para nombrar un alcano ramificado se siguen una serie de reglas:

1) Se escoge la cadena más larga continua


Para este compuesto, la cadena más larga corresponde a cuatro carbonos independientemente del orden en que ésta se numere, como se muestra a continuación.

CH34

CH23

CH2

CH31

CH3

CH34

CH23

CH2

CH3

CH31

Este compuesto será semejante a escribirlo así:

CH3 CH2

CH23

CH34

CH31

2) Ya que se ha localizado la cadena más larga y continua, se numera ésta, empezando por el extremo en el cual al sustituyente le corresponda el número (llamado localizador) más bajo posible, aquí el localizador es el número dos

CH34

CH23

CH2

CH31

CH3

ó

3) En el nombre final se indica:a) la posición del sustituyente, ( en este caso será el 2)b) el nombre del sustituyente, c) el prefijo numérico de la cadena principal (penta, hexa, hepta, octa,nona, etc.,)d) el sufijo “ano” de alcano

ó 2-metilbutano 2-metilbutano

Nota: un número de una palabra se separa con guión y los números entre si con comas.

Para el siguiente compuesto la cadena más larga es de ocho carbonos y le corresponde al compuesto C.


CH31

C2

CH23

CH2

CH3

CH4

CH35

CH2 CH3

CH2CH3

A

CH3 C4

CH25

CH23

CH3

CH6

CH37

CH2 CH3

CH22

CH31

B

CH3 C4

CH25

CH23

CH3

CH6

CH3

CH27

CH38

CH22

CH31

C

Se numera la cadena más larga y continua empezando por el extremo por el cual a los sustituyentes les corresponda los números más bajos posibles.

Numerando de izquierda a derecha De derecha a izquierda al metil le al metil le toca el número dos correspondería el número siete.

Por lo que la numeración correcta será para la molécula A.

Para dos o más sustituyentes

Numerando de derecha a izquierda De izquierda a derecha, los metiloslos metilos tendrían el número 2 y tendrían los números 3 y 7 6 respectivamente.

La numeración correcta será la de la molécula A.

Cuando al numerar la cadena resulta que a los sustituyentes les corresponden números iguales, el sustituyente que tiene prioridad en la numeración es el que tiene la letra en primer lugar según el orden alfabético (regla del orden alfabético), como se muestra en el caso siguiente.


Tanto el metilo como al etilo se encuentran en el lugar número tres de la cadena sin embargo la letra (e) de etil esta primero en el alfabeto que la (m) de metilo por lo que el radical etilo tendrá prioridad para la numeración.

Alcanos monocíclicos

Seleccione la cadena principal del compuestoSi un alcano es cíclico se puede nombran como cicloalcano sustituido por grupos alquilo en

lugar de alcano sustituidos por un ciclo. La única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena alquílica contiene un número mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo según sea el caso.

Cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o más sustituyentes, para cada uno debe indicarse su posición.


Numeración de los sustituyentes en un anilloEn los compuestos cíclicos se numera en el sentido que a los sustituyentes les corresponda los

números más bajos posibles, en esta situación a uno de los sustituyentes siempre le corresponde el número uno.

Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución idénticas, el número uno se le asigna al sustituyente que alfabéticamente tenga prioridad según las reglas de nomenclatura (a, primero que b, b primero que c. etc., etc.,) Ejemplo:

Para varios sustituyentesSi en el ciclo están presentes dos o más grupos alquilo, se nombran alfabéticamente. A los

halógenos se les nombra de igual forma que a los grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.

La numeración tiene prioridad sobre el orden alfabético Así, en el siguiente ejemplo, la numeración correcta es 1,2,3,5 y el nombre es 2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano. El nombre alterno 1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano es incorrecto pues se origina de la numeración 1,2,4,6 la cuál es más alta que la primera en el tercer dígito. Observe que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con 2- y el segundo con 1-; éste último sigue siendo incorrecto. Otro error común es asignarle una mayor prioridad (índices más bajos) a los halógenos que a los grupos alquilo.


Cuando exista la posibilidad de isomería geométrica, esta se puede indicar anteponiendo los

prefijos cis- o trans- al nombre del compuesto. Si el compuesto contiene carbonos quirales, las quiralidades también se pueden indicar con los prefijos (R)- o (S)-.

Ejercicios

Dese la fórmula estructural de:

a) 2,2,3,3-tetrametilpentanob) 2,3-dimetilbutanoc) 3,4,4,5-tetrametilheptanod) 4-etil-3,4-dimetilheptanoe) 6-isopropil-2,3-dimetilnonanof) 4-terc-Butil-3-metilheptanog) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexanoh) sec-Butilcicloheptanoi) Ciclobutilciclopentanoj) trans-1-Etil-2-metilciclohexanok) cis-1-t-Butil-3-isopentilciclohexanol) Ciclopropilciclopentanom)


Escribir la el nombre IUPAC y si lo tiene el común para los siguientes compuestos:

a) b)

c)

1.5.1 Espiro compuestos

Los compuestos bicíclicos que tienen un átomo de carbono en común se les conoce como espiranos, para los espiroalcanos se tienen dos posibilidades para nombrarlos y son igualmente válidas

La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de paréntesis rectangulares, Dentro de ellos se coloca el número de carbonos de que están constituidos el resto de los ciclos a ambos lados del carbono común, primero el menor, separados por un punto. Observe que este no es el número de carbonos de cada anillo. A continuación se escribe el nombre del compuesto, es decir el número total de carbonos de los dos anillos.


1.5.2 Compuestos policíclicos fusionadosEstos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o

más anillos. El número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un compuesto acíclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco enlaces, respectivamente, para convertirlos en acíclicos.

El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al número total de carbonos del compuesto cíclico. Se usa un prefijo como biciclo, triciclo, etc. para indicar el número de anillos. En los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente), continuando por el anillo más largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más pequeño de último. La longitud de los puentes se indica entre paréntesis cuadrados, empezando por el más largo.

Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina de primero el número total de anillos tal y como se describió en el párrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre (triciclo, tetraciclo, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un puente principales y uno o más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de sus carbonos deben servir como puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual forma que se hizo en los sistemas bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los índices más bajos posibles.


Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de

superíndices. Por ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0

entre los carbonos 3 y 6 (los dos átomos están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente,

también de tamaño 0, que conecta a los carbonos 2 y 6 del "biciclo padre".

Note que los índices que describen los anillos se separan con puntos, los superíndices con comas y todos se escriben dentro de paréntesis cuadrados.

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ALQUENOS:Fórmula general CnH2n

Un alqueno se caracteriza por tener una doble ligadura entre carbono-carbono.

El nombre deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación ano del alcano por eno, en la numeración de la cadena más larga continua tienen prioridad los carbonos que contienen la doble ligadura, por lo que se des debe asignar los números más pequeños posibles.

Cuando presenta dos o más dobles ligaduras se indica la posición con los números correspondientes de estas, tantas veces como aparezcan y con el prefijo di, tri, etc según sea el caso.

CH37

CH6

CH5

CH24

CH23

CH2

CH21

1,5-heptadieno 1,4-octadieno

Las dobles ligaduras tienen prioridad en su numeración sobre los grupos alquilo.


Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:

Común: vinil alil

IUPAC: metilen etenil etiliden propenil

Su uso se ilustra a continuación.

ALQUENOS CÍCLICOS

Para nombrar un alqueno cíclico se utiliza el prefijo “ciclo” con la terminación que indique el número de carbonos de que está constituido el compuesto, cuando sólo existe una sola ligadura no es necesario indicar su posición ya que ésta es la que determina la numeración correspondiente y será el número uno,


La doble ligadura tiene prioridad en la numeración sobre los grupos alquilo o halógenos

Isomería geométrica

Existen alquenos isómeros que contienen un hidrógeno en cada uno de los carbonos que soportan la doble ligadura y un radical alquilo u otro tipo de sustituyente, cuando los hidrógenos están colocados del mismo lado de la doble ligadura se dice que es un isómero cis y si están colocados en lados opuestos será un isómero trans.Para nombrar este tipo de compuestos se antepone el prefijo cis o trans seguido del nombre del alqueno según sea el caso.

Ejercicios.

Escribe la fórmula estructural de los compuestos siguientes:

a) 5-sec-Butil-7-metil-3-nonenob) 4-Metil-2-pentenoc) 4,4,-dimetil-1-pentenod) 2,6-Dimetil-4-nonenoe) 4-tert-Butil-2,6-dimetil-2,7-nonadienof) 3-sec-Butil-1-ciclopentil-5-etilciclohexenog) 6-tert-Butil-4,8-dimetil-2,4,7-decatrienoh) 2,5-Dimetil-1,3-ciclopentadieno


Alquínos

Fórmula general CnH2n-2

Para dar nombre a los compuestos que contienen triples ligaduras en su estructura prácticamente se siguen las mismas reglas que se utilizan para dar nombre a los alquenos, con la salvedad de que se cambia la terminación ano del alcano progenitor por ino

Cuando existen dos o más triples en laces , se indica la posición tantas veces como estén presentes, con el sufijo correspondiente, di, tri etc.,

Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.


DERIVADOS HALOGENADOS

Para nombrar estos compuestos lo podemos hacer de dos maneras:1.- Escribimos la palabra “haluro” seguido de la preposición de y el nombre del radical alquilo.2.- Nombrarlos como haloalcanos

Ejercicios

Escribe los nombres de los siguientes compuestos:


Escribe la estructura de los compuestos siguientes:

a) bromuro de ispropilob) cloruro de terc-hexiloc) bromuro de neopentilod) 5-sec-butil-2-metil-3-propil-4-yodononanoe) bromuro de t-heptilof) 2-bromo-4-cloro-3-metilpentanog) trans-1-bromo-4-clorociclohexanoh) cis-1,3-diclorociclobutanoi) 5-cloro-3-etil-4-isopropil-2-yodooctanoj) 3,3-dimetil-5-yodoheptano

Alcoholes

Fórmula general

Para nombrar a estos compuestos se da el nombre según la nomenclatura IUPAC, como derivado de un alcano al cual se le ha sustituido un hidrógeno por un -OH, para nombrarlos se escribe el prefijo numérico que indica el número de carbonos de que está formada la cadena hidrocarbonada indicando la posición del –OH con la terminación ol. Al OH se le debe asignar el número más bajo posible.La nomenclatura común indica que se debe escribir la palabra alcohol seguido del nombre del radical alquilo.


Para alcoholes cíclicos al OH se le asigna el número uno, cuando no tiene sustituyentes no es necesario colocar el localizador.

Cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos o tres hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo funcional

Ejercicios

Escribe los nombres de los compuestos siguientes:


Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

a) alcohol isobutílicob) alcohol t-pentílicoc) alcohol neoheptílicod) alcohol sec-hexílicoe) 2,6-dimetil-3-heptanolf) 2,5-octanodiolg) 2-isopropil-1,4-ciclohexanodiolh) cis-1,3-ciclopentanodioli) 5-t-butil-2-ciclohexil-3-etilciclohexanolj) 4-etil-3-metil-4-heptanolk) 6-sec-butil-6-etil-4-isopropil-4-nonanol

ÉteresFórmula general R-O-R

A los éteres se les puede considerar como derivados del agua a la cual se le ha sustituido los hidrógenos por grupos alquilo, arilo o combinados:

R-O-RÉter dialquílico

Ar-O-ArEter diarílico

R-O-ArEter alquilarílico

Los nombres pueden ser de dos maneras, la IUPAC los considera como derivados de los alcanos según sea la cadena mas grande y la menor unida al oxigeno se les considera como alcoxi (CH 3O- metoxi, CH3CH2O- etoxi, CH3CH2CH2- propoxi, etc.,), y en la nomenclatura común se nombran los grupos unidos al oxígeno como radicales alquilo o arilo antecedidos por la palabra éter y la terminación ico:

Fórmula IUPAC ComúnCH3OCH3 Metoximetano Éter metílico o éter dimetílicoCH3CH2OCH2CH3 Etoxietano Éter etílico o éter dietílicoCH3OCH2CH3 Metoxietano Éter metiletílico C6H5-O-C6H5 Fenoxibenceno Éter fenílico o éter difenílicoCH2=CH-O-CH2CH3 Etoxieteno Éter metilvinílico


Para éteres complejos se usa el siguiente criterio: al oxígeno se le asigna el prefijo oxa y se le considera como un carbono más en la cadena hidrocarbonada e indicando la posición de éste.

Éteres cíclicos

Aldehídos

La fórmula general de los aldehídos es: R-CHOLos nombres de los aldehídos de acuerdo al IUPAC se derivan de nombre de la cadena principal (prefijo numérico) con la terminación al, el carbono del grupo carbonilo siempre será el número uno.

Aldehídos más complejos en donde el grupo -CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de al.


EjerciciosNombra los compuestos siguientes:

Cetonas

Se escribe el prefijo numérico que indica el número de carbonos de que esta constituida la cadena mas larga y continua en la cual se encuentra el grupo carbonilo (carbono doble ligadura oxígeno) reemplazando la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

Acidos carboxílicos

Fórmula general


El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice uno.

Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.

Debe recordarse que existe una gran cantidad de ácidos con nombres comunes que aún son

ampliamente usados. Los más comunes son los ácidos fórmico, acético, benzoico.

Derivados de ácidos carboxílicos

Halogenuros de aciloFórmula general

El nombre IUPAC de los halogenuros deriva del nombre de los ácidos carboxílicos cambiando la terminación oico por ilo

El nombre común es semejante al de los ácidos carboxílicos escribiendo el nombre de halógeno con la terminación uro la preposición de y cambiando la terminación ico del ácido por ilo.


AnhídridosLos anhídridos se consideran como derivados de ácidos carboxílicos y el nombre de la IUPAC

será derivado del ácido del cual provienen, anteponiendo la palabra anhídrido y el nombre del ácido del cual derivan. El nombre común es semejante a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos.

Esteres

Fórmula general

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.


5.6.4 AmidasFórmula general

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

5.6.5 NitrilosPara dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del

grupo -CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono número 1 es el carbono del nitrilo; C

5.7 AminasAminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente

alquílico (metil, etil, etc.).


Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N-.

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.

Benceno

Para nombrar un derivado del benceno se puede realizar de tres distintas maneras:


1.- Benceno mono sustituido, se escribe el nombre del sustituyente con la terminación benceno esta será la nomenclatura indicada por la IUPAC., pero algunos tendrán también un nombre común.

2.- Benceno disustituido. Se indica la posición de los radicales de acuerdo a la relación numérica que éstos tengan en el ciclo: relación 1, 2 será orto (o) y el nombre derivará de los nombres de los sustituyentes precedidos por la palabra orto u (o) y la terminación benceno o el nombre común si éste lo tiene., relación 1,3 será meta (m) y el nombre derivará de los nombres de los sustituyentes precedidos por la palabra meta u (m) y la terminación benceno o el nombre común si éste lo tiene., relación 1,4 será para (p) y el nombre derivará de los nombres de los sustituyentes precedidos por la palabra para u (p) y la terminación benceno o el nombre común si éste lo tiene.

3.- Benceno trisustituido, se utilizan números para indicar la posición de los sustituyentes con la terminación benceno

Ejemplo monosustituido:

Ejemplo disustituido:


Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo. La numeración se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. También se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre común de un benceno monosustituido ( tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre característico al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el índice 1. Note que nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.

Compuestos polifuncionales

Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2. Note que los compuestos de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y de último alquenos y alquinos (C=C, C C). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.

En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado como prefijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena carbonada más larga que pasa por ese grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo. Finalmente se indican todos los demás grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto. El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-decenamida.


Otros ejemplos:

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

ácido carboxílico ácido -oico ácido -carboxílico

carboxi

ácido sulfónico ácido -sulfónico sulfo

anhídrido anhídrido -oico anhídrido -carboxílico

éster -oato de -carboxilato de

alcoxicarbonil

halogenuro de acilo halogenuro de -oilo halogenuro de -carbonilo

halocarbonil


amida -amida -carboxamida

amido

nitrilo -nitrilo -carbonitrilo

ciano

aldehído -al -carbaldehído

oxo

cetona -ona oxo

alcohol -ol hidroxi

fenol -ol hidroxi

tiol -tiol mercapto

amina -amina amino

imina -imina imino

alqueno -eno alquenil

alquino -ino alquinil

alcano -ano alquil

Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisión. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:

1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.

Note que aunque en este caso la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.

2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos.

En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica


con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

3- Longitud máxima.

Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección.

4- Indices más bajos para los grupos principales (para el sufijo).

Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.

5- Indices más bajos para los enlaces múltiples.

Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.

6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos.

En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.

7- Indices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.

Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6


para la que se indica.

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético.

Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.

9- Indices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético.

Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.

7 Problemas

Problema 1 Problema 2 Problema 3 Problema 4




Problema 37 Problema 38

Problema 39 Problema 40





7.5 Respuestas a los problemas

Problema 1 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano

Problema 2 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano

Problema 3 6-metil-3-propiloctino

Problema 4 (2R,3R,5R)-2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctano

Problema 5 1-ciclopentil-2-clorociclopentano

Problema 6 1,7-dimetilciclohepteno

Problema 7 1,3-dimetilcliclohepteno

Problema 8 (E)-3-etil-4-metil-2-hexeno

Problema 9 cis-1-sec-butil-3-clorociclohexano

Problema 10 (3E,5Z,7E)-3,5,7-decatrien-1,9-diino

Problema 11 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano

Problema 12 trans-4-ciclopentil-2-hexeno


Problema 13 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)

Problema 14 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano

Problema 15 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano

Problema 16 3-fluoro-6-metilenciclohexeno

Problema 17 m-etilanilina

Problema 18 2-t-butil-6-nitrofenol

Problema 19 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno

Problema 20 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno

Problema 21 (Z)-3-fenil-2,5-dimetil-3-hepteno

Problema 22 o-vinilanisol

Problema 23 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano

Problema 24 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehído

Problema 25 ácido (E)-3-fenil-2-butenoico

Problema 26 N,N-dietilpropanamida

Problema 27 trans-3-metilciclohexanol

Problema 28 ácido fenilacético


Problema 29 pentanoato de 2-metilpropilo

Problema 30 cloruro de 4-bromobutanoílo

Problema 31 N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina

Problema 32 cis-6-metil-4-(2-metilpropoxi)-2-octeno

Problema 33 ácido m-clorosulfónico

Problema 34 3-metil-2-(Z-2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona(jasmona)

Problema 35 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal

Problema 36 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo

Problema 37 2-oxopentanodial

Problema 38 3-metil-3-buten-2-ona

Problema 39 3-propil-4-penten-2-ol

Problema 40trans-1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-5-ona

Problema 41 ácido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico

Problema 42 2-(1-oxoetil)ciclohexanona

Problema 43 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol


Problema 44 N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida

Problema 45 ácido 2-hexil-3-oxopropanóico

Problema 46 3-butil-3-butenal

Problema 47 trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol

Problema 48 7-amino-2-metil-5-nonanol

Problema 49 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona

Problema 50 N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina

Problema 51 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida

Problema 52 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal

FÓRMULAS DE GRUPOS FUNCIONALES

Compuesto Fórmula general Compuesto Fórmula general

Alqueno Semicarbazida

Alquino Hidroxilamina

Alcohol Oxima

Halogenuro de alquilo

Aldehido Imina

Cetona Hidrazina

Ác. carboxílico Semicarbazona


Amida Nitrilo

Éster Sal de diazonio

Anhídrido Éteres


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