INFORME N�1 Labo de Organica (completo).docx

USOS DE MODELOS MOLECULARES

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSFACULTAD DE QUIMICA, INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA

AGROINDUSTRIAL

Escuela Académico Profesional de Ingeniería Química (07.2)

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICAPRACTICA N°01

USO DE MODELOS MOLECULARES

HORARIO: Lunes: 2-6 pm

PROFESOR: Wilfredo Hernández Gorritti

FECHA DE REALIZACION: 08 de abril del 2013

FECHA DE ENTREGA: 15 de abril del 2013

INTEGRANTES:

- 1207

- TORRES SANCHEZ, Jose Marco 11070217

Ciudad Universitaria, Abril del 2013

Practica Nº01 Página 1


ÍNDICE

Resumen………………………………………………………….. pág. 3

Introducción………………………………………………………. pág. 4

Parte Teórica………………………………………………….… págs. 5-6

Detalles Experimentales..………………………………………..págs. 6-17

Conclusiones………………………………………………….…págs. 17-18

Recomendaciones………………………………………………... pág. 18

Cuestionario……………………………………………………..págs. 18-19

Bibliografía………………………………………………………. pág. 20



RESUMEN

Los modelos moleculares son herramienta vital para el estudio de la química, gracias a ellos se puede tener una mejor apreciación de las características que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular.

En la práctica de laboratorio de modelos moleculares se representa al átomo de carbono, hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, cloro, bromo como esferas, asignándoles color negro, blanco, celeste, rojo, amarillo y verde respectivamente. Éstas esferas se unirán mediante palitos (que simbolizaran los enlaces) representando así a las moléculas.

Empleando el uso de modelos moleculares se ha representado la molécula de agua, destacando su geometría molecular angular ,dando además un valor aproximado a su ángulo real, así como también se ha visualizado la estructura tetraédrica del carbono cuando se encuentra hibridizado en sp3,en el cual se aprecia que todos los ángulos son de igual medida.

Los modelos moleculares han permitido la visualización de las cadenas de carbono en forma lineal como es el caso del etano y cíclica como es el hexano. Así como describir las disposiciones que adopta el ciclohexano: conformación silla (presenta mayor estabilidad) y bote, por lo que no se encuentra en un plano.Se han representado tanto enlaces simples (uso de palitos) y múltiples (uso de resortes) y se describió la geometría molecular del etano y el etino.

Gracias al uso de los modelos moleculares podemos entender mejor las proyecciones de Newman, construyendo la molécula de etano se aprecia que al girar un átomo de carbono (manteniendo uno fijo) se visualizan las distintas conformaciones (alternada y eclipsada). Se ha construido la molécula de benceno, visualizando que se encuentra hibridizado en sp2 lo que le permite encontrarse en un mismo plano (no hay tensión de anillo), presentando un ángulo de 120º.

Por último, se puede destacar que el uso de modelos moleculares no solo nos ayuda a representar moléculas sino también nos ilustra de manera didáctica las reacciones químicas, como es el caso del metano con una molécula de cloro, la que desplazara a un hidrógeno formando el clorometano.



INTRODUCCIÓ N

Las moléculas son demasiado pequeñas como para poder observarlas de manera directa. Una forma efectiva para visualizarlas es mediante el uso de modelos moleculares. Por lo común se utilizan dos tipos de modelos moleculares: los modelos de esferas y barras (resortes), y los modelos espaciales.

En los modelos de esferas y barras los átomos están representados por esferas de madera o de plástico con orificios perforados en ellas y se les asigna un color característico a cada átomo como el carbono que es de color negro por ejemplo.

Los ángulos formados en las moléculas representadas presentan una aproximación al ángulo real lo que nos da a entender la importancia del uso de modelos moleculares. Los modelos moleculares son de gran importancia en química orgánica, ayudando a predecir propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos. Los objetivos fundamentales son:

La representación de la estructura molecular de diversas moléculas (agua, metano, etano, etc.) haciendo uso de esferas que representan a los átomos y barras que simbolizaran los enlaces(simple, doble y triple)así como la visualización ángulos respectivos (que se aproximan a sus ángulos reales).

En base a su estructura molecular analizar la estabilidad de las diversas conformaciones: silla, bote, alternada, eclipsada que adopta una molécula en su forma tridimensional.

Ilustrar las reacciones químicas de manera didáctica.



PARTE TEÓRICA

MODELOS MOLECULARES:

En el modelo empleado los colores que representan:

Carbono……..……………negroHidrógeno……….………blancoOxigeno…………………rojoNitrógeno…..……………celesteCloro…….………….…. verdeBromo………….….…….amarillo

Por convención las uniones C-C se representan con los palitos más largos y las uniones C-H o C y otro átomo se representan con los palos cortos. Los resortes se emplean para las uniones de carbonos múltiples, doble y triple enlace.

PROYECCIÓN DE NEWMAN:

La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C.El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

A continuación dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que parten de él (representados en blanco). Lo representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrógenos (representados en blanco).

Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados (llamada conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrógenos blancos. Los hidrógenos de atrás quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de Newman estos hidrógenos (tapados) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.



La conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular. Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman.

La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote. Este repulsión se denomina tensión trans-anular.

DETALLES EXPERIMENTALES

MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA:

Molécula angular: 107°Enlace covalente polar (compartición de electrones)

MODELO DEL ATOMO DE CARBONOTetravalenteHibridación: Z=6 1s22s22p2

1s2 2s2 2px 2py 2pz

CAPA DE VALENCIA

HIBRIDACION sp3



MODELOS MOLECULARES

Metano: CH4

Geometría tetraédrica

Si en el metano un hidrógeno es sustituido se forma el radicalmetil.

Si se construye una segunda molécula de metano se forma el etano C2H6 (Un enlace carbono-carbono). Forma un caballete. Se puede formar dos conformaciones con el giro de carbono-carbono:

ALTERNADA



ECLIPSADA

UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Cadena de tres átomos de carbono:

¿Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?

No. Es imposible formar una ramificación, puesto que colocar un tercero a uno que ya tiene unido dos átomos de carbono solo será una continuación.

¿Cómo se llama este hidrocarburo?

Propano.



Escriba la formula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Cadena de seis átomos de carbono:

Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un átomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno al otro. Una estos átomos de carbono formando un anillo o ciclo.



¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

No, debido a sus tantas conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º, siendo los más conocidos son: bote y silla.

Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la más estable silla. ¿Cómo se llama este compuesto?

Ciclohexano.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto. ¿Cuántas son en cada conformación?

“Conformación silla” “Conformación bote”

Como se puede observar hay: En la imagen se observa:6 hidrógenos axiales: tres 6 hidrógenos axiales: dos superiores y tres inferiores. superiores y cuatro inferiores.

6 hidrógenos ecuatoriales. 6 hidrógenos ecuatoriales.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE



Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrógenos los demás agujeros.

¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Hay rotación de enlace entre carbono? Dibuje su fórmula estructural.

La estructura es un Eteno o Etileno cuya geometría molecular es trigonal planar. No hay rotación debido al enlace doble que forman los carbonos, porque esto implicaría la destrucción de la orientación paralela de los orbitales ‘p’ constituyentes.

Fórmula estructural:



REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome 2 átomos de carbono y únalos con tres resortes. Complete los agujero con hidrogeno.

¿Qué estructura ha formado?

Se ha formado el etino (acetileno) cuya fórmula molecular es C2H2 . Entre carbono y carbono existe un triple enlace donde se encuentran un par de enlaces π y un enlace σ.



¿Cuál es su geometría molecular?

Tiene una geometría lineal que sugiere que cada átomo de carbono emplea orbitales híbridos sp para formar enlaces σ con el otro carbono y con un hidrógeno.

¿Qué representan los resortes?

En el laboratorio utilizamos los resortes para representar a los enlaces π.

PROYECCIÓN NEWMAN

- Construya la molécula del 1,2 dicloroetano. Alinee la molécula frente a usted.

- Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de carbono por su eje de enlace.

- Observe las diferentes posiciones que adquieren los átomos de este carbono con respecto al carbono fijo.

- Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discuta cual sería la conformación más estable. ¿Por qué?

Discusión:Fijamos a uno de los carbonos y giramos el otro carbono por su eje de enlace en sentido horario, observando así distintas conformaciones tales como la alternada, la sesgada y eclipsada, disminuyendo su estabilidad respectivamente. La estabilidad de la alternada se debe a que los grupos cloro están lo más apartados posible formando un ángulo de 180º.

-Grafique las conformaciones más representativas según la proyección de Newman



NOTA:

Forma de Graficar una proyección Newman:Estando la molécula alineada, es decir frente al observador, el carbono delantero se le representa con un círculo y desde el centro de este círculo se trazan líneas que representan los hidrógenos de este carbono. Los hidrógenos del carbono posterior emergen del perímetro del círculo.

MOLÉCULA DEL BENCENO

Construya con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.



¿Cuál es la geometría de esta molécula?

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están des localizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales.

¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

Los átomos de carbono de la molécula de benceno están hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que está de acuerdo con los ángulos de enlace de 120º de la formula hexagonal.

¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

Los seis átomos de carbono que componen la molécula de benceno, se encuentran en el mismo plano y los pares carbono-hidrógeno resultan equivalentes, por lo que, si se sustituye un hidrógeno por un átomo de otro



elemento químico, el derivado que se forma es el mismo, independientemente de cuál sea la posición del hidrógeno sustituido.

REACCIONES QUÍMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Construya un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula del cloro. La molécula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrógeno de una molécula del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir, un hidrógeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIÓN QUÍMICA.

Escriba la reacción respectiva:

A este proceso se le denomina: halogenación es la reacción de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por un átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación, de propagación y de terminación. Generalmente transcurre bajo luz ultravioleta.

La reacción puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e incluso el producto tetraclorado:

Construya el etano y sustituya dos hidrógenos por átomo de cloro

Practica Nº01 Página 16ClClHH

http://es.wikipedia.org/wiki/Luz_ultravioleta


¿Cuántos Dicloro etanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.

Existen dos tipos de dicloroetanos, los cuales son: el 1,1-dicloroetano y el 1,2-dicloroetano.

1,1-dicloroetano 1,2-dicloroetano

CONCLUSIONES


Cl HH

Cl

H

HCl

HHH

Cl

H


El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se mantienen próximos a los 109º.

La Conformación del ciclohexano en forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta interacción se conoce como tensión trans-anular.

El benceno presenta hibridación sp2 razón por la cual los átomos de carbono se disponen en el plano y el ciclo hexano presenta hibridación sp3 lo que genera tensión en el anillo haciendo que la molécula salga del plano y la molécula adopte dos conformaciones (silla y bote).

La conformación eclipsada (E) tiene mayor repulsión lo que le hace menos estable por lo cual necesita mayor energía torsional.

La conformación alternada (A) es más estable hay menos repulsión por lo cual necesita menor energía torsional.

RECOMENDACIONES

Trabajar convenientemente con enlaces más grandes para así poder ver mejor las distintas variaciones en la orientación espacial, y poder girar bien el enlace simple.

En el caso del benceno, la representación con modelos moleculares de bolitas y palitos no se acerca a la realidad por lo cual es necesario contar con otro modelo molecular el cual nos permita apreciar la resonancia y la hibridación del benceno. Así como también las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del carbono.

Contar con otro set de modelos moleculares que nos permita visualizar mejor la resonancia y los pares electrones libres.

CUESTIONARIO



Dibuje la hibridación para: el eteno y etano.

Hibridación del eteno: sp2

Hibridación del etano: sp3

¿Cuál sería su acción frente a una quemadura con álcali?

Las quemaduras por álcalis tienen un aspecto blanquecino, blando y húmedo. Un claro ejemplo sería cuando sumergimos la mano en agua con lejía, eso es una quemadura alcalina. En este caso no se forman las escaras y el álcali sigue actuando rápidamente sobre los tejidos, haciendo cada vez más profunda la quemadura. En este caso la neutralización se llevará a cabo por un ácido débil, de preferencia vinagre, el cual se diluye en agua al 50%.

Si la quemadura es en los ojos solamente se lavará con abundante agua, vendándolos luego.



Indique la geometría de H2C=C=CH2.

La geometría del aleno o 1,2 propanodieno es lineal (los tres átomos de C están en línea recta).

BIBLIOGRAFÍA

Libro de Química Orgánica.Autor: L.G Wade Editorial: Debra Wechsler, Segunda Edición Año: 1993Páginas: 15-25

http://es.wikipedia.org/wiki/Butano

http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/analisis-conformacional-de-butano.html

http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/estructura

http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/curso0506/Tema7.pdf

http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos-teoria/conformaciones-ciclohexano.html


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