Manual de Prácticas-Orgánica

DIRECTORIO

UTEQ

QUÍMICA ORGÁNICA

M. en C. Salvador Lecona UribeRector de la Universidad Tecnológica de Querétaro

Dr. Salvador Francisco Acuña GuzmánSecretario Académico de la Universidad Tecnológica de Querétaro

Ing. J. Miguel Padilla SiurobDirector de División de Tecnología Ambiental

Universidad Tecnológica de Querétaro Página 1

QUÍMICA ORGÁNICA

Autora:

M.C. Irma Lucía Vera Estrada

Universidad Tecnológica de Querétaro


Contenido


Introducción

La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición

El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares) como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para:

• Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.

• Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo, yodo.

• Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.


Introducción a la química orgánica

El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque el más abundante tiene seis neutrones en el núcleo.

Los electrones del átomo se carbono se disponen en dos capas: dos electrones en la capa más interna y cuatro electrones en la más externa.

Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicha capa externa (ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuesto de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre…). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor. Como los átomos de carbono pueden unirse a otros átomos de carbono, se pueden formar largas cadenas.


En esta unidad se pretende que el alumno comprenda el concepto de química orgánica a la vez que conoce las propiedades del carbono tales como electronegatividad, energía de ionización, energía de enlace, configuración electrónica y que de aquí puede comprender los aspectos de hibridación que le ayudarán para comprender la naturaleza de la química orgánica; posteriormente será capaz de entender y desarrollar y diferenciar fórmulas empíricas, condensadas, semidesarrolladas y desarrolladas

Otros aspectos importantes de esta unidad es entender el concepto de isomería y comenzar a identificar los diferentes grupos funcionales.

PRÁCTICA No. 1

Elaborar un modelo tridimensional de un compuesto orgánico

OBJETIVO.

1.- Comprender el concepto y campo de estudio de la química orgánica. 2.- Comprender las propiedades del carbono. 3.- Analizar las fórmulas estructurales y condensadas y la isomería de los compuestos orgánicos. 4.- Comprenda la clasificación de los compuestos orgánicos. 5.- Modelar en tres dimensiones los compuestos orgánicos.

DESCRIPCIÓN

Los enlaces químicos son las fuerzas que mantienen unidos a los átomos para formar los compuestos. La formación de estos enlaces depende en parte de la energía de ionización de un elemento, la cantidad de energía necesaria para desalojar del elemento el electrón más débilmente ligado de un átomo para obtener un catión y la afinidad


electrónica de u elemento, la cantidad de energía liberada cuando un átomo del elemento se combina con un electrón para dar un anión. Existen dos tipos generales de enlaces químicos, los enlaces iónicos y los enlaces covalentes. Las estructuras de Lewis y las fórmulas estructurales que representan las moléculas y los iones poliatómicos se obtienen aplicando la regla del octeto.

ESTRUCTURAS DE LEWIS. Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y compuestos representativos de una molécula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos En un enlace polar, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comúnmente con la letra griega "delta". Se puede determinar las formas de las moléculas y los iones poliatómicos a partir de los electrones de valencia que se encuentran alrededor del átomo central. Se puede escribir la fórmula del compuesto si se conoce las cargas de los diferentes cationes metálicos, de los aniones no metálicos y de los iones poliatómicos. Se puede utilizar la tabla periódica para predecir el número de oxidación, las propiedades, las fórmulas y los tipos de enlaces de los compuestos.

REALIZACIÓN

Realizar un modelo atómico tridimensional de alguno de los diferentes grupos funcionales.Permitir al estudiante utilizar su creatividad para utilizar diferentes materiales


E modelo debe respetar longitudes de enlace, ángulos de enlace.Se deben identificar isómeros y usos de dicho compuesto.Entregar un reporte con la información investigada sobre el compuesto

CUESTIONARIO 1.- En una tabla identificar las diferencias entre el enlace covalente y el iónico. 2.- ¿A qué se debe la polaridad de las moléculas? 3.- ¿Cuántos tipos de isomería se conocen? 4.- ¿En qué difieren los isómeros cis de los trans? 5.- ¿Cuáles familias de hidrocarburos tienen la misma fórmula general y por qué? 6.- Investigar los usos y aplicaciones de los ocho compuestos modelados.


Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuesto formados por carbono e hidrógeno solamente.

El más simple es el metano (CH4), pero a medida que añadimos átomos de carbono a la cadena, la complejidad de la molécula crece. En general, la fórmula de un hidrocarburo lineal (con todos los enlaces simples) es la siguiente: CnH2n+2 Por ejemplo, el hidrocarburo que tiene 5 átomos de carbono tendrá 12 átomos de hidrógeno. Se llama pentano. Su fórmula es C5H12.

Más adelante en este mismo anexo volveremos a hablar de los hidrocarburos, mostrando cómo se nombran y cómo se formulan

Propiedades de los compuestos de carbono

Propiedades físicas

Debido al elevadísimo número de compuestos de carbono diferentes, resulta prácticamente imposible encontrar propiedades físicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos.• Así, debido al carácter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las moléculas, las temperaturas de fusión y de ebullición son, en general, bajas. Así, los hidrocarburos más sencillos serán gases o líquidos a temperatura ambiente.


A medida que aumenta el número de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos que obtenemos son líquidos o sólidos.– El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente.– El pentano, el hexano… hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son líquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos están presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasóleo).– Los hidrocarburos con más de quince carbonos son sólidos. En este grupo están presentes las ceras y parafinas.• La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua.• Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos más sencillos no resultan solubles en agua, aunque sí son solubles en otros disolventes orgánicos, como el alcohol.

Propiedades químicas El carbono se encuentra en el sistema periódico en el cuarto grupo y en el segundo período. Esto implica una electronegatividad no demasiado elevada, lo que supone que los compuestos de carbono no tienen un carácter iónico. Los enlaces tienen un marcado carácter covalente.Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los distintos tipos de enlace, sabrás que los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono no son, en general, demasiado rápidas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reacción se produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos casos elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantísima desde el punto de vista práctico es la capacidad energética de los hidrocarburos. En las reacciones de combustión se genera una gran cantidad de energía.


Como productos de desecho se obtiene siempre dióxido de carbono y agua. Observa algunas reacciones:

El gas natural o el petróleo, por ejemplo, están formados por una mezcla de hidrocarburos.

En esta unidad se busca que el alumnos pueda identificar y nombrar diferentes hidrocarburos alifáticos y aromáticos, así como conocer su s principales propiedades, usos e isómeros


PRÁCTICA No.2

Síntesis de Ciclohexeno

OBJETIVO. Obtener un compuesto orgánico de doble enlace, a partir de una

deshidratación de un alcohol

DESCRIPCIÓN

En esta práctica realizaremos la síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratación de un alcohol (ciclohexanol).

El comportamiento de los alcoholes esta determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del –H, por lo tanto puede haber reacciones de sustitución: en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, y eliminación: en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

El proceso que utilizamos en esta práctica es una deshidratación de un alcohol; para que ésta se lleve a cabo se necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico concentrado para tal fin.

La deshidratación por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo E1; rara vez se observa el mecanismo E2. El primer paso es una protonación ligeramente exotérmica, seguida de una ionización endotérmica, que determina el paso de reacción. Una desprotonación rápida, fuertemente exotérmica, produce el alqueno. Como el paso determinante es la formación de un carbocatión, la facilidad de deshidratación de alcoholes sigue el mismo orden que la


facilidad de carbocationes: 3º > 2º > 1º , como en otras reacciones de carbocationes, son comunes las transposiciones.

En esta reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos. Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando así el equilibrio a la derecha.

REALIZACIÓN

Material

Equipo Quickfit.Probeta de 50 mL.Parilla eléctrica.Pinzas de tres dedos.Vaso de precipitados de 600

mL.

Vaso de precipitados de 250 mL.

Pipeta de 10 mL. Pipeta Pasteur. Pizeta. Tubo de ensaye

. Sustancias:

Ciclohexanol (C6H11OH)Ácido fosfórico (H3PO4)Ácido sulfúrico (H2SO4)Agua destilada (H2O)Cloruro de sódio (NaCl)Carbonato de sódio (Na2CO3)

Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Bromo (Br)Etanol (CH3CH2OH)Permanganato de potasio

(KMnO4)

Técnica

Preparación del ciclohexeno

Prepare su aparato para destilación simple, el calentamiento se hará con baño de arena. Utilice el matraz balón más pequeño del equipo Quickfit como matraz de destilación y una probeta para recibir el destilado. Coloque la probeta en baño de hielo para evitar perdidas del producto por evaporación. Mida 4 ml de ciclohexanol en una probeta


(previamente pesada) y vuelva a pesar para obtener el peso del alcohol, colóquelos junto con 1.0 ml de ácido fosfórico al 85 %, 16 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1 o 2 perlas de ebullición (de referencia use un agitador) en el matraz de destilación y mezcle agitando el contenido del matraz.Caliente la mezcla en baño de arena (T = 180 °C aprox.) y destile lentamente manteniendo la temperatura de destilación en un rango entre 100 y 105 °C. La destilación requiere aproximadamente 45 minutos para completarse. Continúe hasta que no se destile mas liquido. Aproximadamente 1.0 ml de residuo café oscuro queda sin destilar en el matraz. ¡No caliente a sequedad! Cuando la destilación se haya completado, abra la unión entre el matraz de destilación y el refrigerante e inclínelo para que el líquido atrapado se deslice al recipiente donde se colecta el destilado.Con una pipeta Pasteur transfiera el destilado a un tubo de centrífuga y adicione 2 mL de solución saturada de NaCl, tape el tubo, agite y ventile, luego deje que las dos capas se separen y retire la capa acuosa (capa de abajo, pero asegúrese). Lave 2 veces con 1 mL de carbonato de sodio al 10 %, retire la fase acuosa cada vez. Transfiera las capas orgánicas a un tubo (o matraz erlenmeyer pequeño) limpio y seco y adicione sulfato de sodio anhidro, tape el tubo y seque agitando ocasionalmente durante 10-15 min para eliminar cualquier residuo de agua.

Esquemas

Cuestionario

1. ¿Qué es una reacción reversible? ¿Qué es una reacción irreversible? ¿Qué es una reacción en el equilibrio?

Universidad Tecnológica de Querétaro Página

Destilación del ciclohexeno Extracción

15

2. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que controlaron en esta práctica?

3.4. El agua y el ciclohexeno destilan juntos mediante el principio de la destilación por __________de _______, y el ciclohexanol que tiene un punto de ebullición mayor y que se hubiera volatilizado regresa al _____________

5. ¿Cuál es la densidad del cilohexeno? ¿En qué fase se encuentra después de la destilación y es la superior o la inferior?

6. En este experimento se adiciona cloruro de sodio saturado para lavar la fase orgánica ¿Por qué se utiliza este cloruro de sodio saturado en lugar de agua pura?

7. Compare e interprete el espectro infrarrojo del ciclohexanol y del ciclohexeno ¿Qué bandas tienen en común y que bandas son características de su grupo funcional?

PRACTICA 3QUÍMICA ORGÁNICA

DESTILACIÓN DE COMPUESTOS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

ObjetivosRealizar la destilación de una mezcla Conocer los componentes de la mezcla de acuerdo a su punto de

ebullición

DESCRIPCIÓN

La destilación es el proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a


continuación, se enfría el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación.

El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles. La finalidad principal de la destilación es obtener el componente más volátil en forma pura.

Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullición) entre los dos componentes es grande, puede realizarse fácilmente la separación completa en una destilación individual.Si los puntos de ebullición de los componentes de una mezcla sólo difieren ligeramente, no se puede conseguir la separación total en una destilación individual.

Un ejemplo importante es la separación de agua, que hierve a 100 °C, y alcohol, que hierve a 78,5 °C. Si se hierve una mezcla de estos dos líquidos, el vapor que sale es más rico en alcohol y más pobre en agua que el líquido del que procede, pero no es alcohol puro.

Con el fin de concentrar una disolución que contenga un 10% de alcohol (como la que puede obtenerse por fermentación) para obtener una disolución que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky), el destilado ha de destilarse una o dos veces más, y si se desea alcohol industrial (95%) son necesarias varias destilaciones.

La destilación continua, también llamada fraccionada, se basa en la alimentación regulable y en continuo de la mezcla a separar, introduciéndola en una columna o torre de destilación, donde se separan los componentes de una mezcla de forma continua en las distintas fracciones, saliendo por la parte superior o cabeza la fracción más ligera o de menor punto de ebullición, por el fondo la fracción más pesada y a diferentes alturas de la columna, las distintas fracciones que se quieren obtener dependiendo de su punto de ebullición.Un ejemplo de destilación continua, fraccionada, sería la destilación atmosférica del petróleo.

REALIZACIÒN

Material


http://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo

http://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_atmosf%C3%A9rica

http://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_atmosf%C3%A9rica

http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Fracci%C3%B3n

http://es.wikipedia.org/wiki/Columna_(Qu%C3%ADmica_industrial)

http://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_fraccionada

Equipo de destilación (matraz de fondo redondo 100 ml, refrigerante, mangueras de hule, termómetro, tubo en t, adaptador de termómetro)

Probeta de 10 ml4 Vaso de precipitados de 50 mlVaso de precipitados de 400 mlVaso de precipitados de 100 mlParrilla de calentamiento (o mechero)Agitador magnéticoCinta de teflón2 Pinzas de tres dedos

SustanciasMezcla de: hexanos, benceno, tolueno, xileno y/o fenolAceitePerlas de vidrioHielo

Técnica:

1.- Colocar 7 ml. De mezcla en el matraz de fondo redondo y 2 perlas de vidrio.2.- Colocar un vaso de precipitados con aceite y el agitador magnético sobre la parrilla de calentamiento.3.- Armar el dispositivo de destilación como se ve en la figura, cuidando de que el matraz de fondo redondo este dentro del aceite.4.- Colocar cinta de teflón en todas las conexiones.5.- el vaso de precipitados donde se recolectará el producto destilado deberá estar en un baño de hielo.6.- Calentar, primeramente a una temperatura alta.7.- Cuando el líquido empiece a evaporarse, ajustar la temperatura de la parrilla y mantenerla constante.8.- A esta temperatura se destilará el primer componente.9.- Registrar tanto el volumen como la temperatura durante la destilación del primer componente.10.- Cuando deje de caer líquido, reducir la temperatura de la parilla, (para evitar que ésta se disparé.)11.- Retirar el vaso de precipitados con el líquido y colocar otro.12.- Observar cuando la temperatura empiece a ascender nuevamente.13.- Observar cuando el otro líquido empiece a evaporarse, registrar la temperatura y el volumen de destilación.14.- Investigar los puntos de ebullición de los posibles componentes y determinar la composición de la mezcla.


Esquema

Cuestionario

1.- La técnica de destilación simple es útil para:a) Separar una muestra líquida cuando los componentes tienen diferentes puntos de ebullición, o cuando uno de los componentes no destilaría.b) Separar líquidos que tienen una diferencia en sus puntos de ebullición entre 70ºC y 100ºCc) Para los componentes de la muestra líquida tienen puntos de ebullición altosd) separar una muestra líquida cuando los componentes tienen puntos de ebullición muy cercanos2.- ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos podrían ser separados mediante destilación simple?a) acetona y anilinab) butil acetato y butanolc) ciclohexano y ciclohexanold) hexanos y tolueno

3.- Al realizar una destilación simple, es una buena práctica:a) calentar hasta que la mezcla de reacción hierva vigorosamente de tal manera que el destilado condense tan rápido como sea posibleb) calentar hasta ebullición la reacción constantemente pero no muy rápidoc) monitorear la temperatura internamente cuando sea posible


d) llenar el matraz de reacción mas de dos tercios de sus capacidad e tal manera que los vapores pueden alcanzar el condensador rápidoe) todas las anteriores

4.- Las porciones de destilado colectadas durante el curso de una destilación se llaman:___________________

5.- Durante la destilación se utilizan perlas de ebullición o un agitador magnético con el fin de evitar:__________________

6.- Definir lo que es un azeótropo y dar un ejemplo


Compuestos orgánicos oxígenados y nitrogenados

Los compuestos oxigenados

El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho electrones, dispuestos así: dos electrones en la capa interna y seis en la capa externa. Así, puede formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de electrones con otros átomos. En particular, puede combinarse con el carbono formando enlaces simples o dobles. Los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y los ésteres son ejemplos de compuestos de carbono oxigenados. Se estudiará cómo formularlos y cómo nombrarlos. Así como sus principales usos y propiedades.

AlcoholesEl grupo funcional es el hidroxilo (_OH). Para nombrar los

alcoholes se considera que se ha sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el radical _OH. El alcohol obtenido se

nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo del que procede. Si hay dos grupos alcohol,

será -diol, o -triol si son tres.

FenolesSon alcoholes derivados del benceno, es decir, obtenidos al

sustituir uno o más hidrógenos del benceno por grupos _OH. El más sencillo de la serie es el fenol, que sería el benceno con un grupo _OH.

ÉteresLos éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos

radicales orgánicos. Se nombran los dos radicales (por tanto, terminados en -il) en orden alfabético y se termina con la palabra éter.

AldehídosSe caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) siempre

en el extremo de la cadena.Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan

el sufijo -al. Si hay dos grupos aldehído, uno en cada extremo, la terminación será -dial.


CetonasSe caracterizan por tener el grupo C_O (grupo carbonilo) en medio

de la cadena y no en sus extremos. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo -ona. Si hay dos grupos cetona, la terminación será -diona, o -triona si son tres.

Ácidos carboxílicosSe caracterizan por tener el grupo carboxilo (_COOH) o función

ácido en los extremos de la cadena. Se nombran con el nombre genérico ácido, seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden (hidrocarburo con el mismo número de átomos de carbono) terminado en -oico.

Si tiene dos grupos carboxilo, la terminación será -dioico.

Ésteres de los ácidos carboxílicosLos ésteres se forman mediante la reacción de esterificación entre

un ácido y un alcohol. Los productos de esta reacción son el éster más agua. Se nombran cambiando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato y, a continuación, el nombre del alcohol en el que cambiamos la terminación -ol por -ilo. En el ejemplo que hemos puesto, el éster formado se llamará etanoato (acetato) de metilo (el ácido era el etanoico o acético y el alcohol era el metanol).

Los compuestos nitrogenadosLos átomos de nitrógeno tienen siete protones en su núcleo y siete

electrones, dispuestos de la siguiente manera: dos electrones en la capa interna y cinco en la capa externa. Así, puede formar enlaces covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares de electrones con otros átomos. Por tanto, puede formar enlaces simples, dobles o triples con los átomos de carbono. Las aminas, las amidas y los nitrilos son compuestos de carbono nitrogenados

AminasLa valencia del nitrógeno es 3 y en las aminas los enlaces C_N son

sencillos.Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco

(NH3) en el que uno, dos o los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales orgánicos, constituyendo de esta forma las aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas primarias se nombran añadiendo la terminación -amina al nombre del radical orgánico sustituido.

AmidasLas amidas pueden considerarse derivadas de los ácidos

carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo _OH por el grupo _NH2 (R_CONH2). Para nombrarlas se utiliza el mismo nombre del ácido de


partida, eliminando en este caso el vocablo ácido y sustituyendo la terminación -oico por -amida.

PRÁCTICA No. 4Grupos Funcionales

OBJETIVO. Identificar diversos grupos funcionales

En esta práctica se realizarán una serie de pruebas que permitirán identificar de forma cualitativa diferentes grupos funcionales, en algunas de estas pruebas se podrá comparar la reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la reactividad entre diferentes compuestos que pertenecen al mismo grupo funcional.

DESCRIPCIÓN

En esta práctica realizaremos un serie de pruebas que nos permitirán identificar de forma cualitativa diferentes grupos funcionales, en algunas de estas pruebas podremos comparar la reactividad entre dos grupos funcionales, y en otras compararemos la reactividad entre diferentes compuestos que pertenecen al mismo grupo funcional.

La Química Orgánica básica se dedica fundamentalmente al estudio de los grupos funcionales. En Química Orgánica se define el concepto de Grupo Funcional como: Una agrupación de átomos que confieren a las moléculas que los poseen unas propiedades y un comportamiento determinados.


El estudio de la Química Orgánica se simplifica clasificando las moléculas orgánicas según sus grupos funcionales, ya que son estos los que le confieren a la molécula unas propiedades prácticamente idénticas independientemente del esqueleto carbonado en el que se presenta.

En el caso de que una molécula tenga más de un grupo funcional (moléculas polifuncionales) aparecen propiedades nuevas o diferentes debido a la interacción de los diversos grupos funcionales.

Los grupos funcionales en general se forman por átomos de carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre, halógenos, pero es la forma en que estos se enlazan y la cantidad de ellos, lo que genera las diferentes propiedades y nombres.

REALIZACIÓN

Material/Reactivos

Tubos de ensayeMechero Bunsen GoterosVasos de precipitados de 50

mlPinzas para tubo de ensayeToluenohexanoBencenoSolución de bromo en

tetracloruro de carbonoHidróxido de amonioPermanganato de potasioFormaldehídoAcetonaReactivo FehlingReactivo Tollensn-Butanol ó alcohol etílicosec-butanolter-butanolAnhídrido crómico


Técnica

Parte A: Insaturaciones

1.- Prepara 4 tubos: Dos de ellos agregar 4 gotas de ciclohexeno a cada uno, a otros dos agregar 4 gotas de benceno a cada uno y finalmente 4 gotas de hexano en cada uno de los tubos restantes.2.-Toma un tubo de ciclohexeno, uno de benceno y uno de hexano a cada uno y adiciona tres gotas de la Solución de Bromo en CCl4.3.-Toma los tubos restantes y a cada uno adiciona tres gotas de la Solución acuosa diluida al 2 % de KMnO4. .4.- Aproxima al tubo de ensaye una varilla de vidrio mojada en hidróxido de amonio y se observan los resultados.

Parte B: Aldehídos y cetonas.

1.- Prepara 4 tubos: a 2 tubos agrégale a cada uno 3 gotas de formaldehído y a los otros 2 tubos 3 gotas de acetona.2.-Toma uno de formaldehído y uno de acetona, a cada uno agregar 2 gotas de la Solución A del reactivo de FEHLlNG. Enseguida 2 gotas de la Solución B del reactivo de FEHLlNG. 3.- Agite suavemente el tubo, caliente a ebullición por varios minutos.4.- Toma uno de formaldehído y uno de acetona, a cada uno agregar 2

gotas del reactivo de TOLLENS. Agite suavemente el tubo, anota tus observaciones y enseguida calentar ligeramente.

Parte C: Alcoholes.

1.-Prepara 3 tubos: a uno agrégale 2 gotas de n-butanol, al otro 2 gotas de sec-butanol y por ultimo al siguiente tubo 2 gotas de ter-butanol.2.-Esta prueba es para diferenciar alcoholes 1 °, 2° Y 3°. A cada uno añada 1 gota de reactivo de anhídrido crómico y observe el resultado en 2 segundos.

Resultados

Parte A

Muestra Observación1.-Hexano

1.- Benceno


1.- Tolueno

1.-Hexano

1.- Benceno

1.- Tolueno

Parte B

Muestra Observaciones

Reactivo Fehling

Formaldehído

Acetona

Reactivo Tollens

Formaldehído

Acetona

Parte C

Muestra Observacionesn-butanol

sec-butanol

ter-butanol

Cuestionario

Completa la tabla con la fórmula general de cada grupo funcional

Ácido carboxílico

Ácido sulfónico

Anhídrido ÉsterHalogenuro de acilo

Amida

Nitrilo AldehídoCetona Alcohol


Fenol TiolAmina IminaAlqueno AlquinoAlcano ÉterHalogenuro NitroSulfuro AzidaDiazo

Parte A

1.- Dibuja las estructuras del benceno, tolueno y hexano2.-¿En cuál se lleva a cabo la reacción de sustitución, tolueno, el benceno o el hexano? (esquematiza la reacción) ¿Por qué? ¿en qué tipo de compuestos podría llevarse a cabo esta reacción? Proponer un ejemplo3.- ¿En cuál se lleva a cabo la reacción de adición, con el tolueno, el benceno o hexano? (esquematiza la reacción)4.- ¿Qué diferencia encontraste en cada uno de los tubos?

Parte B

1.-¿Qué tiene cada una de las soluciones de FEHLlNG?2.-¿Qué tipo de reacción se lleva a cabo con los aldehídos?3.-Anota la reacción con aldehídos.4.- ¿Sucede lo mismo con las cetonas? ¿Por qué?5.-¿Qué es el reactivo de TOLLENS?6.- ¿Reaccionan igual las acetonas que los aldehídos en esta prueba?

Parte C

1.- ¿Qué es el anhídrido crómico?2.-Anota las reacciones para cada uno de los alcoholes ¿Reacciona igual con alcoholes, primarios, secundarios y terciarios?

PRÁCTICA No. 5Síntesis de ácido acetil salicílico

OBJETIVO. Conocer las técnicas de síntesis de compuestos orgánicos


Identificación de propiedades de compuestos orgánicos

DESCRPCIÓN:

Ácido acetilsalicílico

Compuesto químico sintético, se elabora a partir del ácido salicílico obtenido de la corteza del sauce (Salix alba), utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. El químico alemán Felix Hoffman sintetizó en 1893 el derivado acetilo del ácido salicílico como respuesta a la petición de su padre, que tomaba ácido salicílico para el reumatismo.

El ácido acetilsalicílico contiene no menos de 99,5% de C9H8O4, calculado para la sustancia desecada. Está constituido por cristales blancos, en pequeñas tablas o agujas; inodoros y con sabor ligeramente ácido, estables en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en medio húmedo, transformándose en ácido salicílico y ácido acético.Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17 partes de cloroformo, en 20 partes de éter y en soluciones concentradas de acetato de amonio.En las soluciones concentradas de hidróxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con descomposición.

El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina.

La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre.

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3).

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido.


El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico.

Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Realización

Material

Matraz erlenemeyer de 1250 mlAgitador magnéticoParrilla de calentamientoTermométro

Bomba de vacíoMatraz kitazatoPapel filtroBalanza

Sustancias: Ácido salícilicoAnhídrido acéticoÁcido súlfurico concentrado

HieloAgua destilada

Técnica:

1. En un matraz Erlenmeyer de 1245 ml, mezclar 2 g de ácido salicílico con 5 ml de anhídrido acético.

2. Agregar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.3. Calentar la mezcla en baño Maria y con agitación magnético

hasta la disolución total del sólido. 4. Conserva en el baño Maria 10 minutos más, sin calentar y con

agitación.5. Deje reposar la mezcla fuera del baño Maria hasta que se alcance

la T ambiente o hasta que aparezcan los primeros cristales. 6. Entonces, añadir 50 ml de agua destilada y enfriar en el baño de

hielo hasta obtener una cristalización completa.7. Filtrar al vacío.8. Dejar secar y pesar.9. Entregar el producto al profesor.


Resultados

Tabla 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro.

Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico

Gramos del papel filtro Gramos de ácido acetilsalicílico

totales

Moles de Ácido Salicílico:

n = g /PM =

Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico :

Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico

g = n * PM

% de Rendimiento : [gramos obtenidos de ácido acetilsalicílicogramos teóricos de ácido acetilsalicílico ] (100 )


Referencias

Química, G. William Daub y William S. Seese, Prentice Hall, 1996 Química Orgánica, John McMurry Cengage Learnig. 8ª edición Química Orgánica. Graham Solomons. Limusa Wiley Química Orgánica, Carey Francis, " 1º edición McGraw-Hill/

Interamericana de España www.quimicaorganica.org www.quimicaorganica.net https://quimicaeo11.files.wordpress.com/2012/04/

formulacion_quimica_organica_basica.pdf


http://www.quimica/

http://www.quimicaorganica.org/

Informes:Av. Pie de la Cuesta No. 2501

Col. Unidad Nacional C.P. 76148

Tel. 01 (442) 2 09 61 53


Manual de Prácticas-Orgánica

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