SNTESIS DE ISOCUMARINAS PIRROLO FUSIONADAS A PARTIR DE NINHIDRINA

RESUMEN

En la prctica se realiz la sntesis de Isocumarinas Pirrolo Fusionadas, un compuesto utilizado para estudios cientficos en la actualidad, ya que estos son asociados a los estudios de los principios bioactivos. La Isocumarina producida en laboratorio se sintetiz en dos etapas. En la primera etapa se produjo 0,2416g del compuesto Dihidroxi-indenopirrol con ayuda de Acetilacetona y Ninhidrina, el cual obtuvo un punto de descomposicin de 113-115C. En la segunda etapa, se produjo 0,1018g de la Isocumarina Pirrolo Fusionada a partir del producto de la primera etapa y con cido Actico el cual obtuvo un punto de fusin de 234-236C.

SNTESIS DE ISOCUMARINAS PIRROLO FUSIONADAS A PARTIR DE NINHIDRINAUniversidad del Quindo. Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas. Programa de Qumica 30/11/2014Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

Qumica Orgnica II

1. INTRODUCCIN

La Isocumarina Pirrolo Fusionada, son heterocclicos que presentan actividades biolgicas como antialrgicas, antimicrobianas, inmunodulador, citotocidad, antifungicida, anti-inflamatoria, antiangiognica y antimalrico.[1]

Por lo general, estos compuestos son extrados de plantas medicinales que presentan actividades anti-VIH leve, as como ant hepatotxicas y pueden ser sintetizados por medio ms comunes, empleando metales de transiciones en reacciones catalizadas, aunque no se han presentado estudios en la literatura cientfica para la construccin de derivados de isocumarina con N Alquilo sustituido / Anillo de pirrol arilo.[1]

La Isocumarina Pirrolo Fusionada, se caracteriza por ser un compuesto heterocclico con conjugaciones de enlaces inicos simples y dobles lo cual le otorga a la molcula un punto de fusin elevado, debido a que se requiere mayor energa para romper sus conjugaciones.

Figura I Sintesis de Isocumarina Pirrolo Fusionada.[2]

La Acetil Cetona y Ninhidrina, reaccionaron en medio cido para proporcionar C-2 alquilado dando posteriormente al compuesto Dihidroxi-indenopirrol, el cual se hace reaccionar con cido actico en una hidrlisis en medio cido (H2SO4) permitiendo la expansin del ciclo y generando la Isocumarina Pirrolo Fusionada.

2. CALCULOS Y RESULTADOS

Peso del Dihidroxi-indenopirrol: 0,2416g Reactivo Lmite

% Rendimiento

Peso terico: 0,229139 gPeso experimental: 0,1018g

3. ANALISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS: Despus de que se determin el punto de fusin de la Isocumarina con un rango de 234C a 236C se puedo comprar que la muestra estaba pura por su rango tan corto y que este punto de fusin fue muy elevado gracias a sus enlaces inicos conjugados los cuales requieren mayor energa para romperse.

Con respecto al porcentaje de rendimiento el cual fue de 44, 427%. Este bajo rendimiento se debe a que en la fase experimental, no se emple la adicin de agua suficiente por tanto, no se logr precipitar gran parte de la isocumarina, adems no hay que descartar las fallas humanas mtricas y humanas ocurridas durante la prctica, lo cual afecto al rendimiento del compuesto deseado.

Figura II. IR de La Isocumarina.

TIPO DE ENLACEBANDAS DE ABSORCION TEORICA(cm-1)BANDAS DE ABSORCIN EXPERIMENTAL(cm-1)

Aromtica735-770729,53-778,41

COOR17351733

C-N1350-10001355,76-955,63

N-Disustituido3310-33503425,40

666-909681,18-906,61

TABLA I: Analisis del IR de la Isocumarina.

Segn la lectura del IR del Anhdrido Ftlico, se puedo ver que en 711,84 cm-1 a 98,48 cm-1 el cual corresponde a un rango de infrarrojo del enlace anhdrido conteniendo un modo de tencin C=O y un modo de tencin C-O con una o dos bandas en 1070,63 cm-1 a 1335,07 cm-1. Con respecto al Aromtico, se puedo hallar que en 711,84 cm-1 a 98,48 cm-1 se encontr un modo deformacin C-H fuera del plano.

4. CONCLUSIONES

Segn su punto de fusin terico (220C) Se puede demostrar que el compuesto es realmente la Isocumarina pero, se presentaron algunas impurezas el cual alter levemente su punto de fusin.

El porcentaje de rendimiento fue de 44, 427% debido a que no ocurri un secado efectivo, y mediante la a prctica, se presentaron errores los cuales afectaron a su rendimiento.

En la lectura del IR se puede observar que ocurri efectivamente la expansin del ciclo generando as el Pirrol contenido en la molcula principal.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1] Subdita Pathank, Ashis Kundu, Animesh Pramanik, Facile sunthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from ninhydrin. The sevier 5 agosto de 2008. Pag: 5180-5183.

[2] Prctica de laboratorio #10: Sintesis de Isocumarina Pirrolo Fusionada a partir de Ninhidrina, Universidad del Quindio, Facultad de ciencias bsicas y tecnolgicas, Programa de Qumica, tercer semestre. Docente: Eduar Corts G. Armenia Quindio. 2 de diciembre del 2014.