Hidrocarburos Aromticos y Compuestos Orgnicos .doble dona formada por la superposici³n lateral

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  • Hidrocarburos Aromticos y Compuestos Orgnicos

    HalogenadosSemana 18

    Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar

  • El trmino Aromtico se empleo en la pocaen que la mayora de los compuestosbencnicos conocidos tenan fraganciasaromticas, pero en la actualidad la palabra nose refiere al olor.

    Ahora aromtico se usa para referirse albenceno y a compuestos similares a el, encuanto a estructuras y comportamientoqumico.

    Benceno

    2

    HIDROCARBUROS AROMATICOS

  • Aislado en 1825 por Michel Faraday

    Es el miembro mas simple de la familiaaromtica, exhibe la caracterstica estructuralcomn a esta clase de compuesto.

    No reacciona frente al KMnO4Es un compuesto estable

    No existen ismeros de este compuesto

    FORMULA GENERAL

    3

    C6H6

    BENCENO

  • 4

    C

    C

    H-C

    H-C

    H

    C-H

    C-H

    HEstructura

    antigua

    Estructura antigua mas abreviada

    (aun se emplea)

    Estructura (actual)

    REPRESENTACION

  • Estructura de Kekul(1865)

    Segn su teora la molcula de benceno :

    Consista en una estructura plana, cclica y hexagonal de 6 tomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.

    Cada tomo de carbono estara unido a un solo tomo de hidrogeno.

    Presenta 6 electrones deslocalizados

    5

  • BENCENO

    6

    Estructura del enlace sigma

    (ngulo de enlace 120)

    Los 6 orbitales 2p de los tomos de carbono

    del anillo

    La regin con forma de doble dona formada por la superposicin lateral de los seis orbitales 2 p

    Enlace gigante

  • HIBRIDO DE RESONANCIA

    A pesar que el Benceno presentadobles enlaces no se comportacomo un hidrocarburo insaturado.Tiene un comportamiento masparecido a un alcano.Los enlaces presentes en elbenceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO delos dos. Entonces se dice que elBenceno exhibe RESONANCIA yque la estructura es un HIBRIDODE RESONANCIA

    7

  • NOMENCLATURA monosustituidos

    8

    ToluenoMetilbenceno

    FenolHidroxibenceno

    AnilinaAminobenceno

    Acidobencensulfonico benzaldehido acido benzoico

  • 9

    ejemplos

    1.2.

  • Sustituyentes:

    Ejercicios:

    10

    Fenilo Bencilo

    CH2

    Ejercicios:Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromtico.

    2)1)

  • DISUSTITUIDOS

    Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).

    11

    ORTO META PARA

    sustituyentes

    adyacentes

    sustituyentes

    separados por 1 C

    entre si

    sustituyentes

    separado por 2 C

    entre si

  • 12

    Cl

    Cl

    Cl

    Cl

    Cl

    o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

    CH3

    NO2

    OH

    NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol

    Cl

    EJEMPLOS

  • 13

  • PROPIEDADES FSICAS Los compuestos aromticos que

    contienen un solo anillo generalmente son lquidos.

    Insolubles en agua

    Solubles en compuestos orgnicos apolares

    Los ismeros para tienen puntos de fusin mas altos que los meta y orto

    Incoloros

    14

  • PROPIEDADES QUMICAS

    NITRACIN

    SULFONACION

    15

    nitrobenceno

    Acido bencensulfonico

    Los compuestos aromticos presentan reacciones de SUSTITUCIN

  • ALQUILACINReaccion Friedel-craft

    16

    GRUPO ALQUIL

    + CH3Cl + HClAl Cl3

    CH3

    EJERCICIO:BENCENO + CH3CH2Cl

    AlCl3

  • HALOGENACION

    17

    BROMOBENCENO

    CLOROBENCENO

  • USOS E IMPORTANCIA

    Los compuestos con anillos bencnicos seencuentran en los vegetales y animales, sinembargo estos son producidos por el reinovegetal.

    Para el metabolismo son necesariocompuesto aromticos entre ellos losaminocidos como fenilalanina y tirosina , ylas vitaminas como la K. Y estos seadquieren en la alimentacin.

    En general el benceno se utiliza como

    solvente y como material para sintetizar

    otros compuestos.

    18

  • ANILLOS FUSIONADOS

    Compuestos que constan de 2 ms anillosde benceno que estn unidos por unextremo comn (un enlace C-C). Por lo cualreciben este nombre.

    Los 3 mas comunes son:

    Naftaleno

    Antraceno

    Fenantreno

    19

  • 20

    Nmero de Anillos Fusionados

    1 2 3 4

    Benceno

    C6H6

    Naftaleno

    C10H8

    Antraceno

    C14H10Criseno

    C18H12

    Fenantreno

    C14H10

  • Naftaleno: Slido blanco y sevolatiliza fcilmente se usa en formade bolas como repelente de la polillae insecticida para preservar prendasde lana y pieles.

    Antraceno: Slido incoloro y cristalino atemperatura ambiente. Es insoluble en aguapero soluble en benceno, utilizado en lasntesis de colorantes.

    Fenantreno: Slido cristalino, muy solubleen ter y benceno insoluble en agua. Proveeel marco aromtico en los esteroides.

    21

  • 22

    PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

    Los Compuestos homlogos ms grandes

    se ha demostrado que son cancergenos y los

    encontramos en la naturaleza. Probablemente

    se forman como productos de la combustin

    natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes

    compuestos homlogos se observan en el

    humo del tabaco. Pireno, benzopireno,

    dibenzopireno.

  • PULMONES DE UN FUMADOR

    23

  • COMPUESTOS ORGANICOS Halogenados(Haloalcanos, HALOGENUROS DE ALQUILO)

    Resultan de la sustitucin de uno o mastomos de hidrgeno de un hidrocarburo portomos de halgeno.

    CLASIFICACINPor el carbono al que se unen

    Por el halgeno unido al carbono

    24

  • Por el carbono al que se unen

    25

    Carbono Ejemplo

    1o. CH3CH2CH2Cl

    2o. CH3CHCH3

    Cl

    3o. CH3

    CH3CCl

    CH3

  • Por el halgeno unido al carbono:

    26

    Estructura Nombre

    Clorados CHCl3 Cloroformo

    Bromados CHBr3 Bromoformo

    Fluorados CHF3 Fluoroformo

    Yodados CHI3 Yodoformo

  • NOMENCLATURA

    Comn:

    Al nombre del halgeno se le agrega la terminacin uro. El nombre del alquilo termina en ilo

    Ejemplo :

    27

    CH3Cl Cloruro de metilo

    CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

    CCl4 Tetracloruro de carbono

    CH3CHCH3

    I Yoduro de isopropilo

  • Sistema UIQPAREGLAS

    Se identifica la cadena mas larga deatomos de arbono

    Los tomos de halgeno se mencionancomo sustituyentes de la cadena.

    Si hay varios sustituyentes se nombran enorden alfabtico.

    28

  • Ejemplo :

    1) CH3Cl

    29

    3) 4)

  • PROPIEDADES FSICAS

    Cuanto ms grande es el tamao del tomo

    de halgeno, mayor el punto de ebullicin.

    El tamao de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.

    Los halgenuros de alquilo tienen cierto

    carcter polar pero solo los fluoruros de

    alquilo cuentan con un tomo capaz de

    formar un puente de hidrgeno con el agua.

    Los otros halogenuros de alquilo son menos

    solubles en agua que los teres o alcoholes

    con el mismo nmero de carbonos.

    30

  • Usos de los Derivados Halogenados

  • Fin

    32