ICMA-Facultad de Ciencias Universidad de Zaragoza-CSIC

ICMA-Facultad de Ciencias Universidad de Zaragoza-CSIC

V Encuentro sobre Dendrmeros, EDEN 5 ______________________________________________________________________________________________________________________________________________

Zaragoza, 25-26 Enero, 2016

Presidente del Comit Organizador Prof. Jos Luis Serrano INA, Universidad de Zaragoza Comit Organizador Dra. Pilar Romero (ICMA, Universidad de Zaragoza CSIC) (Secretaria) Dra. Mercedes Marcos (ICMA, Universidad de Zaragoza CSIC) Prof. Joaqun Barber (ICMA, Universidad de Zaragoza CSIC) Dra. Ana Omenat (ICMA, Universidad de Zaragoza CSIC) Lugar de celebracin Sala de Grados de la Facultad de Ciencias de la Universidad de Zaragoza C/ Pedro Cerbuna 12 50009 Zaragoza



PATROCINADORES

V Encuentro sobre Dendrmeros, EDEN 5 __________________________________________________________________________________________________________________________________________


PROGRAMA CIENTFICO Lunes 25 de Enero: Sesin I 11.30: Bienvenida y presentacin de la reunin. 11.45-12.30: Conferencia plenaria First Generation Shape-Persistent Stilbenoide LC Dendrimers A Game With Free

Space Matthias Lehmann 12.30-19.00: Presentacin de grupos

12.30-13.00:G1. Sistemas dendrticos de naturaleza carbosilano y sus aplicaciones en

biomedicina Rafael Gmez, Universidad de Alcal

13.00-13.30:G2. Phosphorus dendrimers: from organocatalysis to lateral flow tests Rosa M Sebastin, Universidad Autnoma de Barcelona

13.30-15.00: Comida en la Facultad.

15.00-15.30:G3. Nuestros ltimos logros en el campo de las macromolculas dendrticas Carmen M. Casado, Universidad Autnoma de Madrid

15.30-16.00:G4. Dendritic Nanostructures for Biomedical Applications Eduardo Fernndez-Mega, Universidad de Santiago de Compostela 16.00-16.30:G5 Fijacin de Dendrmeros Antignicos en Superficies para

Determinacin de IgE Ezequiel Perez-Inestrosa, Universidad de Mlaga

16.30-17.00:G6. Dendrimers vs Pseudodendrimers for Biological Applications

Joaqun C. Garca Martnez, Universidad de Castilla-La Mancha

17.00-17.30: Pausa Caf

17.30-18.00:G7. Glycodendritic structures as tools in Chemical Biology Javier Rojo, IIQ, CSIC-Universidad de Sevilla

18.00-18.30:G8. Dendrmeros radicales: Dendrmeros funcionalizados con radicales orgnicos. Jos Vidal-Gancedo, Instituto de Ciencia de Materiales de Barcelona



18.30-19.00:G9. Multimodal oligoethylene glycol dendrimers Miriam Royo, Parque Cientfico-Barcelona 18.30-19.00:G10. Dendrmeros funcionales: Nuevas herramientas para la obtencin de

materiales avanzados y aplicaciones biomdicas. Jos Luis Serrano, ICMA, INA -Universidad de Zaragoza.

21.30 Cena en el Restaurante EL FORO (Calle de Eduardo Ibarra, 4)

Martes 26 de enero: Sesin II 9.00-9.45: Conferencia plenaria

Dendritic Nanostructures for Biomedical Applications Eduardo Fernndez-Mega

9.45-13.00: Presentaciones cientficas

9.45-10.00: Oral 1. Ionic carbosilane dendrons with DO3A at the focal point: synthesis, characterization and their biomedical applications

Silvia Moreno, Universidad de Alcal, (CIBER-BBN)

10.00-10.15: Oral 2. High charge mobility in liquid crystalline porphyrin core dendrimers containing luminescent coumarin moieties Alberto Concelln, ICMA, Universidad de Zaragoza-CSIC

10.15-10.30: Oral 3. Nanoporous Membranes Based on Supramolecular

Organisations Julin Posada, INA, Universidad de Zaragoza.

10.30-10.45: Oral 4. Fijacin de Dendrmeros Antignicos en Superficies para

Determinacin de IgE Yolanda Vida, Universidad de Mlaga

10.45-11.15: Pausa Caf

11.15-11.30: Oral 5. Dendrmeros de bloque mesomorfos con propiedades pticas y

electrnicas Veronica Iguarbe, ICMA, Universidad de Zaragoza-CSIC

11.30-11.45: Oral 6. Glicodendropptidos de Pru p 3: Inmunoterapia en alergia al

melocotn Javier Ramos-Soriano, IIQ, CSIC-Universidad de Sevilla



11.45-12.00: Oral 7. Sntesis, caracterizacin y estudio de dendrmeros polibenclicos para la funcionalizacin de nanopartculas de oro. Jos A. Ulloa, ICMA, Universidad de Zaragoza-CSIC

12.00-12.15: Oral 8. Derivados dendrticos con ncleo de BoltornTM como agentes de

transfeccin Rebeca Gonzlez, Centro de Investigacin Biomdica de Aragn (CIBA), IIS Aragn, Zaragoza.

12.15-12.30: Oral 9. Bis-MPA amphiphilic Janus dendrimers for camptothecin drug delivery Alexandre Lancelot , INA, Universidad de Zaragoza.

12.30-12.45: Oral 10. Self-assembly in water and dual stimuli-responsive behaviour of a

linear-dendritic block copolymer Hugo Garca, ICMA, Universidad de Zaragoza-CSIC

12.45-13.00: Oral 11. Dendrmeros derivados de pirazol: cristales lquidos y geles.

Veronica Iguarbe, ICMA, Universidad de Zaragoza-CSIC 13.00-13.30: Conclusiones y planificacin de los pasos a dar como grupo. 13.30-14.30: Comida en la Facultad.





CONFERENCIAS PLENARIAS

Y

CONFERENCIAS DE GRUPOS





PLENARIA 1

First Generation Shape-Persistent Stilbenoide LC-Dendrimers A Game With Free Space

Matthias Lehmann, Markus Hgel, Philipp Maier

Institute of Organic Chemistry, University of Wrzburg, Am Hubland, 97074 Wrzburg, Germany e-mail: [email protected]

The development of dendrimers was accompanied by the idea of a core-shell self-assembly. The suggestion of a dendritic box with void space in the centre, which can uptake and transport molecules, has been promoted this topic of research. However, first results of small angle neutron scattering (SANS) confirmed that flexible poly(propylene imine) dendrimers are folded with the highest density in the centre of the macromolecule.1 In contrast polyphenylene dendrimers possess the proposed core shell structure since they are almost rigid.2 The latter does not favor the nanosegregation and dense packing of the core and the peripheral building blocks in order to form soft mesophases.3 In contrast, the flexible poly(propylene imine) dendrimers adjust their core structure to the self-assembly of the mesogens or promesogens attached to their periphery and either form lamellar or columnar mesophases.4 Shape-persistent stilbene dendrimers show the evolution of three space and reveal liquid crystal structures for the first two generations. A third generation stilbenoid dendrimer have been studied by SANS, which confirmed the theoretical proposed structure and rationalized, in that case, the absence of liquid crystalline phases.5

XX

X

n

nn1

(R')m

(R')m

(R')m

Y

N

O

O (OR)l

X = H, ,

Y = H, Spacer-Guest ,

R, R' = OC12H25; m, l = 1-3n = 0 - 3

In this contribution we focus on the first generation dendrimer 1 revealing liquid crystal phases

even with very long oligo(phenylenevinylene) scaffolds (n = 0 3). Obviously the increasing void between the arms can be compensated by the packing behavior.6 This is confirmed with comprehensive studies by X-ray scattering, modeling and simulation. Subsequently, the free space can be filled by guest molecules either attached by a covalent bond via a spacer or by a supramolecular strategy. The latter can be regarded in its columnar liquid crystalline phase as a model for a filled first generation dendritic box or alternatively, as a LC endo-receptor. The presence of guest molecules generate new functional hybrid materials and influence the stability of the self-assembly by intermolecular forces and molecular mobility.6,7 Referencias [1] D. Potschke, M. Ballauff, P. Lindner, M. Fischer, F. Vgtle, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 330339. [2] S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, D. Ptschke, M. Ballauff, A. J. Berresheim, K. Mllen, P. Lindner, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 109 112. [3] A. Pegenau, T. Hegmann, C. Tschierske, S. Diele, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1643-1660. [4] M. Marcos, R. Martn-Rapn, A. Omenat, J. L. Serrano, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 18891901. [5] S. Rosenfeldt, E. Karpuk, M. Lehmann, H. Meier, P. Lindner, L. Harnau, M. Ballauff, ChemPhysChem 2006, 7, 2097 2104. [7] M. Lehmann, M. Hgel, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4110 4114. [6] M. Lehmann, P. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9710 9714.

mailto:[email protected]





PLENARIA 2

Dendritic Nanostructures for Biomedical Applications

Marcos Fernandez-Villamarin, Sandra P. Amaral, Juan Correa, Luiz F. Pinto, Eva Maria Munoz, Ricardo Riguera, Eduardo Fernandez-Megia*

1Department of Organic Chemistry and Center for Research in Biological Chemistry and Molecular Materials (CIQUS), University of Santiago de Compostela, Spain

e-mail: [email protected]

Dendrimers and poly(ethylene glycol (PEG)-dendritic copolymers constitute interesting polymeric nanostructures in the biomedical field. Their multivalent nature and the ability to tune their solubility and self-assembly properties in solution make them interesting scaffolds and building blocks for the engineering of biocompatible drug delivery and diagnostic nanosystems. With this aim, our research group has developed the GATG (Gallic Acid-Triethylene Glycol) dendritic family. Thanks to the presence of terminal azides, GATG dendrimers can be easily functionalized with biologically relevant ligands like cations/anions, carbohydrates, peptides or metal chelates. The resulting functionalized materials afford interesting tools in the study of biological processes, diagnosis, and drug and gene delivery applications.1,2 In this presentation, the preparation of this family of dendrimers and some of their bioapplications will be shown.

1 Sousa-Herves, A.; Novoa-Carballal, R.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. AAPS J. 2014, 16, 948. 2 Sousa-Herves, A.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. New J. Chem. 2012, 36, 205.






Sistemas dendrticos de naturaleza carbosilano y sus aplicaciones en

biomedicina

Rafael Gmez,1,2 Fco. Javier de la Mata,1,2

1Universidad de Alcal (UAH) 2 CIBER en Bioingeniera, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)


En base a la investigacin realizada en los ltimos aos, hemos demostrado que los sistemas

dendrticos de estructura carbosilano presentan una serie de caractersticas importantes que, de una u otra

manera, los diferencia del resto de tipologas recogidas en la bibliografa:

El uso de un esqueleto lipoflico, en contra de estructuras dendrticas ms hidroflicas, permite una mayor biopermeabilidad a travs de las membranas celulares e inducir comportamientos diferentes.

Uso de generaciones bajas (segunda o tercera generacin) para producir satisfactoriamente el efecto teraputico deseado, en contraposicin a otras tipologas que utilizan altas generaciones, con la

consiguiente reduccin en la toxicidad y en el coste econmico del proceso sinttico.

La sustitucin en la periferia con grupos polares o inicos, permite su solubilidad en agua al compensar el carcter lipoflico del esqueleto, adquiriendo propiedades ambiflicas.

Los sistemas dendrticos de naturaleza catinica presenta una alta eficacia en procesos de transfeccin de cidos nucleicos en cncer y VIH, 1 y se comportan como sistemas antibacterianos

de amplio espectro. 2

Los sistemas dendrticos aninicos se comportan como eficientes microbicidas frente a VIH, presentando una alta eficacia en terapia combinada con frmacos antirretrovirales. 3

Se dispone de una plataforma sinttica, verstil y simple, basada en dendrones carbosilano sustituidos en la periferia con grupos neutros o inicos, y una gran variedad de grupos funcionales en el punto

focal, como herramienta til para su uso como bloques de construccin. 4

Se dispone de una metodologa sinttica para la bifuncionalizacin de los sistemas dendrticos, fundamentadas en reacciones tipo click-chemistry (acoplamiento azida-alquino o adicin tiol-eno).

Algunos de estos aspectos sern presentados, centrndonos en tres aplicaciones biomdicas: (i) vectores no

virales como vehculos de cidos nucleicos, (ii) uso como agentes antivirales frente al VIH, y (iii) uso como

agente antibacterianos y antiparasitarios.

AGRADECIMIENTOS: MINECO CTQ2014-54004-P, Consorcio NANODENDMED ref S2011/BMD-2351 (CAM), CIBER-BBN.

1 Serrama, M. J.; lvarez, S.; Fuentes-Paniagua, E.; Clemente, M. I.; Snchez-Nieves, J.; Gmez, R.; de la Mata, F. J.; Muoz-Fernndez, M. A.; J. Control. Release 2015, 200,60. 2 Fuentes-Paniagua, E.; Hernndez-Ros, J. M.; Snchez-Milla, M.;

Camero, M. A.; Maly, M.; Prez-Serrano, J.; Copa-Patio, J. J.; Snchez-Nieves, J.; Soliveri, J.; Gmez, R.; de la Mata, F. J. RSC

Advances, 2014, 4, 1256. 3 Seplveda-Crespo, D.; Gmez, R.; de La Mata, F. J.; Jimnez, J. L.; Muoz-Fernndez, M. A. Nanomedicine, 2015, 11, 1481 4 Galan, M.; Fuentes-Paniagua, E.; de la Mata, F.J.; Gomez, R. Organometallics, 2014, 33, 3977

mailto:[email protected] RomeroTexto escrito a mquinaG1





G2

Phosphorus dendrimers: from organocatalysis to lateral flow tests

Rosa M Sebastin,1 Jos Juan Jara,1 Jordi Rull,1 Adelina Vallribera,1 Camen Njera,2 Alejandra Ben Aissa,1 Isabel Pividori,1 Anne Marie Caminade3

1Chemistry Department, Universitat Autnoma de Barcelona, 08193 Cerdanyola del Valls, Barcelona, Spain

2 Organic Chemistry Department, Universidad de Alicante, Apto. 99, 03080 Alicante Spain 3 CNRS, Laboratoire de Chimie de Coordination, 205 route de Narbonne, BP 44099, F-31077 Toulouse

Cedex 4, France e-mail: [email protected]

Phosphorus dendrimers were described by A. M. Caminade and J. P. Majoral in 1994 and since then a large number of applications have been reported.1 They are characterized by their robustness and simple modification of their surface that allows the introduction of interesting moieties in the outer shell. Moreover, any change in their structure can be easily followed by 31P NMR.

Since 2000 we have maintained a fruitful collaboration with the group of A. M. Caminade, using this type of dendrimers in organometallic catalysis,2 as metal nanoparticle stabilizers,,3 and as liquid crystal precursors. More recently we have also used these macromolecules as support for cinchone alkaloids used in organocatalysis.4

In the first part of this communication, we will present a new family of recoverable dendritic phase transfer catalysts containing (+)-cinchonine derived ammonium salts, and their activity in the asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with different electrophiles.

From another side, we will show also how surface biotinylated phosphorus dendrimers can act efficiently as signal amplifiers to be used in the control line of lateral flow immunoassays for E. Coli and Salmonella Enterica.

IO

N

ON

R

OHN O

O ONH

O

S

NHHNO

P

P

P

P

P

P

P or

ACKNOWLEDGEMENTS: Ministerio de Ciencia e Innovacin (CTQ2011-2264 and Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), Ministerio de Economa y Competitividad (CTQ-2014-51912-REDC)

1 Caminade, A. M.; Turrin, C. O.; Laurent, R.; Ouali, A.; Delavaux-Nicot, B. In Dendrimers: Towards Catalytic, Material and Biomedical Uses; Wiley-VCH: Chistester, 2011. 2 Badetti, E.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P.; Moreno-Maas, M.; Sebastin, R. M. Langmuir 2008, 24, 2090-2101. 3 Franc, G.; Badetti E.; Collire V.; Majoral, J. P.; Sebastin, R. M.; Caminade, A. M. Nanoscale 2009, 1, 233-237. 4 Rull, J.; Casals, M.; Sebastin, R. M.; Vallribera, A.; Majoral, J. P.; Caminade, A. M. ChemCatChem 2015, 7, 2698-2704.






G3

Nuestros ltimos logros en el campo de las macromolculas dendrticas

Carmen M. Casado1, Beatriz Alonso1, Jos Losada2, Mara Pilar Garca-Armada2, and Manuel Algarra3 1 Departamento de Qumica Inorgnica, Facultad de Ciencias, Universidad Autnoma de Madrid

2 Departamento de Ingeniera Qumica Industrial y M. A.,ETSII, Universidad Politcnica de Madrid 3 Departamento de Qumica Inorgnica, Facultad de Ciencias, Universidad de Mlaga


Los materiales polimricos con propiedades redox continan encontrando importantes aplicaciones en campos tan diversos como catlisis quiral, ciencia de materiales, qumica mdica, clulas de biocombustible, bateras, bioelectrnica y biosensores entre otros. Los polmeros redox que contienen derivados de ferroceno o cobalticinio como grupos funcionales electroactivos, en particular, siguen siendo los mejor estudiados debido a su actividad redox y a una estabilidad inusual para una especie organometlica, presentando las macromolculas un comportamiento electroqumico muy similar a la de los metalocenos libres en disolucin. Los polmeros y dendrmeros funcionalizados con metalocenos se electrodepositan fcilmente en superficies electrdicas y pueden aplicarse como electrocatalizadores, soporte de otras molculas y biomolculas, receptores moleculares, etc.1 Nuestra principal lnea de investigacin se enmarca en este contexto y tiene como objetivo general, el uso de nuevas estrategias de sntesis para la preparacin de macromolculas organometlicas electroactivas con estructuras innovadoras que contengan una combinacin de grupos funcionales adecuados para su aplicacin en el desarrollo de nuevas generaciones de sensores.

En estos ltimos aos hemos sintetizado diferentes fragmentos organometlicos funcionalizados con metalocenos electroactivos (ferroceno y ferroceno polimetilado)2 y estructuras macromoleculares ms complejas.3 Las propiedades de las macromolculas son moduladas mediante control redox.

Una de las principales novedades ha sido la sntesis de fragmentos de ferrocenos polimetilados interaccionantes, mediadores de bajo potencial redox, de comportamiento electrocataltico ms eficaz y menores interferencias. Hemos empleado ya algunas de las macromolculas dendrticas para obtener nanopartculas metlicas (Pt, Au, o aleaciones Au-Pt) de tamao controlado, con las que hemos preparado superficies electrdicas que se han aplicado como catalizadores de molculas inorgnicas (O2, perxidos, etc)4, biomolculas (alcohol y NADH,5 paracetamol,6 triptfano, etc.) o como soportes de enzimas (xantina oxidasa, HRP, etc.) en el desarrollo de biosensores.

Hemos sintetizado adems, dendrmeros funcionalizados con grupos tiol, que no slo emplearemos en la sntesis de nanopartculas para el desarrollo de biosensores, sino que adems, hemos utilizado para la preparacin de diferentes sistemas complejos que se han empleado como membranas para la eliminacin de metales pesados as como sensores pticos y elctricos de metales pesados.7

AGRADECIMIENTOS: Facultad de Ciencias de la Universidad Autnoma de Madrid. Direccin General de Proyectos de Investigacin del Ministerio de Ciencia e Innovacin, CTQ-2009-12332-C02.

1 Casado, C. M.; Alonso, B.; Losada, J.; Garca-Armada, M. P. In Designing Dendrimers; Campagna, S., Ceroni, P., Puntoriero, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; p 219. 2 Herrero, M. et al., Organometallics, 2013, 32, 5826. 3 Herrero, M. et al., Organometallics, 2012, 31, 6344. 4 de la Cruz, G. et al., Eur. J. Inorg. Chem., 2013, 44. 5 Jimnez, A. et al., Sensors and Actuators B: Chemical, 2014, 190, 111. 6 Garca-Armada, M. P. et al., J. Solid State Electr., 2016, pendiente de aceptacin. 7 a) Campos, B. B. et al., Talanta, 2015, 144, 862. b) Campos, B. B. et al., Talanta, 2015, 134, 317. c) Algarra, M. et al., Chem. Eng. J., 2014, 253, 472. d) Algarra, M. et al., Electrochim. Acta, 2013, 89, 652-659. e) Algarra, M. et al., Talanta, 2013, 105, 267.






G6

Dendrimers vs Pseudodendrimers for Biological Applications

Joaqun C. Garca Martnez,1 Juan Tolosa,1 and Julin Rodrguez-Lpez2 1Facultad de Farmacia. Universidad de Castilla-La Mancha.

C/ Cronista Ballesteros Gmez, 1. 02071-Albacete 2 Facultad de Ciencias y Tecnologas Qumicas. Universidad de Castilla-La Mancha.

Avda. Camilo Jos Cela, 10. 13071-Ciudad Real. e-mail: [email protected]

[email protected]

Fully conjugated dendrimers are interesting materials as active chromophores for a range of optoelectronic applications. Our research group has been involved in the field since more than 15 years, providing new synthetic methodologies for the synthesis of -conjugated dendritic architectures, in particular those based on a poly(phenylenevinylene) scaffold, and studying different physical and chemical properties.1 More recently, we have focused our interest on the study of the biological properties. Thus, we have shown the potential of these materials as nonviral gene delivery systems when combined with flexible PAMAM branches.2

In this context, herewith we present the last results obtained in the study of the antibacterial activity

of a library of first generation poly(phenylenevinylene) dendrimers (PPVdend) against escherichia coli (Gram-negative) and enterococcus faecalis (Gram-positive). In particular, compounds bearing carboxylic acid moieties exhibited good bacteriostatic activity and, although the PPVdend core is inactive, flat geometry C3v of the dendrimer seems to play an important role. On the other hand, compounds bearing amine as terminal group show bactericide behavior and this are dependent of the capability to be protonated a physiological pH. Overall, PPVdend shows this bactericidal properties without compromising the cytotoxicity.

Many of the properties displayed by conjugated dendritic molecules strongly depend on two main

factors that are related each other: end-functionalization and self-assembly to form complex supramolecular structures. Amphiphilic dendrons can self-assemble to give 'pseudodendrimers', whose stability is dependent of a favorable hydrophiliclipophilic balance (HLB) between the hydrophilic and the lipophilic components of the amphiphile. A change in the HLB imparted by external stimuli can cause the dendrons to disassemble. In the last part of this communication, we will reveal our future plans about the development of a new family of amphiphilic dendrons in order to study their response to various physical, chemical, and biological stimuli. Although 'pseudodendrimers' behave in some aspects similarly to traditional dendrimers, they display a unique feature: the easy disassembly of the supramolecular structure over the covalent backbone of dendrimers, which provides an important advantage for biomedical applications.

AGRADECIMIENTOS: The authors would like to thank Universidad de Castilla-La Mancha (GI20152964)

1 Garca-Martinez, J. C.; Diez-Barra, E.; Rodrguez-Lpez, J. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 267290. 2 Rodrigo, A. C.; Rivilla, I.; Prez-Martnez, F. C.; Monteagudo, S.; Ocaa, V.; Guerra, J.; Garca-Martnez, J. C.; Merino, S.; Snchez-Verd, P.; Cea, V.; Rodrguez-Lpez, J. Biomacromolecules 2011, 12, 1205-1213






G7

Glycodendritic structures as tools in Chemical Biology

Javier Rojo

Glycosystems Laboratory, Instituto de Investigaciones Qumicas (IIQ), CSIC Universidad de Sevilla; Amrico Vespucio 49, 41092 Seville, SPAIN


Carbohydrates are involved in many natural and pathological events including cell-differentiation and migration, tumor progression and metastasis, inflammation, pathogen infection, etc. Carbohydrates participate in these events through complex and selective recognition processes triggered by interaction with receptors, fundamentally a type of proteins named lectins. Although usually individual carbohydrate units bind to lectins with a low affinity (KD in the mM range), the clustered organization of these receptors as well as the carbohydrate ligands (patches of glycolipids at the cell surface or highly glycosylated proteins) create the conditions for more specific multivalent interactions, and thus overcome low affinity problems. For this reason, addressing the preparation of tools to understand and intervene in these biological processes involving carbohydrates demand the synthesis of multivalent glycoconjugates.

Our group has synthesized dendritic structures functionalized with carbohydrates using several scaffolds such as small molecules, fullerenes or viral-like particles affording glycodendritic structures with different size, valency, presentation, and type of ligand. The biological activity of these glycodendritic compounds has been tested in different infection models. IC50s in the range of mM to pM were found in these infection studies. 1

Also, we have evaluated the use of glycodendrons to facilitate the internalization of relevant molecules into cells and bacteria in a lectin-dependent pathway. We have demonstrated that our glycodendrons can be internalized into dendritic cells via DC-SIGN and therefore can be used to introduce selectively molecules into cells.2 Recently, in a preliminary study using a glycodendron conjugated to Peptide Nucleic Acids (PNAs), we have demonstrated that these glycodendrons can be used to internalize PNAs into bacteria and to be used as bactericide drugs. Using a similar synthetic strategy, we have combined in a single structure, glycodendrons with antigens (peptides) to modulate the immune response against these antigens through the uptake by antigen presenting cells (APC) such as DC-SIGN in order to apply these systems in immunotherapy.3

ACKNOWLEDGMENTS: We acknowledge the MINECO (CTQ2014-52328-P), co-financed by European Regional Development Funds, EU IMMUNOSHAPE (H2020-MSCA-ITN-2014-642870), the ISCIII, Red de Investigacin de Reacciones Adversas a Alergenos y Frmacos (RIRAAF) (RD12/0013/0016) and Junta de Andaluca FQM 1303, for financial support. 1 a) Sattin, S. et al. ACS Chem. Biol. 2010, 3, 301-312; b) Luczkowiak, J. et al. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 13541365; c) Berzi, A. et al. AIDS 2012, 26, 127-137; d) Ribeiro-Viana, R. et al. Nature Commun. 2012, 3:1303, DOI: 10.1038/ncomms2302; e) Luczkowiak, J. et al. Biomacromolecules 2013, 14, 431-437; f) Varga, N. et al. Biomaterials 2014, 35, 4175-4184; g) Muoz, A. el al. Nature Chem. 2015 DOI: 10.1038/NCHEM.2387. 2 a) R. Ribeiro-Viana et al. Biomacromolecules 2012, 13, 3209-3219; b) Le Guvel, X. et al. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 20945-20956. 3 a) Kowalczyk, W et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4565-4573; b) Mascaraque, A. et al. MedChemComm 2015, 6, 1755-1760; c) Mayorga, C. et al. Patent P201531341.

Multivalent system(Glycodendrimer)

Conjugation to: - Multivalent scaffolds- Fluorescent Tag- Peptides- PNAs

Multivalent system(Glycodendron)

scaffold






G8

Dendrmeros radicales: Dendrmeros funcionalizados con radicales orgnicos.

Jos Vidal-Gancedo, Vega Lloveras, Jaume Veciana.

Instituto de Ciencia de Materiales de Barcelona CSIC; Campus UAB, 08193 Bellaterra, Barcelona, Spain and CIBER BBN, Barcelona, Spain.


En el grupo Nanomol del ICMAB, estamos interesados en el estudio de materiales moleculares basados en dendrmeros radicales y en estudiar sus propiedades magnticas as como sus posibles aplicaciones. Los dendrmeros nos permiten controlar adecuadamente el tamao de la molcula y el nmero de ramas por lo que proporcionan un buen andamiaje para estudiar las interacciones entre radicales si somos capaces de sintetizar el dendrmero radical adecuado. Hay pocos ejemplos de dendrmeros funcionalizados con radicales orgnicos que nos permitan estudiar su comportamiento magntico1 por lo que hace unos aos que estamos intentando sintetizar dendrmeros radicales con este propsito.

Hemos comenzado funcionalizando una serie de dendrmeros fosforados en los que la sustitucin

en cada rama se puede controlar adecuadamente.2 La obtencin de molculas con muchos electrones desapareados que posean un estado fundamental de alto espn y buena estabilidad a temperatura ambiente es un reto hoy en da ya que podran tener interesantes aplicaciones. La interaccin entre radicales estables localizados en el exterior de la superficie dendrtica y su comportamiento dinmico se puede estudiar utilizando la espectroscopa de Resonancia Paramagntica Electrnica (EPR). Estos estudios son muy importantes a la hora de entender las propiedades magnticas de este tipo de dendrmeros funcionalizados con radicales. En nuestro grupo estamos trabajando con varias generaciones de dendrmeros fosforados con radicales orgnicos estables como grupos funcionales terminales. Hemos realizado su sntesis, su descripcin y estudio as como la estructura cristalina de la generacin cero obtenida mediante difraccin de rayos X. Se ha podido determinar que los radicales presentan interaccin de intercambio y que esta depende de la estructura del radical y la generacin del dendrmero.

1 See for example: A. W. Bosman, R. A. J. Janssen and W. Meijer. Macromolecules, 1997, 30, 3606-3611. 2 a) A-M. Caminade, V. Maraval, R. Laurent, C-O Turrin, P. Sutra, J. Leclaire, L. Griffe, P. Marchand, C. Baudeoin-Dehoux, C. Rebout and J.-P. Majoral, C. R. Chimie, 2003, 6, 791-801 and references therein. b) E. Badetti, V. Lloveras, K. Wurst, R.M. Sebastian, A.M. Caminade, J-P. Majoral, J. Veciana and J. Vidal-Gancedo. Org. Lett. 2013, 15 (14), 3490-3493. c) E. Badetti, V. Lloveras, J. L. Muoz-Gmez, R. M. Sebastin, A. M. Caminade, J. P. Majoral, J. Veciana, J. Vidal-Gancedo. Macromolecules. 2014, 47, 77177724. d) V. Lloveras, E. Badetti, K. Wurst, J. Vidal-Gancedo. Chem. Phys. Chem. 2015, 16, 3302-3307.

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G9

Multimodal oligoethylene glycol dendrimers

Miriam Royo,1,2 Daniel Pulido, 1,2 Marta Melgarejo, 1,2 Peter Fransen,3,2 Lorena Simn3,2 and Fernando Albericio2,3,4

1 Combinatorial Chemistry Unit, Barcelona Science Park, Barcelona, Spain 2 Biomedical Research Networking Center in Bioengineering, Biomaterials and Nanomedicine (CIBER-

BBN), Barcelona Science Park, Barcelona, Spain 3 Institute for Research in Biomedicine, Barcelona Science Park, Barcelona, Spain

4 Organic Chemistry Department, University of Barcelona, Barcelona, Spain e-mail: [email protected]

Multivalency is a high valuable intrinsic dendrimer property due to their capacity to present lots of several bioactive molecules simultaneously. This issue converts them in very attractive platforms for their use in drug delivery and other biomedical applications. Despite the large number of reports on dendrimer based biomedical applications only very few have reached clinical phases, due to problems mainly associated to a lack of reproducibility on their synthesis or on the loading of diverse biomolecules. In this sense, the synthesis of well-defined multimodal and multivalent dendritic platforms becomes an important issue in which different types of ligands (drugs, imaging agents, targeting molecules, or a combination of the same) can be incorporated onto a single scaffold with precise ratios.1 Our group has worked on the preparation of dendritic-type structures based on oligoethylene glycol (OEG) moieties and a diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) derived core with two different frameworks: amide2, and 1.2.3-triazole ring.3 Both dendrimer families were non-toxic, hemocompatible and non-immunogenic. We have also developed a robust synthetic methodology that allows the preparation of these multivalent platforms with different functionalization patterns, going from mono- to penta-modal.4 These compounds can be considered G1 multimodal dendrimers and also building blocks to built heterodendrimers with unique and precise surface functional groups modifications. To assess the versatility of these dendritic platforms, their use in diverse biomedical applications have been studied: as drug delivery systems, imaging agents, functionalization and cross-linking platforms for the generation of biomaterials for tissue regeneration and scaffolds for the synthesis of heterovalent ligands to study GPCR dimerization.

AGRADECIMIENTOS: This work was partially supported by (SAF2011-30508-C02-01 and SAF2014). Institute Carlos III (CB06_01_0074CFA), CIBER-BBN, and the la Caixa social program are acknowledged for their financial support. 1 L. Rglin, E. H. M. Lempens, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 102. 2 L. Simn-Gracia, D. Pulido, C. Sevrin, C. Grandfils, F. Albericio, M. Royo, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4109. 3 P. Fransen, D. Pulido, C. Sevrin, C. Grandfils, F. Albericio, M. Royo, Macromolecules, 2014, 47, 2585. 4 D. Pulido, F. Albericio, M. Royo, Org. Lett., 2014, 16.1318.






G10

Dendrmeros funcionales: Nuevas herramientas para la obtencin de materiales avanzados y aplicaciones biomdicas.

Alberto Concelln, Alex Lancelot, Jos Ulloa, Rebeca Gonzlez, Julin Posasda, Mercedes Marcos, Joaqun Barber, Pilar Romero, Ana Omenat, Jos Luis Serrano.

Departamento de Qumica Orgnica, ICMA; INA; Univeridad de Zaragoza-CSIC. e-mail: [email protected]

Los dendrmeros con propiedades de cristal lquido se han estudiado desde comienzos de los aos

90, aunque el desarrollo ms relevante del tema se ha producido en los ltimos aos[1]. Los primeros trabajos describan fundamentalmente investigacin bsica, cuyo objetivo principal era la consecucin de comportamiento mesomorfo con estructuras dendrmeras. De hecho, con la modificacin adecuada de la superficie del dendrmero introduciendo los compuestos promesgenos adecuados, se puede obtener cualquier ordenacin cristal lquido tanto en fases calamticas como columnares. Adems, esta versatilidad estructural y sinttica de los dendrmeros cristal lquido permite el diseo y preparacin de diferentes tipos de homo y codendrmeros segn las propiedades fsicas que queramos resaltar. Despus de estos primeros pasos y dados los significativos avances conseguidos en este campo, el inters actual en la investigacin de los dendrmeros cristal lquido est dirigido a la bsqueda de aplicaciones para estos materiales.

Nuestro grupo ha buscado aplicaciones de los dendrmeros cristal lquido en dos reas

fundamentales: la Ciencia de Materiales y la Biomedicina. En el primer caso utilizaremos dendrmeros y dendrones funcionales cristal lquido y en el segundo utilizaremos nuevos dendrmeros sintticos o comerciales adecuadamente modificados para obtener materiales biocompatibles.

En el campo de los Materiales Avanzados se han definido cuatro objetivos especficos: - Diseo, sntesis y caracterizacin de dendrmeros cristal lquido multifuncionales. - Preparacin y caracterizacin de redes y elastmeros obtenidos a partir de dendrmeros cristal lquido. - Preparacin de nanomembranas funcionales con poros de tamao controlado y superficies interiores activas (cidas bsicas). - Preparacin, caracterizacin y estudio de las propiedades de materiales hbridos nanopartculas-dendrmeros y dendrones funcionales.

En el campo de las aplicaciones en Biomedicina se ha primado fundamentalmente la biocompatibilidad de los dendrmeros utilizados y se han definido tres objetivos concretos: - Aplicaciones de los dendrmeros como agentes de trasfeccin gnica. - Creacin de plataformas complejas basadas en dendrmeros funcionales cristal lquido tipo Jano para la liberacin controlada de frmaco. - Sntesis y estudio de nuevos dendrmeros sintticos (derivados de politeres y tipo Jano) como agentes para la lucha contra la malaria. A lo largo del trabajo se realizar el estudio de la relacin estructura-actividad en todos los objetivos planteados as como modelizacin terica de los sistemas que permita avanzar en el diseo de futuros materiales. AGRADECIMIENTOS: MINECO CTQ2012-35692, DGA-FSE grupo E04, Proyecto Europeo SASSYPOL (The Marie Curie Actions ITN, N 607602). [1] S. Hernndez-Ainsa, M. Marcos, J. Serrano, L., in Dendrimeric and Hyperbranched Liquid Crystal

Structures, Handbook of Liquid Crystals: 8 Volume Set, Second Edition., Vol. 8 (Eds.: J. W. Goodby, P. J. Collings, T. Kato, C. Tschierske, H. Gleeson, P. Raynes), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2014, pp. 259-300.






COMUNICACIONES ORALES





ORAL 1 Ionic carbosilane dendrons with DO3A at the focal point: synthesis,

characterization and their biomedical applications

S. Moreno 1, 4, P. Ortega 1,4, M.F. Ottaviani 2, F.J. de la Mata 1,4, M.. Muoz-Fernndez 3,4 and R. Gmez 1,4.

1 Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica, Universidad de Alcal, Alcal de Henares, 2 Departments of Earth, Life and Environment Sciences, Urbino, Italy.

3 Laboratorio de Inmunobiologia Molecular. Hospital General Universitario Gregorio Maraon, Madrid, Spain.

4 Spain/Networking Research Center of Bioengineering, Biomaterials and Nanomedicine (CIBER-BBN)

DOTA (1,4,7,10-tetraazacyclodocecane-N,N,N,N-tetraacetic acid) ligand, which forms extremely stable complexes with a large number of metal ions, is one of the most important and commonly chelators used for in vivo applications such as diagnosis and therapy.1 2

In this work, new bifunctionalized carbosilane dendritic systems have been designed. The topology of these systems allows them to introduce ionic peripheral groups (-COONa, -SO3Na and NMe2HCl) for a therapeutic action, but in addition, an analogue of the DOTA ligand (DO3A) at the focal point. These dendrons were synthesized from carbosilane vinyl dendrons BrGnVm from generations 13 with 2, 4 and 8 terminal groups respectively, by substitution of the bromine atom at the focal point and functionalization of the vinyl groups via thiol-ene click chemistry with different reagents.

Firstly, once copper was introduced, UV-Vis and a computer aided analysis of the EPR spectra provided information about the coordination modes of copper depending on the nature of the dendrons and about the geometry and structure of the complexes in solution. In the literature, dendritic systems with copper show interesting biomedical properties.3,4For these reason, in vitro studies were performed to evaluate the safety, biocompatibility, anti-HIV and antibacterial ability or as transfecting agents.

Works are in progress to introduce other metals as gadolinium or gallium to be used in image for in vivo applications.

1 Luis M. De Len-Rodrguez and Zoltan Kovacs, Bioconjugate Chem., 2008, 19, 2. 2 G. J. Stasiuk, H. Smith, M. Wylezinska-Arridge, J. L. Tremoleda, W. Trigg, S. Kaur Luthra, V. Morisson Iveson, F. N. E. Gavins and N. J. Long, Chem. Commun., 2013, 49, 564-566. 3 C. Santini, M. Pellei, V. Gandin, M. Porchia, F. Tisato, C. Marzano, Chem. Rev, 2014, 114, 815862. 4 M.Galn, J.Snchez-Rodriguez, M.-Cangiotti, S.Garca-Gallego, J.L:Jimnez, R.Gmez, M.F.Ottaviani, M..Muoz-Fernndez, F.J.de la Mata, Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 4984-4994.

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ORAL 2 High charge mobility in liquid crystalline porphyrin-core dendrimers containing

luminescent coumarin moieties

A. Concelln,1,3 M. Marcos,1 P. Romero,1 J. L. Serrano,2 R. Termine,3 and A. Golemme3 1 Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Dpto. Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias,

Universidad de Zargoza-CSIC, 50009 Zaragoza (Spain). 2 Instituto de Nanociencia de Aragn (INA), Dpto. Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias, Universidad de

Zaragoza, 50009 Zaragoza (Spain) 3 LASCAMM CR-INSTM, CNR-NANOTEC UOS CS - LiCryL, Dipartimento di di Chimica e Tecnologie

Chimiche, Universit della Calabria, 87036 Rende (Italy). e-mail: [email protected]

In recent years, the especial architecture of dendrimers has been exploited in the design of functional materials with applications in target drug-delivering, optoelectronics, light harvesting, sensors, among others. Liquid crystal dendrimers present an attractive tool for the preparation of functional materials as they combine the dendritic properties with the self-organization into liquid crystalline phases.1 In previous works, we studied new families of liquid crystal dendrimers, prepared by hydrogen bonding between a triazine core and three periferial bifunctional dendrons containg a carboxyl group at their focal point, and carbazole, coumarin and pyrene groups, with potential applications in organic optoelectronic devices.2

Encouraged by the improvement on the preparation of ordered materials for organic electronic devices, we report this time a new class of discotic liquid crystalline porphyrin-core dendrimers which have coumarin functional groups around the porphyrin core. It is known that metalation strongly affects the photophysical properties of porphyrins, therefore, various metaled derivatives were also prepared. The chemical structures were confirmed by IR, NMR and MS. The liquid crystalline properties were studied by DSC, POM and X-ray diffraction. The optical, photoluminescence, electrochemical and charge transport properties were also investigated.

All synthesized dendrimers showed mesogenic behaviour with strong photoluminescence. The charge mobilities are among the highest values reported for discotic liquid crystals.3

Figure 1. Porphyrin-core dendrimers: a) chemical structure (M = metal-free, Zn, Cu or VO), b) POM micrographs, and c) current/applied voltage curve (blue symbols represent experimental data and the two continuous black lines represent the ideal ohmic and SCLC behaviour).

ACKNOWLEDGEMENTS: This work was supported by MINECO Spain, under Project CTQ2012-35692, FEDER funding and Gobierno de Aragn-FSE (Research Group E04). A. Concelln thanks MINECO (Spain) for his PhD grant. [1] S. Hernandez-Ainsa, M. Marcos, J.L. Serrano, Dendrimeric and Hyperbranched Liquid Crystal Structures, Handbook of Liquid Crystals: 8 volume set., Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2nd ed., 2014, vol. 8, pp. 259-300. [2] a) S. Castelar, J. Barber, M. Marcos, P. Romero, J. L. Serrano, A. Golemme, R. Termine, J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 7321; b) M. Buco, T. Sierra, A. Golemme, R. Termine, J. Barber, R. Gimnez, J. L. Serrano, P. Romero, M. Marcos, Chem. Eur. J. 2014, 20, 10027. [3] a) E. M. Garca-Frutos, U. K. Pandey, R. Termine, A. Omenat, J. Barber, J. L. Serrano, A. Golemme, B. Gmez-Lor, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7399; b) A. Benito-Hernndez, U. K. Pandey, E. Cavero, R. Termine, E. M. Garca-Frutos, J. L. Serrano, A. Golemme, B. Gmez-Lor, Chem. Mater. 2013, 25, 117.

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ORAL 3

Nanoporous Membranes Based on Supramolecular Organisations

Julin Posada1, Milagros Piol2, Jos Luis Serrano3, Teresa Sierra4 1,3 Instituto de Nanociencia de Aragn, Universidad de Zaragoza

2,4 Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Universidad de Zaragoza-CSIC e-mail: [email protected]

The research project involves the preparation of nanoporous membranes polymers using supramolecular columnar LCs self-assembled by hydrogen bonding interactions. The presence of photoreactive groups in the mesogenic units and the photopolymerization in the mesophase produces nanoporous polymeric materials with potential applications in separation and filtration processes1-3. Accordingly, a series of polycatenar dendrons have been synthesized and characterized containing acrylate or vinyl reactive groups into the periphery of the dendron. The polycatenar dendrons have been blended with two types of template molecules (melamine and a 1,3,5 tris(triazole)benzene derivatives) in a 3:1 molar ratio resulting in the formation of supramolecular discotic complex by hydrogen bonding (Figure 1). The structural and thermal characterization of the supramolecular discotic complexes has been carried out by NMR and IR spectroscopies, DSC-TGA, POM (Figure 2) and XRD. The photopolymerization of acrylate complexes as well as the photoreaction of vinyl complexes with thiol crosslinkers have investigated been by photo-DSC. Discotic supramolecular complexes with acrylate groups showing hexagonal columnar mesophases were evaluated for the preparation of nanoporous polymeric membranes fixing the columnar organization by photopolymerization and the subsequent removal of template molecule. Photoreactive mixtures were polymerized at the mesophase temperature on glass substrates with UV light (365nm) to produce polymeric films of approx. 5m thickness. These polymeric films retain the columnar hexagonal order and have both mechanical and chemical stability. Photoreactive blends and polymeric films were characterized by wide angle X-ray scattering (WAXS) and small angle X-ray scattering (SAXS). In order to create macroscopically aligned films (with either homogeneous or homeotropic alignment of the columns) two strategies were checked: mechanical shearing and slow cooling of the sample from the isotropic state to the mesophase temperature. Additionally, the removal of the template molecules under sonification in strong acid conditions was tested by FT-IR.

1 Broer, D.; Bastiaansen, C.; Debije, M.; Schenning, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7102-7109. 2 Schenning, A.; Gomez-Gonzalez, Y.; Shimanova, I.; Broer D. Liq. Cryst. 2011, 38, 1627-1639. 3 Kato, T.; Yasuda, T.; Kamikawa, Y.; Yoshio, Chem. Commun. 2009, 729-739. AGRADECIMIENTOS: Este trabajo est financiado por el proyecto europeo SASSYPOL (The Marie Curie Actions ITN, N 607602).

Figure 2. POM textures of the supramolecular hexagonal columnar

mesophase Figure 1. Self-assembly of a supramolecular discotic complex 1:3 (C) between a polycatenar

dendron (A) and the melamine as template molecule (B).

B

A

C






ORAL 4

Fijacin de Dendrmeros Antignicos en Superficies para Determinacin de IgE

Y. Vida,1,2 M. I. Montaez,2,3 P. Mesa,1,2 D. Collado,1,2 Francisco Najera1,2 and Ezequiel Perez-Inestrosa1,2 1 Universidad de Mlaga, IBIMA, Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias, Campus de

Teatinos, s/n, 29071-Mlaga, Espaa 2 Centro Andaluz de Nanomedicina y Biotecnologa-BIONAND, Parque Tecnolgico de Andaluca, 29590-

Mlaga, Espaa 3 Laboratorio de Investigacin (FIMABIS), Hospital Carlos Haya, 29009 Mlaga, Espaa


Actualmente, el diseo de nuevos materiales con potenciales aplicaciones biomdicas es de gran importancia, sobre todo para su uso directo en diagnstico clnico. En particular, los dispositivos que contienen molculas bioactivas inmovilizadas en superficies son de utilidad en el diseo de biosensores. El soporte slido utilizado para este tipo de aplicaciones debe satisfacer ciertas condiciones (robustez, biocompatibilidad, etc) adems de soportar al componente activo. Los nanomateriales como las partculas de slice y las zeolitas tienen una excelente biocompatibilidad, prcticamente ninguna toxicidad y poseen un gran nmero de grupos reactivos que permiten unir covalentemente molculas bioactivas a su superficie.

Por otro lado, los dendrmeros son macromolculas muy verstiles. Su polivalencia controlada y la posibilidad de controlar la reactividad qumica de los grupos perifricos, los convierte en excelentes bases estructurales para soportar molculas bioactivas de menor tamao y mantenerse unidos a su vez a diferentes superficies. En particular los Dendrimeros Antignicos (DeAn), antgenos sintticos donde el papel de la protena portadora es realizado por un dendrmero, son excelentes candidatos para su uso en biosensores para la determinacin de IgE.

Presentamos la sntesis de varios materiales modificados en su superficie con diferentes dendrmeros antignicos (empleando los determinantes antignicos de bencilpenicilina y amoxicilina para su modificacin superficial). Estos materiales hbridos orgnico-inorgnicos han sido cuidadosamente caracterizados y han demostrado ser eficaces en la deteccin y cuantificacin de IgE en sueros de pacientes alrgicos a bencilpenicilina y amoxicilina, de forma especfica y selectiva. Los resultados obtenidos con estos nuevos materiales son muy prometedores para la mejora de la prctica clnica en pruebas de diagnstico in vitro de reacciones alrgica a antibiticos lactmicos.1,2,3

1 Ruz-Sanchez, A. J., Montaez, M. I., Mayorga, C., Torres, M. J., Kehr, N. S., Vida, Y., Collado, D., Njera, F., De Cola, L., Perez-Inestrosa, E. Curr. Med. Chem., 2012, 19, 4942-4954. 2 Vida, Y., Montaez, M. I., Collado, D., Najera, F., Ariza, A., Blanca, M., Torres, M. J., Mayorga, C., Perez-Inestrosa, E. J. Mater. Chem. B., 2013, 1, 3044-3050. 3 Soler, M., Mesa-Antunez, P., Estevez, M.-C., Ruiz-Sanchez, A. J., Otte, M. A., Sepulveda, B., Collado, D., Mayorga, C., Torres, M. J., Perez-Inestrosa, E., Lechuga, L. M. Biosensors & Bioelectronics, 2015, 66, 115-123.






ORAL 5 Dendrmeros de bloque mesomorfos con propiedades pticas y electrnicas

V. Iguarbe1, J. Barber1, J.L. Serrano2, A. Concelln1,3, R. Termine3, A. Golemme3 1 Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias, Instituto de Ciencia de Materiales de

Aragn-CSIC, Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). 2 Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias, Instituto de Nanociencia de Aragn,

Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). 3 Dipartimento di Chimica e Tecnologie Chimiche, LASCAMM CR-INSTM, CNR-IPCF UOS CSLiCryL,

Universit della Calabria, Rende (Italia). e-mail: [email protected]

Los dendrmeros de bloque o tipo Jano estn constituidos por la unin de dos dendrones diferentes, favoreciendo as la segregacin molecular.1 Si uno de los dendrones aporta propiedades de cristal lquido, el inters en este tipo de dendrmeros se debe a la obtencin de nuevos materiales mesgenos con propiedades pticas y electrnicas tales como fluorescencia, fotoconductividad, transporte de carga etc. promoviendo la auto-organizacin de las unidades activas presentes y obtenindose un orden anistropo en el material.2 Para ello, hemos diseado dendrmeros que incluyen, por un lado, entidades mesgenas basadas en poli(bencil ter) promotoras de las propiedades de cristal lquido y, por otro, unidades activas tanto ptica como electrnicamente.

Las entidades mesgenas que se seleccionaron son molculas dendrticas de tipo Percec que generan organizaciones supramoleculares de tipo cristal lquido columnar.3 Estas molculas promovern la auto-organizacin del dendrmero, dando lugar a un orden y una anisotropa en las propiedades del material. En el otro segmento de la molcula, la unidad activa que aporta las propiedades fotofsicas y electroqumicas es el carbazol. Las propiedades de cristal lquido se estudiaron por microscopia ptica de luz polarizada (MOP), DSC y difraccin de rayos X, observndose mesomorfismo columnar hexagonal. Las propiedades pticas derivadas de la presencia de la unidad de carbazol se estudiaron mediante experimentos de absorcin y de emisin fluorescente en disolucin y en pelcula. Se ha estudiado el comportamiento electroqumico de los dendrmeros, obtenindose que la electropolimerizacin genera nanopartculas globulares confirmadas por AFM y SEM. Adems, se ha evaluado la capacidad de transporte de huecos de los materiales mediante medidas de movilidad.

Figura 1. a) Representacin esquemtica del modelo de autoensamblaje propuesto para los dendrmeros de bloque, b) Microfotografa MOP de la mesofase, c) Diagrama de rayos X de la mesofase, d) y e) Imgenes de AFM y SEM de las nanopartculas obtenidas por electropolimerizacin. 1 Caminade, A. M.; Laurent, R.; Delavaux-Nicot, B.; Majoral, J. P. New J. Chem. 2012, 36, 217. 2 (a) Castelar, S.; Barber, J.; Marcos, M.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Golemme, A.; Termine, R. J. Mater. Chem. C. 2013, 1, 7321; (b) Gracia, I.; Feringan, B.; Serrano, J. L.; Termine, R.; Golemme, A.; Omenat, A.; Barber, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1359. 3 Rosen, B. M.; Wilson, C. J.; Wilson, D. A.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 6275.

Este trabajo ha sido financiado por el proyecto CTQ2012-35692 y por el Gobierno de Aragn (grupo de investigacin E04).

Unidades mesgenas Unidades funcionales

a) b)

c)

d)

e)

(10)

(11)(20)






ORAL 6

Glicodendropptidos de Pru p 3: Inmunoterapia en alergia al melocotn

Javier Ramos-Soriano1, Ainhoa Mascaraque1, Tahia Fernndez2, Francisca Palomares2, Cristobalina Mayorga2, Javier Rojo1.

1Laboratorio de Glicosistemas. Instituto de Investigaciones Qumicas (IIQ). CSIC-Universidad de Sevilla, Avda. Amrico Vespucio 49, Isla de la Cartuja, 41092 Sevilla, Espaa.

2Laboratory of Research, UGC de Alergologa, IBIMA, Hospital Regional Universitario de Mlaga, UMA, 29009 Mlaga, Espaa


El reconocimiento de sustancias inocuas e inofensivas (alrgenos) por parte del sistema inmune como sustancias nocivas capaces de producir una respuesta exagerada en el organismo (hipersensibilizacin), desencadena en una reaccin alrgica. A nivel celular, la alergia o atopa se caracteriza por una diferenciacin de clulas TH0 hacia TH2 y una produccin de anticuerpos especficos IgE frente a un determinado alrgeno. En contraposicin, si las clulas B generan la diferenciacin hacia clulas TH1 y la estimulacin de anticuerpos IgG2a, la respuesta obtenida es no alrgica.1

En el rea mediterrnea, las reacciones alrgicas ms frecuentes son las inducidas por alrgenos de origen vegetal, entre las que destaca la alergia a la protena LTP alergnica del melocotn conocido como Pru p 3. Dicho alrgeno se trata de una protena transportadora de lpidos (LTP, del ingls Lipid Transfer Protein) bastante estable a la digestin gastrointestinal y a procesos trmicos, lo cual permite que, cuando se ingiere, pueda llegar intacta a zonas bajas del tubo digestivo y producir reacciones sistemticas, incluso anafilaxia.2

Los efectos biolgicos de la manosilacin de pptidos y protenas facilita la internalizacin de los mismos por parte de clulas presentadores de antgenos (APCs) que expresan receptores de manosa en su superficie, dando lugar a una fuerte estimulacin de las clulas T.3 Uno de estos receptores es DC-SIGN (Dendritic Cell Specific ICAM-3 Grabbing Non-integrin). Este receptor que reconoce estructuras altamente manosiladas (tipo high mannose) y fucosiladas, aunque en menor grado, presentes en la superficie de clulas dendrticas inmaduras.

Atendiendo a lo anteriormente expuesto, se ha diseado, sintetizado y patentado (P201531341) nuevos sistemas mono- y tetravalente de un pptido derivado (que denominaremos Pru p 3 SH) de la protena alergnica Pru p 3, los cuales inducen proteccin profilctica en ratones alrgicos. Por otro lado, se ha llevado a cabo la preparacin de nuevas estructuras hbridas (glicodendroptidos) que combinan los sistemas con Pru p 3 SH anteriores y glicodendrones de manosa o fucosa, ya que estos ltimos podran facilitar el transporte e internalizacin en APCs, mejorndose as los perfiles inmunolgicos obtenidos en ausencia de carbohidratos.

OON

O

O

m

R U P S3

m = 1, 4

P

OO OH

9

ManosaFucosa

nn = 0, 1 AGRADECIMIENTOS: Los autores quieren agradecer al MINECO por la financiacin (CTQ2014-52328-P), Thematic Networks and Cooperative Research Centres RIRAAF (RD012/0013/0016) y la beca FPI de J.R.S. 1 Abbas, A. K.; Lichtman, A. H.; Pillai, S. Cellular and Molecular Immunology 6th Edition Saunders Elsevier, 2007. 2 Schulten, V.; Nagl, B.; Scala, E.; Bernardi, M. L.; Mari, A.; Ciardiello, M. A.; Lauer, I.; Scheurer, S.; Briza, P:, Jrets, A.; Ferreira, F.; Jahn-Schmid, B.; Fischer, G. F.; Bohle, B. Allergy 2011, 66, 1005-1013. 3 Mascaraque, A.; Kowalczyk, W.; Fernndez, T.; Palomares, F.; Mayorga, C.; Andreu, D.; Rojo, J. Med. Chem. Commun. 2015, 6, 1755-1760.






ORAL 7

Sntesis, caracterizacin y estudio de las propiedades pticas y magnticas de nanopartculas de oro estabilizadas con dendrmeros polibenclicos.

Jos A. Ulloa1, Joaqun Barber1, Jos Luis Serrano2, Agustn Camn3. 1Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de

Ciencias, Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). 2 Instituto de Nanociencia de Aragn (INA), Departamento de Qumica Orgnica, Universidad de

Zaragoza, Zaragoza (Espaa). 3 Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Departamento de Fsica de la Materia

Condensada, Facultad de Ciencias, Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). [email protected]

El inters del estudio de las nanopartculas (NP) radica en las nuevas propiedades y potenciales

aplicaciones que pueda tener un material con respecto a su smil en escala macromtrica. Este cambio en las propiedades fsicas y qumicas1 se debe principalmente a: i) la reduccin del tamao que produce variaciones en los estados electrnicos del sistema, ii) los efectos de superficie atmica que sern distintos a los del estado masivo, lo que implica cambios respecto a propiedades elctricas, magnticas y pticas respecto al material macroscpico, iii) el tipo de ligando en la periferia que proporcionar estabilidad y capacidad de generar disposiciones moleculares definidas. En cuanto a los ligandos, los dendrmeros (D)2 son buenos candidatos para conformar este tipo de sistemas, ya que podran ser capaces de promover ordenamientos definidos de estos materiales, como tambin aumentar la estabilidad de estos sistemas o ayudar a comprender los fenmenos que ocurren en estos materiales hbridos. En este trabajo se detalla la sntesis, caracterizacin y estudio de las propiedades pticas de dendrmeros polibenclicos con punto focal tiol (DendriTiol) y su posterior incorporacin en nanopartculas de oro (AuNP) mediante reaccin de intercambio de ligandos. Los dendrmeros sintetizados se han caracterizado por tcnicas comunes en qumica orgnica (RMN, FTIR, MS) y, al generar los hbridos, se estudian sus caractersticas morfolgicas y composicin qumica por tcnicas como microscopa electrnica de transmisin (TEM), espectroscopa fotoelectrnica de rayos X (XPS), etc. Finalmente, se realizan estudios de comportamiento magntico mediante un magnetmetro (SQUID) para determinar la generacin de paramagnetismo desde un material inicialmente diamagntico.

SSSS SS SS

SSS

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O OO

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Figura 1: De Izq. a Der. Esquema de hbrido de AuNP funcionalizada con dendrones tipo tiol; fotografa obtenida por STEM de las NP sintetizadas, y magnetizacin DC (FC/ZFC) en funcin del campo aplicado y temperatura.

1 (a) Lewandowski, R.; Wjcik, M.; Grecka, E. ChemPhysChem, 2014, 15, 1283. (b) Nealon, G.L., Donnio, B., Greget, R., Kappler, J-P., Terazzi, E., Gallani, J-L. Nanoscale2012, 4, 5244. 2 Nealon, G.L., Greget, R., Dominguez, C., Nagy, Z.T., Guillon, D., Gallani, J.L., Donnio, B. Beilstein J. Org. Chem. 8, 349-370 (2012). Este trabajo ha sido financiado por el proyecto CTQ2012-35692 y por el Gobierno de Aragn (grupo de investigacin E04) y con la colaboracin del Servicio General de Apoyo a la Investigacin-SAI y LMA-INA de la Universidad de Zaragoza. El autor agradece al programa de formacin de capital humano avanzado Becas Chile, CONICYT - Chile.





Zaragoza, 25-26Enero, 2016

ORAL 8 Derivados dendrticos con ncleo de BoltornTM como agentes de transfeccin

Rebeca Gonzlez-Pastor1, Alex Lancelot2, Alberto Concelln3, Teresa Sierra3, Pilar Martin-Duque1,4,5* , Jos Luis Serrano2*

1Centro de Investigacin Biomdica de Aragn (CIBA), IIS Aragn, 50009, Zaragoza 2Instituto de Nanociencia de Aragn (INA), Universidad de Zaragoza, 50018, Zaragoza

3Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Universidad de Zaragoza-CSIC, 500018, Zaragoza 4Fundacin Araid, 50018, Zaragoza

5Universidad Francisco de Vitoria, 28223, Madrid e-mail: [email protected]

La terapia gnica constituye un rea de gran inters, debido a su potencial para prevenir o tratar

numerosas enfermedades mediante la introduccin de genes teraputicos en las clulas y tejidos. Aunque los vectores virales muestran una alta eficacia, su produccin es cara y pueden producir reacciones inmunes adversas y toxicidad en el hgado. Los sistemas de transfeccin no virales ofrecen una alternativa no inmunognica, pero su eficacia es baja1. En el caso de los sistemas ms utilizados, como los polmeros catinicos (polientilenimina o PEI), o los dendrmeros catinicos (PAMAM y PPI), mantener el balance entre una eficacia elevada vs citotoxicidad es complicado2.

Los sistemas dendrticos basados en 2,2-bis(methylol)propionic acid (bis-MPA) son una buena alternativa ya que son polyesters biodegradables, biocompatibles tanto in vitro como in vivo, solubles en un entorno biolgico y fciles de funcionalizar3,4. Dentro de este grupo, los BoltornTM son polmeros hiperramificados ms sencillos de sintetizar que los dendrmeros5.

En este trabajo se presentan una serie de derivados con ncleo de BoltornTM recubiertos con dendrones de bis-MPA funcionarizados con glicinas (Fig. 1), con el objetivo de aumentar el nmero de grupos amino terminales que contribuyen con sus cargas positivas al aumento de la capacidad de formar complejos con el DNA6 y a una mejor internalizacin y transfeccin7.

Figura 1. Dendrn bis-MPA de 3G modificado (izquierda), formacin complejos con pEGFP

(arriba) e internalizacin derivado dendrtico marcado con rodamina en clulas HeLa (abajo). Este trabajo ha sido financiado por MINECO (proyecto CTQ2012-35692), DGA-FSE (grupo E04), UFV 2013-PMD. Los

autores quieren agradecer al Laboratorio de Microscopia Avanzada (LMA-INA) y a los Servicios Cientfico-Tcnicos del CIBA (IACS) el acceso a su equipamiento.

1 Singh, J; Michel, D; Chitanda, J. M.; Verrall, R. E.; Badea, I. J. Nanobiotechnology. 2012, 10. 2 Mintzer, M. A.; Grinstaff. M. A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 173. 3 N. Feliu, N.; Walter, M. V., Montaez, M. I., Kunzmann, A.; Hult, A.; Nystrm, A.; Malkoch, M.; Fadeel, B. Biomaterials. 2012, 33, 1970. 4 Reul, R.; Nguyen, J., Kissel, T. Biomaterials. 2009, 30, 5815. 5 Zagar, E. ; Zigon, M. Prog Polym Sci. 2011, 36, 53. 6 Tschiche, A.; Staedtler, A. M.; Malhotra, S.; Bauer, H.; Bottcher, C.; Sharbati, S.; Calderon, M.; Koch, M.; Zollner, T. M.; Barnard, A.; Smith, D. K.; Einspanier, R.; Schmidt, N.; Haag, R. Journal of Materials Chemistry B. 2014, 2, 2153. 7 Albertazzi, L.; Serresi, M.; Albanese, A.; Beltram, F., Mol. Pharmaceutics. 2010, 7, 680.

N3O

O

O

O

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NH3NH3

NH3

NH3

NH3

NH3

NH3

NH3

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Walter%20MV%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Monta%C3%B1ez%20MI%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Kunzmann%20A%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Hult%20A%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Nystr%C3%B6m%20A%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Malkoch%20M%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Fadeel%20B%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=22177621http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Nguyen%20J%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=19615740http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Kissel%20T%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=19615740


Zaragoza, 25-26Enero, 2016



ORAL 9

Bis-MPA amphiphilic Janus dendrimers for camptothecin drug delivery

Alexandre Lancelot1, Rafael Clavera2, Olga Abin2, Teresa Sierra3 and Jos Luis Serrano1 1Instituto de Nanociencia de Aragn (INA)

Universidad de Zaragoza, C/ Mariano Esquillor s/n, 500018 Zaragoza 2 Instituto de Biocomputacin y Fsica de Sistemas Complejos (BIFI), Uni. de Zaragoza

3 Instituo de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Uni. de Zaragoza-CSIC e-mail: [email protected]

Janus dendrimers are composed of two dendritic blocks offering different and specific terminal groups. It is then possible to combine distinctive properties in one unique molecule in order to provoke a synergetic or an antagonist effect. Therefore, amphiphilic Janus dendrimers were synthesized combining a lipophilic dendron with a hydrophilic dendron. Such molecules can self-assemble in water. Among all the dendrimers, polyesters of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis-MPA) are widely used in drug delivery as they are easy to synthesize, biocompatible and biodegradable.1,2 Camptothecin is a poorly water soluble antiviral cytotoxic drug sensible to water. The encapsulation of the drug inside amphiphilic Janus dendrimers would allow to increase the solubility of the drug in water, to protect it from hydrolysis and to reduce its cytotoxic side effect.3

Bis-MPA dendrons from 1st to 3rd generation were funcionalized at their periphery with glycine to form the hydrophilic block and with stearic acid (C17 chains) to form the lipophilic block. Afterwards, they were linked together with CuAAC to form a series of 4 amphiphilic Janus dendrimers with different Hydrophilic/Lipophilic Balances (HLB) and with different molecular weights. The Critical Aggregation Concentration in water was determined and the aggregates were studied by DLS and observed by TEM (Figure 1). They are biocompatible and do not present any antiviral activity.

The influence of the size of the dendrimers and the HLB in the camptothecin encapsulation and the drug activity was studied by measuring the cytotoxicity, the antiviral activity and the release of the encapsulated drug. When HLB is too high, drug encapsulation is limited, and bigger lipophilic dendrons restrict the diffusion of the drug inside and outside the aggregates. Accordingly, three of the four dendrimers can effectively encapsulate the camptothecin using the solvent diffusion technique. This reduces camptothecin toxicity while its antiviral activity is maintained.

Figure 1. Schematic representation of one amphiphilic Janus dendrimers and its cryoTEM image

1, 2, 3

1 Movellan, J.; Urbn, P.; Moles, E.; De La Fuente, J. M.; Sierra, T.; Serrano, J. L.; Fernndez-Busquets, X. Biomaterials 2014, 35, 7940. 2 Fedeli, E.; Lancelot, A.; Serrano, J. L.; Calvo, P.; Sierra, T. New. J. Chem. 2015, 39, 1960. 3 Jimnez, I.; Gonzlez, R.; Lancelot, A.; Clavera, R.; Velzquez, A.; Abin, O.; Ros, M. B.; Sierra, T. Macromol. Biosci. 2015, 15, 1381.






ORAL 10

SELF-ASSEMBLY IN WATER AND DUAL STIMULI-RESPONSIVE BEHAVIOUR OF A LINEAR-DENDRITIC BLOCK COPOLYMER

Hugo Garca1, Aurora Nogales2, Eva Blasco3, Juan Carlos Martnez4, Igor Sics4, Tiberio A. Ezquerra2, Luis Oriol1, Milagros Piol1

1 Dpto. Qumica Orgnica, Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn (ICMA), Universidad de Zaragoza-CSIC, Pedro Cerbuna 12, 50009 Zaragoza, Espaa)

2 Instituto de Estructura de la Materia, IEM-CSIC, C/Serrano 121, 28006 Madrid, Spain 3 Institut fr Technische Chemie und Polymerchemie, Lehrstuhl fr Prparative Makromolekulare Chemie,

Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Engesserstr. 15, Geb. 30.45, 76128 Karlsruhe, Germany 4 Cells-Alba, Carretera, BP 1413, 08290 Cerdanyola del Valls, Barcelona, Spain


The synthesis and structural characterization of a new dual responsive linear-dendritic block copolymer (LDBC) is presented. The LDBC is constituted by a thermoresponsive linear block from polymethacrylate of oligo- and diethylene glycol, and a light responsive dendron block of bis-MPA decorated at the periphery with 4-isobutyloxyazobenzene and alkyl chains in a 50:50 M ratio. Blocks are coupled together by copper(I) catalysed alkyneazide cycloaddition (CuAAC). The ability of the LDBC to form vesicle self-assemblies in water is described, as well as the effect of light and temperature on the vesicles morphology, on the basis of transmission electron microscopy (TEM), dynamic light scattering (DLS) and UVvis spectroscopy studies. The effect of UV light and temperature on the vesicles structure by SAXS and WAXS conducted on real time is also presented. Finally, the potential use of the vesicles to load and stimuli controlled release of small fluorescent molecules is probed.

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O

O

O

8-9

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NNN

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C18

50/50

Click

Figure 1: Synthetized LDBC Figure 2: TEM image of vesicles This work was supported by the MINECO, Spain, under the projects MAT2014-55205-P, MAT2014-59187-R, MAT2012-33517 and FEDER.





LISTA DE PARTICIPANTES Pgina A Beatriz Alonso G3 Universidad Autnoma de Madrid [email protected] B Joaqun Barber Gracia G10, O5, O7, O11 Universidad de Zaragoza - CSIC [email protected] C Carmen M. Casado G3 Universidad Autnoma de Madrid [email protected] Alberto Concelln G10, O2, O5, O8 Universidad de Zaragoza - CSIC [email protected] F Eduardo Fernandez-Megia P2, G4 CUniversidad de Santiago de Compostela [email protected] G Hugo Garca Juan G10, O10 Universidad de Zaragoza-CSIC [email protected] Joaqun C. Garca Martnez G6 Universidad de Castilla-La Mancha-(Albacete) [email protected] Rafael Gmez G1 Universidad de Alcal. (CIBER-BBN) [email protected] Rebeca Gonzlez-Pastor G10, O8 Centro de Investigacin Biomdica de Aragn (CIBA) [email protected] I Vernica Iguarbe G10, O5, O11 Universidad de Zaragoza - CSIC [email protected]

mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]



L Alexandre Lancelot G10, O8, O9 Universidad de Zaragoza-INA [email protected] Matthias Lehmann CP1 University of Wrzburg, [email protected] M Mercedes Marcos Martnez G10, O2 Universidad de Zaragoza - CSIC [email protected] Javier de la Mata G1, O1 Universidad de Alcal [email protected] Silvia Moreno G1, O1 Alcal de Henares. CIBER-BBN [email protected] O Ana Omenat G10 Universidad de Zaragoza - CSIC [email protected] Paula Ortega Lpez G1, O1 Universidad de Alcala [email protected] P Ezequiel Perez-Inestrosa G5 Universidad de Malaga [email protected] Julian Posada G10, O3 Universidad de Zaragoza- INA [email protected] R Javier Ramos-Soriano G7, O6 Universidad de Sevilla- CSIC [email protected] Julin Rodrguez Lpez G6 Universidad de Castilla La Mancha [email protected]

mailto:[email protected]:[email protected]



Javier Rojo G7, O6 Universidad de Sevilla- CSIC [email protected] Pilar Romero G10, O2 Universidad de Zaragoza - CSIC [email protected] Miriam Royo G9 Parque Cientfico Barcelona, CIBER BBN [email protected] S Rosa M Sebastin G2 Universitat Autnoma de Barcelona, [email protected] Jos Luis Serrano G10, O2, O3, O5, O7, Universidad de Zaragoza-INA O8, O9, O11 [email protected] U Jos Ulloa G10, O7 Universidad de Zaragoza CSIC [email protected] V Yolanda Vida G5, O4 Universidad de Mlaga, IBIMA, [email protected] Jos Vidal-Gancedo G8 ICMB-CSIC, CIBER BBN. [email protected]

mailto:[email protected]:[email protected]



ORAL 11

Dendrmeros derivados de pirazol: cristales lquidos y geles

V. Iguarbe1, J. Barber1, J.L. Serrano2, R. Gimnez1, A. Elduque3 1Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias, Instituto de Ciencia de Materiales de Aragn-

CSIC, Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). 2 Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Ciencias, Instituto de Nanociencia de Aragn,

Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). 3 Departamento de Qumica Inorgnica, Facultad de Ciencias, Instituto de Sntesis Qumica y Catlisis

Homognea, Universidad de Zaragoza, Zaragoza (Espaa). e-mail: [email protected]

Los cristales lquidos son materiales con un elevado control de la arquitectura supramolecular. Cabe destacar el diseo de cristales lquidos columnares para aplicaciones en electrnica orgnica y sensores.1 Por otro lado, los dendrmeros cristal lquido o dendromesgenos combinan una estructura ordenada y propiedades mesgenas. Asimismo son una va para la obtencin de geles supramoleculares, donde se aprovecha la capacidad de las molculas para agregarse asistidas por un disolvente. Las molculas constituyentes, gelificante, se autoensamblan en agregados fibrilares que pueden presentar orden adicional de tipo cr

ICMA-Facultad de Ciencias Universidad de Zaragoza-CSIC

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