Introducción

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son

reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son

sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Sus propiedades

tanto físicas y químicas difieren entre otros factores de acuerdo al número de carbonos

que contenga cada una.

Los ácidos carboxílicos poseen el grupo funcional “R-COOH” llamado ácido carboxílico.

Son caracterizados en sí por presentar una importante polaridad debido al doble enlace

C=0 y al grupo hidroxilo (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras

moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros

hidrocarburos de masa molecular similar. Y los primeros 8, (8 carbonos totales saturados),

son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son

sólidos y de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente llamados “ácidos grasos”

Objetivos:

Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las

Aminas alifáticas y aromáticas

Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados para demostrar las

principales propiedades físicas y químicas.

Materiales y métodos

Materiales:

Tubos de ensayo

Gradillas

Pipetas

Espátulas

Gotarios

Papel tornasol

Papel pH

Vidrio de reloj

Reactivos:

Anilina

Agua destilada

Etanol

Ácido Clorhídrico diluido

Etilendiamina

Sal de Diazonio

HCL concentrado

NANO2

Hidroquinona

resorcinol

Ácido Salicílico

NaOH 8N

Ácido fórmico

Ácido acético

NaHCO3

Fenolftaleína

H2SO4

Método:

Actividad 1 (aminas): “Ensayo de solubilidad de aminas”

En tres tubos de ensayo anteriormente rotulados se agregó 0,5 mL de anilina a cada uno,

luego al tubo n°1 se le agregó 1mL de agua destilada, al tubo n°2 se le agregó 1 mL de

etanol, y por ultimo al tubo n°3 se le agregó 1mL de ácido clorhídrico diluido. Sé agito

suavemente cada tubo al terminar de adicionar.

Actividad N°2 (aminas): “Ensayos de las propiedades básicas de aminas”

a) En 2 tubo de ensayo se agregó 3 gotas de anilina y Etilendiamina respectivamente,

luego se agregó 1 ml de agua destilada a cada uno y se ensayó la reacción con

papel tornasol, papel pH y con solución de fenolftaleína.

b) En un vidrio reloj se mezcló una gota de anilina con una gota de H2SO4

concentrado, repitiéndolo luego con etilendiamina.

Actividad N°3 (aminas): “Reacción de anilina con ácido nitroso”

a) Obtención de una sal de Diazonio: En un tubo de ensayo se colocó 1 ml de anilina,

5 ml de agua y 2ml de HCl concentrado, se agitó y enfrío el tubo en un baño de

hielo. Luego se agregó una solución fría, preparada disolviendo 0,5 g NaNO2 en

5ml de agua. Se conservó en el baño de hielo.

b) Obtención de fenol En un tubo de ensayo se adicionó 2 ml de la solucion anterior y

se calentó suavemente.

c) Obtención de colorantes azoicos: en un tubo de ensayo se preparó distintas

suspensiones en agua de: Hidroquinona, resorcinol y ácido salicílico. Luego se

agregó a cada uno de estos tubos no más de 5 gotas de solución de NaOH 8N.

Posterior a esto se adicionó a cada tubo 0,5 ml de solución de la sal de Diazonio

que se preparó anteriormente y se agitó bien cada tubo.

Actividad N° 1 (ácidos carboxílicos): “Reacción de ácidos con solución de NaOH y

NaHCO3”

a) En 2 tubos de ensayo se agregó 10 gotas de solución de NaOH 0,1 M, al primer

tubo se le adicionó 1 mL de ácido fórmico y al segundo 1 mL de ácido acético.

b) En 2 tubos de ensayo se agregó 0,1 g deNaHCO3, luego al primer tubo se le

adicionó 5 gotas de ácido fórmico y al segundo tubo 5 gotas de ácido acético.

Resultados

Actividad 1 (aminas): “Ensayo de solubilidad de aminas”

Soluto (aminas) Solvente Solubilidad

Anilina H2O Insoluble

Etanol Soluble

HCl Medianamente Soluble

Dietilamina H2O Soluble

Etanol Medianamente soluble

HCl Insoluble, formación de

precipitado.

La solubilidad de las aminas en el agua se da, en los 3 tipos estructurales (primarias,

secundarias y terciarias) ya que tienen la posibilidad de formar puentes de hidrógeno con

el agua, sin embargo esta solubilidad tiene límites hasta cadenas de 6 átomos de carbono.

Por otra parte las aminas aromáticas como la “anilina”, son poco soluble o incluso

insolubles en agua, debido a que el anillo aromático que presentan es demasiado

voluminoso con respecto al grupo amino impidiendo una solvatación adecuada.

Actividad N°2 (aminas): “Ensayos de las propiedades básicas de aminas”

Reactivos Papel tornasol

(grado de acidez)

Papel pH Solución de

fenolftaleína

Tubo N°1: 3 gotas de Anilina

+ 1 mL de agua

destilada.

6 Rojo Incoloro

Tubo N°2: 3 gotas de

Etilendiamina +1

mL de agua

13 Azul Rosada

La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de electrones no

está localizado en el átomo de nitrógeno, sino que por resonancia, dichos electrones se

deslocalizan en el anillo aromático. De este modo, la densidad electrónica a nivel del

nitrógeno disminuye en gran medida.

b)

Al igual que el amoníaco, la basicidad de las aminas radica en el par de electrones no

compartidos en el átomo de hidrógeno. Así las aminas reaccionan con los ácidos formando

sales. Sin embargo las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas.

La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de electrones no

está localizado en el átomo de nitrógeno, sino que por resonancia, dichos electrones se

deslocalizan en el anillo aromático. De este modo, la densidad electrónica a nivel del

nitrógeno disminuye en gran medida.

Actividad N°3 (aminas): “Reacción de anilina con ácido nitroso”

a) Obtención de una sal de Diazonio: La reacción de las aminas con ácido nitroso

proporciona una amplia gama de productos. El ácido nitroso es inestable y se obtiene

en el sitio de la reacción (in situ) a partir de nitrito de sodio con ácido clorhídrico. Las

aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso dando sales de Diazonio.

Las sales de diazonio obtenidas son relativamente estables debido a la conjugación del

grupo diazonio con el anillo aromático, lo cual posibilita la estabilización por

resonancia. De allí que la reacción de diazoación de aminas aromáticas se lleve

generalmente a cabo en medio acuoso y a baja temperatura para evitar la

descomposición de la sal de diazonio.

b) Obtención de fenol: Al aplicar Temperatura a la sal de diazonio, esta se

descompone produciendo una reacción de hidrólisis donde se obtiene un

compuesto fenólico, nitrógeno gaseoso y ácido clorhídrico.

c) Obtención de colorantes azoicos: En este caso la sal de diazonio de una amina

aromática actúa como electrófilo atacando a un compuesto aromático que posee

grupos activantes, generalmente aminas o fenoles.

Tubo1: Hidroquinona

Tubo 2: Resorcinol

Tubo 3: Ácido salicílico

Actividad N° 1 (ácidos carboxílicos): “Reacción de ácidos con solución de NaOH y

NaHCO3”

La propiedad química más características de los ácidos carboxílicos, es su acidez. Son

ácidos débiles, con una constante de acidez del orden de 10-5, (pH: 5). También se

disuelven en hidróxido de sodio acuoso, produciendo acetato de sodio, ya que el acido

acético no es fuerte, por ello no se disuelve completamente, pero el hidróxido de sodio al

ser una base fuerte se disuelve, uniéndose el sodio al ion de acetato (CH 3COO-) y

produciendo a su vez agua.

Sin embargo a diferencia de la mayoría de los fenoles, los ácidos carboxílicos se disuelven

en bicarbonato acuoso, liberando dióxido de carbono.

a) Tubo 1: NaOH + H-COOH R-COO- Na+ + H2O

Tubo 2: NaOH + CH3-COOH CH3-COO- Na+ + H2O

b) Tubo 1: NaHCO3 + H-COOH H-COO- Na+ + CO2(g) + H2O

Tubo 2: NaHCO3 + CH3-COOH CH3-COO- Na+ + CO2(g) + H2O

Cuestionario: “Aminas”

1. ¿Por qué la anilina es menos básica que la etilendiamina?

La anilina es menos básica porque el par libre de electrones entra en resonancia con el

anillo aromático, por lo tanto, tiene menos enlaces disponibles. Por otro lado la

Etilendiamina contiene dos pares de electrones en sus dos átomos de nitrógeno, esto le

permite tener mayor cantidad de enlaces disponibles, por lo tanto es más básica.

2. ¿Por qué las sales de arildiazonio son más estables que las sales de

alquildiazonio?

Por la estabilidad que le brinda la resonancia con el anillo aromático.

Las sales de diazonio tienen una carga positiva en el grupo +N=N, y al poder tomar un par

de electrones de los dobles enlaces del anillo aromático al que está unido el grupo

diazonio, "cediendo" la carga positiva al anillo aromático y adquiriendo mayor estabilidad.

En las sales de alquil diazonio, el grupo no puede pasar su carga positiva hacia ningún

"vecino", tiene que soportarla, lo que lo vuelve más inestable. Además, el grupo diazonio

se descompone fácilmente, tomando parte del enlace que lo une al alquilo para formar N2

(mucho más estable), mientras que el alquilo se transforma en un carbocatión

3. Resuelva las siguientes ecuaciones:

a) Anilina + HCl → anilina protonada

b) Etilamina + H2SO4 → Sulfato ácido de etilamonio

c) Propilamina + NaNO2/HCl → cloruro de isopropilo

d) Anilina + NaNO2/HCl → A (sal de diazonio)

e) A + H2O → Fenol + N2

f) A + Fenol → (Rx de copulación) compuesto azoico

Conclusión

De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los resultados que

arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las aminas depende

considerablemente de su clasificación de acuerdo a sus estructuras químicas (primarias,

secundarias y terciarias). Y su solubilidad es condicionada mediante la clasificación de

estas; siendo las aminas aromáticas insolubles en agua. Sin embargo las aminas alifáticas

pueden ser solubles en agua solo si tienen menos de 6 carbonos en su estructura.

Además de estas claras diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas cabe

destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos

funcionales como los alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en el

caso de las aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno entra

en resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y

disminuyendo su constante de basicidad.

Bibliografía

Hein, M. (2001). "Fundamentos de Química". Madrid: Thomson-Paraninfo.

McMurry, J. (2008). “Química Orgánica. México”: Cengage Learning Editores, S.A.