Instituto Politcnico NacionalEscuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial

PRCTICA NMERO UNOObtencin de Benzoina a Partir de Benzaldehdo.

Profesor: Ruiz Centeno LourdesNm. de Equipo: 1

Integrantes: Cuevas Casarreal Pablo DavidMercado Arzate Claudio FernandoPalacios Mandujano Mario AlbertoTorres Arevalos Lucia.

Grupo.4IM48 Turno MatutinoOBJETIVOEn esta prctica el alumno debe:1. Obtener una hidroxicetona (benzoina) a partir de un aldehdo2. Interpretarlas reacciones de adicin de carbaniones.3. Establecer criterio de comparacin entre el mtodo de obtencin de la benzoina en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.4. Describir los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta sntesis.5. Identificar, mediante pruebas especificas, el producto obtenido.

INTRODUCCINLa benzoina se obtiene por dimerizacin debenzaldehdoen presencia de cantidadescatalticasdecianuro. El proceso empieza con el ataque nucleoflico de un cianuro alcarbonodel carbonilo delaldehdo. El producto as obtenido est enequilibriocon la formatautomricaprotonado sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por mesomera. La formacarbaninicaataca alcarbonilode otra unidad de aldehdo y la benzoina se forma liberando de nuevo elionde cianuro.Es importante, desde el punto de vista terico, resaltar algunas de las propiedades que corresponden a la estructura del grupo funcional C=O (carbanilo), que puede reaccionar con reactivos nucleofilicos o bien participar en la eliminacin de los hidrgenos del carbono adyacente del grupo carbonilo de los aldehdos, cetonas y esteres mediante reactivos bsicos, dando lugar as a la formacin de partculas conocidas como cabaniones.Estos carbaniones se adicionan a los compuestos carbonilicos produciendo aldoles, cetonas o hidroxicetonas.Los aldehdos aromticos, en presencia de cantidades catalticas de ion cianuro, se dimerizan para formar la -hiidroxicetona correspondiente (aciloina). Esta reaccin, que es reversible, se conoce como condensacin de la benzoina, aunque no es realmente una condensacin ya que no se produce agua o alcohol. El ion cianuro es un catalizador especifico para la reaccin con aldehdos aromticos, y funciona porque es un buen nucleofilo, estabiliza el carbanion intermediario y es un buen grupo saliente. En el mecanismo de reaccin se observa que el ion cianuro (nucleofilo) ataca al grupo aldehdo para formar la base conjugada de una cianohidrina. El efecto del grupo CNes aumentar la acidez de hidrogeno a, debido a que es un grupo electroatractor, permitiendo la formacin del anin. Una vez generado, el anin nucleofilico ataca a una segunda molcula de aldehdo para formar una cianohidirna sustituida. Esta especia puede estabilizarse perdiendo un ion cianuro para formar el producto a-hidroxicetona.Las reacciones que se llevana a cabo via carbaniones, catalizados por base y el proceso en general se conoce como condensacin. Un ejemplo de estas condensaciones es la aldolica, en la que se forman compuestos -hidroxialdehidos.Tambin se consideran como condensaciones aldlicas otras reacciones que se suponen son originadas por la adicin de un carbanin al grupo carbonilo con formacin de intermedios parecidos al aldol. Entre ellas se pueden mencionar la de Claisen, Mannich, Knoevenagel, Perkin, Reformatzky, Cope y benzonica.Como un ejemplo muy particular de una reaccin de condensacin va carbaniones, en compuestos carentes de hidrogeno, se desarrolla el mecanismo correspondiente a la condensacin benzoica a partir de dos molculas de benzaldehdo en presencia de cianuro de sodio como catalizador y utilizando una solucin de etanol-agua como medio de reaccin.REACCIN GLOBAL Y MECANISMO DE REACCINReaccin global:

El mecanismo de la reaccin se explica mediante las siguientes etapas:1. Adicin nucleofilica del ion cianuro al carbono carbonilico de una molcula de aldehdo para formar la cianohidrina correspondiente.

2. El hidrogeno del carbono, en relacin con el grupo ciano, es lo suficientemente acido para separarlo con una base, formndose as el correspondiente carbanion.

3. El carbani estabilizado por resonancia, reacciona con otra molcula de benzaldehdo a travs de un ataque nucleofilico al grupo carbonilo para formar un cianodiol.

4. Debido a la presencia del ion alcxido formado en el cianodiol y al medio acuoso, se llevan a cabo los equilibrios cido-base siguiente.

5. La eliminacin del ion cianuro produce la benzoina o acilona y se regenera el catalizador.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO INDUSTRIAL PARA LA OBTENCIN DE LA BENZOINA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL.

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FLUJOGRAMA

LeerManual de Qumica Orgnica IndustrialINICOENTRADA PROCESOSALIDA

Reportar:Punto de fusinBanda de Oh en el espectro infrarrojo (RMN)Pesar2ml de etanol caliente (a bao mara)Lavar con 2ml de agua helada Filtrar el precipitado formadoPasar a un vaso de precipitado1er gota tomar tiempo Calentar durante 30 min.Reflujo0.1g de Cianuro de Potasio Agregar soln 0.8ml de benzaldehdo en 3 ml de alcoholEtlico Matraz baln con 0.5 ml de agua.Fig. 27Preparacin de reactivosSecarMontar equipo

MATRIZ DE COMPRENSINREACTIVOSPMMOLESTIPO DE REACTIVOPROPIEDADESTOXICIDADROMBO DE SEGURIDAD

BBENZALDEHIDO106.130.0785LIMITANTEPE. 178.1C solubilidad-agua.PF. -26C= 1.0415 g/mlInhalacin, ingestin y contacto con ojos y piel

CCianuro de potasio65.120.0154CATALIZADORPE. 1625C solubilidad-agua.PF. 634C= 1.52 g/ mlIngestin, inhalacin y contacto con la piel

Benzoina212.240.03935ProductoPE. 344C solubilidad-agua.PF. 134-138C= 1.31g/ mlInhalacin y contacto con piel y ojos

DAlcohol etlico460.5146EXCESOPE. 78.37C solubilidad-agua.PF. -114C= 0.789g/mlInhalacin e ingestin

A+BC+BC+DACLCULOS ESTEQUIOMETRCOS0.1g cianuro de potasio0.8ml benzaldehdo3ml alcohol etlico

Cianuro de potasio

Benzaldehdo

Alcohol etlico

Rendimiento

Rendimiento terico= 0.8331 g benzoina Rendimiento prctico= g benzoina

OBSERVACIONES Y CONCLUSINPalacios Mandujano Mario AlbertoSe cumpli el objetivo principal el cual es obtener la benzoina a partir de un aldehdo, la benzoina es un slido color amarillo.La forma de obtener dicha benzoina es con una reaccin de condensacin, la cual se lleva a cabo va carbaniones, catalizada por el cianuro de potasio. Como reactivo principal se uso el benzaldehdo en alcohol etlico. Es importante mencionar que el paso clave para formar la benzoina son los carbaniones ya que con este reacciona con una segunda mol del aldehdo para formar el producto ya utilizado.Cabe mencionar que el reflujo se llevo a cabo aproximadamente a 95C ya que esta temperatura es importante para la reaccin.

Torres Arevalos Lucia.Observaciones.En esta prctica fue posible notar la importancia que tiene el grupo carbonilo de varios compuestos qumicos como los aldehdos, cetonas y steres. Y sobre todo el ataque nucleoflico o de carbonos que pueden llegar a sufrir para la formacin de productos. Durante la experimentacin se observ que al juntar el cianuro de potasio disuelto en agua con la mezcla de benzaldehdo y alcohol etlico el color que tomo la mezcla fue entre naranja y amarillo y as permaneci durante el reflujo, al momento de pasar el contenido a un vaso de precipitados se detect un olor a almendras amargas y en el momento de colocar el vaso en bao de hielo para enfriar la mezcla se empez a endurecer y al inicio fue difcil de agitar pero despus no hubo ningn problema. El producto se obtuvo en forma de solido.Conclusin. Es muy importante tener claros los conceptos tericos como: condensacin aldlica, reacciones va carbaniones, grupo carbonilo, etc. Ya que de esta forma puedes identificar qu es lo que va sucediendo en cada paso de la experimentacin. Se puede concluir que las condiciones a las cuales se realiz la experimentacin fueron las adecuadas, obteniendo el producto deseado (la benziona) con un buen rendimiento, caabe resaltar que se trabaj con una reaccin que es endotrmica ya que requiere de calor para que se lleve a cabo la condensacin y as obtener el producto. En la reaccin se utiliz un catalizador en este caso el ion cianuro que ayuda a modificar la velocidad de la reaccin, en si no es difcil obtener la benzoina mientras se cuiden las condiciones de temperatura y se conozca las propiedades y peligros en el manejo de los reactivos empleados ya que se debe de saber cmo actuar en caso de algn accidente.La benzoina juega un papel muy importante en la sntesis orgnica, ya que sirve como intermediario para la fabricacin de varios productos como suplementos alimenticios, perfumes e inciensos

BIBLIOGRAFA Manual de qumica orgnicaBeyer WalterEditorial reverte Qumica orgnica experimentalIPN Sitio web https://www.google.com.mx/search?q=benzoina&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ei=13EGVMCpMqPE8AHw7oDYBw&ved=0CAYQ_AUoAQ&biw=1440&bih=799#facrc=_&imgdii=_&imgrc=VUBQdLECrLMZhM%253A%3BQrPvCmxq5rYmZM%3Bhttp%253A%252F%252Fupload.wikimedia.org%252Fwikipedia%252Fcommons%252Fb%252Fb1%252FBenzoin_condensation2.png%3Bhttp%253A%252F%252Fpl.wikipedia.org%252Fwiki%252FBenzoina%3B970%3B412

HOJAS DE SEGURIDAD