HETERÓSIDOS FENÓLICOS SIMPLES , HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS E IRIDOIDES

Huamán Meza E., Jaime Herrera G., Piedra Vilca J., Santa Cruz Cruz L.

LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL

RESUMEN

La actividad farmacológica de las drogas vegetales de basa en la presencia de compuestos químicos que se denominan principios activos. Los grupos químicos más importantes son los heterósidos , polifenoles , terpenoides y alcaloides , que a su vez se dividen en subgrupos , según la estructura química. Los heterósidos son compuestos que están formadas por 2 partes : una es un azúcar (p.e. glucosa) y la otra de no-azúcar o aglucona , aglicón o genina. El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse para que se active el compuesto ; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma planta. Se clasifican de acuerdo a las características estructurales de la parte no-azúcar o aglicón. Los más importantes son los antraquinónicos , los cianogénicos , los cardiotónicos y los cumarínicos. También los fenólicos , ya que es en este grupo en el que se encuentra la salicilina , precursora del ácido acetil salicílico , o aspirina. El presente estudio tuvo como objetivo la identificación de heterósidos fenólicos simples , heterósidos antraquinónicos e iridoides.

Palabras clave : heterósidos , principio activo , antraquinónicos , iridoides

ABSTRACT

The pharmacological activity of the drug plant based on the presence of chemical compounds that are termed active. The most important chemical groups are glycosides, polyphenols, alkaloids and terpenoids, which in turn are divided into subgroups according to the chemical structure. Glycosides are compounds which consist of two parts: one is a sugar (eg glucose) and other non-sugar or aglycone, the aglycone or genin. The link between them is hydrolyzable and must be broken so that the compound is active; this cleavage is catalyzed by enzymes containing the same plant. They are classified according to the structural characteristics of non-sugar or aglycone part. The most important are the anthraquinone, cyanogenic, cardiotonic and coumarin. Phenolic Also, since this is where the group is salicin, precursor of acetylsalicylic acid or aspirin. This study aimed at identifying simple phenolic glycosides, anthraquinone and iridoid glycosides.

Keywords : glycosides , the active ingredient , anthraquinone , iridoides

INTRODUCCIÓN

1) HETERÓSIDOS FENÓLICOS SIMPLES : Los compuestos fenólicos clasificados como metabolitos secundarios de las plantas , son aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la característica biológica de ser productos secundarios de su metabolismo , y la característica química de contener al menos un grupo fenol(un anillo aromático unido a al menos un grupo funcional hidroxilo) en su estructura molecular. En general son sintetizados por una de dos vías biosintéticas : la vía del ácido shikímico o la vía del ácido malónico (o por las dos, por ejemplo los flavonoides). Los compuestos fenólicos de las plantas son un grupo heterogéneo de productos con más de10.000 compuestos. Algunos son solubles en solventes orgánicos , otros son glucósidos o ácidos carboxílicos y por lo tanto solubles en agua , y otros son polímeros muy grandes e insolubles.Este grupo también juega una variedad muy heterogénea de roles en las plantas , roles que son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas : muchos son productos de defensa ante herbívoros y patógenos , otros proveen soporte mecánico a la planta , otros atraen polinizadores o dispersores de frutos , algunos de ellos absorben la radiación ultravioleta, o actúan como agentes alelopáticos (por ejemplo reducen el crecimiento de plantas competidoras que estén cerca).

CLASIFICACIÓN DE FENOLES SIMPLES

Fenilpropanoides simples : que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos : ácido trans-cinámico , ácido p-cumárico y sus derivados como el ácido cafeico.

Lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos") : también llamadas cumarinas. También poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos : la umbeliferona (una cumarina simple) , el "psolaren"(una furano cumarina: cumarina a la que se adicionó un anillo furano).

Derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático unido a un carbono) : Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica. Ejemplos : la vainillina , el ácido salicílico.

2) HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS : Consisten en una molécula de azúcar unido a un derivado del antraceno. Se emplean como laxantes o purgantes. Se encuentran en las siguientes plantas :Aloe (Jugo o zumo de Aloe spp. Liliaceas) , ruibarbo (rizomas de Rheum spp. Poligonaceas) , sen (folículos y vainas de Cassia spp. Leguminosas) , frángula (corteza de Rhamnus frangula. Ramnaceas) , cáscara sagrada (corteza de Rhamnus pursiana. Ramnaceas) , espino cerval (frutos de Rhamnus cathartica. Ramnaceas).

3) IRIDOIDES : Son compuestos monoterpénicos , su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial , el compuesto más sencillo de este grupo. Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos , en las familias Gencianáceas y Valerianáceas. Forman parte de los principios activos de algunas plantas como los valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana officinalis) , harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens) , oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea) y genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea).

2) Describa los diferentes métodos de extracción que se apliquen a drogas con heterósidos antraquinónicos.

a) Extracción de heterósidos antracénicos : se podría realizar con foliolos de sen , corteza de cáscara sagrada y corteza de frángula.

- Colocar 0,3 g de cada una de las drogas vegetales en un vaso de precipitado.

- Agregar 15 mL de metanol a cada vaso , macerar a temperatura ambiente y filtrar a través de papel filtro.

b) Extracción de compuestos antraquinónicos oxidados totales provenientes de heterósidos. Hidrólisis ácida y extracción con disolvente orgánico.

Se puede realizar con corteza de cáscara sagrada.

- Colocar 0,3 g de cáscara sagrada en un balón de fondo redondo de 250 mL. Agregar 30 mL de H2SO4 al 20 % y 60 mL de diclorometano (CH2Cl2).

- Calentar a reflujo durante 30 minutos.

- Filtrar a través de lana de vidrio a un embudo de decantación de 250 mL. Lavar la lana de vidrio con 3 porciones de 10 mL de CH2Cl2.

- Agitar cuidadosamente la solución bifásica contenida en el embudo para extraer los compuestos de interés desde la fase acuosa hacia la fase orgánica.

- Separar la fase orgánica recibiéndola en un vaso de precipitado.

c) Extracción de derivados antraquinónicos ácidos y residuos procedentes de O-heterósidos. Hidrólisis ácida, hidrólisis oxidativa y extracción con disolvente orgánico.

Se puede realizar con folíolos de sen.

- Colocar 0,3 g de foliolos y/o frutos de sen en un balón de balón redondo de 250 mL y agregue 30 mL de agua destilada , agitar enérgicamente.

- Ajustar a pH 7-8 con una solución de bicarbonato de sodio al 5% y agitar.

- Agregar 20 mL de cloruro férrico al 10% (FeCl3). Agitar y calientar a reflujo por 15 min.

- Transcurridos los 15 minutos , enfriar y agregar lentamente por la parte superior del refrigerante 10 mL de solución de HCl al 10% y 50 mL de CH2Cl2.

- Calentar a reflujo por 20 min y luego enfriar.

- Filtrar a través de lana de vidrio a un embudo de decantación de 250 mL. Lavar la lana de vidrio con 3 porciones de 10 mL de CH2Cl2.

- Agitar cuidadosamente la solución bifásica contenida en el embudo para extraer los compuestos de interés desde la fase acuosa hacia la fase orgánica.

- Separar la fase orgánica recibiéndola en un vaso de precipitado.

BIBLIOGRAFÍA

- Uso Industrial de Plantas Aromáticas y Medicinales. Citado el 30 de junio del 2015. Disponible en URL : http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y-medicinales/contenidos/material-de-clase/tema6.pdf

- Bruneton , J. Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Edición. Zaragoza. Editorial Acribia S. A. ; 2001.

- Delporte , C. Farmacognosia. Trabajos prácticos. Departamento de Química Farmacológica y Toxicológica. Universidad de Chile. 2010.