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COLEGIO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y TECNOLÓGICOS

DEL ESTADO DE SONORA

Módulo de aprendizaje

QUÍMICA II

Hermosillo, Sonora. Enero de 2013

COLEGIO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y

TECNOLÓGICOS DEL ESTADO DE SONORA

Dirección Académica

Subdirección de Desarrollo Académico

Departamento de Desarrollo Curricular

Química II

Módulo de aprendizaje

Segundo Semestre

Elaboradores

Luz del Carmen Félix Enríquez

Ma. Carmen Arvizu Ortiz

María Eugenia Inzunza Mendoza

Matilde Romo Trujillo

Supervisión académica

María Asunción Santana Rojas

Jesús Enrique Córdova Bustamante

Edición y diseño

Miguel Ángel Velasco González

Coordinación técnica

Ana Lisette Valenzuela Molina

Coordinación general

José Carlos Aguirre Rosas

Copyright ©, 2013 por Colegio de Estudios Científicos y

Tecnológicos del Estado de Sonora

Todos los derechos reservados

Registro ISBN:

Directorio

MTRO. Martín Alejandro López García

Director General

M.C. José Carlos Aguirre Rosas

Director Académico

ING. José Francisco Arriaga Moreno

Director Administrativo

L.A.E. Martín Francisco Quintanar Luján

Director de Finanzas

LIC. Alfredo Ortega López

Director de Planeación

LIC. Jesús Andrés Miranda Cota

Director de Vinculación

L.A. Mario Alberto Corona Urquijo

Director del Órgano de Control

Nombre _____________________________________________

Plantel _______________________________________________

Grupo ______ Turno _________ Teléfono __________________

Correo Electrónico _____________________________________

Domicilio _____________________________________________

Datos del alumno

Ubicación Curricular

Componente:

Formación Básico

Campo de Conocimiento:

Ciencias Experimentales

Créditos:

8

Horas:

4 HSM

Asignatura Antecedente:

Química II

Asignatura Consecuente:

Ecología

ESTRUCTURA GENERAL DE LA ASIGNATURA DE QUIMICA II

7

ÍNDICE

Presentación…………………………………………………………………………………………. 9

Recomendaciones para el alumno………………………………………………………………...

Competencias………………………………………………………………………………………..

10

13

Unidad I. QUÍMICA DEL CARBONO 15

Evaluación diagnóstica 17

1.1. Nomenclatura de hidrocarburos 19

1.1.1. Grupos funcionales de compuestos orgánicos....……………………………………….

1.1.2. Alcanos…………………………….………………………………………......................

19

23

1.1.3. Alquenos………………………………..………………………………………………… 29

1.1.4. Alquinos………..…………………………………………………………………………. 34

1.2. Compuestos aromáticos 38

1.2.1. Benceno……………………………………………………………………………...…. 38

1.2.2. Derivados del benceno...…………………………………………………………….... 42

1.3. Familias de compuestos orgánicos 49

1.3.1. Derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos ésteres)…….. 49

1.3.2. Derivados nitrogenados (aminas y amidas)………………………………………… 60

1.4. Reacciones generales en compuestos orgánicos 72

1.4.1. Reacciones de sustitución………………...………….............................................. 72

1.4.2. Reacciones de adición……………………………………………………….. …………

1.4. 3. Reacciones de eliminación…………………….…..……………………………….…..

72

72

1.5 Obtención de compuestos orgánicos 75

1.5.1. Obtención industrial………………………………………………………………….… 75

1.5.2. Obtención en el laboratorio...................................................................................... 75

Autoevaluación...................................................................................................................... 80

Instrumentos de evaluación.................................................................................................. 85

Unidad II. ESTEQUIOMETRÍA 91

Evaluación diagnóstica 94

2.1. Soluciones 96

2.1.1. Conceptos básicos (solución, soluto, solvente, disolución, solvatación, solubilidad)……………………………………………………………………………………….

96

8

2.1.2. Soluciones empíricas………….………………………………………………………. 98

2.1.3. Soluciones valoradas (porcentaje P/V, porcentaje V/V, molaridad, ppm)………... 102

2.2. Ácidos y bases 112

2.2.1. Características de ácidos y bases..………………….…………………………………. 112

2.2.2. Teorías ácido base…………………………………………………………………...…

2.2.3. pH ……………………………………………………………………………...…………

2.2.4. Titulación…………………………………………………………………………………

115

121

125

2.3. Reacciones y ecuaciones químicas 130

2.3.1. Simbología…………………………………………..…………………………...……… 130

2.3.2. Balanceo de ecuaciones químicas (método de tanteo y óxido-reducción)………… 134

2.3.3. Conversiones de unidades químicas (peso molecular, volumen molar, mol)……. 146

2.3.4. Cálculos estequiométricos (relaciones mol/mol, volumen/volumen, masa/masa, masa/volumen, masa/mol, mol/volumen)............................................................................

152

Autoevaluación.......................................................................................................................

Instrumentos de evaluación...................................................................................................

Claves de respuesta para exámenes diagnóstico.................................................................

Claves de respuesta para exámenes de autoevaluación......................................................

Glosario.................................................................................................................................

Referencias...........................................................................................................................

164

170

174

175

176

180

9

PRESENTACIÓN

El Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de Sonora, comprometido

con la calidad educativa, ha implementado acciones que apoyan tu desarrollo académico,

siendo una de estas, la elaboración del presente módulo de aprendizaje, el cual pertenece

a la asignatura de Química II, que cursarás durante este segundo semestre.

La asignatura de Química II, tiene como propósito que al término del curso resuelvas

problemas de la vida cotidiana, clasificando la materia en relación a la composición de

compuestos orgánicos y de acuerdo a la acidez y basicidad de las sustancias, aplicando

reglas de nomenclatura para nombrar a los compuestos orgánicos, clasif icando las

reacciones que éstos sufren, aplicando las relaciones estequiométricas que se dan en las

transformaciones químicas de la materia, considerando los medios en los cuales éstas se

llevan a cabo; valorando los impactos de la química, estableciendo su interrelación con

otras ciencias, la tecnología, la sociedad y el ambiente, en contextos históricos y sociales

específicos, asumiendo consideraciones éticas y aplicando medidas para el cuidado de sí

mismo y del entorno al que pertenece en el marco del desarrollo sustentable.

Para lograr lo anterior, éste módulo de aprendizaje se conforma de dos unidades,

descritas a continuación:

UNIDAD I. Química del Carbono

UNIDAD II. Estequiometria

En el contenido de estas unidades se relaciona la teoría con la práctica, a través de

lecturas y ejercicios, encaminados a apoyarte en el desarrollo de las competencias que

debes adquirir al cursar esta asignatura.

Seguros de que harás de este material una herramienta de aprendizaje, te invitamos a

realizar siempre tu mayor esfuerzo y dedicación para que logres adquirir las bases

necesarias para tu éxito académico.

10

RECOMENDACIONES PARA EL ALUMNO

El presente módulo de aprendizaje, representa un importante esfuerzo que el Colegio de

Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de Sonora, ha realizado, para brindarte los

contenidos que se abordarán en la asignatura de Química II.

Los contenidos de Química II, serán abordados a través de diversos textos, ejercicios,

evaluaciones, entre otras actividades. Cabe mencionar que algunas de las actividades

propuestas las vas a realizar de manera individual mientras que en algunas otras vas a

colaborar con otros compañeros formando equipos de trabajo bajo la guía de tu profesor.

Para lograr un óptimo uso de este módulo de aprendizaje, debes:

Considerarlo como el texto rector de la asignatura, que requiere sin embargo, ser

enriquecido consultando otras fuentes de información.

Consultar los contenidos, antes de abordarlos en clase, de tal manera que tengas

conocimientos previos de lo que se estudiará.

Llevar a cabo cada una de las actividades y ejercicios de aprendizaje propuestos

participando de una manera activa.

Respetar cada una de las ideas propuestas en los equipos de trabajo para

enriquecer las aportaciones y lograr aprendizajes significativos.

Considerarlo como un documento que presenta información relevante en el área

de la Química, a ser utilizado incluso después de concluir esta asignatura.

Identificar las imágenes que te encontrarás en los textos que maneja el módulo de

aprendizaje, mismas que tienen un significado particular:

Tabla periódica y reacciones químicas deben desarrollarse como ejes

transversales de la materia.

Esperando que este material de apoyo sea de gran utilidad en tu proceso de aprendizaje y

despierte en ti el interés por conocer y aprender más sobre esta ciencia, te deseamos el

mayor de los éxitos.

11

Evaluación diagnóstica que cada estudiante debe responder al inicio de cada unidad para saber su grado de conocimiento.

Ejercicio que se elaborará en equipo.

Ejercicio que se elaborará de manera individual.

Ejemplo del tema tratado en clase.

Tarea que se elaborará en casa, relacionada con el tema visto en clase.

Tarea de investigación.

Material recortable que se utilizará para resolver algunas de las tareas a elaborar en casa.

Ejercicios que se elaborarán para aplicar lo aprendido en casos de la vida cotidiana.

Examen de autoevaluación que se resolverá al final de cada unidad.

Aprendizajes a lograr, descritos al inicio de cada subtema.

12

COMPETENCIA DE LA ASIGNATURA

Al término del curso el estudiante resuelve problemas de la vida cotidiana, clasificando

la materia en relación a la composición de compuestos orgánicos y de acuerdo a la

acidez y basicidad de las sustancias, aplicando reglas de nomenclatura para nombrar a

los compuestos orgánicos, clasificando las reacciones que éstos sufren, aplicando las

relaciones estequiométricas que se dan en las transformaciones químicas de la materia,

considerando los medios en los cuales éstas se llevan a cabo; valorando los impactos

de la química, estableciendo su interrelación con otras ciencias, la tecnología, la

sociedad y el ambiente, en contextos históricos y sociales específicos, asumiendo

consideraciones éticas y aplicando medidas para el cuidado de sí mismo y del entorno al

que pertenece en el marco del desarrollo sustentable.

13

COMPETENCIAS

Genéricas

Describen, fundamentalmente conocimientos, habilidades, actitudes y valores indispensables en la formación de los alumnos. Se autodetermina y cuida de sí

1. Se conoce y valora a sí mismo y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue.

2. Es sensible al arte y participa en la apreciación e interpretación de sus expresiones en distintos géneros. 3. Elige y practica estilos de vida saludables. Se expresa y comunica

4. Escucha, interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos mediante la utilización de medios, códigos y herramientas apropiados. Piensa crítica y reflexivamente 5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos.

6. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general, considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Aprende de forma autónoma 7. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. Trabaja en forma colaborativa 8. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos.

Participa con responsabilidad en la sociedad

9. Participa con una conciencia cívica y ética en la vida de su comunidad, región, México y el mundo.

10. Mantiene una actitud respetuosa hacia la interculturalidad y la diversidad de creencias, valores, ideas y prácticas sociales.

11. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica, con acciones responsables

14

Disciplinarias

Son conocimientos, habilidades y actitudes asociados con las disciplinas en las que tradicionalmente se ha organizado el saber y que todo bachiller debe adquirir.

1. Establece la interrelación entre la ciencia, la tecnología, la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. 2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones éticas. 3. Identifica problemas, formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. 4. Obtiene, registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter

científico, consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. 5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis

previas y comunica sus conclusiones. 6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales

a partir de evidencias científicas. 7. Hace explícitas las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de

problemas cotidianos. 8. Explica el funcionamiento de máquinas de uso común a partir de nociones científicas.

9. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. 10. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos

observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las

acciones humanas de impacto ambiental. 12. Decide sobre el cuidado de su salud a partir del conocimiento de su cuerpo, sus

procesos vitales y el entorno al que pertenece. 13. Relaciona los niveles de organización química, biológica, física y ecológica de los

sistemas vivos. 14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo en la

realización de actividades de su vida cotidiana

15

“insertar imagen”

Unidad I Química del

Carbono

16

TEMARIO

1.1. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

1.1.1. Grupos funcionales de compuestos orgánicos 1.1.2. Alcanos 1.1.3. Alquenos 1.1.4. Alquinos 1.2. COMPUESTOS AROMÁTICOS

1.2.1. Benceno 1.2.2. Derivados del benceno 1.3. FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.3.1. Derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres) 1.3.2. Derivados nitrogenados (aminas y amidas) 1.4. REACCIONES GENERALES EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.4.1. Reacciones de sustitución 1.4.2. Reacciones de adición 1.4.3. Reacciones de eliminación 1.5 OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 1.5.1. Obtención Industrial 1.5.2. Obtención en el laboratorio

COMPETENCIAS

Clasifica la materia en relación a la composición de compuestos orgánicos; mediante el desarrollo de las siguientes habilidades:

Identifica la composición y características de los hidrocarburos y sus derivados.

Identifica los grupos funcionales de las familias de compuestos orgánicos.

Identifica las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los hidrocarburos y sus derivados.

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los hidrocarburos y sus derivados.

Clasifica a compuestos orgánicos de uso común de acuerdo a su composición y al grupo funcional que contiene su estructura. Clasifica las reacciones químicas que pueden presentar los compuestos orgánicos, describiendo algunas de sus características, mediante el desarrollo de las siguientes habilidades:

Identifica las características de las reacciones de sustitución. Identifica las características de las reacciones de adición. Identifica las características de las reacciones de eliminación.

Clasifica los métodos de obtención de los compuestos orgánicos (industriales y de laboratorio), describiendo algunas de sus características, mediante el desarrollo de las siguientes habilidades:

Identifica algunos de los métodos industriales para obtener compuestos orgánicos, describiendo sus características.

Identifica los métodos de laboratorio más comunes para la obtención de compuestos orgánicos,

describiendo algunas de sus características.

17

1. El gas que se utiliza para cocinar en los hogares es el gas butano identifica su fórmula: a) CH3 -CH2 -CH2 -CH3 b) CH3 –CH=CH-CH3 c) CH2 =CH2 d) CH≡CH e) CH≡C-CH2

2. Hace 50 años se descubrió que de los componentes de la gasolina el CH3 -CH2 -CH2 –

CH2 -CH2 -CH2 -CH3, es el que provoca la peor detonación. ¿Cuál es el nombre de 3. este compuesto?

a) Nonano b) Octano c) Hepteno d) Octano e) Heptano

4. Nombre del hidrocarburo insaturado de cuatro átomos de carbono en su cadena y un

doble enlace: a) Butano b) Buteno c) Butino d) Eteno e) Propano

4 Nombre del gas que se utiliza para acelerar el proceso de maduración de los frutos que

tiene la siguiente fórmula CH2 =CH2: a) Eteno b) Propeno c) Butano d) Penteno e) Hexeno

5. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales corresponden a la de los hidrocarburos insaturados denominados alquenos?

a) C18H18 b) CH2n c) CnH2n-2 d) CnH2n e) CnH2n+2

Evaluación diagnóstica

Para cada uno de los enunciados que se te presentan selecciona la

respuesta correcta. Cuando termines verifica tus respuestas

cotejándolas con la clave de respuestas que se localiza al final del

módulo.

18

6. Nombre del hidrocarburo saturado de un átomo de carbono que se desprende en los pantanos como producto de degradación de sustancias orgánicas, por lo cual es conocido como gas de los pantanos:

a) Etano b) Metano c) Octano d) Propano e) Butano

7. ¿Cuál es la fórmula general que representa a los hidrocarburos saturados denominados alcanos?

a) C6H6 b) CnHn c) CnHn -2 d) Cn+ 2H2n e) CnH2n+2

8. ¿Cuál de las siguientes fórmulas generales corresponde a los hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace?

a) C2H6 b) Cn - 2Hn + 2 c) CnH2n-2 d) CnH2n e) CnH2n+4

9. Son compuestos orgánicos que presentan baja reactividad y por tal motivo son conocidos como parafinas.

a) Alcanos b) Alquenos c) Alquinos d) Aldehídos e) Alcoholes.

10. Nombre del compuesto que tiene la siguiente fórmula (CH≡CH) y se emplea como

combustible en el soplete para soldaduras : a) Eteno b) Etino c) Propeno d) Metino e) Hexeno

19

1.1. Nomenclatura de Hidrocarburos

1.1.1. Grupos funcionales de compuestos orgánicos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, los cuales se unen mediante enlaces covalentes. Entre carbono y carbono pueden existir enlaces sencillos únicamente, dobles o triples, formándose de manera respectiva los Alcanos, Alquenos y Alquinos. Estos compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos. Los hidrocarburos son los componentes principales del petróleo y del gas natural. Los compuestos orgánicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales, reaccionan de manera semejante. Los grupos funcionales pueden ser átomos, grupos de átomos o arreglos de los enlaces. Al remplazar parte de un hidrocarburo por un grupo funcional cambia la estructura, las propiedades y los usos de los compuestos. Los dobles y triples enlaces se consideran también grupos funcionales. Con frecuencia estos grupos contiene oxigeno o nitrógeno y algunos azufre o fósforo. Entre los más utilizados tenemos los compuestos halogenados, alcoholes, ácidos carboxílicos, éteres, aldehídos, aminas y amidas.

Identifica la composición de los hidrocarburos y sus derivados.

Identifica la fórmula semidesarrollada para representar a los hidrocarburos.

Identifica los grupos funcionales de las principales familias de compuestos orgánicos (alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas).

Clasifica a los compuestos orgánicos de uso común, de acuerdo a su composición y al grupo funcional que contiene su estructura.

Aprendizajes a lograr

20

Si observas la foto casi percibes el olor de sus componentes, ¿Qué hace que estos ingredientes tengan aroma? Las manzanas, la canela, la nuez moscada, la vainilla y muchas otras frutas y especias contienen moléculas con un grupo de átomos característico localizado en un extremo de la misma. Este ordenamiento de átomos es el que

le imparte el olor agradable a la molécula.

La imagen muestra algunos ejemplos de hidrocarburos como

son el etano, el eteno y el etino.

Sesión

1

Identifica el grupo funcional y la familia a la que pertenecen cada uno

de los siguientes compuestos. Posteriormente, en la siguiente tabla

escribe la fórmula del compuesto que pertenezca al grupo de los

hidrocarburos y explica en la siguiente columna la razón. Para realizar

ambos ejercicios básate en el texto “Hidrocarburos y sus derivados”

el cual será proporcionado por el docente. Al terminar intercambia el

ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía del

profesor, en una plenaria

Individual Ejercicio no. 1

21

COMPUESTO GRUPO

FUNCIONAL FAMILIA

CH3 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - C C - CH3

CH3 – CO – NH2

CH3 – CH = O

CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2

CH3 - CH2 - CH2 – (CH2 )6 - CH3

CH CH

CH3 - CH2 - COOH

CH2 = CH - CH = CH2

CH3 – COO - CH3

22

De tabla anterior selecciona las estructuras que corresponden a hidrocarburos,

escríbelas en la siguiente tabla y en la siguiente columna explica la razón de tu selección.

FÓRMULA DEL HIDROCARBURO ¿POR QUÉ?

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

23

1.1.2. Alcanos

La gasolina es una mezcla de compuestos orgánicos derivados del petróleo. La mayoría de los compuestos de la gasolina son hidrocarburos. Un hidrocarburo saturado es aquel en el que todos los átomos de carbono están unidos entre si mediante enlaces sencillos, los alcanos son ejemplos de hidrocarburos saturados. Aunque por lo general a los alcanos se les quema al utilizarlos como combustibles, también se usan como disolventes en los removedores de pinturas, pegamentos y en otros productos. Si preguntas a algunas personas si conocen a los alcanos de nombre ciclohexano, decano o el 2-metilpropano, lo más probable es que su respuesta sea negativa, aún cuando estos compuestos son muy utilizados a diario. Los dos primeros forman parte de la gasolina y el tercero del gas combustible que contienen los encendedores de bolsillo. El petróleo es la principal fuente de hidrocarburos, entre los que se incluyen los alcanos, del que constituyen aproximadamente el 90%.

El gas metano es el hidrocarburo, alcano, más sencillo. Es incoloro y no es soluble en agua. En la naturaleza se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas.

EJEMPLO

Identifica la composición y el grupo funcional de los alcanos.

Identifica las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alcanos lineales y ramificados.

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alcanos lineales y ramificados.

Determina el nombre de algunos alcanos, de acuerdo al sistema de la IUPAC, a partir de su estructura y viceversa.

Identifica el nombre de los primeros 10 alcanos.

Identifica la estructura y nombre de los radicales alquilo (metil, etil, propil, isopropil).

Busca, selecciona y organiza información.

Trabaja en forma colaborativa y responsable.


24

Bibliografía consultada

________________________________________________________________

________________________________________________________________

________________________________________________________________

________________________________________________________________

La gasolina es una mezcla de hidrocarburos que pertenecen principalmente a la familia de los

alcanos.

La mayoría de los encendedores desechables contienen el butano y/o el 2-metilpropano que son inflamables como para encenderse mediante una

chispa.

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alcanos, además el nombre y la fórmula semidesarrollada de los primeros 10 alcanos y los radicales alquilo (metil, etil, propil, isopropil). Lleva esta tarea a la sesión de clase correspondiente en la cual se va a revisar en plenaria, dirigida por tu profesor. Anota la bibliografía que consultaste para realizarla.

Tarea de investigación no. 1

Sesión

2

25

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alcanos

NOMBRES Y FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS DE LOS PRIMEROS 10 ALCANOS

No. carbonos Fórmula semidesarrollada Nombre

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Revisa en plenaria, mediante la guía del profesor, las reglas del sistema IUPAC para nombrar alcanos, así como los nombres y estructuras de los primeros 10 alcanos y los radicales alquilo más comunes (metil, etil, propil e isopropil), previamente elaborados de tarea.


26

NOMBRES Y FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS DE LOS RADICALES ALQUILO

Nombre del radical alquilo Fórmula semidesarrollada

Metil

Etil

Propil

Isopropil

Fórmula semidesarrollada del alcano Nombre IUPAC del alcano

CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2 - CH3

Pon atención a los ejemplos que muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de los siguientes alcanos a partir de su fórmula semidesarrollada. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía del

profesor, en una plenaria.


Sesión

3

28

Nombres y fórmulas IUPAC de alcanos

2,2,3,3- Tetrametilbutano 2 – Metilpropano

3,3,4- trietiloctano 3-metilhexano

4-Isopropilheptano 4-etil-3-metil-4-propiloctano

3-etil-2,2-dimetilpentano 2,2,4-trimetilhexano

A partir del nombre IUPAC de los siguientes alcanos, escribe su fórmula semidesarrollada. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía del profesor, en una plenaria.


Sesión

4

29

1.1.3. Alquenos

Los alquenos (etilenos u olefinas) forman una serie de hidrocarburos que presentan deficiencia de hidrógenos en su estructura ya que contienen dobles enlace –C=C-. Se les llama etilenos por considerarlos derivados del etileno CH2=CH2, el miembro más sencillo de la serie. También se les conoce con el nombre de olefinas.

El 1-hexeno es un alqueno presente en la gasolina, que constituye la materia prima para elaborar múltiples productos orgánicos artificiales. El eteno (o etileno) es un gas que se emplea para acelerar la maduración de las frutas. El polipropileno, polímero que proviene del alqueno llamado propileno, se utiliza para fabricar infinidad de artículos que usamos a diario, como cierto tipo de botellas, fibras para tapetes, válvulas, acumuladores, partes de aparatos domésticos. Los artículos plásticos presentan mucho beneficios para el hombre sin embargo, también son perjudiciales ya que como son no biodegradables (no se descomponen fácilmente en otras sustancias que pueden ser asimiladas por la tierra) contaminan de manera permanente el suelo cuando son arrojados al ambiente, por lo cual se recomienda reciclarlos.

Identifica la composición y grupo funcional de los alquenos.

Identifica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC, para nombrar alquenos lineales y ramificados.

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC, para nombrar alquenos lineales y ramificados.

Determina el nombre de alquenos, de acuerdo al sistema de la IUPAC, a partir de su estructura y viceversa.



El etileno es un factor esencial en la regulación de la maduración de los frutos. El proceso se lleva a cabo mediante la introducción de frutos o vegetales a unos cuartos a los que se les adiciona gases de etileno que ayudan a acelerar la maduración del producto.

El eteno o etileno es muy importante por ser una materia prima para las principales cadenas de plásticos (usados para elaborar diferentes materiales como los mostrados en la imagen), tales como los polietilenos, el dicloroetano, el estireno y el óxido de etileno.

30

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alquenos


____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alquenos y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para

realizarla.


Sesión

5

31

Fórmula semidesarrollada del alqueno Nombre IUPAC del alqueno

CH2 = CH2

CH2 = CH-CH3

CH2 = CH - CH2 - CH3

CH3 – CH =C – CH3 |

CH3

CH2 = C = CH – CH2 - CH3

CH3 – CH – CH = CH2 | CH3

CH2 = CH - CH = CH - CH3

H2C = CH - CH = CH – CH = CH - CH -CH3 | CH3

Pon atención a los ejemplos que muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre de los siguientes alquenos, a partir de su estructura. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía del profesor, en plenaria.


32

Nombres IUPAC y fórmulas semidesarrolladas de alquenos

Eteno Propeno

1-buteno 2-metil-2-buteno

3-metil-1-buteno 3,6-dimetil-2-octeno

4-etil-2-hepteno 4-etil-2-metil-1-noneno

4-etil-2,3,7-trimetil-3-dodeceno 1,3-pentadieno

3-isopropil-1,6-decadieno 1, 3,5-hexatrieno

Sesión

6

Pon atención a los ejemplos que muestra tu profesor y posteriormente determina la fórmula semidesarrollada de los siguientes alquenos, a partir de su nombre IUPAC. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión,

mediante la guía del profesor, en plenaria.


33

Importancia de la densidad en los materiales poliméricos

El ordenamiento molecular de los polímeros en general, les permite acomodarse en forma de cristales poliméricos, responsables de la resistencia mecánica de las piezas acabadas que se fabriquen con polietileno. Mientras más grandes sean los cristales que tenga un plástico polimérico, más resistencia tendrá (en el área de frutas y verduras del supermercado se ponen bolsas de polietileno de baja densidad, mientras que las bolsas en las que se colocan todos los productos a la salida, están fabricadas en polietileno de alta densidad, ya que por su mayor resistencia pueden contener los diferentes productos que compremos). El polietilentereltalato (PET), con el cual se fabrican los envases de refrescos, es muy cristalino y sin embargo las botellas son muy transparentes, ¿sabes por qué? efectivamente, en lo que estás pensando, el tamaño de sus cristales es menor que la longitud de onda de la luz visible, es por esa razón que podemos observar el contenido del envase.

Si no crees que los materiales plásticos cristalinos son muy resistentes, sólo recuerda que los refrescos gaseosos generan grandes presiones dentro de los recipientes que los contienen, y están fabricados por PET. Pero, ¿cómo es que un material como el PET es muy cristalino y sin embargo es muy transparente? La razón por la cual el PET es transparente a pesar de ser muy cristalino, se debe a que se formula con ácido benzoico: Efectivamente, este ácido actúa como agente de cristalización del PET.

Recio, B. F. (2009). Química Orgánica. (3° ed.). Ed. Mc Graw Hill. México. pp 203.

34

1.1.4. Alquinos

Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos con uno o más triples enlaces –C C– en su estructura. Su formula molecular es CnH(2n–2). Se conocen como acetilenos porque toman el nombre del hidrocarburo más sencillo de su serie.

El principal alquino es el acetileno (C2H2), es un gas que libera grandes cantidades de energía cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno; es un gas incoloro e inodoro en su estado puro, mientras que en su forma comercial tiene un olor característico a ajo; es un gas altamente flamable, no es tóxico pero puede causar analgesia (ausencia del dolor), y es asfixiante en altas concentraciones. Es la materia prima de los cauchos, en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.

El acetileno en la industria moderna, es usado en la soldadura autógena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico

Hoy en día encontramos miles de artículos fabricados de caucho y todos ellos poseen diversos usos, este material se utiliza principalmente para la fabricación de llantas, neumáticos, artículos aislantes e impermeables.

Identifica la composición y el grupo funcional de los alquinos.

Identifica las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC, para nombrar alquinos lineales y ramificados.

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC, para nombrar alquinos lineales y ramificados.

Determina el nombre de alquinos, de acuerdo al sistema de la IUPAC, a partir de su estructura y viceversa.



35

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar alquinos


_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar alquinos y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para realizarla.


Sesión

7

36

Fórmula semidesarrollada del alquino Nombre IUPAC del alquino

H-C≡C-H

CH3-C≡C-H

CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3

Pon atención a los ejemplos que muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre del alquino a partir de su estructura. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía de profesor, en plenaria.


Pon atención a los ejemplos que muestra tu profesor y posteriormente determina la formula semidesarrollada de los siguientes alquinos, a partir de su nombre IUPAC. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía del profesor, en

plenaria.


37

Nombres IUPAC y fórmulas semidesarrolladas de alquinos

1-pentino 2-butino 4-metil-2-hexino 9-metil-3-decino

2,7-dimetil-3,5-nonadiino 6-metil-3-propil-1,4-heptadiino 3-etil-1,5-hexadiino 3–propil–1,4–pentadiino 3,6–dimetil–1-octino 2,4,6-nonatriino

38

1.2. Compuestos Aromáticos

1.2.1. Benceno

Los compuestos aromáticos son un grupo amplio de compuestos que contienen anillos cerrados de átomos de carbono, el nombre de aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de este tipo que se conocieron, los cuales se extraían de aceites vegetales, bálsamos y resinas. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. El hidrocarburo aromático más simple es el benceno, C6H6, cuya estructura es la siguiente:

Esta estructura está presente en las moléculas de todos los demás hidrocarburos aromáticos y sus derivados. Debido a esto, actualmente se consideran como hidrocarburos aromáticos el benceno y los compuestos que se le asemejan en estructura y en comportamiento químico.

El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados, formando una molécula cíclica, hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y uno doble. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, como se muestra en el esquema.

Benceno

Identifica la composición y las características del benceno.

Selecciona y organiza información.


39

El benceno, utilizado en muchas industrias, desde hace muchos años es considerado como un precursor de la leucemia, cáncer de las células sanguíneas.

Otro factor de riesgo de desarrollar leucemia, son las grandes cantidades de benceno que se desprenden al encender el aire acondicionado de un coche ya que se puede aspirar si se tienen las ventanas cerradas. Además de causar cáncer, envenena tus huesos, causa anemia y reduce las células blancas de la sangre.

Los gases emitidos por la combustión de los automóviles, contienen benceno. La contaminación del ambiente con este compuesto es muy peligrosa puesto que es una toxina que afecta al riñón y al hígado ya que una vez dentro del organismo es muy

difícil para éste expulsarlo.

40

1. ¿Cuál es la característica relevante de los compuestos aromáticos?

2. ¿Cuál es la fórmula molecular del benceno?

3. ¿Cuál es la estructura molecular del benceno?

4. ¿Cuál compuesto es el más importante de los hidrocarburos aromáticos?

5. ¿A qué se debe la gran estabilidad del benceno?

Sesión

9

Consulta la lectura “El benceno y sus características”, localizada en el material de apoyo del syllabus de la asignatura y contesta el siguiente cuestionario. Al terminar intercámbialo con otro compañero para su

revisión, mediante la guía del profesor en una plenaria.


41

6. ¿Qué representa el círculo en el centro de la estructura del benceno?

7. Menciona algunas de las características que presenta el benceno.

8. ¿Qué productos se elaboran a partir del benceno?

9. ¿Cuáles son las fuentes naturales que contienen benceno?

10. ¿Cuál es la principal fuente de benceno en el medio ambiente?

11. ¿Qué consecuencias tiene para nuestra salud respirar, comer o tomar niveles de

benceno muy altos; así mismo, una exposición prolongada a este compuesto?

42

1.2.2. Derivados del benceno

Los compuestos aromáticos reciben este nombre debido a los olores intensos que presentan, normalmente agradables en su mayoría. Los compuestos aromáticos presentan propiedades muy similares a las del benceno, aun cuando su estructura química es muy diferente. Las

propiedades de los compuestos aromáticos se deben a la presencia de electrones deslocalizados, que de acuerdo a la regla de Hückel (4n + 2) deben ser 2, 6, 10, 14, etc para que el compuesto pueda ser considerado como aromático. Las reacciones típicas de los compuestos aromáticos son las de sustitución nucleofílica (más adelante se hablará sobre este tipo de reacciones), razón por la cual es posible obtener una gran variedad de compuestos derivados del benceno. Por ejemplo, al sustituir un átomo de hidrogeno por uno de cloro se obtiene el clorobenceno, el cual es útil en la fabricación de insecticidas; al sustituir un hidrogeno por el grupo –CH=CH2 se obtiene el estireno, una de las moléculas mas empleadas en nuestros días para la fabricación de plásticos; al sustituir tres átomos de hidrógeno por el grupo NO2 y uno por el –CH3 resulta el TNT, trinitrotolueno, uno de los explosivos más conocidos. Por otra parte, existe una gran variedad de compuestos de gran importancia biológica que son considerados como compuestos aromáticos, entre los cuales tenemos al colesterol, componente principal de los cálculos biliares, cuyo nivel en la sangre es un factor determinante de cierto tipo de enfermedades cardíacas. También tenemos a todas las hormonas y vitaminas (con excepción de la vitamina C) y prácticamente a todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos.

Identifica las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los derivados mono, di y polisustituídos del benceno.

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los derivados mono, di y polisustituídos del benceno.

Determina el nombre de derivados monosustituídos, di y polisustituídos del benceno, de acuerdo al sistema IUPAC, a partir de su estructura y viceversa.



43

Prácticamente todos los perfumes, condimentos y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales, pertenecen

a los compuestos aromáticos.

En la minería es muy utilizado el trinitrotolueno (TNT), el cual es

un compuesto aromático.

El colesterol es un compuesto aromático, perteneciente a los esteroles y forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides, como las hormonas que se encuentran en la figura de al lado.

Sesión

10

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar a los derivados monosustituídos del benceno y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la

bibliografía que consultaste para realizarla.


44

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar los derivados

monosustituídos del benceno.


________________________________________________________________

_______________________________________________________________

________________________________________________________________

Individual

Pon atención a los ejemplos que te muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de los siguientes derivados monosustituídos del benceno a partir de su estructura y viceversa. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero

para su revisión, mediante la guía de tu profesor, en plenaria.

Ejercicio no. 10

45

Nombre IUPAC y estructuras de derivados monosustituídos del benceno

Estructura Nombre IUPAC

Nitrobenceno

Clorobenceno

Ácido benzoico

Etilbenceno

46

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar los derivados di y

polisustituídos del benceno.


______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

Sesión

11

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar a los derivados di y polisustituídos del benceno y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para realizarla.


47

Nombre IUPAC y estructuras de derivados di y polisustituídos del benceno

Estructura Nombre IUPAC Estructura Nombre IUPAC

3-bromo-5-cloro-1-

nitrobenceno

2-cloro-1,3-

dinitrobenceno

Ácido 2,4,6-

trinitrobenzoico

1,2,3-

trimetilbenceno

Pon atención a los ejemplos que te muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de los siguientes derivados di y polisustituídos del benceno a partir de su estructura y viceversa. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero

para su revisión, mediante la guía de tu profesor, en plenaria.

Ejercicio no. 11

48

Descubren en el espacio molécula clave para la formación de la vida

Un equipo de investigadores liderados por el Instituto de Astrofísica de Canarias (IAC) ha logrado detectar naftaleno, una molécula clave para el desarrollo de la vida, en el espacio, a 700 años luz de la Tierra. Esta molécula es una de las de mayor complejidad hallada hasta la fecha en el medio interestelar. El naftaleno, combinado con agua, amoníaco y la radiación ultravioleta, produce una gran parte de los aminoácidos fundamentales para el desarrollo de la vida. Su detección sugiere que una parte importante de los componentes clave en la química prebiótica terrestre podrían haber estado presentes en el material a partir del cual se formó el Sistema Solar. Los investigadores del IAC Susana Iglesias Groth, Arturo Manchado y Aníbal García, en colaboración con Jonay González, del Observatorio de París, y David Lambert, de la Universidad de Texas, acaban de publicar estos resultados en la revista especializada 'Astrophysical Journal Letters'. http://www..noticiasciencias.com/2008_09_01_archive.html

Sábado 20 de septiembre de 2008.

http://www..noticiasciencias.com/2008_09_01_archive.html

49

1.3. Familias de compuestos orgánicos

1.3.1. Derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres)

Los derivados oxigenados son compuestos que presentan en su estructura átomos de oxígeno en la forma del grupo aldehído (-CHO), carboxilo (-COOH), alcohol (-OH) o el grupo éster

(-COO-). También se consideran dentro de los derivados oxigenados a aquellos compuestos

que presentan el grupo ceto (-CO-) y el grupo éter (-O-) sin embargo, en este curso no se tratan

este tipo de compuestos.

Los derivados oxigenados tienen muchas aplicaciones en la vida cotidiana. Por ejemplo, el

alcohol etílico es utilizado como desinfectante, además de encontrarse presente en todas las

bebidas alcohólicas. Los ésteres y ácidos carboxílicos se encuentran presenten en los

alimentos que consumimos proporcionándoles el aroma característico a muchos de ellos. Los

aldehídos son comunes en los venenos de los insectos.

El metanol es empleado en anticongelantes por soportar temperaturas de más de 85°C, también se usa como combustible de propulsión, como disolvente aditivo de la gasolina. Como bebida de consumo, puede producir ceguera y aún la muerte con solo consumir 30 mL.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contiene por lo menos un grupo OH. Tienen muchos usos, uno de los más importantes es como desinfectante para matar bacterias y microorganismos potencialmente dañinos.

Identifica la composición de los derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres).

Identifica las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres).

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres).

Determina nombre, de acuerdo al sistema IUPAC, para derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y ésteres) a partir de su estructura y viceversa.



50

Los ácidos carboxílicos están presentes en productos que usamos cotidianamente como el vinagre, saborizantes de pasteles y en productos para el cuidado de la piel.

La producción de jabones que utilizas en el lavado de cuerpo y manos, así como los detergentes para lavar la ropa se producen a base de los ácidos carboxílicos.

En la mayoría de los perfumes sus matices aromáticos son a base de una síntesis de aldehídos. Lo que les proporciona una fragancia agradable.

Los saborizantes, las fragancias artificiales y las telas de poliéster, pertenecen al grupo de los derivados oxigenados llamados ésteres.

El ácido fórmico o metanoico. Se encuentra en las hormigas, las abejas, la trementina. Se emplea en la síntesis de ésteres, sales, plásticos y ácido oxálico.

El ácido acetil salicílico es un excelente analgésico y un poderoso antiséptico del intestino, donde probablemente se descompone. Se usa también contra el reumatismo y contra la gota.

51

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los alcoholes


_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

Sesión

12

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los alcoholes y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para realizarla.


52

Nombre IUPAC y fórmula semidesarrollada de alcoholes

Fórmula semidesarrollada Nombre IUPAC

2,2-dimetil-1-butanol

2,3-pentanodiol

4-metil-3-hexanol

2- metil-3-heptanol

5-etil-2,3-octanodiol

5-etil-6,6-dimetil-2,3,4-nonanotriol

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2--CH2-CH2-CH2-CH2-OH |

CH3

OH | CH3-CH2--CH-CH -CH-CH2-CH2- CH3 | |

OH OH

OH | CH3-CH-CH-CH3 | OH

Pon atención a los ejemplos que te muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes a partir de su fórmula semidesarrollada y viceversa. Al terminar, intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión,

mediante la guía de tu profesor, en plenaria.


53

CH3 | CH3-C-CH2-CH2-CH3 | OH

CH3 | CH3-C-CH2-CH2-CH2-OH | CH2-CH3


____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Sesión

13

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los ácidos carboxílicos y aldehídos y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para

realizarla.


54

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar ácidos carboxílicos y aldehídos.

Ácidos Carboxílicos

Aldehídos

Pon atención a los ejemplos que te muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de los siguientes ácidos carboxílicos y aldehídos a partir de su fórmula semidesarrollada y viceversa. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para

su revisión, mediante la guía de tu profesor, en plenaria.


55

Nombre IUPAC y fórmula semidesarrollada de ácidos carboxílicos y aldehídos


CH3-CH2-CHO

Ácido 2-metilpropanoico

Ácido butanodioico

Ácido 5-etiloctanoico

3,4-dimetilpentanal

2-etil-2-metilhexanal

2,2-dimetilpropanal

56

Reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar ésteres


______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a los ésteres y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para realizarla.


Sesión

14

57

Nombre IUPAC y fórmula semidesarrollada de ésteres

CH3-COO-CH2 -CH3

CH3-CH2-CH2 -COO-CH2-CH3

HCOO-CH2-CH2-CH3

Propanoato de propilo

Etanoato de metilo

Pentanoato de propilo

Hexanoato de isopropilo

Pon atención a los ejemplos que te muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de los siguientes ésteres a partir de su fórmula semidesarrollada y viceversa. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante

la guía de tu profesor, en plenaria.


58

La aspirina y sus 100 años de antigüedad

La aspirina es uno de los fármacos de no prescripción más exitosos fabricados hasta la fecha. Miles de personas las consumen diariamente, principalmente por su efecto analgésico (alivio del dolor). La aspirina impide que se produzcan enfermedades cardiacas y trombosis (coágulos de sangre) e inclusive se ha sugerido como posible tratamiento para ciertos cánceres y para la demencia senil. En sus inicios el ácido salicílico principal componente de la aspirina resultó muy irritante para el recubrimiento estomacal, siendo la compañía alemana Bayer quien realiza un importante avance para encontrar un derivado del ácido salicílico llamado ácido acetilsalicílico el cual produce menos efectos secundarios y actualmente es conocido con el nombre de “aspirina”.

El ácido acetilsalicílico se transforma lentamente en ácido salicílico y ácido acético en presencia de humedad; por lo tanto, si al abrir un frasco antiguo de tabletas de aspirina se percibe el olor característico del ácido acético, esto indica que el medicamento está caducado y debe desecharse. La aspirina es componente de diversos medicamentos que se adquieren sin receta cono Anacin, Ecotrin, Alka Seltzer.

Kotz y otros. (2005). Química y reactividad química. (6° ed). Editorial Thompson. México. pp 448.

Medidor de alcohol

El medidor de alcohol es un dispositivo que se utiliza para medir alcohol en el aliento, se basa en la oxidación del etanol. Cuando está presente, el etanol se oxida en presencia de dicromato de potasio, K2Cr2O7 , formando acetaldehído y después ácido acético. El ión dicromato, que es de color naranja rojizo, se reduce a Cr3+ (ac) verde y el cambio de color indica la presencia de etanol. (Charles D. Winters). Kotz y otros. (2005). Química y reactividad química. (6° ed.) Editorial Thompson. México. pp 445. http://www.intoxilyzer.com/alcoholtestesp/images/breath20test20300.jpg

¿Por qué se usan detergentes en lugar de jabones?

La mayoría de los jabones son sales sódicas de ácidos orgánicos superiores. Al disolverse en el agua se

59

1.3.2. Derivados nitrogenados (aminas y amidas)

60

Los derivados nitrogenados de los hidrocarburos son compuestos que contienen el grupo funcional amino (NH2) o el grupo amida (CONH2). Constituyen un grupo de compuestos muy importantes tanto a nivel industrial como a nivel biológico. Existe un número increíblemente grande de productos que contienen el grupo funcional de las aminas, de ahí la importancia de su estudio. Algunas de ellas se usan como antioxidantes, otras para la fabricación de insecticidas, desinfectantes, herbicidas, tintes, jabones y en procesadores de películas fotográficas. Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes para el teñido de telas. La anilina, la más sencilla de las aminas aromáticas es un compuesto tóxico, produce vértigo y cianosis. Otras aminas aromáticas como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos. Las amidas son comunes en la naturaleza, una de las más conocidas es la urea una diamida, que se puede encontrar en la orina de los mamíferos, como producto de desecho de los compuestos nitrogenados. Todos los aminoácidos que constituyen a las proteínas contienen el grupo amino y algunos de ellos tienen también el grupo amida, por ejemplo la asparagina y la glutamina. El nylon es otro ejemplo de compuesto que tiene el grupo amida, es un polímero que fue obtenido por primera vez en 1931 por Wallace Carothers, de la empresa Dupont. El nylon es un producto tan versátil que su producción anual asciende a varios miles de millones de libras.

Identifica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar aminas y amidas.

Aplica reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar aminas y amidas.

Determina nombre de acuerdo al sistema IUPAC, para aminas y amidas a partir de su estructura y viceversa.

Identifica las aplicaciones de los compuestos que pertenecen a las familias de la química orgánica, en la vida cotidiana, valora las implicaciones de sus usos y asume una postura crítica frente a éstos.



61

Cuando un organismo muere, sus proteínas se descomponen formando compuestos que contienen el grupo funcional amino. Dos de ellos son la putrescina y cadaverina, de olor característico y desagradable que pueden detectar algunos perros entrenados para localizar restos humanos en investigaciones forenses.

Hormonas como las utilizadas por los fisicoculturistas para desarrollar la musculatura son compuestos orgánicos que

contienen el grupo amínico en su estructura.

La urea es una sustancia

nitrogenada producida por

algunos seres vivos como

producto de eliminación del

amoníaco. En los animales

se encuentra en la sangre,

bilis, orina y sudor.

Los endulzantes para

bebidas dietéticas,

poseen compuestos

orgánicos

nitrogenados.

La cadaverina es un compuesto nitrogenado

que contribuye al mal olor del aliento.

La carne, la leche y el huevo, son ejemplos

de alimentos ricos en proteínas, las cuales

son compuestos nitrogenados.

http://images.google.com.mx/imgres?imgurl=http://www.wahshunloong.com/custom/Urea46.JPG&imgrefurl=http://www.wahshunloong.com/page_1171123179437.html&usg=__erbOUdEMJr01xzvcpujZiAlxYn4=&h=1200&w=1600&sz=350&hl=es&start=3&um=1&tbnid=tP9TuFTcKjSYrM:&tbnh=113&tbnw=150&prev=/images?q=urea&hl=es&sa=N&um=1

62

Reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar aminas y amidas.

Aminas

Amidas


____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

____________________________________________________________________

Sesión

15

Consulta en al menos dos fuentes documentales las reglas de nomenclatura del sistema IUPAC para nombrar a las aminas y amidas y escríbelas en la siguiente tabla. Esta tarea la va revisar tu profesor en la sesión de clase correspondiente. Anota la bibliografía que consultaste para realizarla.


63

Nombre IUPAC y fórmula semidesarrollada de aminas y amidas.


CH3-NH2

CH3-CH2-NH-CH2-CH3

etilmetilamina

trimetilamina

dietilisopropilamina

Metanoamida

Propanoamida

heptanoamida

CH2-CH2-CH3 |

CH3-N-CH2-CH3

Pon atención a los ejemplos que te muestra tu profesor y posteriormente determina el nombre IUPAC de las siguientes aminas y amidas a partir de su fórmula semidesarrollada y viceversa. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía de tu profesor, en plenaria.


64


_________________________________________________________________

_________________________________________________________________

_________________________________________________________________

_________________________________________________________________

_________________________________________________________________

Investiga en al menos 5 fuentes documentales “Las aplicaciones, en la vida cotidiana de los compuestos orgánicos”, que pertenecen a la familia asignada a tu equipo por tu profesor. Lleva esta información a la sesión de clase correspondiente, también lleva revistas que contengan imágenes relativas a las aplicaciones que encontraste, para que puedan elaborar un cartel. La evaluación de esta tarea se realizará en conjunto con el ejercicio no. 16, como se te indica en el mismo.


Sesión

16

65

Reúnete con los compañeros de tu equipo y elaboren un cartel sobre las aplicaciones de los compuestos orgánicos en la vida cotidiana (la familia que corresponda al equipo). Al finalizar publíquenlo en el periódico mural de la escuela, tómale una foto, imprímela y pégala en el siguiente recuadro. Consulta la información que contienen los carteles elaborados por el resto de tus compañeros, ya que la vas a necesitar para trabajar en la siguiente actividad. Otro compañero de tu equipo va evaluar tu desempeño en esta actividad utilizando rúbrica que se encuentra al final de la

unidad.

Ejercicio no. 16 Grupo

66

Ensayo: Implicaciones ambientales de los usos de los compuestos

orgánicos.

Por: ____________________________________________________

Tarea no. 1

En tu casa elabora un ensayo de dos cuartillas como máximo, que contenga las implicaciones ambientales de los usos de los compuestos orgánicos, valorando y asumiendo una postura crítica frente a éstas. Reporta al menos 5 fuentes documentales. Entrégalo en la siguiente sesión de clase. Se te va evaluar usando la rúbrica que se encuentra al

final de la unidad.

67

Bibliografía

68

Nombres y estructuras de compuestos orgánicos

Nombre IUPAC Estructura o fórmula semidesarrollada

Familia

Isopropilbenceno

derivados del benceno

Acido 2-metilpropanoico

ácido carboxílico

3-etil-4-metilocteno

alqueno

2-metilhexanal

etildimetilamina

3-etil-3-metilhexano alcano

Sesión

17

Determina el nombre, de acuerdo al sistema IUPAC, de algunos compuestos orgánicos a partir de su estructura y viceversa, al igual que la familia a la que pertenecen. Al terminar intercambia el ejercicio con otro compañero para su revisión, mediante la guía de

tu profesor, en plenaria.


69

Ejercicios de nomenclatura de compuestos orgánicos

Nombre IUPAC Estructura o fórmula desarrollada Familia

Alquino

2-etil-4-metil-1,3-henaodiol

2-metil-3-etil-2-hepteno

Alcano

Acido 3-etil-4-metilpentanoico

Tarea no. 2

Determina el nombre de acuerdo al sistema IUPAC de algunos compuestos orgánicos a partir de su estructura y viceversa. Entrégalos a tu profesor en la siguiente sesión de clase para su revisión.

70

Ejercicios de nomenclatura de compuestos orgánicos

Nombre IUPAC Estructura o fórmula desarrollada Familia

Octanoamida

3,3,5,7,7-pentametilnonano

Alcano

7-etil-3-isopropil-3,8 -dimetil-1-noneno

2,4,6-trinitrotolueno

Derivado del benceno

Pentanoato de isopropilo

71

¿Sabías que?…….

Una amina muy conocida es el acetaminofén, muy utilizado

para aliviar dolores de leves a moderados, como dolores

de cabeza, musculares, menstruales, garganta, dentales,

espalda, molestias del resfriado y reacciones a las

vacunas, así como para bajar la fiebre.

Este analgésico que se

emplea en forma de

pastillas y se adquiere

sin receta como el

tylenol.

Kotz y otros. (2005). Química y reactividad química. (6° ed). Editorial Thompson. México. pp 452.

72

1.4. Reacciones generales en compuestos orgánicos 1.4.1. Reacciones de sustitución 1.4.2. Reacciones de adición 1.4.3. Reacciones de eliminación

Reacción de Adición.

La ilustración anterior es una clara representación de una reacción de adición, la cual ocurre cuando dos especies se unen para formar otra de mayor complejidad. Por tanto una reacción de adición es “aquella en la cual una especie química sencilla se une a otra para formar una más compleja”.

Reacción de sustitución.

EJEMPLO

= H H Pt C H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

Propeno

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H H

Propano

+

Identifica las características de las reacciones de sustitución que sufren los compuestos orgánicos.

Identifica las características de las reacciones de adición que sufren los compuestos orgánicos.

Identifica las características de las reacciones de eliminación que sufren los compuestos orgánicos.

Selecciona y organiza información.


73

La imagen anterior representa una reacción de sustitución donde la unión del Mark Anthony junto Dayanara Torres, se disolvió cuando él conoció a Jennifer López y se casó con ella, dejando a su anterior pareja. Por tanto una reacción de sustitución es “aquella en donde una especie química desplaza a otra en un compuesto”.

Reacción de eliminación.

La imagen anterior representa una reacción de eliminación donde en un salón completo de alumnos de la clase de química, después del parcial quedan separados en dos grupos uno de aprobados y otro de reprobados. Por tanto una reacción de eliminación es “aquella en la cual en un compuesto complejo una de sus partes se separa de él”

+ +

C H H

H H

C H H

H Cl

H Cl H H (250 a 450°C)

+ =

Eteno

C

H

H

C

H

H

H H H

H

O

Agua

C

H

H

H

C

H

H

H

Etanol

O H

74

Reacciones generales en compuestos orgánicos

Tipo de reacción Características de la reacción Ejemplos

Consulta la lectura “Tipos de reacciones químicas en compuestos orgánicos”, localizada en los materiales de apoyo del syllabus de la asignatura y completa la tabla comparativa que se te presenta a continuación. Al terminar intercámbiala con otro compañero para su revisión, mediante la guía del profesor, en plenaria.


Sesión

18

75

1.5. Obtención de compuestos orgánicos 1.5.1. Obtención industrial 1.5.2. Obtención en el laboratorio

Los procesos de obtención industrial de compuestos orgánicos implican en la mayoría de las ocasiones la producción de grandes cantidades de los mismos y la utilización de materias primas en estado puro suele ser irrelevante; en cambio en la preparación a nivel laboratorio las cantidades que se requieren son generalmente pequeñas, pero es sumamente importante que los reactivos a utilizar tengan una pureza extrema.

La principal fuente de obtención industrial de compuestos orgánicos, sobre todo de los hidrocarburos, la constituyen los fósiles particularmente el petróleo. Aunque también pueden obtenerse del gas natural, de la hulla y de otras fuentes como la madera y a través de los procesos fermentativos de las plantas.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Este último esta constituido principalmente

de metano y en menor proporción alcanos de 5 átomos de carbono como el etano, propano y butano. Los componentes del gas natural se utilizan comúnmente como combustibles y como materia prima para la síntesis de compuestos orgánicos pequeños.

Por otra parte, la vida sin el petróleo no podría ser como la conocemos. Del crudo obtenemos gasolina y diesel para nuestros autos, autobuses, barcos y aviones. Lo usamos para generar electricidad, energía calorífica para fábricas, hospitales y oficinas, lubricantes para maquinaria y vehículos. La industria petroquímica usa productos derivados de él para hacer plásticos, fibras sintéticas, detergentes, medicinas, conservadores de alimentos, hules y agroquímicos.

Identifica los métodos más comunes de obtención industrial de los compuestos orgánicos.

Identifica los métodos de obtención en el laboratorio más comunes para preparar compuestos orgánicos.

Busca y organiza información.

Trabaja en forma colaborativa y responsable.

Comprueba hipótesis aplicando diseño experimental.

Sigue instrucciones y procedimientos de manera reflexiva.

Se comunica en forma oral y escrita.

Utiliza las tecnologías de la información para expresar ideas.


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El petróleo contiene una enorme variedad de hidrocarburos, que pueden ser separados, a través de una destilación fraccionada. Los combustibles más importantes que se obtienen del petróleo son el gas natural, el gas licuado, las gasolinas, el gasóleo (o petróleo diesel) y el queroseno, mal llamado “parafina”. Los residuos resultantes del proceso de fraccionamiento son sustancias bituminosas como el alquitrán y los asfaltos, que se utilizan en grandes cantidades en la construcción de caminos, aeropuertos, etc.

Ejercicio no. 19

Reúnete con otros compañeros de tu grupo, de acuerdo a la indicación de tu profesor, consulta la lectura “Métodos de obtención de compuestos orgánicos”. Otro compañero de tu equipo va evaluar tu desempeño en esta actividad utilizando rúbrica que se encuentra al final del módulo. El mapa conceptual lo va a evaluar tu profesor con

rúbrica correspondiente.

Grupo

Sesión

19

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Obtención de compuestos orgánicos

Hidrocarburos Derivados

nitrogenados

Laboratorio Industrial

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El reporte debe contener:

Material y procedimientos Diagramas/Dibujos Observaciones/Resultados Conclusiones

Fuentes Bibliográficas

Observaciones durante la realización de la práctica

Grupo

Reúnete con otros compañeros de tu grupo, de acuerdo a la indicación de tu profesor, y realicen la práctica “Reacciones químicas y métodos de obtención de compuestos orgánicos y Anota en el recuadro de abajo, las observaciones apreciadas durante el desarrollo de la práctica. Al terminar, otro compañero de tu equipo va evaluar tu desempeño en esta actividad utilizando lista de cotejo que se

encuentra al final de la unidad.

Ejercicio no. 20

Sesión

20

Tarea no. 3

Reúnete con los integrantes de tu equipo y elaboren el reporte de práctica sobre “Reacciones químicas y métodos de obtención de compuestos orgánicos”, el cual deben elaborar en procesador de texto Word y enviar por correo electrónico al profesor. El reporte será va a evaluado con rúbrica localizada al final de la unidad.

79

En tu casa utilizan una gran cantidad de compuestos orgánicos, los cuales pueden encontrarse

solos o unidos físicamente con otros. Elabora una lista de sustancias que utilizan en tu casa

para la limpieza, como medicamentos, alimentos, etc., clasifícalas en base al tipo de

compuesto orgánico de cada producto, su nombre, fórmula química, familia a la que pertenecen

y consulta en algunas fuentes documentales los usos que presentan dichas sustancias. Anota

los datos en la tabla que se te muestra para tal fin. Este ejercicio se te va a evaluar mediante

una lista de cotejo que se encuentra al final del módulo.

Compuestos químicos orgánicos utilizados en el hogar

Nombre del producto

Nombre del compuesto

orgánico

Fórmula química

Familia a la que pertenece

Uso del producto

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

Nombre ________________________________________________

Grupo ________________________ Turno __________________

Fecha _________________________________________________

Ejercicios para aplicar lo aprendido en casos de la vida cotidiana

80

Subraya la respuesta correcta

1. El metanol es un aldehído altamente volátil y muy inflamable cuya estructura es: a)

b)

c)

d) HC CH e) CH3-CHO 2. La siguiente estructura corresponde a un derivado del benceno que es utilizado para producir aceites lubricantes. Su nombre IUPAC es: a) Nitrosamina b) Nitrobenceno c) Anilina d) Metilbenceno e) Nitrofenol 3. El metano (CH4) es un compuesto orgánico utilizado como combustible, perteneciente a la familia de los alcanos ¿Qué tipo de reacción química sufre este compuesto? a) Eliminación b) Sustitución c) Escisión d) Adición e) Descomposición

Nombre ________________________________________________

Grupo ________________________ Turno _________________

Fecha _______________________________________________

Autoevaluación

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4. La reacción entre el etileno y el ácido bromhídrico produce bromuro de etilo, como se muestra en el ejemplo:

CH2=CH2 + H-Br CH3-CH2- Br ¿A qué tipo de reacción pertenece el ejemplo mostrado? a) Sustitución b) Eliminación c) Adición d) Descomposición e) Doble sustitución 5. A continuación se te presentan diferentes estructuras de compuestos orgánicos, todos ellos de uso cotidiano: ¿Cuál es el compuesto orgánico que pertenece a la familia de los alquinos? a) Etino b) Metanol c) Propanal d) Eteno e) Ácido butanoico 6. Muchos ésteres poseen un aroma característico, se encuentran presentes en saborizantes y fragancias, un ejemplo de ellos es el compuesto que tiene como estructura CH3-CH2-CH2-COO-CH3, siendo su nombre, de acuerdo al sistema IUPAC: a) Etanoato de pentilo b) Butanoato de metilo c) Propanoato de etilo d) Butanoato de etilo e) Etanoato de butilo 7. El oro negro, como se le conoce comúnmente al petróleo, es la principal fuente industrial de compuestos orgánicos de la familia de los:

a) Alcanos b) Alquenos c) Alquinos d) Alcoholes e) Aldehídos 8. El gas utilizado en los encendedores comerciales es el gas butano ¿cuál es la fórmula de este hidrocarburo? a) CH4 b) CH3-CH3 c) CH3-CH2-CH2-CH3 d) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 e) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-COOH CH2=CH2 CH CH CH3-OH CH3-CH2-CH=O Ácido butanoico Eteno Etino Metanol Propanal

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9. ¿Cuál es el nombre IUPAC, correcto para el ácido carboxílico de estructura

a) Ácido 2 etil-5-metilheptanoico b) Ácido 5-etil-3-metilheptanoico c) Ácido 2-etil-5-metilheptanodioco d) Ácido 5-etil-3-metilhaptanodioco e) Ácido 3-etil-5-metilheptanoico 10. Uno de los octanos presente en la gasolina es el compuesto, cuyo nombre IUPAC es 2-metilheptano. ¿Cuál es la estructura que corresponde a este compuesto?

a) b)

c)

d)

e)

11. ¿Cuál es el error que presenta el siguiente nombre IUPAC, para un alcano, 4-etil-2-3-dimetilnonano a) No debe haber guión entre el número 4 y la palabra etil, debe haber una coma b) Primero se debe nombrar el grupo metil y luego el etil c) El prefijo di, antes de la palabra metil, debe ser bi d) Los números 2 y 3 deben estar separados por una coma y no por un guión e) Hace falta la letra n que debe llevar al inicio del nombre 12. La Propilamina es una amina frecuentemente utilizada como herbicida, pero los vapores de ella pueden ocasionar lesiones en los ojos y el tracto respiratorio. Según la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es su estructura? a) CH3 – NH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 c) CH3 – CH2 – NH2 d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - NH2 e) CH3 – CH = CH – NH2

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13. El CH2=CH2 es una sustancias utilizada en la maduración de frutos verdes como piña y tomate, ¿Cómo se conoce comúnmente este alqueno? a) Etileno b) Metileno c) Propileno d) 2-Eteno e) 2-Metileno

14.La glicerina, componente de muchas cremas corporales ya que es un lubricante, es el nombre común del alcohol que presenta la siguiente estructura ¿Cuál es el nombre IUPAC, para este alcohol? a)1,2,3- propanotriol b) 1-2-3,triolpropano c) 1,2,3-triolpropílico d) 1,1,2- propanotriol e) 1,2,3-propanotriílico 15. ¿Cuál es el nombre IUPAC, correcto, que corresponde al siguiente alqueno: a) 2,2-dimetil-3-buteno b) 2,2-dietil-3-buteno c) 3,3-dimetil-1-buteno d) 3,3-dietil-1-buteno e) 3,3-dimetil-2-buteno 16. El butanoato de metilo es un compuesto orgánico con olor característico de la piña. De las siguientes opciones ¿cuál es la fórmula semidesarrollada de dicho compuesto? a) CH3 – COO – CH3 b) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 c) CH3 – CH2– CH2 – COO– CH3 d) CH3 – CH2– CH2 – CH2 – COO– CH2 – CH3 e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3

17. ¿Cuál es el método más común para obtener alcanos en el laboratorio? a) Hidrogenación de alquenos b) Halogenación de alcanos c) Deshidratación de alcoholes d) Adición de halógenos e) Oxidación de alquenos 18. De los enunciados que se presentan a continuación ¿Cuál es el correcto en relación a las reglas de nomenclatura IUPAC, para los alquenos? a) La posición de los dobles enlaces se indican con letras antes del nombre del alqueno. b) Los grupos alquilo unidos a la cadena principal se nombran por orden de complejidad. c) La posición de los dobles enlaces se indican con números antes del nombre del alqueno que corresponde a la cadena principal.

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d) No es necesario indicar la posición de los dobles enlaces en la cadena principal. e) No es necesario indicar la posición de los grupos alquilo unidos a la cadena principal. 19. La siguiente estructura es un alquino ramificado, el cual es considerado de mucha toxicidad, de acuerdo al sistema IUPAC ¿cual es su nombre?

a) 4-(2-propinil)-1-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino c) 4-metil-1,6-heptino d) 1,1-dietil-1-butino e) 2-propino-4-butino 20. De las fórmulas químicas que se te presentan ¿Cuáles de ellas son hidrocarburos saturados? a) I y III b) II y IV c) III y IV d) I y II e) II y III

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INSTRUMENTOS DE EVALUACIÓN Evaluación de desempeño

Lista de cotejo para evaluar desempeño en la realización de actividad experimental

Asignatura: Química II Calificación:

Profesor/a _____________________________________ Grupo ________ Fecha _____________ Calificación _____ Evaluador _________________________________________ Alumno __________________________________________

Puntos Nota Puntos Nota

15 o menos 5 24-26 8

1. Inaceptable 2. Aceptable 3. Bueno 4. Excelente

16-19 6 27-29 9

20-23 7 30-32 10

Categorías de evaluación 1 2 3 4 Total

1. Llega puntual al laboratorio.

2. Se presenta con el material necesario para la realización del experimento.

3. Usa la bata durante la realización del experimento.

4. Trabaja con orden y limpieza.

5. Manipula con seguridad materiales y reactivos.

6. Realiza el experimento en el tiempo establecido.

7. Toma notas de las observaciones efectuadas a

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