Moléculas orgánicas

•Carbohidratos•Lípidos•Proteínas•Nucleótidos

Todas estas moléculas contienen además, hidrógeno y oxígeno. Además, las proteínas contienen nitrógeno y azufre, y los nucleótidos, así como algunos lípidos, contienen nitrógeno y fósforo.

La química de los organismos vivos es la química de los compuestos que contienen carbono

Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.

Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas. La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de los átomos de

carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula.

EL CARBONO

Propiedades químicas de una molécula orgánica

Grupos funcionales

Isómeros: Compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de manera diferente.

Isómeros estructurales:moléculas que presentan la misma cantidad y tipo de átomos, pero dispuestos de manera diferente.

Isómeros ópticos:son uno la imagen especular del otro y no se pueden superponer.

Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas.

Hay tres tipos principales de carbohidratos:

Monosacáridos: sólo una molécula de azúcar. Ej: ribosa, glucosa y fructosa.

Disacáridos: dos moléculas de azúcar simples unidas covalentemente. Ej: sacarosa (azúcar de caña), maltosa (azúcar de malta) y lactosa (azúcar de la leche).

Polisacáridos: contienen muchas moléculas de azúcar simples unidas entre sí. Ej: celulosa y almidón.

Los disacáridos y polisacáridos se forman por reacciones de condensación, en las que las unidades de monosacárido se unen covalentemente con la eliminación de una molécula de agua. Pueden ser formadas nuevamente por hidrólisis, con la incorporación de una molécula de agua.

Azúcares de aldosa (aldosas):además de los grupos hidroxilo, un grupo aldehído.

Azúcares de cetosa (cetosas):además de los grupos hidroxilo, contienen un grupo cetona.

En solución acuosa, la glucosa, azúcar de seis carbonos, existe en dos estructuras en anillo diferentes -alfa y beta-que están en equilibrio.

Polímeros ("muchas partes"): moléculas grandes que están constituidas de subunidades idénticas o similares. Ej: polisacáridos

Monómeros ("una sola parte"): las subunidades.

Los lípidos

Contienen C, O, H. Algunos contienen además P, N, SInsolubles en solventes polares como el agua.Solubles en solventes orgánicos no polares como cloroformo, éter y benceno. Almacenan energía en forma de grasa o aceite.Cumplen funciones estructurales como los fosfolípidos, glucolípidos y ceras.

Azúcar GlucógenoGrasa

Almacenamiento de carbohidratos en los animales es limitada:

GrasaTres ácidos grasos (largas cadenas hidrocarbonadas que terminan en grupos carboxilo (-COOH)) Una molécula de glicerol

Triglicérido

Propiedad física:

Punto de fusión

depende de:

• Longitudes de sus cadenas de ácidos grasos

• Cadenas son saturadas (sin enlaces dobles, Ej: manteca) o no saturadas (con enlaces dobles, Ej: aceite de oliva).

Las grasas y los aceites contienen mayor energía química que loscarbohidratos !Las grasas producen 9,3 kilocalorías por gramoLos carbohidratos producen 3,79 kilocalorías por gramo

Fosfolípidos

HidrofóbicasHidrofílica

P

• Tienden a formar una película delgada en una superficie acuosa, con sus colas extendidas por encima del agua.

• Rodeados de agua forman una bicapa lipídica que constituye la base estructural de las membranas celulares.

• La membrana se pliegua sobre sí misma y forma vesículas.

Fosfolípidos

Glucolípidos

Lípidos con azúcar: el tercer carbono de la molécula de glicerol no está ocupado por un grupo fosfato, sino por una cadena de carbohidrato corta. Importantes componentes de las membranas celulares.

Ceras

Se forman a partir de un ácido graso y un alcohol monovalente de cadena larga. Función de cubiertas protectoras, panales de abeja, etc...

Esteroides (insolubles en agua)

Cuatro anillos de carbono unidosAlgunos poseen cola hidrocarbonadaMuchos poseen grupo funcional -OH

Membranas celulares. Da rigidez y evita su congelamiento a muy bajas temperaturas. Componente de la membrana lipídica que envuelve a las fibras nerviosas de conducción rápida, acelerando el impulso nervioso.

Las hormonas sexuales y las hormonas de la corteza adrenal también son esteroides.

Aminoácidos y proteínasUn grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos

a un átomo de carbono central. Un átomo de hidrógeno y el grupo lateral están también unidos al mismo átomo de carbono.

Los aminoácidos se unen entre sí por medio de enlaces peptídicos (enlace covalente formado por condensación) .

Pueden ser: α, β, γ o δ-aminoácidos, según que el grupo amino se una al C 1, 2, 3 o 4, contando a partir del carboxilo:

4 3 2 1

…-CH-CH-CH-CH-COOH

α γ β α

Según el radical que se enlace al carbono α, se clasifican en:

Alifático: El radical R es una cadena abierta, formada por –CH2- y –CH3-. El radical puede tener -COOH y –NH2.

• Neutro

• Ácidos

• Básicos

Aromáticos: El radical R es una cadena cerrada (benceno)

Heterocíclicos: El radical es una cadena cerrada, compleja con átomos distintos que C y H.

Los polipéptidos son polímeros de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, en los que el grupo amino de un ácido se une al grupo carboxilo de su vecino.

ProteínaEstructura primaria: secuencia de aminoácidos.

Estructura secundaria: los puentes de hidrógeno entre los grupos C=O y NH tienden a plegar la cadena (hélice alfa o la hoja plegada beta).

Proteína

Estructura primaria y estructura secundaria:

Estructura terciaria: interacciones entre los grupos R de los aminoácidos. A menudo de forma globular e intrincada.

Estructura cuaternaria: dos o más polipéptidos que actúan recíprocamente.

HOLOPROTEÍNAS: están formadas únicamente por aminoácidos.

• Globulares: solubles en soluciones polares. Albúminas, globulinas, prolaminas, histonas, protaminas y gluteinas.

• Filamentosas: insolubles en agua. Colágeno, queratinas, elastinas, fibroínas.

HETEROPROTEÍNAS: están formadas por aminoácidos (grupo proteico) y por otras moléculas (grupo prostético).

• Cromoproteínas: Pigmentos. Ej: hemoglobina

• Glucoproteínas: Glúcidos (glucosa, galactosa, etc.). Ej: inmunoglobulinas.

• Lipoproteínas: Ácidos grasos. Ej: lipoproteínas sanguíneas.

• Nucleoproteínas: Ácido nucleico

• Fosfoproteína: Ácido fosfórico. Ej: caseína (leche), vitelina (huevo)

PROPIEDADES DE LAS HOLOPROTEÍNAS:Depende de los radicales R, que éstos sobresalgan de la molécula y tengan la posibilidad de reaccionar con otras moléculas.

Solubilidad: Se debe a los radicales R que al ionizarse establecen puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.

Desnaturalización: Los enlaces que mantienen la conformación globular se rompen y la proteína adquiere la conformación filamentosa (Ej: cambios de pH, temperatura).

Especificidad

Capacidad amortiguadora

No afecta los enlaces peptídicos!

PROPIEDADES DE LAS HOLOPROTEÍNAS:

Especificidad: Las proteínas presentan sectores estables y sectores variables, en los que algunos aminoácidos pueden ser sustituidos por otros distintos sin que se altere su funcionalidad.

Capacidad amortiguadora: Las proteínas tienden a neutralizar las variaciones de pH del medio.

Nucleótidos

Son los bloques estructurales de los ácidos desoxirribonucleico(DNA) y ribonucleico (RNA), que transmiten y traducen la información genética.

También desempeñan papeles centrales en los intercambios de energía que acompañan a las reacciones químicas dentro de los sistemas vivos.

El principal portador de energía en la mayoría de las reacciones químicas que ocurren dentro de las células es un nucleótido que lleva tres fosfatos, el ATP.

Está formado por tres subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos (ribosa en RNA y desoxirribosa en ADN) y una base nitrogenada; esta última tiene las propiedades de una base y, además, contiene nitrógeno.

Nucleótido

Ácidos nucleicos

Están formados por cadenas largas de nucleótidos.

Los nucleótidos pueden unirse en cadenas largas por reacciones de condensación que involucran a los grupos hidroxilo de las subunidades de fosfato y de azúcar.

Molécula de RNA.

Existen cinco bases nitrogenadas diferentes en los nucleótidos:

La adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el DNA como en el RNA, mientras que la timina se encuentra sólo en el DNA y el uracilo sólo en el RNA.

El DNA y el RNA desempeñan papeles biológicos muy diferentes!

El DNA es el constituyente primario de los cromosomas de las células y es el portador del mensaje genético.

El RNA transcribe el mensaje genético presente en el DNA y lo traduce a proteínas.

Adenosín trifosfato o ATP

AdeninaAzúcar

7 kilocalorías de energía por mol

Requieren energía

Liberan energía

Cuando un nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato, se convierte en el transportador de energía:

Vitaminas

Compuestos orgánicos imprescindibles para la vida!

No pueden ser sintetizadas por los animales o en cantidades insuficientes.

Funcionan como coenzimas.

Sustancias lábiles (temperatura, almacenamiento).

Son requeridas en pequeñas cantidades.

Trastornos metabólicos: Avitaminosis (carencia total de una vitamina), hipovitaminosis (carencia parcial) y hipervitaminosis(exceso).

Catalizadores biológicos

LAS ENZIMAS

Disminuyen la energía de activación incrementando enormemente la velocidad a la que se producen las reacciones químicas en lascélulas.

+ H2O

• Temperatura y por el pH!• Cofactores: Iones (Ca, Mg)

o coenzimas (moléculas orgánicas)

Vitaminas liposolubles y vitaminas hidrosolubles

Son moléculas lipídicas. Mismas propiedades que los lípidos

Son solubles en agua, móviles y de gran capacidad de difusión

A o antixeroftálmica

D (calciferol)

E o tocoferol

K o filoquinona

C o ácido ascórbico

B1o tiamina

B2 o ribiflavina

Niacina o PP

B6 o piridoxina

B12 o cobalamina

H o biotina

W o ácido pantoténico