Propósito

Distinguirá las diferencias entre tipos de cadena de los compuestos

orgánicos, su estructura , características y su aplicación en el contexto.

Competencia genérica y atributo:

5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de

métodos establecidos.

5.2. Ordena información de acuerdo a categorías, jerarquías y relaciones.

Competencia Disciplinar Básica 4. Obtiene, registra y sistematiza la

información para responder a preguntas de carácter científico, consultando

fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes.

Concepto Fundamental: Materia y Energía

Tema integrador: Los hidrocarburos “principales fuentes de energía”.

Contenido procedimental: Construye un mapa mental de las principales

cadenas de hidrocarburos. Para especificar sus características y uso en el

contexto.

Contenido actitudinal: Valora el uso de los hidrocarburos como principales

fuentes de energía en su contexto.

Fase de Apertura

El docente plantea las siguientes preguntas para iniciar

la situación didáctica:

¿Has utilizado diferentes perfumes?

¿Percibes el olor a alcohol en ellos?

¿El aroma de los perfumes perdura el mismo tiempo?

¿Por qué?

Mediante una lluvia de ideas los estudiantes mencionan

la importancia de los compuestos orgánicos en la vida

diaria y entorno.

Fase de DesarrolloActividad de Enseñanza

El docente expone, con apoyos de diapositivas, los tipos de Grupos Funcionales, sus características, propiedades y usos.

Alcoholes

Aldehídos

Cetonas

Éteres

Ésteres

Ácidos Carboxílicos

Aminas

Amidas

CONCEPTO SUBSIDIARIO: CARACTERÍSTICAS, PROPIEDADESFÍSICAS Y NOMENCLATURA GENERAL DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES.

MC. HERIBERTO ZACATULA MIER

DIRECCION GENERAL DE EDUCACION

TECNOLOGICA AGROPECUARIA

CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLOGICO

AGROPECUARIO No. 183

SAN JUAN CACAHUATEPEC, OAX

ASIGNATURA: QUIMICA II

BLOQUE III: Valoras la importancia de los

compuestos del carbono en tu vida diaria y entorno

San Juan Cacahuatepec, Oax., Abril de 2015

¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?

Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomospresente en la cadena de carbono de un compuesto y quepor sus características de reactividad define elcomportamiento químico de la molécula.

Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto decompuesto orgánico.

El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismogrupo funcional constituye una familia de compuestos.

Compuestos

sustituidos

Aminas

AmidasNitrogenados

OxigenadosÉteres

Alcoholes

Aldehídos

Ésteres

Ácidos Carboxílicos

Cetonas

GRUPOS FUNCIONALES

1. ALCOHOLES

• Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.

• Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”

Ejemplos

CH3 OH Metanol

CH3 CH2 OH Etanol

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Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:

• Alcoholes primarios

• Alcoholes secundarios

• Alcoholes terciarios

Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:

• Monoles

• Dioles

• Polioles

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Propiedades Físicas

• Los alcoholes de hasta 11 átomos de C sonlíquidos a temperatura ambiente (desde losbutanoles y hasta los decanoles, son masviscosos).

• Los alcoholes forman puente de hidrogeno conel agua. Los de bajo peso molecular sontotalmente solubles en ella. A medida quecrece la cadena alifática, decrece la solubilidadde los alcoholes en agua y aumenta ensolventes orgánicos (apolares)

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Ejemplos

Ejercicios

Nombra los siguientes alcoholes empleando las reglas de la UIQPA

Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo funcional denominado

Se forma por la unión de un grupo carbonilo con un átomo de carbono de la cadena principal .

- C

O

Haldehido

2. ALDEHÍDOS

Nomenclatura Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional

carbonilo

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la

cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)

C = O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación

AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en

dos extremos)

No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

Ejemplos

CH2 = CH - CH2- C

O

H

CH3 - CH2 - CH - CH2- C

O

H

CH3

|

3 - butenal

3-metilpentanal

Aplicación de Nomenclatura

• Coloca los localizadores desde el carbono delcarbonilo. Nombra el hidrocarburo terminadoen -al. En el extremo del esqueleto de carbonossitúa el grupo aldehído. Luego completa lafórmula con los hidrógenos.

5 4 3 2 1

CH3 - CH2 - CH2 - CH2- C

O

H

Pentanal

Ejercicios

Escribe las siguientes estructuras.

a) Propanal o propanaldehído.

b) Etanal o acetaldehído.

c) Hexanal o hexanaldehído.

Resultados

A-

B-

C-

3. CETONAS

• La oxidación de un alcohol secundario origina la formación de un grupo carbonilo pero que unido a dos radicales se denomina cetona.

R - C

O

R

cetona

CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 2,4 - pentanodiona

CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona

CH3 - CO - CH3 propanona

Ejemplos

Nomenclatura

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional

carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que

procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la

presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos

posibles

En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran

alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra

cetona

Aplicación de Nomenclatura

• Nombra los radicales por orden alfabéticoseguidos de la palabra cetona. Sitúa losradicales a los dos lados del grupo carbonilo

CH3-CH2-CO-CH3

Etil metil cetona

EjerciciosEscribe la estructura de los siguientes

compuestos:

a) Butanona.

b) 3 pentanona.

c) 2,3 dimetil 4 – pentanona

Resultado

A-

B-

C-

4. ETERES• Los éteres pueden ser considerados derivados

del agua, al reemplazar ambos hidrógenos por radicales alquílicos (cadenas abiertas) o arílicos(radicales del benceno o derivados de él)

• Su fórmula general para la función éter es:

O

R R

Nomenclatura• Existen tres formas de nombrar estos compuestos:

1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas corta terminado en oxi y continuar nombrando al radical de la cadena mas larga terminado en ano.

2- Nombrar radicales en orden alfabetico y terminar con la palabra eter; si R=R se emplea el siguiente nombre:di-alquil eter.

3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el nombre del radical de cadena mas larga y luego el de cadena mas corta agregando el sufijo ilico

Aplicación De Nomenclatura

Se nombra el radical de la cadena mas cortaterminado en oxi y continuar nombrando alradical de la cadena mas larga terminado enano.

CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3

metoxibutano

Ejemplos

• CH3-O-CH2CH3 metoxietano

• CH2=CH-O-CH2CH3 etoxietileno

• C6H5-O-CH3 metoxibenceno

5. ÉSTERES• Los ésteres tienen la fórmula general R´–COO–

R, donde R´ puede ser H o un grupohidrocarbonado y R es un grupo hidrocarbonado.También se puede representar de la siguienteforma:

Nomenclatura• Se les nombra citando primero la parte del ácido

cambiando la terminación ico por ato seguida de lapreposición de y el nombre del radical derivado delalcohol. Así, en sistema UIPAQ o IUPAQ, el ácidoetanoico da lugar a los etanoatos y en nombrecomún el ácido acético da lugar a acetatos.

• CH3–COO–CH2–CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo

• porción del ácido CH3–COO–CH2–CH3→ porción del alcohol

Ejemplos

Propiedades de los Ésteres

• Los ésteres de cadena corta (bajo peso molecular) sonlíquidos de olor agradable a flores o frutas. Los ésteres decadena larga (alto peso molecular), son sólidos e incoloros ydejan de tener olores atractivos; o sea, que se vuelventotalmente desagradables, como por ejemplo tenemos a lasmantecas (grasas) o sebos.

6. ACIDO CARBOXÍLICO• Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer el grupo

funcional carbonilo. Se pueden representar por:

O

R-C- OH R-COOH

Nomenclatura

• En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, seantepone la palabra acido y se añade el sufijo -oico alnombre del hidrocarburo del que derivan.

• Como el grupo funcional carboxílico se ubica enposición terminal, no se incluye el numero 1 indicandoesta posición.

• Si el grupo –COOH esta unido a un radical arílico ocíclico se nombra como acido radical arílico o cíclicocarboxílico.

Aplicación de Nomenclatura

• Nombra los radicales anteponiendo la palabra acido y luego finaliza con la palabra -oico.

CH3-CH2-C-OH

O

acido propanoico

Ejemplos

• CH3-CH2-C-OH ácido propanoico

O

• CH3-CH2-CH2-C-OH ácido butanoico

O

Otros Ejemplos De Ácidos Carboxílicos:

Ejemplo Nombre

sistemático

Nombre común

H-COOH ac.metanoico ac. fórmica

CH3-COOH ac.etanoico ac. acético

CH3-CH2-COOH ac.propanoico ac.propionico

CH2=CH-COOH ac.propenoico ac.acrilico

CH=C-COOH ac.propinoico ac.propiolico

CH3-CH=CH-COOH ac.2-butenoico ac. crotónico

CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH ac.4 hexenoico

Ejercicios• Escribe la estructura de los siguientes compuestos

A- CH3-CH-CH2-CH-COOH

C6H5 CH3

B- acido 2- etilbutanodioico

C- acido 2-etil-4-metilpentanoico

Resultados

A-acido 4-fenil-2-metilpentanoico

B-HO2C-CH-CH2-CO2H

CH2-CH3

C-CH3-CH-CH2-CH-CO2H

CH3 CH2-CH3

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos

• La polaridad de sus moléculas permite la formación deenlaces por puentes de hidrógenos entre las mismas, lo quehace que tengan puntos de ebullición mucho mas altos quelos hidrocarburos de masa molar comparable.

• Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes enpresencia de acido sulfúrico concentrado formando esteres yagua.

7. AMINA

• Las aminas son compuestos orgánicos que sepueden considerar derivados del amoniaco,NH3, por reemplazo de uno o mas hidrógenospor radicales alquílico o arílicos.

• Existen aminas primarias, secundarias yterciarias

Nomenclatura• Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan agregando el

sufijo amina al nombre del hidrocarburo del cual deriva el radical.Ejemplo

CH3-NH2

metilamina

• Las aminas secundarias y terciarias se nombran como aminasprimarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el átomose halla en el átomo de nitrógeno.

N etil-Nmetil propilamina

Aplicación De Nomenclatura

• Nombra los radicales mas importante unidos al nitrógeno, luego non la letra N simboliza los sustituyentes que se encuentran en el átomo de nitrógeno.

1 2 3

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

N- etilpropilamina

Ejemplos

CH3-NH2 metilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH3 N-etiletanamina

CH3-N-CH3 N,N- dimetilmetanamina

CH3

Ejercicios

1-Escriba el nombre de las siguientes estructuras

A-

B-

C-

Resultados

A- metilamina

B- fenilamina

C- N-metiletilamina

Aplicación De Las Aminas

• La mayoría de las aminas de baja masa molecular songases o líquidos volátiles de olor a pescado.

• Las primarias y secundarias son mas solubles en agua quelas terciarias. Desde el punto de vista químico son basesdébiles.

8. AMIDAS

• Las amidas son compuestos orgánicos que contienenel grupo funcional carboxamida, CONH2

• Se consideran derivados de una acido carboxílico enel cual el –OH se ha sustituido por el grupo –NH2,NHR o –NRR, resultando las amidas primarías,secundarias y terciarias.

Nomenclatura• Las amidas primarias se nombran sustituyendo la

terminación -oico del nombre del acido del que derivan porel sufijo amida.

• En las amidas sustituidas (secundarias y terciarias) seantepone el nombre de los radicales sobre el nitrógenoprocedidos por la letra N.

H-CO-NH2 H-CO-NH-CH3

metanamida N-metilmetanamida

Aplicación de la Nomenclatura• Nombre los radicales unidos al nitrógeno indicados por N,

luego nombre la cadena que contiene el grupo carbonilo

terminada en amina.

3 2 1 O

CH3-CH2-C

NH3-CH2-CH3

N-etilpropanamida

Propiedades de las Amidas

• La utilización de este grupo funcional es el enlaceque se produce en la formación de las proteínascon los diferentes aminoácidos. Esta unión sedenomina enlace peptídico.

Ejemplosbenzamida

etanamida

N-metilbenzamida

Ejercicios

• Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

A-

B-

C-

Resultados

A. metiletanamida

B. benzamida

C. N-metilbenzamida

BIBLIOGRAFIA

• Anguiano Macías Tztzil. 2010. Química 2. Ed. Macmillan, México, DF.

• Ramírez Regalado Víctor Manuel. 2013. Química 2. Ed. Patria.

Fase de Cierre“Actividad de Aprendizaje”

De manera individual, desarrolla un de mapa mental de los

grupos funcionales, propiedades y sus aplicaciones en su

contexto, mismos que deben ser presentados en la siguiente

sesión