Informe Miristicina y Trimiristina

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UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA Aguilar, M. Montaño, J. Pozo, G. Tacuri, C. Obaco, F. Aislamiento de trimiristina y miristicina a partir de nuez moscada RESUMEN En esta práctica se realizó la extracción del aceite esencial de nuez moscada para la obtención de los metabolitos miristicina y trimiristina, mediante extracción con equipo Soxhlet. INTRODUCCIÓN La nuez moscada (Myristica fragans Houtt., Myristicaceae) proviene del árbol (10-20 m de altura) de hojas persistentes que produce frutos drupáceos amarillo pálido que se abren cuando están maduros por dos valvas, es originario de la isla de Amboina (Molucas), se introdujo en isla Mauricio y posteriormente en Malasia. Actualmente los principales productores son Indonesia y Granada. De los frutos sale una semilla única con tegumento lignificado, ovoide, rodeada de un arilo anaranjado, laciniado y carnoso: el macis. (Bruneton, 2001) La nuez moscada se conoce principalmente por su aceite esencial que químicamente está compuesto mayoritariamente por hidrocarburos terpénicos: sabineno (14-29%), -pineno (15-28%), pineno (13-18%), limoneno (2-7%), -terpineno (2-6 %), 3 – careno (0,5-2%), acompañados de una pequeña cantidad de alquenilbencenos –miristicina (5-12 %), safrol (1-2,5 %), así como terpín-1-en-4- ol (2-6 %). En la composición química del macis predominan los compuestos fenólicos (dehidrodiisoeugenol y su éter metílico en 5’), neolignanos bis-arilpropánicos acíclicos y benzofuránicos, algunos son productos de un acoplamiento que implica propenilbencenos de tipo miristicina (fragransoles, miristicanoles); lignanos 2,5-bis-aril-3,4- dimetiltetrahidrofuránicos (fragransinas) asi como un diarilnonanoide, la malabaricona C. La trimiristina (éster)

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UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

Aguilar, M. Montaño, J. Pozo, G. Tacuri, C. Obaco, F.

Aislamiento de trimiristina y miristicina a partir de nuez moscada

RESUMEN

En esta práctica se realizó la extracción del aceite esencial de nuez moscada para la obtención de los metabolitos miristicina y trimiristina, mediante extracción con equipo Soxhlet.

INTRODUCCIÓN

La nuez moscada (Myristica fragans Houtt., Myristicaceae) proviene del árbol (10-20 m de altura) de hojas persistentes que produce frutos drupáceos amarillo pálido que se abren cuando están maduros por dos valvas, es originario de la isla de Amboina (Molucas), se introdujo en isla Mauricio y posteriormente en Malasia. Actualmente los principales productores son Indonesia y Granada. De los frutos sale una semilla única con tegumento lignificado, ovoide, rodeada de un arilo anaranjado, laciniado y carnoso: el macis. (Bruneton, 2001)

La nuez moscada se conoce principalmente por su aceite esencial que químicamente está compuesto mayoritariamente por hidrocarburos terpénicos: sabineno (14-29%), -pineno (15-28%), pineno (13-18%), limoneno (2-7%), -terpineno (2-6 %),3– careno (0,5-2%), acompañados de una pequeña cantidad de alquenilbencenos –miristicina (5-12 %), safrol (1-2,5 %), así como terpín-1-en-4-ol (2-6 %). En la composición química del macis predominan los compuestos fenólicos (dehidrodiisoeugenol y su éter metílico en 5’), neolignanos bis-arilpropánicos acíclicos y benzofuránicos, algunos son productos de un acoplamiento que implica propenilbencenos de tipo miristicina (fragransoles, miristicanoles); lignanos 2,5-bis-aril-3,4-dimetiltetrahidrofuránicos (fragransinas) asi como un diarilnonanoide, la malabaricona C. La trimiristina (éster) proviene de la ruta del acetato (ladrillos biosintéticos C2) que está compuesta por una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido mirístico. (Bruneton, 2001)

Dentro de su acción farmacológica tenemos que la fracción volátil ejerce un efecto antiagregante plaquetario, actividad que se debe al eugenol y al isoeugenol. El Eugenol esta dotado de también de propiedades antibacterianas. El macis (extracto metanólico) muestra actividad antiinflamatoria. El eugenol y el isoeugenol son inhibidores de la ciclooxigenasa, inhibiendo la síntesis de prostaglandinas por diferentes tejidos, especialmente por la mucosa del colón. También posee actividad psicótropa (euforia, alucinaciones) que puede ser debida a la miristicina y a productos semejantes. Se han descrito varios casos de intoxicación por ingestión de dosis altas de nuez moscada (5-15 g). Los síntomas son semejantes a los de la intoxicación atropínica excepto a nivel de las manifestaciones oculares: se observa miosis. (Bruneton, 2001)

La nuez moscada en sus regiones de origen es utilizada como especia y planta medicinal; en la medicina china se usa como estomáquico y antidiarreico.

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El aceite esencial que contiene los metabolitos se puede obtener mediante extracción por equipo Soxhlet usando como solvente cloroformo.

METODOLOGÍA

Para iniciar se pesó 40g de muestra (nuez moscada) y se la introdujo en la cámara del equipo de extracción soxhlet, se llenó el balón con cloroformo y la cámara aproximadamente hasta la mitad, y procedió a realizar la obtención de los extractos encendiendo la manta calentadora y conectando el sistema de enfriamiento. Al cabo de 20 reflujos (10 en nuestro caso ya que la cámara era de mayor volumen) se obtuvo dos extractos, el sólido dentro de la cámara que contenía la miristicina y el líquido dentro del balón que contenía la trimiristina.

Al extracto liquido se lo concentro a presión reducida en un rota-evaporador hasta obtener la consistencia de jarabe, a continuación se le añadió etanol frio para precipitar la trimiristina para luego ser filtrada.

Con el filtrado se procedió a montar la columna de sílica para obtener la trimiristina como tal, usando hexano como solvente para separar los demás compuestos.

Al extracto solido se procedió a filtrar con etanol y se concentró a presión reducida para secarlo totalmente, se pesó y una pequeña parte se disolvió con ….. para realizar una TLC.

RESULTADOS:

A partir de la extracción final de la columna, se procedió a realizar una TLC para determinar la presencia de trimiristina usando hexano : acetato en proporción 2:1 obteniendo los siguientes resultados:

Trimiristina

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Rf=Distanciarecorrida por la sustanciaDistanciarecorrida por el solvente

RF= 2.24.2¿

¿

RF=0.52

A partir del extracto solido previamente filtrado se disolvió en diclorometano para poder realizar la TLC y poder comprobar de existencia de la miristicina.

Miristicina

Rf=Distanciarecorrida por la sustanciaDistanciarecorrida por el solvente

RF=2.64.2

RF=0.61

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DISCUSIÓN:

Según los datos obtenidos luego de haber realizado la TLC a los dos extractos obtuvimos los siguientes resultados:

Trimiristina:

RF= 0.52

De acuerdo a la bibliografía consultada en página web de julio del 2005 el RF es de 0.51, lo que está acorde con nuestros resultados que es de 0.52

Miristicina:

RF=0.61

De acuerdo con Schimidt, H. el RF de miristicina es de 0.60, lo que se encuentra acorde con nuestro resultado. (Schimidt, 1980)

Lo que nos demuestra que pudimos obtener de manera correcta los dos extractos, basando nuestros resultados en la bibliografía consultada.

BIBLIOGRAFÍA:

Bruneton, J. 2001.aceites esenciales. Farmacognosia, fitoquímica, plantas medicinales. España. Editorial Acribia. Martinez, A. 2003. Aceites esenciales. Colombia.

Schimidt, H. 1980. Las especias (condimentos vegetales) su importancia en quimica y tecnologia de alimentos y en el arte culinario. Chile. Editorial Universitaria

http://www.oc-praktikum.de/nop/es/instructions/pdf/1021_es.pdf. Julio, 2005.