La cafeína es un componente presente de manera natural en el café

7/31/2019 La cafena es un componente presente de manera natural en el caf

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La cafena es un componente presente de manera natural en el caf, el

t y el chocolate, y se aade a muchas bebidas refrescantes. La

cantidad de cafena presente en una taza de caf vara entre los 90 y los

150 mg. En dosis moderadas produce efectos positivos, como

estimulador del sistema nervioso, del msculo cardiaco y el sistema

respiratorio. En exceso produce nerviosismo, insomnio y arritmia cardiaca

La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco y de sabor amargo,

que acta como una droga psicoactiva y estimulante. La cafena fue descubierta en 1819 por el

qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge: fue l quien acu el trmino Koffein, un

compuesto qumico en el caf, el cual pasara posteriormente al espaol como cafena. La

cafena recibe tambin otros nombres relativos a los productos que la contienen, como laguaranina (encontrada en la guaran), matena (encontrada en el mate) y tena (encontrada en

el t), las cuales contienen adems algunos alcaloides adicionales como los estimulantes

cardacos teofilina y teobromina y a menudo otros compuestos qumicos como los polifenoles,

los cuales pueden formar complejos insolubles con la cafena.

La cafena puede encontrarse en cantidades variables en las semillas, las hojas y los frutos de

algunas plantas, donde acta como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos

que se alimentan de las plantas. Es consumida por los humanos principalmente en infusiones

extradas del fruto de la planta del caf y de las hojas del arbusto del t, as como tambin en

varias bebidas y alimentos que contienen productos derivados de la nuez de cola. Otrasfuentes incluyen la yerba mate, el fruto de la Guaran y el acebo de Yaupn.

En los humanos, la cafena es un estimulante del sistema nervioso central que produce un

efecto temporal de restauracin del nivel de alerta y eliminacin de la somnolencia. Las

bebidas que contiene cafena, tales como el caf, el t, algunas bebidas no alcohlicas

(especialmente los refrescos de cola) y las bebidas energticas gozan una gran popularidad. La

cafena es la sustancia psicoactiva ms ampliamente consumida en el mundo. En

Norteamrica, el 90% de los adultos consumen cafena todos los das.[cita requerida] En los

Estados Unidos, la Food and Drug Administration (Administracin de Drogas y Alimentos) se

refiere a la cafena como una "sustancia alimenticia generalmente reconocida como seguraque se utiliza para mltiples propsitos".

La cafena tiene propiedades diurticas, si se administra en dosis suficientes a individuos que

no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin embargo, desarrollan una fuerte

tolerancia a este efecto, y los estudios generalmente no han podido demostrar la creencia

general de que el consumo regular de bebidas cafeinadas contribuye significativamente a la

deshidratacin. En la naturaleza y productos sintticos

La cafena se encuentra en muchas especies de plantas, donde acta como pesticida natural.Segn ciertos estudios, los altos niveles de cafena presentes en plantas jvenes que an estn


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desarrollando follaje pero carecen de proteccin mecnica logran paralizar y matar ciertos

insectos que se alimentan de la planta. Altos niveles de cafena tambin han sido encontrados

en los suelos alrededor de los vstagos en los granos de caf germinados. Se deduce de ello

que la cafena tiene una funcin natural no slo como pesticida natural sino tambin en

calidad de sustancia inhibidora de la germinacin de otros granos cercanos de caf dando por

lo tanto mejor oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.

Las fuentes de cafena ms comnmente usadas son el caf, el t y en menor medida el cacao.

Otras fuentes de cafena usadas con menor frecuencia incluyen a las plantas de yerba mate y

guarans, las cuales a veces son utilizadas en la preparacin de infusiones y bebidas

energticas. Dos de los nombres alternativos de la cafena, matena y guaranina, son derivados

de los nombres de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman que la matena

es en realidad un estereoismero de la cafena, por lo que sera una sustancia completamente

distinta. Esto no es cierto puesto que la cafena es una molcula aquiral y por lo tanto no tiene

enantimeros, ni tampoco tiene otros estereoismeros. La disparidad en la experiencia y los

efectos entre las variadas fuentes naturales de cafena podra deberse al hecho de que las

plantas que son fuente de cafena tambin contienen mezclas ampliamente variables de otros

alcaloides xantnicos, incluyendo los estimulandes cardacos teofilina y teobromina, as como

otras sustancias que junto a la cafena pueden formar complejos insolubles, como los

polifenoles.

Una de las fuentes primarias de cafena en todo el mundo es el grano de caf (la semilla de la

planta de caf), del cual se prepara la bebida de caf. El contenido de cafena en el caf vara

ampliamente en dependencia del tipo de grano de caf y el mtodo de preparacin usados;

incluso los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar variaciones en la

concentracin. En general, una porcin de caf vara entre 40 miligramos para un expreso de

unos 30 mililitros de la variedad arbica, hasta cerca de 100 miligramos para una taza (120

mililitros) de caf. Generalmente el caf tostado tiene menos cafena que el caf claro porque

el proceso de tostado reduce el contenido de caf del grano. El caf de la variedad arbica

normalmente contiene menos cafena que el de la variedad robusta. El caf tambin contiene

cantidades traza de teofilina, mas no de teobromina.

El t es otra fuente comn de cafena. A pesar de que el t contiene ms cafena que el caf,

una porcin tpica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el t se prepara

normalmente en una infusin mucho ms diluida. Adems de la mayor o menor concentracin

de la infusin, las condiciones de crecimiento, las tcnicas de procesamiento y otras variables

tambin afectan al contenido de cafena. Ciertos tipos de t pueden contener ms cafena que

otros. El t contiene pequeas cantidades de teobromina y niveles ligeramente ms altos de

teofilina que el caf. La preparacin y otros factores tienen un impacto significativo en el t, y

el color es un indicador muy pobre del contenido de cafena. Algunas variedades como el t

verde plido japons gyokuro, por ejemplo, contienen ms cafena que otros ms oscuros

como el lapsang souchong, que contiene muy poca.

La cafena es tambin un ingrediente comn de muchas bebidas no alcohlicas (especialmente

las bebidas gaseosas), como refrescos de cola originalmente preparados a partir de la nuez de

cola. Estas bebidas contienen tpicamente entre 10 y 50 miligramos de cafena por racin. En


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contraste, las bebidas energticas como Red Bull pueden contener ms de 80 miligramos de

cafena por racin. La cafena en estas bebidas se origina a partir de los ingredientes usados en

ellas, o es un aditivo derivado del producto de descafeinizacin o bien de la sntesis qumica. El

guaran, un ingrediente primario en las bebidas energticas, contiene grandes cantidades de

cafena con pequeas cantidades de teofilina y teobromina junto a un excipiente natural que

produce una lenta liberacin de estas sustancias.3

En los aos recientes algunos manufactureros han comenzado a aadir cafena a productos de

bao como el champ y el jabn, asegurando que la cafena puede absorberse a travs de la

piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada y es probable que

tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central debido a que la cafena no se absorbe

con facilidad a travs de la piel.

Algunos fabricantes comercializan tabletas de cafena, aduciendo que la cafena de calidad

farmacutica favorece la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que

muestran que el uso de cafena (ya sea en forma de tabletas o no) origina un descenso en lasensacin de fatiga y un aumento en la capacidad de atencin. Estas tabletas son comnmente

usadas por estudiantes que se preparan para sus exmenes y por personas que trabajan o

conducen durante muchas horas.

Historia

Los humanos han consumido cafena desde la Edad de Piedra. Los pueblos antiguosdescubrieron que masticar la corteza y hojas de ciertas plantas tena el efecto de aliviar la

fatiga, estimular el estado de alerta y elevar el nimo. Slo mucho despus se descubri que el

efecto de la cafena se incrementaba al remojar tales plantas en agua caliente. Muchas

culturas tiene leyendas que atribuyen el descubrimiento de tales plantas a personas que

habran vivido muchos miles de aos antes.

Segn una leyenda popular china, el Emperador de China Shennong, que se cree habra

reinado alrededor del 3000 AC, accidentalmente descubri que cuando algunas hojas caan en

agua hirviendo, el resultado era una bebida aromtica y restauradora. Shennong tambin es

mencionado en el Cha Jing de Lu Yu, un famoso trabajo antiguo sobre el t. La historia del cafha sido registrada desde el siglo IX . Durante ese perodo, los granos de caf slo estaban

disponibles en su hbitat natural, Etiopa. Una leyenda popular atribuye su descubrimiento a

un criador de cabras llamado Kaldi, el cual aparentemente habra observado que las cabras se

tornaban eufricas y perdan el sueo por las noches despus de haber pastado junto a los

arbustos de caf y, habiendo probado los frutos que las cabras haba estado comiendo,

experiment la misma vitalidad. La primer mencin literaria del caf podra ser una referencia

a Bunchum en los trabajos del fsico persa del siglo IX Al-Razi. En 1587, Malaye Jaziri compil

un trabajo trazando la historia y controversias legales del caf, titulado: "Undat al safwa fi hill

al-qahwa". En este trabajo, Jaziri registr que un jeque, Jamal-al-Din al-Dhabhani, mufti de


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Una taza de caf contiene de 80 (instantneo) a 125 (filtrado) mg de cafena. El caf

descafeinado, en Espaa, debe contener una cantidad de cafena no superior al 0,3%. La

cafena se puede conseguir tambin en pldoras estimulantes de hasta 300 mg.

[editar]Farmacologa

El consumo global de cafena fue estimado en 120.000 toneladas por ao6 convirtindola as

en la sustancia psicoactiva ms popular. La cafena, es un estimulante metablico y del sistema

nervioso central,7 y es usada tanto recreacionalmente como mdicamente para reducir la

fatiga fsica y restaurar el estado de alerta mental en los casos que exista una inusual debilidad

o aletargamiento. La cafena y otros derivados de metilxantina son tambin usados en recin

nacidos para tratar la apnea y para corregir latidos irregulares. La cafena activa el sistema

nervioso central a niveles ms altos, provocando un incremento en la alerta y en la vigilia, un

flujo de pensamiento ms rpido y claro, e incrementando la atencin y mejora de lacoordinacin corporal. Luego acta a nivel de la mdula espinal cuando se encuentra en dosis

altas. Una vez dentro del cuerpo, posee una qumica compleja actuando a travs de diferentes

mecanismos de accin como se describen luego.

[editar]Metabolismo y vida media

Metabolitos de la cafena

La cafena del caf y otras infusiones es absorbida por el estmago y el intestino delgado

dentro de los 45 minutos que siguen a la ingestin para luego ser distribuida a travs de todos

los tejidos del cuerpo.8 Su eliminacin sigue una cintica de primer orden.9 La cafena puede

ser ingerida tambin por va rectal, como demuestra la prescripcin de supositorios de tartrato

de ergotamina y cafena (para el alivio de la migraa),10 y clorobutanol y cafena (para el

tratamiento de la hipermesis).11

La vida media de la cafenaesto es, el tiempo requerido para que el cuerpo elimine la mitad

de la cantidad total inicial de cafena vara ampliamente entre individuos de acuerdo a

ciertos factores como la edad, funcin heptica, embarazo, algunas drogas concurrentes y el

nivel de enzimas en el hgado necesarias para el metabolismo de la cafena. En adultos sanos,

la vida media de la cafena es de unas 4-9 horas. En mujeres bajo administracin de

anticonceptivos de va oral, la vida media es de 5-10 horas.,12 y en mujeres embarazadas la

vida media es de aproximadamente de 9-11 horas.13 La cafena puede acumularse en

individuos con enfermedades hepticas severas, incrementando su vida media incluso hasta 96

horas.14 En bebs y nios la vida media puede ser ms amplia que en adultos; la vida media en

un recin nacido puede ser de hasta 30 horas. Otros factores como el tabaquismo pueden

acortar el tiempo de vida media de la cafena.15 La fluvoxamina reduce la eliminacin de

cafena en un 91.3%, y prolonga su vida media una 11.4 veces respecto a la normal (esto es de4,9 horas a 56 horas).16


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La cafena, es metabolizada en el hgado por el sistema enzimtico del Citocromo P450 oxidasa

(especficamente, la isoenzima 1A2) en tres productos metablicos de la dimetilxantina17

donde cada uno posee sus propios efectos en el cuerpo, que son:

Paraxantina (84%): Incrementa la lipolisis induciendo el incremento de niveles de glicerol y

cidos grasos libres en el plasma sanguneo.

Teobromina (12%): Dilata lo vasos sanguneos e incrementa el volumen de orina. La

teobromina es tambin el principal alcaloide en el cacao.

Teofilina (4%): Relaja el msculo liso de los bronquios y es as usado para el tratamiento del

asma. La dosis teraputica de teofilina es sin embargo de un mltiplo mayor al obtenido por el

metabolismo de la cafena.

Cada uno de estos metabolitos es luego metabolizado y excretado en la orina.

[editar]Mecanismo de accin

Molculas de: cafena(izq), AMPc (centro) y adenosina (der)

El principal modo de accin de la cafena es como un antagonista de los receptores de

adenosina que se encuentran en las clulas del cerebro.

La cafena cruza fcilmente la barrera hematoenceflica que separa a los vasos sanguneos del

encfalo. Una vez en el cerebro, el principal modo de accin es como un antagonista no

selectivo del receptor de adenosina.18 19 La molcula de cafena es estructuralmente similar a

la adenosina y por lo tanto se une a los receptores de adenosina en la superficie de las clulas

sin activarlos (un mecanismo de accin "antagonista"). Entonces, tenemos que la cafena acta

como un inhibidor competitivo.

La adenosina se encuentra en casi cualquier parte del cuerpo, debido a que desempea un

papel fundamental en el metabolismo energtico relacionado al ATP, pero en el cerebro, la

adenosina desempea funciones especiales. Existen evidencias que indican que las

concentraciones de adenosina cerebral se ven aumentadas por varios tipos de estrsmetablico, entre los cuales citamos: Hipoxia e isquemia. La evidencia indica tambin que la

adenosina cerebral acta protegiendo el cerebro mediante la supresin de la actividad

neuronal y tambin mediante el incremento del flujo sanguneo a travs de los receptores A2A

y A2B ubicados en el msculo liso vascular.20 Al contrarrestar a la adenosina, la cafena reduce

el flujo cerebral de reposo en 22 a 30%.21 La cafena tambin posee un efecto desinhibitorio

general sobre la actividad neuronal. De todas formas, no se ha demostrado cmo esos efectos

causan un incremento en la vigilia y la alerta.

La adenosina es liberada al cerebro mediante un mecanismo complejo.20 Hay evidencia que

indica que la adenosina funciona como un neurotransmisor liberado en los espacios sinpticosen algunos casos, sin embargo, los incrementos de adenosina relacionada con el estrs,


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pareceran ser producidos principalmente mediante el metabolismo extracelular del ATP.

Ciertamente, la adenosina no es el neurotransmisor primario de ningn grupo de neuronas,

pero es liberada junto a otros neurotransmisores por algunos tipos de neuronas. A diferencia

de muchos neurotransmisores, al parecer, la adenosina no es almacenada en vesculas que son

dependientes del voltaje, por lo cual, la posibilidad de que se d ese mecanismo no ha sido

completamente descartada. Varias clases de receptores de adenosina han sido descritos, cada

una con ubicaciones anatmicas diferentes. Los receptores A1 estn ampliamente distribuidos

y actan inhibiendo la absorcin de calcio. Los receptores A2A estn densamente

concentrados en los ganglios basales, un rea que desempea un papel crtico en el control del

comportamiento, pero tambin pueden ser encontrados en otras partes del cerebro pero en

densidades ms bajas. Hay evidencia de que los receptores A 2A interactan con el sistema

dopaminrgico, el cual est involucrado en el estado de vigilia y recompensa. Los receptores

(A2A pueden ser hallados tambin en las paredes arteriales y en las membranas celulares de

las clulas de la sangre.

Ms all de sus efectos de neuroproteccin, existen razones para creer que la adenosina

puede estar ms especficamente involucrada en el control de los ciclos de sueo-vigilia.

Robert McCarley y sus colegas opinan que la acumulacin de adenosina puede ser una causa

primaria de la sensacin de sueo que sigue a una prolongada actividad mental, y que los

efectos pueden ser mediados tanto por inhibicin de las neuronas promotoras de la vigilia

mediante los receptores A1, y por la activacin de las neuronas promotoras del sueo

mediadas por efectos indirectos en los receptores A2A.22 Estudios recientes han aportado

evidencias adicionales sobre la importancia de los receptores A2A, pero no para los A1.23

La cafena tambin posee un efecto significativo en las araas, el cual se ve reflejado en la

construccin irregular de sus telaraas.

Algunos de los efectos secundarios de la cafena son probablemente causados por efectos no

relacionados con la adenosina. Como otras xantinas metiladas, la cafena es tambin un:

Inhibidor competitivo y no selectivo de la fosfodiesterasa24 el cual aumenta el cAMP

intracelular, activa la PKA, e inhibe el TNF-alfa25 26 y la sntesis del leucotrieno,27 reduce la

inflamacin y el sistema inmunitario innato27 y

Receptor antagonista no selectivo de adenosina19

Los inhibidores de fosfodiesterasa ejercen su inhibicin sobre las enzimas cAMP-

fosfodiesterasa (cAMP-PDE), que convierten al AMP cclico en su forma no cclica dentro de las

clulas, entonces, de esta manera permiten la produccin de AMPc dentro de las clulas. El

AMP cclico participa en la activacin de la protena quinasa A (PKA) que inician a su vez la

fosforilacin de enzimas especficas que intervienen en la sntesis de glucosa. Mediante el

bloqueo de su degradacin, la cafena intensifica y prolonga los efectos de la epinefrina y las

drogas tipo epinefrina como las anfetaminas, metanfetaminas o metilfenidatos. A su vez, las

concentraciones altas de AMPc en las clulas parietales provocan un aumento en la activacin


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de la protena quinasa A dependiente de AMPc que a su vez incrementa la activacin de la

bomba de protones, especficamente la H+/K+ ATPasa, teniendo como efecto ltimo, un

incremento en la secrecin de jugos gstricos cidos.

El AMP cclico tambin incrementa la actividad de la corriente If, que a su vez, incrementa

directamente la frecuencia cardaca. La cafena es tambin un anlogo estructural de laestricnina y como ella (aunque mucho menos potente) es un antagonista competitivo de los

receptores ionotrpicos de glicina.28

Tambin los metabolitos de la cafena contribuyen a sus efectos. La paraxantina es

responsable del incremento del proceso de lipolisis, el cual libera glicerol y cidos grasos al

torrente sanguneo para que sean usados como energa por los msculos. La teobromina es un

vasodilatador que aumenta la cantidad de flujo de oxgeno y nutrientes al cerebro y msculos.

La teofilina acta como un relajante del msculo liso que afecta principalmente a los

bronquiolos y tambin acta como una sustancia cronotrpica e inotrpica incrementando la

frecuencia cardaca y su eficiencia.29

[editar]Consumo de cafena

Artculo principal: Caf y salud.

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicacin. Sus sntomas son:

insomnio, nerviosismo, excitacin, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas

gastrointestinales. En algunas personas los sntomas aparecen consumiendo cantidades muy

pequeas, como 250 mg por da. Ms all de un gramo al da puede producir contraccionesmusculares involuntarias conocidas como fasciculaciones, desvaros, arritmia cardiaca, y

agitaciones psicomotrices. Los sntomas de la intoxicacin con cafena son similares a los del

pnico y de ansiedad generalizada. La LD50 estimada de la cafena es de 10 g, cuyo equivalente

es de un promedio de 100 tazas de caf.

Resumen

La extraccin liquido-liquido es un proceso utilizado para separar componentes en solucin

mediante su distribucin en dos fases liquidas inmiscibles, esta tcnica fue aplicada en nuestra

experiencia para extraer la cafena (1,3,7-trimetilxantina) a partir de bebidas de consumocotidiano como el t negro, el refresco Coca-Cola y el caf , utilizando el cloroformo,

para la extraccin de la cafena de cada uno de los elementos a analizar y as comparar cual de

los tres productos posea una cantidad de analito con mejor rendimiento y pureza , lo que se

reflej en el rendimiento de la cafena del caf el cual fue 0.6% , luego obtuvimos que el

rendimiento de la cafena del t negro fue 0.2%, y

el de rendimiento ms bajo lo obtuvo la cafena de la Coca-Cola siendo 0.01%.

Finalmente utilizamos la cafena extrada de cada sustancia para la determinacin del punto

de fusin y as cerciorarnos de que el producto con la cafena que tuvo el mayor grado de


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pureza fue el caf, siendo 237C el punto de fusin del mismo, muy cercano al punto de

fusin terico de la cafena que es 238C.

Palabras Claves

Cafena, Extraccin liquido-liquido, Punto de Fusin, Inmisibilidad, Solvente, Coca-Cola, Caf

y Te Negro.

Objetivos

* Extraer la cafena que contienen cola mediante extractos lquido lquido.

* Determinar el punto de fusin de la cafena extrada.

La cafena

Desde el punto de vista qumico, la cafena es un alcaloide. Existen muchos otros alcaloides y

sus efectos en el organismo humano depende de su composicin.

Estructura de una molcula de cafena

[Verde: Carbono] [Rojo: Oxgeno]

[Blanco: Hidrgeno] [Azul: Nitrgeno]

La cafena produce los siguientes efectos:

Estimula el sistema nervioso central

Estimula el msculo cardaco


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