Universidad Autónoma de ChiriquíFacultad de MedicinaEscuela de MedicinaLaboratorio Qm 230

Experimento 1: Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos

Integrantes: Melany Ríos 4-778-915; Tatiana Patiño 4-779-1929; Manuel García 4-839-334

I. Resumen

El objetivo de esta experiencia era la identificación y clasificación de dos

compuestos orgánicos desconocidos por medio de sus propiedades físicas tales

como su solubilidad, punto de fusión y punto de ebullición. Se nos asignó un

líquido desconocido (BL) y un sólido desconocido (CS); mediante la prueba de

solubilidad el líquido se identificó como Hexano de la División I (Compuestos que

son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y que no

contienen nitrógeno o azufre) y el sólido se identificó como Ácido palmítico de la

División A1 (Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N). El

punto de ebullición del líquido desconocido nos dio a 68 °C, luego se determinó el

punto de fusión del sólido desconocido el cual fue de 64,8 °C. Las propiedades

físicas como la solubilidad, el punto de ebullición y punto de fusión nos

permitieron determinar cuáles eran el líquido y sólido que escogimos al azar.

II. Palabras Claves

Desconocido, compuestos

orgánicos, punto de ebullición,

punto de fusión, solubilidad,

soluto, solvente, insoluble,

soluble, polaridad.

III. Objetivos

Clasificar un compuesto

orgánico de acuerdo a su

solubilidad.

Determinar el punto de

ebullición y fusión de

compuestos orgánicos.

Manejar diferentes

instrumentos necesarios para

la determinación de las

propiedades físicas de

compuestos orgánicos.

Identificar un compuesto

desconocido mediante sus

propiedades físicas.

IV. Marco Teórico

Los compuestos orgánicos puros

frecuentemente tienen puntos de

fusión, puntos de ebullición, olor,

color, índice de refracción,

densidad, característicos. Estas

propiedades físicas sirven para

identificar un compuesto

determinado entre diversos

compuestos orgánicos conocidos.

Un compuesto orgánico puro

funde usualmente en un rango

muy estrecho (1° o menos). Un

compuesto menos puro exhibe un

rango mayor a veces 3° o a veces

de 10° a 20°, por esta razón el

punto de fusión puede ser

utilizado como criterio de pureza.

Un rango de fusión de 2° o menos

indica que es suficientemente

puro, mientras que uno impuro no.

No solo muestra un rango de

fusión más amplio sino un punto

de fusión más bajo. El punto de

fusión de un sólido es la

temperatura a la que un sólido se

transforma en líquido a la presión

de una atmosfera. En la

solubilidad física influye el peso

molecular de soluto pero también

influye la interacciones

intermoleculares soluto-solvente.

Un compuesto se considera

soluble si 30mg, 0.06ml de soluto

se disuelve en 1ml de solvente.

Por lo general, los compuestos

orgánicos se disuelven en

disolventes no polares (líquidos

sin carga eléctrica localizada)

como el octano o el tetracloruro de

carbono, o en disolventes de baja

polaridad, como los alcoholes, el

ácido etanoico (ácido acético) y la

propanona (acetona). Los

compuestos orgánicos suelen ser

insolubles en agua, un disolvente

fuertemente polar. Los

hidrocarburos tienen densidades

relativas bajas, los grupos

funcionales pueden aumentar la

densidad de los compuestos

orgánicos. Los grupos funcionales

capaces de formar enlaces de

hidrógeno aumentan

generalmente la viscosidad y

solubilidad del compuesto. Los

ácidos carboxílicos son insoluble

en agua y solubles en compuestos

orgánicos básicos ya que al

reaccionar se produce un sal débil

del ácido que es soluble en el

disolvente. Basados en estos

resultados llegamos a la

conclusión de que el sólido

desconocido (CS) fue el ácido

palmítico y el líquido desconocido

(BL) fue el Hexano.

V. Materiales y Reactivos

Materiales Cantidad

Vaso químico

2

Tubo de ensayo

6

Gradilla 1 Plancha

para calentar

1

Goteros 6 Espátula 1

Termómetro 1 Tubo

Durham 1

Capilares 2 Base 1 Cinta

adhesiva 1

Fósforos 1

1

VI. Fase experimental

A. Solubilidad

B. Punto de ebullición

C. Pasos en la determinación del punto de fusión

D. Punto de fusión

E. Determinación del punto de fusión con el fusionómetro

VII. Resultados y Discusión

A. Prueba del compuesto

desconocido líquido

Cuadro1.Propiedades del compuesto

desconocido líquido.

Propiedades Físicas del Líquido (BL)

Compuesto incoloro.

Solubilidad del Compuesto Liquido

desconocido (BL)

H2O + BL Insoluble

HCl 1.2 N +BL Insoluble

NaOH 2.5 N +BL Insoluble

H2SO4 conc. Insoluble

División I

Punto de ebullición

Valor experimental: 68°C

Valor teórico: 69°C

Identificación

BL = Hexano

Margen de error del Punto de

ebullición:

% de error= ((69-68)/69) x100

% de error=1,4% de error

Discusión: Para el proceso de

solubilidad partimos del concepto de

la regla general que es que el

semejante disuelve al semejante. Las

sustancias polares se disuelven en

disolventes polares y las sustancias

no polares se disuelven en

disolventes no polares.

De acuerdo con los datos obtenidos

en el Cuadro 1 de las propiedades de

un compuesto líquido orgánico

desconocido (BL); observamos que

en la prueba de solubilidad el

compuesto fue insoluble en agua, al

igual que en los solventes HCl 1.2 N,

NaOH 2.5 N, y en H2SO4

concentrado; lo que establece que el

compuesto líquido desconocido

pertenece a la División I; y

basándonos en el punto de ebullición

obtenido mediante el método semi-

micro de Siwiloboff, el cual permite la

determinación del punto de ebullición

con solo algunas gotas de líquido. En

un tubo de hemólisis se colocan 2 o 3

gotas del líquido en estudio y allí se

pone un capilar abierto en su

extremidad inferior, pero estrangulado

a 4-5 mm de su base. Esto se adosa

un termómetro y se introduce todo en

un baño. Se calienta, se lee la

temperatura en el momento que

ebulla. Con los resultados obtenidos

mediante este método el compuesto

que más se asemeja a dichos datos

es el hidrocarburo conocido como

hexano.

El hexano es un alcano compuesto

por 6 átomos de carbono y 14

hidrogenes unidos con enlaces

simples.

Según Wade (2006), los alcanos son

compuestos apolares, por lo que solo

se disuelven en solventes orgánicos

apolares o débilmente polares. Son

hidrofóbicos, ya que no se disuelven

en agua.

Según Wade (2006), los puntos de

ebullición de los alcanos aumentan

ligeramente a medida que aumenta el

número de átomos de carbono, y por

tanto, la masa molecular. Esto los

lleva a tener un punto de ebullición

específico y que en el momento de

ser calculado no varía más de 1°C o

2°C; esto lo pudimos comprobar al

calcular el margen de error entre el

punto de ebullición experimental y el

teórico, el cual fue de 1,4%.

B. Prueba del compuesto

desconocido sólido

Cuadro2. Propiedades del

compuesto desconocido Sólido.

Propiedades Físicas del sólido (CS)

Compuesto blanco, estructura

cristalina y sin olor.

Solubilidad del compuesto Sólido

desconocido (CS)

H2O + CS Insoluble

HCl 1.2 N +CS Insoluble

NaOH 2.5 N +CS Soluble

NaHCO3 1.5 N +CS Reacción

Burbujeante

División A1

Punto de fusión

Valor del Método manual: 65°C

Valor del fusionómetro: 64.6°C

Valor teórico : 63°C

Identificación

CS = Ácido Palmítico

Margen de error de los puntos de

fusión:

Método Manual

% deerror=( 63−6563 ) x100% deerror=3,2%deerror

Determinación con fusionómetro

% deerror=( 63−64,663 )X 100% deerror=2,5%de error

Discusión: en base a los datos

obtenidos en el Cuadro 2 de las

propiedades de un compuesto

orgánico sólido desconocido

nombrado (CS); observamos que en

la prueba de solubilidad el compuesto

desconocido fue insoluble en H2O y

en HCl 1,2 N; sin embargo, si se logró

diluir parcialmente en NaOH 2,5 N,

esto nos condujo a mezclarlo con

NaHCO3 1,5 N, en donde ocurrió una

reacción levemente burbujeante, lo

que establece que el compuesto

orgánico sólido pertenece a la

División A1.

Según Wade (2006), si se tiene un

compuesto desconocido que es

insoluble en agua, pero se disuelve

en una disolución de

hidrogenocarbonato de sodio

liberando burbujas de dióxido de

carbono es muy probable que se trate

de un ácido carboxílico.

Según Wade (2006), los ácidos

carboxílicos de masa molecular

pequeña (hasta cuatro átomos de

carbono) forman enlaces de

hidrogeno con el agua; es decir, son

miscibles en agua. A medida que la

longitud de la cadena del

hidrocarburo aumenta, la solubilidad

del agua disminuye, de forma que los

ácidos de más de 10 carbono son

insolubles en agua.

Para la prueba del punto de fusión del

sólido, usamos el fusiónometro; este

instrumento ayuda a determinar la

calidad y pureza de una muestra por

medio del punto de fusión.

De acuerdo con los puntos de fusión

obtenidos en las mediciones (65°C y

64,6°C); y a la solubilidad el

compuesto que más se asemeja a

estas propiedades es el ácido

palmítico. Este compuesto debido a la

cantidad de átomos de carbono y los

enlaces presenta un punto de fusión

bajo (63°C) y muy poco variable.

El ácido palmítico es un ácido graso

saturado formado de la combinación

de un grupo carbonilo y un grupo

hidroxilo en un mismo carbono, cuya

fórmula es: CH3 (CH2)14COOH, los

compuestos que contienen el grupo

carboxilo tienen carácter ácido y se

denominan ácidos carboxílicos; los

cuales concuerdan con la división A1.

Normalmente el método más

confiable y preciso es el método

automatizado o por medio del

fusionómetro, en nuestro caso el

porcentaje de error menos alejado fue

de 2.5 % de error, por este medio de

medición, mientras que con la medida

manual se obtuvo un 3.2% de error.

Para ambas pruebas se utilizó el

mapa de clasificación por solubilidad

de compuestos orgánicos; basado en

el fundamento del método de análisis

cualitativo orgánico desarrollado por

Kamm, este método se basa en que

una sustancia es más soluble en un

disolvente cuando sus estructuras

están íntimamente relacionadas.

VIII. Conclusiones

Identificamos a nuestro

compuesto liquido como el

Hexano a través de las

pruebas de solubilidad se

cumplieron sus propiedades

físicas como un alcano al ser

soluble en solamente en

solventes orgánicos apolares o

débilmente polares todos los

solventes eran polares por lo

que el hexano no podía

disolverse en estos.

Identificamos a nuestro sólido

como el Ácido Palmítico a

través de las pruebas de

solubilidad se cumplieron sus

propiedades físicas como un

ácido carboxílico poli

carbonatado al ser insoluble en

solventes polares y al generar

una reacción de disolución con

bases como el NAOH y el

NAHCO3 formando un

burbujeo que indica la acides

del compuesto y produciendo

una sal que era soluble.

Determinamos que nuestro

compuesto solido pertenecía a

la división A1 al tener un

punto de fusión

moderadamente bajo al

calentarlo, y fue insoluble en

solventes polares y soluble en

bases de sales conjugadas.

Determinamos que nuestro

compuesto pertenecía a la

división del grupo I ya que

obtuvimos un punto de

ebullición moderado, al

calentar nuestro líquido, y fue

insolubles en solventes

polares, solamente fue soluble

en solventes orgánicos

apolares o levemente polares.

Comprobamos que el punto

de fusión puede ser utilizado

como criterio de pureza e

identificación de propiedades

físicas, ya que el compuesto a

fundir debe tener un intervalo

de 1 a 2°C si es puro, pudimos

a través del método de semi-

micro siwiloboff y del

fusionometro medir el punto de

fusión de nuestro sólido.

IX. Bibliografía

Suárez, F. Química Noveno Grado.

Venezuela: Editorial Romor.

Wade, L.G. (2006). Química orgánica. Whitman College.

Madrid: Editorial Pearson.

Rodríguez, M. Química Noveno Grado. Editorial Salessiana.

Chacón, O., De Guevara, V., Morales, V. (2013). Propiedades físicas del compuesto orgánico. Manual de laboratorio de química orgánica básica 1, 2-6.

McMurry, J. (2001). Química Orgánica. Quinta edición.

México: Thomson editores.