METABOLITOS PRIMARIOS (Azúcares)ecaths1.s3.amazonaws.com/farmacobotanicaunt/1711761645.Clase...
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ME
TA
BO
LIS
MO
VE
GE
TA
L
Fotosíntesis CO2
METABOLITOS PRIMARIOS (Azúcares)
Glicólisis
E-4P Fosfoenolpiruvato Piruvato
Acetil CoA Ciclo de Krebs
METABOLITOS SECUNDARIOS
Vía ácido shiquímico
Vía del acetato
malonato
Vía ácido mevalónico
Aa aromáticos
NITROGENADOS FENÓLICOS TERPENOS
Supervivencia
H2O
METABOLITOSNTERMEDIOS??
PF
Estrategias relacionadas a la defensa química
de las plantas
Acumulación constitutiva (Fitoanticipinas)
Producción de protoxinas
Inducción (Fitoalexinas)
Metabolismo primario
A B C P
P
Macromoléculas
Metabolismo secundario
P1
P4
P2 P3 P5
A B C P
P1
P2
P3
P4
P5
Transformación
Almacenamiento
Almacenamiento
Transformación
Reacciones de
conjugación con
glicósidos, grupos
hidrofílicos
alifáticos,
compuestos
fenólicos, funciones
carboxilo o grupos
amino Polimerización: los
compuestos aromáticos y
heterociclicos tienden a ser
convertidos en estructuras
insolubles de alto peso
molecular que se incorporan a
las paredes celulares ya que
estas ofrecen una matriz de
polisacáridos y proteínas
donde pueden formarse
polímeros
Degradativas: donde los
productos son
convertidos a
estructuras del
Metabolismo Primario
BIOSÍNTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
Definida por:
El espacio
El tiempo
La translocación
Modificaciones post-biosintéticas
El almacenamiento.
El catabolismo
Su lento turnover
compuesto Vida media Planta
Glucósido del ácido nicotínico 24 horas Glycine max
Glucosido de delfinina 25-31 horas Petunia híbrida
Acido clorogénico 20 horas Xanthium pensylvanicum
Coniferina 60-120 horas Picea abies
morfina 7,5 horas Papaver sommniferum
VIDA MEDIA
Metabolítos Regulación Espacial Transporte desde
el sitio de
producción al de
almacenamiento
regulación
temporal
Biosíntesis Almacenamiento Máxima
producción
Nicotina Raíces Hojas (vacuolas) Xilema :
transporte activo
Noche
Monoterpenos de
menta
Tricomas
glandulares
Tricomas
glandulares
Floema Dos primeras
semanas de
desarrollo de
las hojas
Alcaloides de
quinolizidina
Hojas Hojas Floema Noche
temprano
TRANSPORTE O TRANSLOCACIÓN
Compartimientos de almacenamientos
Compuestos Hidrofílicos
Compuestos lipofílicos
Vacuolas: mayoría de los alcaloides,
aa no proteícos, glicósidos,
flavonoides, antocianinas, taninos,
comp. Cianogénicos, glucosinolatos,
aminas
Laticiferos: algunos alcaloides,
comp. Cianogénicos, aa no
proteícos, glicósidos cardíacos
Apoplasto: taninos
Cutícula: resinas, flavonoides
lipofílicos, terpenoides
Tricomas: monoterpenos,
sesquiterpenos
Laticiferos: politerpenos, diterpenos,
flavonoides lipofilicos, quinonas
Conductos resiniferos: terpenos
(c10,C15,C20,C30) flavonoides
lipofilicos
Células oleífera: antroquinonas,
(hipericina), terpenoides
Membrana plastídica: ubiquinona,
tetraterpenos
Afectado por:
la luz
las fitohormonas
la disponibilidad de N. C., P y demás
nutrientes,
la temperatura
el estrés biótico y abiótico.
METABOLISMO VEGETAL
ME
TA
BO
LIS
MO
VE
GE
TA
L
Fotosíntesis CO2
METABOLISMO PRIMARIO
Glicólisis
E-4P Fosfoenolpiruvato Piruvato
Acetil CoA Ciclo de Krebs
METABOLISMO SECUNDARIO
Vía ácido shiquímico
Vía acetato
malonato Aa aromáticos
Compuestos FENÓLICOS
H2O
PF
Clasificación de los compuestos fenólicos según su
grado de complejidad
C6 Fenoles simples
C6-C1 Ácidos Benzoicos y relacionados
C6-C2 Acetofenonas, ácidos fenol acético
C6-C3 Ácidos cinámicos y relacionados
C6-C3 Cumarinas y relacionados
C6-C3-C6 Flavonoides y derivados
C6-C1-C6 benzofenonas y estilbenos
C6-C2-C6 xantonas
COMPUESTOS
FENOLICOS
COMPUESTOS
FENOLICOS
FLAVONOIDES
COMPUESTOS
FENOLICOS
NO FLAVONOIDES
C6 Fenoles simples
C6-C1 Ácidos Benzoicos y
relacionados
C6-C2 Acetofenonas, ácidos
fenol acético
C6-C3 Ácidos cinámicos y
relacionados
C6-C3 Cumarinas y
relacionados
C6-C1-C6 benzofenonas y
estilbenos
C6-C2-C6 xantonas
Flavonas
Flavonol
Flavanona
Antocianina
Dihidroflavonol
isoflavonoides
Policétidos
Derivados fenilpropanoides
Fenil alanina ácido cinámico ácido p-cumarico Ácido cafeico ácido ferulico ácido sinápico
Cumarinas
Simples Complejas
monolignoles
lignanos
lignina
LIGNANOS:
.
ACCIONES
Citotóxica y antimitótica
Hepatoprotectora
Antirreumática
Antialérgica
Antiagregante plaquetario
Adaptógeno
Antineoplásico
Radicales
libres
fenoxi
LIGNINAS
Cumarinas simples
Vit K
Mellilotus officinalis
Inhibe la síntesis
de protrombina y
tromboplastina
Cumarinas policiclicas o condensadas
Actividades biológicas Actividad anticoagulante (inhibe la síntesis de protrombina y
tromboplastina) y antibacteriana: dicumarol
Estimulan el SRE y el poder proteolítico de los macrófagos
Hepatotóxicas: Aflatoxinas
Hepatoprotectora: silimarina
Estrogénica: cumestrol
Fotosensibilizante (cosmética
y farmacia)
furanocumarinas (PUVA): aumentan el número de melanocitos y
la producción de melanina
Saborizante
Perfumería
Melilotus officinalis Castaño de
indias.
Kaempferol (flavonol)
policétido
naringenina dihidrokaempferol
flavanona dihidroflavonol
Citroflavonoides:
quercetina (flavonol)
hesperidina(flavanonol)
rutina (flavonol)
naringenina (flavanonol)
Quercetina:
Cebolla
Manzanas
Brócolis
Cerezas
Uva
Repollo rojo
flavonoide color
• Pelargonidina rojo naranja
• Cianidina rojo púrpura
• Delfinidina azul púrpura
• Peonidina rojo rosado
• Petunidina púrpura
Antocianinas: forman parte del grupo de flavonoides
hidrosolubles y son las que le proporcionan el color a
muchas flores y frutos.
Fitoestrógenos: Isoflavonas
Daidzeina, genisteina, equol Isoflavonas----(-) cáncer de mama promovido por estrógenos
Modula reacción de estrógenos ligándose a sus receptores
Taninos
ACCIONES DE LOS TANINOS EN EL HOMBRE
Antidiarreicos
Vasoconstrictor de vasos superficiales
Antisépticos, antibacterianos, antifúngicos
Depuradores de radicales libres e inhibidores de la
formación de superóxidos
Disminución de la permeabilidad y fragilidad capilar
Aumento del tono muscular y estabilización del colágeno
Cicatrizante ACCIONES DE LOS TANINOS EN PLANTAS
Protege contra los herbivoros e insectos ya que se unen a las proteínas digestivas
(tripsina, quimiotripsina, amilasa, glucosidasa, lípidos ): ligamiento reversible
e irreversible (H+)
causan necrosis en la mucosa gástrica y fallas renales y hepáticas debido a la
hidrólisis intestinal por esterasas que liberan ácidos fenólicos que son tóxicos.
ANTIOXIDANTES
Puntos posibles para el ataque por
Radicales libres
-
1'4'
3'2'
NH
N
O
NH2
1
8
76
23
4
5
9
N
NO
O
P O CH2O
O
PO
O
O
O CH2
-
4
53
2 61
CH3
O
O N
HN
1'4'
3'2'
O
OH
Oxidative Damage to the Bases
Ataque de HO• sobre pirimidinas
reducing
oxidizing
12
34
5
6
Thymine
HN
NH
O
O
CH3
H
+ HO.
HN
NH
O
O
CH3
H
OH
.
HN
NH
O
O
CH3
HOH
.
HN
NH
O
O
CH2
H
.
Daño Oxidativo del DNA puede conducir
a mutaciones
Ataque del HO• sobre las purinas
N
NH
N
HN
O
H2N H
Guanine
+ HO.
.N
NH
N
HN
O
H2N H
OH
.N
NH
N
HN
O
H2N HOH
1
23
4
56
7
89
.N
NH
N
HN
O
H2N HHO
Carcinoma epidermoide
de laringe (Hep-2)
Artritis degenerativa
(McCoy)
Los citostáticos son
fármacos capaces de
inhibir el crecimiento
desordenado de las
células tumorales,
alterando la división
celular y destruyendo
las células que se
multiplican más
rápidamente.
Hipocolesterolémicos: Su habilidad para
bloquear la acción de enzimas específicas
LAS QUINONAS:
*
Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraquinonas
Naftoquinonas: a partir de la vía del ácido
shiquimico
Antihelmintico
Fungistático
Lawsonia
inermis
Juglans regia
Antiespasmodica,
antifúngica, antiprotozoaria
Drosera rotundifolia
Naftoquinona a partir de la vía del acetato malonato
1 y 8
Efecto laxante
1
3 6
1
6
Laxantes: 1 y 8 HO
3 CH3
6 CH3O (si o
no)
reducida
oxidada
ANTROQUINONAS
Rhamnus frangula
Cassia sp
Rheum (ruibarbo)
Aloe
Naftodiantrona
Quinonas policiclicas
Hypericum perforatum
oscuridad
Luz