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“Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” Las enzimas, Las enzimas, catalizadores para catalizadores para nuestra vida cotidiana nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Instituto de Catálisis y Petroleoquímica, CSIC (Madrid) No subproductos No subproductos Materias primas renovables Materias primas renovables Bajo consumo de energ Bajo consumo de energía Reducir el n Reducir el número de etapas mero de etapas Procesos de muy bajo impacto medioambiental Procesos clásicos Reto actual de la Industria Química Química Sostenible Empleo de catalizadores

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Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor”

““Las enzimas, Las enzimas, catalizadores para catalizadores para

nuestra vida cotidiananuestra vida cotidiana””

Francisco J. PlouInstituto de Catálisis y Petroleoquímica, CSIC (Madrid)

No subproductosNo subproductos

Materias primas renovablesMaterias primas renovables

Bajo consumo de energBajo consumo de energííaa

Reducir el nReducir el núúmero de etapasmero de etapas

Procesos de muy bajoimpacto medioambiental

Procesosclásicos

Reto actual de laIndustria Química

Química Sostenible

Empleo de catalizadores

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CATALIZADORES

Catalizadores de origen “mineral”

Catalizadores de origen biológico

Enzimas

HIERROHIERRO

Zeolita ZSM-5Zeolita ZSM-5Níquel soportado

en alúmina Metalocenos de zirconio

Sales de Mn ó Cu

ENZIMAS

Condiciones suavesde reacción (T, pH,

medio acuoso)

Especificidad

Biodegradables

Alta eficiencia catalítica (108-1012 veces)

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Fabricación, transformación o degradación de materias primas renovables

ENZIMAS

Obtención de bioproductos, biomateriales y biocombustibles

Biocatálisis (Biotecnología industrial):

La UE es líder en este sector. Produce el 60% de las enzimas mundiales y contribuye con cerca del 45% del total de los productos manufacturados

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EL ALMIDÓN

OH(H)

H(OH)OH

O

OHOH

O

OH OH CH2OH

OH

CH2OHCH2OH

Glucosaisomerasa

OBTENCIÓN DE JARABES DE FRUCTOSA

ALMIDÓN

Glucosa Fructosa

α-amilasas, amiloglucosidasas

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APLICACIONES DE JARABES DE FRUCTOSA

Edulcorante de refrescos, zumos, caramelos, salsas

Edulcorante de bebidas para deportistas

Edulcorante bajo en calorías

Productos para diabéticos

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• La leche contiene 4.3-4.5 % lactosa• Algunas personas son deficientes en lactasa intestinal (Asia)• La hidrólisis de lactosa se hace actualmente por vía enzimática

• Otra aplicación: Helados. La lactosa tiende a cristalizar a bajas temperaturas, lo que puede prevenirse con tratamiento previo con β-galactosidasa

OH

O

HO

OH

O

OH

OH

O

HO

OH

OH

O

HO

OH

HO

OH

OH

O

HO

OH

OH OH

OH

Lactasa (β-galactosidasa)

Lactosa

Galactosa Glucosa

+ H2O

PRODUCTOS DE BAJO CONTENIDO EN LACTOSA

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Grasa de cacaoGrasa de cacao

Punto de fusión: 37°C

Esteárico

Oleico

Esteárico

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PREPARACIÓN ENZIMÁTICA DE GRASA (MANTECA) DE CACAO

Aceite de girasol de alto contenido en ácido oleico

OH

O

Lipasa

C18:0

+

Ácido esteáricoÁcido oleico

OH

O

C18:1

Oleico

Oleico

Oleico

Manteca de cacao

+

Esteárico

Oleico

Esteárico

10.000 Tm/año

Curiosidad supositorios

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Ácidos grasospoliinsaturados

(omega-3)

Acido docosahexaenoico (DHA) (22:6 )

Acido eicosapentaenoico (EPA) (20:5 )

Desarrollo cognitivo (en un cerebro adulto hay más de 20 g de DHA)

Previene arteriosclerosis y trombosis

Obtención enzimática (empleo de lipasas,

interesterificación)

La estructura y composición del triglicérido afecta a su absorción

Situación ideal: Triglicéridos con ácidos grasos poliinsaturados en posición 2

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Enzimas en detergentes

• Reducción de las temperaturas de lavado

• Reducción de los ciclos de lavado• Eficacia del lavado• Reducción del consumo energético y de

agua• Reducción de la cantidad de

ingredientes químicos

ENZIMAS EN DETERGENTES

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SUPERABSORBENTES

Poliacrilato de Sodio: También conocido como SuperAbsorbente o SAP (super absorbent polymer). Aporta retención de los líquidos en el pañal desechable, esto permite que los pañales puedan ser mas delgados sin sacrificar su absorbencia.

SUPERABSORBENTES

Petróleo Propileno

Ácido acrílico3.1 millones de Tm(la mitad para superabsorbentes)

Glucosa

Ácido 3-hidroxipropiónico (3-HPA)

Proceso desarrollado por Cargill en colaboración con Novozymes

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Producción de biomasa

CO2

Convertir la biomasa en materia prima para

fermentación

Fermentación a etanol

Recuperar etanol y subproductos

BIOETANOL

AlmidónCelulosaetc.

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El bioetanol en la UE se utiliza habitualmente en mezclas con gasolina hasta el 5% según la norma europea EN228 o formando un compuesto llamado ETBE (etilterbutiléter) utilizado como oxigenante y mejorador del octanaje de la gasolina

TEMA 9 BIOCOMBUSTIBLES

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TEMA 9 BIOCOMBUSTIBLES

PRODUCCIÓN DE BIOETANOL DE SEGUNDA GENERACIÓN A PARTIR DE RESIDUOS LIGNOCELULÓSICOS

Enzimas para degradación de lignocelulosa:

EndoglucanasasExoglucanasasβ-GlucosidasasXilanasasβ-XilosidasasArabinofuranosidasasα-Glucuronidasasα-GalactosidasasAcetil-xilan-esterasas

2006: Primera planta de producción de bioetanol a partir de lignocelulosaen España (Salamanca): existen aprox. 60 fábricas de este tipo en el mundo

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MEZCLAS RACÉMICAS(formadas por dos enantiómeros o isómeros ópticos)

Un átomo de carbono conectado a cuatro grupos diferentes es un carbono quiral o asimétrico

R‐ y S‐(D‐ y L‐)

COMPUESTOS QUIRALES

PREPARACIÓN DE FÁRMACOS QUIRALES

UNO DE LOS COMPUESTOS ES LA IMAGEN ESPECULAR DEL OTRO

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INTERMEDIOS QUIRALES DE MUCHOS FÁRMACOS

OBTENIDOS POR REACCIONES ENZIMÁTICAS

Tipo de fármaco  Nombre   Biocatalizadores utilizados 

Datos de interés 

PACLITAXEL (TAXOL)  Taxolasa, Desacetilasa, Lipasa 

Cancer de ovario y pecho (microtubulina) 

TAXANO  Lipasa  Administración oral DESOXIESPERGUALINA  Lipasa  Acción antibiótica 

Anticáncer 

INHIBIDORES DE LA FARNESIL TRANSFERASA 

Lipasa  Implicada en la unión de la proteína Ras 

BMS‐186318  Streptomyces nodosus ATZANAVIR   Rhodococcus 

erythropolis CRIXIVAN  Monooxigenasa, 

Deshidrogenasa 

  VIH (inhibidor de proteasa) 

ABACAVIR (ZIAZEN)  Lactamasa  VIH, Hepatitis B (inhibidor de transcriptasa inversa) 

Antivirales 

LOBUCAVIR  Lipasa  Hepatitis B CAPTOPRIL  Lipasa MONOPRIL  Lipasa CERANOPRIL  Providencia 

alcalifaciens 

Inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina 

TIAZEPINA (OMAPATRILAT)  Glutamato oxidasa  Inhibidores de la endopeptidasa neutra 

Antihipertensivos 

DILTIAZEM  Nocardia salmonicolor  Bloqueadores de los canales de calcio 

PRAVASTATINA Reductores del colesterol  MEVASTATINA 

Penicillium citrinum, Streptomyces carbophilus 

Inhibidores de la HMG CoA reductasa 

Anti‐Alzheimer  Varios  Lipasa  Obtención de (S)‐2‐pentanol 

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10.000 kg de corteza de tejo

1 kg de taxol

ANTICANCERÍGENOS: Síntesis de Paclitaxel (Taxol®)

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+

Taxol

CONCLUSIONES

• Las enzimas son catalizadores únicos en cuanto a su actividad, especificidad y condiciones suaves de operación

• Las enzimas tienen numerosas aplicaciones en la industria química, alimentaria, farmacéutica, cosmética, etc.

• No obstante, para algunas aplicaciones es necesario mejorar su eficiencia catalítica o su estabilidad