Manual de Prácticas de Orgánica 2 Completo

8/18/2019 Manual de Prácticas de Orgánica 2 Completo

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Universidad Central del Ecuador Facultad de Ciencias Químicas

Elaborado por: Evelyn Rengifo E.

2015

MANUAL DE

LABOR

ATORI


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Contenido Normas de seguridad en el laboratorio..............................................................................

!r"ctica # 1: $btenci%n de la nerolina &'ter ()naftil met*lico+..........................................,

!r"ctica # 2: -*ntesis de 2,)dinitrofenil/idraina y de 2,)dinitrofenilanilina.................

!r"ctica # : $btenci%n de nitrobenceno...........................................................................

!r"ctica # ,: $btenci%n de la fenolftale*na......................................................................10

!r"ctica # 5: Reactividad del grupo carbonilo: 3dentificaci%n de alde/*dos y cetonas...12

!r"ctica # : Condensaci%n de Claisen)-c/midt: $btenci%n de dibenalacetona...........15

!r"ctica # 4: $btenci%n de un alde/*do s*ntesis de o)/idro6ibenalde/*do...................14

!r"ctica # : -*ntesis de aminas primarias secundarias y terciarias...............................20

!r"ctica # 7: !reparaci%n del 8cido ,)vinilbenoico......................................................2,

!r"ctica # 10: $btenci%n de "cido p*crico.......................................................................24

!r"ctica # 11: $btenci%n de salicilato de metilo.............................................................27

!r"ctica # 12: Nitraci%n del benoato de metilo..............................................................1

!r"ctica # 1: Elaboraci%n de un 9ab%n &-aponificaci%n+...............................................

!r"ctica # 1,: $btenci%n del "cido acetilsalic*lico por medio de un proceso de u*micaverde................................................................................................................................5

!r"ctica # 15: ;islamiento y purificaci%n del


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Normas de seguridad en el laboratorio

En todo laboratorio de an"lisis s*ntesis o investigaci%n e6isten riesgos potenciales.


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$btener un 'ter asim'trico a partir de la des/idrataci%n de dos alco/oles. 3nvestigar el mecanismo y las reacciones competitivas ue ocurren durante la

reacci%n.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

;BER3;


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$btener la 2,)dinitrofenil/idraina y la 2,)dinitrofenilanilina mediantereacciones de sustituci%n nucleof*lica arom"tica.

;naliar las caracter*sticas de los compuestos arom"ticos susceptibles dereaccionar a trav's de reacciones de sustituci%n nucleof*lica arom"tica.

@uscar la aplicaci%n de estos compuestos.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

ar*a &sin ue llegue al

punto de ebullici%n el disolvente+ por 10 minutos.4. ?e9ar enfriar y filtrar al vac*o.$. Bomar una muestra del producto crudo lavar el precipitado en el mismo embudo

con ml de agua caliente y despu's con ml de alco/ol tibio.%. Una ve obtenido el producto puro secar al vac*o pesar calcular el rendimiento

)


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&. Dinalmente determinar el punto de fusi%n tomar una peueJa muestra pararealiar una cromatograf*a en capa fina &CCD+ y comparar su purea conrespecto al producto crudo.

B. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA

". En un matra Erlenmeyer de 50 ml colocar , ml de etanol 02 g de 2,)dinitroclorobenceno y 02 ml de anilina con agitaci%n constante.

2. Calentar la mecla en un baJo >ar*a por 15 minutos con agitaci%n constantey sin ue el disolvente llegue a ebullici%n.

#. ?e9ar enfriar y filtrar al vac*o el s%lido formado.4. Bomar una peueJa muestra del compuesto crudo para realiar una CCD

compar"ndolo con el producto puro.$. El compuesto se recristalia en etanol se filtra se seca al vac*o se pesa se

calcula el rendimiento y se determina el punto de fusi%n.

CUE-B3$N;R3$:

1. QMu' sustituyentes facilitan la sustituci%n nucleof*lica arom"tica &-N;r+ E6pliuesu respuesta

2. QC%mo se pueden preparar los /aluros de arilo Escriba las reaccionescorrespondientes.

. Q!or u' la anilina es menos reactiva ue la /idracina en la -N;r Q; u' loatribuye

,. Escriba las estructuras resonantes del 2,)dinitroclorobenceno y proponga el

mecanismo de la sustituci%n nucleof*lica arom"tica ue se lleva a cabo en la pr"ctica.5. Escriba la f%rmula de tres compuestos ue pueden ser susceptibles de sufrir unasustituci%n nucleof*lica arom"tica fundamente su elecci%n.

@3@


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Realiar la s*ntesis de nitrobenceno mediante una reacci%n de sustituci%nelectrof*lica arom"tica en el benceno.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

;BER3;


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CUE-B3$N;R3$:

1.) ?escriba un mecanismo de obtenci%n del nitrobenceno.

2.) 3nvestigue las aplicaciones del nitrobenceno en la industria.@3@


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Realiar la s*ntesis de fenolftale*na mediante una reacci%n de sustituci%nelectrof*lica arom"tica as* como su e6tracci%n y verificar su acci%n comoindicador "cido)base

DUN?;>ENB$ BER3C$:


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se colorea entonces agregar "cido clor/*drico al 10I /asta ue nuevamenteuede incolora la soluci%n y se continHa /aciendo la e6tracci%n con 'ter et*lico.


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?istinguir entre un alde/*do y una cetona por medio de reacciones

caracter*sticas y f"ciles de llevar a cabo en el laboratorio.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

El grupo carbonilo en alde/*dos y cetonas reacciona con derivados del amon*aco produciendo compuestos s%lidos de punto de fusi%n definido esto permitecaracteriarlos cualitativamente.El grupo carbonilo de alde/*dos se o6ida f"cilmente y el de las cetonas no se o6ida estadiferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos ue contienen ungrupo carbonilo.3ENB$:

a' Reacci() *e i*e)ti+icaci() *el ro car/o)ilo1. ?isolver 01 g o 01 ml &2 gotas+ del compuesto en 1 ml de etanol.

2. ;diciona 1 ml de una disoluci%n de 2,)dinitrofenil/idraina y calentar en un baJo de agua durante 5 minutos.

12


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. ?e9ar enfriar e inducir la cristaliaci%n al adicionar unas gotas de agua yenfriando en un baJo de /ielo.

,.


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5. QEn u' consiste la reacci%n del /aloformo y en u' casos se lleva a cabo

. Escriba la reacci%n anterior.

@3@c=raO)Fill 3nteramericana>'6ico 299%.

Dieser c>urry A. Mu*mica $rg"nica edici%n Cengage '6ico 29"2.

Práctica # ): Condensación de Claisen-c%midt: Obtenciónde diben&alacetona

1"


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$@AEB3$-:

Efectuar una reacci%n de condensaci%n ald%lica cruada dirigida.

$btener un producto de uso comercial.

DUN?;>ENB$ BER3C$:


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2. ;dicionar poco a poco y con agitaci%n constante 05 ml de benalde/*do yfinalmente 025 ml de acetona &2 gotas apro6imadamente+.

. Continuar con la agitaci%n durante 20)0 minutos m"s manteniendo latemperatura entre 20)25 XC usando baJos de agua fr*a si es necesario.

,. Una ve transcurrido el tiempo filtrar el precipitado lavar con agua fr*a secar y

recristaliar en etanol &si al recristaliar la soluci%n se torna de un color ro9o)naran9a se adiciona "cido clor/*drico diluido 1:1 /asta pF Y 4. -e pesa sedetermina el punto de fusi%n y se realia una cromatograf*a en capa finacomparando la materia prima y el producto.

N$B;: ?irecci%n =eneral de !ublicaciones y Domento Editorial2997.

@reOster R. M. anderOeft C. ;. and >cEOen L. E. Curso !r"ctico deMu*mica $rg"nica ;l/ambra >adrid "7&9.

@ruice !. G. Mu*mica $rg"nica 5 edici%n !earson Educaci%n >'6ico 2998.

Carey D. ;. Mu*mica $rg"nica edici%n >c=raO)Fill 3nteramericana>'6ico 299%.


1)


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Práctica # *: Obtención de un alde%ído3 síntesis de o-%idro4iben&alde%ído

$@AEB3$-:

$btener un alde/*do arom"tico mediante la reacci%n de Reimer)Biemann a partir

de fenol y cloroformo en medio b"sico. Caracteriar el producto

DUN?;>ENB$ BER3C$:


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1. ;rmar un sistema para reflu9o con un matra de tres bocas y un condensador.2. Colocar el agitador magn'tico y el term%metro de manera ue el bulbo uede a

2cm del fondo del matra.. En el matra agregar una disoluci%n de g. de /idr%6ido de sodio y ml de

agua destilada.

,. Calentar ligeramente /asta disolver el /idr%6ido en su mayor parte.5. ;gitando constantemente agregar una disoluci%n de 25g. de fenol en 25ml de

agua.. ;9ustar la temperatura a 0)5XC calentando con baJo mar*a para evitar ue el

fen%6ido de sodio formado se separe y con cuidado agregar ,ml de cloroformoen tres porciones a intervalos de 15 minutos por la parte superior delcondensador. No olvidar la agitaci%n.

4. Dinalmente calentar a la temperatura de ebullici%n del agua durante una /ora.. ?espu's de enfriar acidificar el l*uido de color anaran9ado formado con "cido

sulfHrico concentrado.

7. ?estilar totalmente al vac*o el o)salicialde/*do.10. !ara purificar el o)salicialde/*do se transfiere el l*uido destilado y se realian

dos o tres e6tracciones con 5 ml de 'ter.


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1,


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Práctica # +: íntesis de aminas 0rimarias$ secundarias 'terciarias

$@AEB3$:

-intetiar aminas primarias secundarias y terciarias.

DUN?;>ENB$ BER3C$:


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,. Dinaliada la adici%n calentar a ebullici%n /asta ue el l*uido ue refluye al bal%n sea incoloro &2) /s.+ logrado 'sto aJadir carbonato de sodio /astareacci%n alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua /asta ue ell*uido condensado sea /omog'neo.

5. ; partir de ese momento recoger 0 ml m"s de destilado.. ;Jadir al destilado 5 g. de sal comHn por cada 0 ml de l*uido recogido agitar

y e6traer la anilina 5 veces con 20 ml de 'ter cada ve.4. El e6tracto et'reo se seca con Na$F se filtra por papel plegado recogiendo en

un bal%n de destilaci%n de 250 ml.. ?estilar el 'ter a presi%n reducida y la anilina ue ueda como residuo se

trasvasa a un bal%n peueJo y se destila sobre tela met"lica recogiendo lafracci%n ue pasa a 2SC antes y 2SC despu's del punto de ebullici%n de laanilina.

S5)tesis *e aceta)ili*a

1. En un vaso de precipitaci%n de 250 ml meclar 125 m de agua con 75 ml. deFCl &c+ y 10ml de anilina.

2. ;gitar la mecla /asta disoluci%n total de la anilina.. ; la soluci%n resultante aJadir 1 ml de an/*drido ac'tico agitando /asta

disoluci%n.


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1. En un bal%n de 100 ml suspender 4 g. de p)bromoacetanilida en 15 ml de agua.2. Calentar a reflu9o5 min.. ;gregar 75 ml de FCl &c+. RECUER?E: agregar un troo de plato poroso para

evitar ebullici%n violenta.,. Continuar con el calentamiento con llama ba9a para evitar carboniaci%n.

5. ;pro6imadamente 0 min. despu's del agregado de FCl se produce ladisoluci%n.


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2.) 3nvestigue las principales fuentes de aminas y sus aplicaciones en la industria.

.) ?esarrolle mecanismos para la obtenci%n de cada tipo de aminas.



2!


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Práctica # ,: Pre0aración del 5cido "-/inilben&oico

$@AEB3$-:

-intetiar el "cido ,)vinilbenoico Conocer el fundamento de la reacci%n de Littig

DUN?;>ENB$ BER3C$:

6na de las reacciones más utili&adas en síntesis orgánica 0ara laconstrucción de enlaces C-C es la reacción de 7ittig ' sus /ariantes89n general consiste en la 0re0aración de un doble enlace CC a 0artirde un gru0o carbonilo ' un carbanión estabili&ado 0or %eteroátomo(P$ N$ i8 9n esta e40eriencia /amos a 0re0arar el reacti/o

carbaniónico (iluro de fósforo necesario 0ara la construcción de unal;ueno seg;BER3;


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!R$CE?3>3ENB$:

a) Preparación de bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio

1. En un matra de 100 ml disolver 10 mmol de "cido ,)bromometilbenoico&utiliar guantes para mane9ar este producto+ y 771 mmol de trifenilfosfina en0 ml de acetona grado reactivo.

2. El matra de reacci%n conectarlo con un refrigerante de reflu9o y calentar lamecla de reacci%n a reflu9o durante ,5 min.

. ; continuaci%n se de9a enfriar y se filtra a vac*o la sal de fosfonio. El s%lido selava en el embudo con 'ter diet*lico &dos porciones de poco volumen de 'ter+ yse seca. !esar calcular el rendimiento y medir el punto de fusi%n. El producto essuficientemente puro para ser utiliado en la etapa siguiente.

b+ Preparación del ácido 4-vinilbenzoico

1. En un matra de fondo redondo se disponen 17 g. de bromuro de ,)carbo6ibenciltrifenilfosfonio 1 ml de formalde/*do acuoso ml de agua y unavarilla agitadora.

2. El matra se tapa ligeramente y se adiciona en porciones y con agitaci%n unadisoluci%n de 1 g de /idr%6ido s%dico en 4 ml de agua.


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2)


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Práctica # 1: Obtención de ácido 0ícrico

$@AEB3$-:

Realiar la s*ntesis de "cido p*crico mediante una reacci%n de sustituci%nelectrof*lica arom"tica a un derivado del benceno.

$bservar las diferencias ue e6isten en la reacci%n de nitraci%n del benceno y de

un anillo arom"tico activado como es el fenol.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

;BER3;3ENB$:

1. En un matra Erlenmeyer preparar una mecla ue contenga 0.04, moles de"cido sulfHrico con una densidadT1., &sacar ml+ y adicionar gota a gotaagitando y enfriando 007 moles de "cido n*trico con densidadT1.,2 &sacar ml+.

2. En un vaso de precipitado de 50 m


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,.


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Práctica # 11: Obtención de salicilato de metilo

$@AEB3$-:

$btener un 'ter asim'trico arom"tico a partir de un fenol y metanol. Recordar las propiedades u*micas de 'teres alco/oles y fenoles. ;plicar mecanismo -N1 -N2 y establecer comparaciones.

DUN?;>ENB$ BER3C$:


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1.) ?esarrolle el mecanismo de obtenci%n del salicilato de metilo

2.) ?escriba la importancia de este compuesto en la industria



!


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Práctica # 12: Nitración del ben&oato de metilo

$@AEB3$-:

Conocer una reacci%n de sustituci%n electrof*lica arom"tica y aplicar losconceptos de la sustituci%n al desarrollo e6perimental de la nitraci%n del

benceno. Utiliar las propiedades de los grupos orientadores a la posici%n meta del anillo

arom"tico para sintetiar un derivado disustituido.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

;l igual ue los aluenos el benceno tiene nubes de electrones \ por encima y por deba9o de los enlaces sigma. ; pesar de ue los electrones \ se encuentran en un sistemaarom"tico estable est"n disponibles para atacar a un electr%filo fuerte y dar lugar a uncarbocati%n estabiliado por resonancia. Esta p'rdida de aromaticidad se regenera al

perder el prot%n del carbono tetra'drico dando lugar a un producto de sustituci%n. ;BER3;


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2. ;dicionar muy lentamente 1 ml de "cido sulfHrico concentrado con agitaci%nconstante y cuidando la temperatura entre 5)10 XC &en caso de ser necesario se

pueden adicionar peueJos granos de /ielo a la mecla de reacci%n para facilitar la agitaci%n+.

. ;l t'rmino de la adici%n llevar la mecla de reacci%n a temperatura ambiente por 15 minutos. Una ve terminado este tiempo vaciar la mecla en un vaso de precipitados de 100 ml ue contenga 10 g de /ielo apro6imadamente. El s%lidoobtenido se a*sla por filtraci%n al vac*o y se lava con agua /elada.

,. Realiar dos lavados con 5 ml de una mecla de agua)metanol fr*a y tomar unamuestra peueJa para determinar el punto de fusi%n del producto crudo.

CUE-B3$N;R3$:

1. E6pliue la formaci%n del i%n nitronio a partir de la mecla sulfon*trica.

2. Q!or u' es importante controlar la temperatura de la mecla de reacci%n

. Q!or u' el benoato de metilo se disuelve en "cido sulfHrico concentrado Escribeuna ecuaci%n mostrando los iones ue se producen.

,. QCu"l ser*a la estructura ue se esperar*a del 'ster dinitrado considerando los efectosdirectores del grupo 'ster y ue ya se introdu9o un primer grupo nitro

5. QCu"l ser" el orden de rapide de la reacci%n en la mononitraci%n de benceno toluenoy el benoato de metilo

@3@c=raO)Fill 3nteramericana

>'6ico 299%.


!2


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Práctica # 1!: 9laboración de un Babón (a0onicación

$@AEB3$-:

;plicar los principios u*micos te%ricos para la obtenci%n de un 9ab%n en ellaboratorio.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

Acción detergente de los jabones.

-i se detiene la atenci%n en lo ue ocurre cuando se disuelve el 9ab%n en agua esnecesario partir del estudio de las mol'culas del 9ab%n y del agua. ;BER3;


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Práctica # 1": Obtención del ácido acetilsalicílico 0or mediode un 0roceso de ;uímica /erde

$@AEB3$-:

Efectuar la s*ntesis de un derivado de un "cido carbo6*lico como lo es un 'ster. -intetiar "cido acetilsalic*lico por un proceso de u*mica verde

DUN?;>ENB$ BER3C$:

El "cido acetilsalic*lico es una droga maravillosa por e6celencia. -e utilia ampliamentecomo analg'sico &para disminuir el dolor+ y como antipir'tico &para ba9ar la fiebre+.Bambi'n reduce la inflamaci%n y aHn es capa de prevenir ataues cardiacos. Noobstante ue para algunas personas presenta pocos efectos laterales se le considera lo

bastante segura para ser vendida sin prescripci%n m'dica. ?ebido a ue es f"cil de preparar la aspirina es uno de los f"rmacos disponibles menos costosos. Es producidaen grandes cantidades de /ec/o la industria farmou*mica produce cerca de 200toneladas de este f"rmaco cada aJo.El ob9etivo de la u*mica verde es desarrollar tecnolog*as u*micas benignas al medioambiente utiliando en forma eficiente las materias primas &de preferencia renovables+eliminando la generaci%n de desec/os y evitando el uso de reactivos y disolventest%6icos yWo peligrosos en la manufactura y aplicaci%n de productos u*micos.

>;BER3;


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!R$CE?3>3ENB$:

1. En un vaso de precipitaci%n de 10 ml colocar 02 g &1.5 mmol+ de "cido

salic*lico y 0, ml &04 g mmol+ de an/*drido ac'tico. Con un agitador devidrio meclar bien los reactivos. ;l observarse una mecla /omog'nea seadiciona 1 lente9a de Na$F &o bien 1 lente9a de V$F o 05 g de carbonato desodio+ previamente molidas y se agita nuevamente la mecla con el agitador devidrio por 10 minutos.

2. ;dicionar lentamente 05 ml de agua destilada y posteriormente una disoluci%nde "cido clor/*drico al 50 I /asta ue el pF de la disoluci%n sea de .


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8vila ;. A. =. et al Mu*mica $rg"nica: E6perimentos con un enfoue ecol%gico2 edici%n UN;> ?irecci%n =eneral de !ublicaciones y Domento Editorial2997.

@reOster R. M. anderOeft C. ;. and >cEOen L. E. Curso !r"ctico deMu*mica $rg"nica ;l/ambra >adrid "7&9.

@ruice !. G. Mu*mica $rg"nica 5 edici%n !earson Educaci%n >'6ico 2998.



!*


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Práctica # 1: islamiento ' 0uricación del =ico0eno deltomate

$@AEB3$-:

;islar y purificar el licopeno de una muestra de tomate riJ%n. Conocer las bondades de esta sustancia para potenciar su consumo.

DUN?;>ENB$ BER3C$:

=a naturale&a %a sido fuente inagotable de 0roductos8 Da las antiguasci/ili&aciones e4traían 0igmentos$ 0erfumes ' ungEentos de di/ersosorganismos /i/os8 Fás tarde Paracelso se con/enció de ;ue el arte desanar %abía ;ue buscarlo en la naturale&a ' de ;ue %abía ;ue recorrerel mundo 0ara conocer las enfermedades ' las medicinas naturalesutili&adas 0or el 0ueblo8 Nadie es aBeno %o' en día al %ec%o de ;ue

muc%os de los 0rinci0ios acti/os ;ue se usan en medicina son deorigen natural8 9l aislamiento de estos 0roductos se lle/a a cabomediante las mismas técnicas ;ue se utili&an en los laboratorios 0aralos 0rocesos de síntesis8 Por ello$ en esta e40eriencia /amos a0roceder al aislamiento de un 0igmento$ concretamente el lico0eno0resente en el tomate$ ' la 0uricación del mismo mediante un0roceso cromatográco$ como eBem0lo de la metodología ;ue sesigue 0ara el aislamiento de los 0roductos de sus fuentes naturales8

>;BER3;


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!. Diltrar en un embudo @_c/ner en el ue se /a e6tendido 1 gramo de Celite sobreel papel de filtro. Diltrar al vac*o /asta ue de9e de gotear l*uido &unos 10minutos+.


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28- Caracterice al 0roducto obtenido

!8- Aescriba ! 0ro0iedades im0ortantes del lico0eno8



"


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