Guia de Quimica Organica

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[UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA SAN PABLO] Andrés Nogales 2014 LABORATORIO Nº 1 EQUILIBRIO QUIMICO Y VELOCIDAD DE REACCION I. OBJETIVOS Midiendo el tiempo que tarda la formación de un determinado producto, establecer la variación de la velocidad de reacción respecto a la concentración. Variando la temperatura en una reacción química determinar la variación de la velocidad de la reacción. Partiendo de una reacción en equilibrio analizar el principio de Le Chatelier. II. FUNDAMENTOS TEORICOS La velocidad de una reacción química se mide por la variación de la concentración molar de las sustancias en la unidad de tiempo. Existen dos tipos de reacciones reversibles e irreversibles. Las primeras se desarrollan en ambas direcciones y las otras solamente en una dirección, las reacciones reversibles terminan macroscópicamente cuando la velocidad inversa y directa se igualan, por lo tanto se alcanza un valor constante de equilibrio para expresar la constante de equilibrio se aplica la ley de acción de masa (ley de Le Chatelier). Cuando se ejerce alguna influencia externa sobre un sistema en equilibrio este se desplaza en sentido contrario de dicha influencia ejercida hasta alcanzar nuevamente el equilibrio. Muchas reacciones se realizan con una velocidad demasiado lenta en estos casos se usan sustancias ajenas que no

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UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA SAN PABLO

[UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA SAN PABLO]Andrs Nogales 2014

LABORATORIO N 1EQUILIBRIO QUIMICO Y VELOCIDAD DE REACCION

I. OBJETIVOS

Midiendo el tiempo que tarda la formacin de un determinado producto, establecer la variacin de la velocidad de reaccin respecto a la concentracin. Variando la temperatura en una reaccin qumica determinar la variacin de la velocidad de la reaccin. Partiendo de una reaccin en equilibrio analizar el principio de Le Chatelier.

II. FUNDAMENTOS TEORICOS

La velocidad de una reaccin qumica se mide por la variacin de la concentracin molar de las sustancias en la unidad de tiempo. Existen dos tipos de reacciones reversibles e irreversibles. Las primeras se desarrollan en ambas direcciones y las otras solamente en una direccin, las reacciones reversibles terminan macroscpicamente cuando la velocidad inversa y directa se igualan, por lo tanto se alcanza un valor constante de equilibrio para expresar la constante de equilibrio se aplica la ley de accin de masa (ley de Le Chatelier). Cuando se ejerce alguna influencia externa sobre un sistema en equilibrio este se desplaza en sentido contrario de dicha influencia ejercida hasta alcanzar nuevamente el equilibrio. Muchas reacciones se realizan con una velocidad demasiado lenta en estos casos se usan sustancias ajenas que no intervienen en la reaccin pero sin embargo aumentan la velocidad de reaccin.

III. DESARROLLO DE LA PRCTICA

EXPERIENCIA N 1

EFECTO DE LA CONCENTRACION SOBRE LA VELOCIDAD DE REACCION

Se considera la reaccin del H2SO4 y el Na2S2O3 que forma un precipitado de color blanco (azufre).Coloque en tres buretas H2O, H2SO4 y Na2S2O3Utilizando 4 tubos de ensayo agregue de las sustancias en cantidades de acuerdo como se indica en las siguientes cantidades de acuerdo como se indica en las siguientes tablas.

TubosNa2S2O3H2OH2SO4

16 ml.0 ml.6 ml.

24 ml.2 ml.6 ml.

33 ml.3 ml.6 ml.

42 ml.4 ml.6 ml.

El cido sulfrico 0.1 M ( 1 M) debe estar medido en 4 tubos de ensayo que de 1 en 1 se debe vaciar a las diferentes soluciones de tiosulfatos preparadas anteriormente. Se debe controlar el tiempo desde el momento en que las dos soluciones se ponen en contacto hasta que aparece la coloracin blanca (precipitado de azufre), repita la experiencia con los dems tubos.

TABULACION DE DATOS.Tubo[Na2S2O3]TiempoVelocidad

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Calcule las distintas velocidades de reaccin con la siguiente expresin matemtica.

Aqu:V = Velocidad de reaccin medido en (1/segundos) t = Tiempo medido en segundos

EXPERIENCIA N2

INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA SOBRE LA VELOCIDAD DE REACCION

Coloque en 4 tubos de ensayo 5 ml. de Na2S2O3 en otros 4 tubos coloque 5 ml. de H2SO4 Prepare un vaso con agua un tubo con cido sulfrico y otro con el tiosulfato de sodio. Mida la temperatura del agua y mezcle las soluciones sin sacar el tubo del agua. Seguidamente anote el tiempo de aparicin del precipitado desde el momento en que las soluciones se ponen en contacto. Repita la experiencia anterior con los dems tubos de 2 en 2 aumentando la temperatura en 10 C cada vez para cada par de tubos.

TABULACION DE DATOS

TuboTemperaturaTiempoVelocidad

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EXPERIENCIA N 3REVERSIBILIDAD DEL SISTEMA DICROMATO CROMATO.

MATERIALES Tubos de ensayo Pipetas Gradillas REACTIVOS

K2Cr2O7 0,1M NaOH 0,5 M HNO3 0,5 M

PROCEDIMIENTO El Equilibrio que se analizar es:

K2Cr2O7 (l) + H2O (l) 2 CrO4 2-(ac) + 2 H+ (ac) + 2 K+ (ac) NARANJA AMARILLO

Aadiendo una base a este equilibrio, se observa un desplazamiento inmediato hacia la derecha, ya que los OH- de la base se unen a los H+ presentes en el equilibrio por lo que disminuye su concentracin y segn Le Chatelier, el sistema buscar fabricar ms protones; la disolucin se volver de color amarilla. Si una vez alcanzado el equilibrio, aadimos un cido, el exceso de protones volver a desplazar el equilibrio hacia la izquierda y la disolucin tomar el color naranja original.

A) Desplazamiento del equilibrio al aadir NaOH Tomar 4 tubos de ensayo y con ayuda de una pipeta aade 2 mL de K2Cr2O7 en cada uno y a continuacin se aade NaOH de la siguiente manera:

TuboNaOHColor

10 mL

21 mL

31.5 mL

42 mL

B) Desplazamiento del equilibrio al aadir HNO3 Aadir a los 4 tubos de ensayo cido de la siguiente manera:

TuboHNO3Color

12 mL

21.5 mL

31 mL

40 mL

EXPERIENCIA N 4

INFLUENCIA DE CATALIZADORESColoque tres tubos de ensayo en una gradilla y a cada tubo agregue la siguiente sustancia como se indica en el siguiente cuadro.

TuboAguaFenolftalenaMg.NaCl

1101 gota---------

2101 gota1 cm.----

3101 gota1 cm.0.1 gr.

Observe cuidadosamente cada uno de los tubos alrededor de 10 min. Luego anote sus observaciones.

TABULACION DE DATOSTuboCambio observadoVelocidad de cambio

1

2

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CUESTIONARIO

1. Escriba todas las ecuaciones debidamente balanceadas realizadas a lo largo de la experiencia.2. Grafique la velocidad de reaccin Vs. concentracin.3. Grafique la velocidad de reaccin Vs. temperatura.4. Que funcin cumplen los catalizadores en las reacciones qumicas de acuerdo a la teora de complejo activado.5. Defina claramente y con un ejemplo el Principio de Le Chatelier.6. Explique claramente que significa un equilibrio qumico, especifique con un ejemplo el clculo de la constante de equilibrio.

LABORATORIO N 2

ESTEREOQUIMICA DE LOS COMPUESTOS

I. OBJETIVOS

Dados los ngulos de enlace de los tomos en una determinada molcula construir su estereoqumica correspondiente. Por representacin en el espacio de diferentes molculas lineales, planares y tetradricas, analizar que hibridacin entre las orbitales s y p le corresponde. Por representacin en el espacio de diferentes molculas cuadras, planas, bipiramidales de base triangular y bipiramide de base cuadrada, analizar que hibridacin entre las orbitales s, p y d le corresponde. Considerando orbitales p sin hibridizarse las cuales forman doble y triple enlace, caracterizar los enlaces sigma y pi con ejemplos.

II. FUNDAMENTOS TEORICOS

El enlace covalente es direccional en el espacio lo que determina la estereoqumica de las molculas.La teora enlace-valencia da una buena explicacin terica a los ngulos y distancias observadas en forma experimental mediante el uso de orbitales hibridas en las que participan las orbitales puras de tipo s, p y d.La estereoqumica es determinante en la explicacin de propiedades y en los mecanismos de reaccin.La teora de hibridacin nos permite explicar la distribucin espacial de los tomos en una molcula.

III. EXPERIENCIA N 1

CONSTRUCCION DE MODELOS ESTEREOQUIMICOS

Con plastilina, alambre, esferas plsticas u otros materiales adecuados realice la siguiente experiencia.1. Construya orbitales del tipo s, p y d.2. Realice estereoqumicas de molculas lineales, planares y tetradricas considerando el ngulo de enlace entre los tomos de una molcula.3. Construya las molculas del agua, amoniaco y metano considerando el carcter direccional de los tomos en la molcula y la formacin de hbridos del tipo (sp3), analizando las diferencias entre los ngulos debido a los pares de electrones no compartidos.4. Construya las molculas de eteno y etino analizando ngulos de enlace y formacin de enlaces sigma y pi y su estereoqumica.5. Esquematice una celda cristal o grfica tipo cloruro de sodio, observando la distribucin de los iones sodio e iones cloruro.

TABULACION DE DATOSTABLA N 1ESTEREOQUIMICAANGULOREPRESENTACIONEJEMPLOS

LINEAL

PLANAR

TETRAEDRICA

BIPIRAMIDALTRIGONAL

BIPIRAMIDALCUADRADA

CUADRADA PLANAR

TABLA N2ESTEREOQUIMICAANGULOREPRESENTACIONEJEMPLOS

H2ONH3CH4C2H6C2H4C2H2PCl5 Cu(NH3)4++(Fe Cl6)

CUESTIONARIO1. Explique las limitaciones de la teora de Lewis.2. Explique brevemente la teora de hibridacin de orbitales atmicos.3. Las molculas del H2O, NH3 y CH4 son tetradricas pero tienen distintos ngulos de enlace. Explique el motivo de esta diferencia.4. Defina y deduzca las diferencias energticas entre los enlaces sigma () y pi ().5. Defina brevemente en que consiste la teora de hibridacin.

LABORATORIO N 3

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA SUSTANCIA ENLACE IONICO Y COVALENTE

I. OBJETIVOS

Por calentamiento de distintas sustancias determinar las pautas del tipo de enlace que presenta dicha sustancia. Mediante la solubilidad en distintos solventes (polares y apolares), determinar que sustancias tienen mayor porcentaje de enlace inico o covalente. Por medio de la conductividad elctrica caracterizar o determinar qu soluciones son electrolitos y cuales no son electrolitos.

II. FUNDAMENTOS TEORICOS

El enlace qumico entre tomos de la misma o diferente especie tiene origen electrosttico o por comparticin de electrones.El comportamiento de una sustancia frente a el calor, la solubilidad en determinados solventes, la conductividad de sus soluciones, nos permite determinar el tipo de enlace de dicha sustancia para luego poder clasificarlo en la categora de inico o covalente.

III. DESARROLLO DE LA PRCTICA

EXPERIENCIA N 1

SOLUBILIDAD DE SUSTANCIAS

Tome una gradilla con 4 tubos en ensayos medianos y agrguele a cada uno de ellos 5 ml. de agua destilada; agregue una pequea porcin de diferentes sustancias slidas a cada uno de ellos (ClNa, CuSO4, I2 y naftaleno).En otros 4 tubos de ensayo coloque 5 ml. de bencina o gasolina a cada uno de ellos y agregue las mismas sustancias anteriores.Despus de haber observado y anotado los cambios en las diferentes soluciones, al tubo que contiene agua y I2 agrguele un pedacito de cristal de IK, agite y luego agrguele 5 ml. de hexano o gasolina.

TABULACION DE DATOS

SUSTANCIAS DE ANALISISSOLUBILIDAD

AguaGasolinaObservaciones

ClNa

CuSO4

I2

Naftaleno

EXPERIENCIA N 2

ESTABILIDAD TERMICA O RESISTENCIA AL CALOR

En 4 tubos de ensayo coloque una pequea porcin de las mismas sustancias de la experiencia anterior, luego someta cada tubo a un calentamiento lento y observe su comportamiento de cada uno. Tenga mucho cuidado con los vapores de I2

TABULACION DE DATOS

SUSTANCIAESTABILIDAD TERMICAALTA MEDIA BAJA

ClNa

CuSO4

I2

NAFTALENO

EXPERIENCIA N 3

CONDUCTIVIDAD ELECTRICA EN SOLUCIONES

Coloque en un equipo o sistema para determinar la conductividad de las siguientes soluciones:a) Agua de grifob) cido actico glacialc) Agua destiladad) ClNa al 10%e) Naftaleno en gasolina al 10%f) cido actico glacial ms agua destilada.

TABULACION DE DATOS

SOLUCIONCONDUCTIVIDADCONCLUSIONES

ALTAMEDIABAJA

ClNa

Agua de grifo

Agua destilada

Naftaleno en benceno

cido actico glacial

CUESTIONARIO

1. Explique porqu aumenta la solubilidad de Yodo en el agua cuando se le agrega el ioduro de potasio.2. Explique qu ocurre cuando se le agrega gasolina (o tambin hexano) a la solucin de I2 y IK.3. Explique a qu se debe los cambios de color cuando se calienta el CuSO44. Defina lo que es un electrolito fuerte y lo que es un electrolito dbil.5. Investigue la grfica de concentracin vs. Conductividad para electrolitos fuertes y electrolitos dbiles.

LABORATORIO N 4TECNICAS DE SEPARACION DE SUSTANCIAS

I. OBJETIVO

Separar los componentes de una mezcla slido lquido y slido slido, usando tcnicas mecnicas y fsicas.

II. FUNDAMENTOS TEORICOS

Decantacin.- Es un procedimiento para separar un lquido de un slido mediante la sedimentacin de la fase slida en el fondo del recipiente, para luego inclinar el recipiente de modo que la fase lquida escurra hacia el otro recipiente.

Centrifugacin.- La mezcla slido lquido se somete a la fuerza centrifuga, de tal modo que la fase slida se deposite en el fondo del tubo, hecho esto, se separa el lquido por decantacin.

Filtracin.- Es un proceso por el cual se separan las fases lquido slido utilizando un material poroso donde queda retenida la fase slida y la fase lquida pasa libremente.El material poroso ms utilizado es el papel filtro que se fabrica en diferentes tamaos de poros.

Separacin por solvente.- Es un proceso que se usa para separar una mezcla slido slido, aprovechando ciertas propiedades fsicas y qumicas de los componentes de la mezcla, con relacin a los solventes.

III. DESARROLLO DE LA PRCTICA

Experiencia N 1Separacin slido lquido

Tome 4 tubos de ensayo, coloque en un tubo aproximadamente 5 ml. de Ioduro de Potasio (KI) 0.1 M. y en otro tubo 5 ml. de Nitrato de Plata AgNO3 0.1 M. Mezcle los tubos y separe en 4 porciones.

1) Decantacin.- Tome el primer tubo previa sedimentacin tubo previa sedimentacin de la fase slida, escurra la fase lquida en un vaso de precipitacin.

2) Centrifugacin.- Tome el segundo tubo de ensayo y vace en un tubo de centrfuga, teniendo la precaucin de vaciarlo totalmente. Contrapese con otro tubo de centrifuga con agua el lado opuesto de la centrfuga.Djelo por dos minutos, retire los tubos y escurra la fase lquida a un vaso de precipitado.

3) Filtracin.- Coloque el papel filtro en un embudo humedeciendo las paredes del embudo con agua destilada.

Vace el contenido del tercer tubo en el embudo. Lave el precipitado. que quedo en el embudo con agua destilada.

4) Filtracin al vaco.- Arme un equipo de filtracin al vaco con un matraz kitasato, buchner, papel filtro trampa de agua como lo indicara el profesor.

Coloque el papel filtro en la base del embudo, teniendo cuidado de que se adhiera sin pliegues. Vace en el embudo el contenido del cuarto tubo ayudado por una varilla para que el lquido pase suavemente al embudo. Conecte el tubo de salida del kitasato a la trampa de agua y abra la llave del grifo que pone en funcionamiento la trampa de agua. Terminada la filtracin desconecte el kitasato a la trampa de agua y solo entonces cierre la llave de la trampa de agua.

Tabulacin de datos:

TcnicasCaractersticade la tcnicaAplicacin

Decantacin

Centrifugacin

Filtracin Simple

Filtracin al vaco

Experiencia N 2 Separacin de una mezcla slido slido utilizando solventes o disolventes

Disponga de una mezcla formadas por las siguientes sustancias: NaCl, Naftaleno, CaCO3 Tome unos 10 g de mezcla, coloque en un vaso de precipitado. de 100 mL y agregue de 30 a 50 mL de gasolina. Agite, filtre y el filtrado evaprelo en bao mara. El residuo que quedo en el papel filtro y vulvalo al vaso de precipitado. y agregue 50 ml de agua destilada y filtre. Al filtrado agregue gotas de AgNO3 para comprobar la existencia de cloruros.

IV. CUESTIONARIO

Qu sustancia reconoce en la primera filtracin? Qu sustancia reconoce en la segunda filtracin? Escriba la reaccin entre el AgNO3 y la sustancia que se a filtrado. En que consiste la destilacin simple y la destilacin fraccionada?

LABORATORIO N 5REACCIONES ORGANICAS

I. OBJETIVOS

Determinar mediante reacciones con el oxgeno (O2), la combustin de compuestos orgnicos. Reconocer distintos compuestos orgnicos con reacciones especficas.

II. FUNDAMENTOS TEORICOS

Las reacciones de los distintos compuestos orgnicos son bastantes limitadas, debido a los distintos grupos funcionales que presentan, lo que da lugar a tener una diversidad de reacciones importantes.

Las reacciones de los alcanos que ms se utilizan son aquellas que se realizan con el oxigeno atmosfrico produciendo dixido de carbono y agua. Por Ej.: el metano es el principal constituyente del gas natural. Reacciona con el oxgeno de acuerdo con la siguiente ecuacin.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + H (calor)

Por conveniencia se considera como negativo el signo de H para las reacciones exotrmicas (en las cuales se desprende calor). Las reacciones endotrmicas (aquellas que absorben calor) tienen un H positivo. El calor de reaccin H, mide el cambio en contenido calorfico de los tomos de los reactivos que se convierten en productos.

Para una reaccin exotrmica los tomos tienen un contenido calorfico ms pequeo como productos que el que tenan como reactivos. Para reacciones endotrmicas la situacin es la inversa.

III. DESARROLLO DE LAS PRCTICA

EXPERIENCIA N 1

COMBUSTION

Prender un mechero, analizar la llama luminosa y oxidante. Prender una vela, analizar su llama, comparar. Prender un mechero de alcohol, comparar.

EXPERIENCIA N 2

COMBUSTION DE COMPUESTOS LIQUIDOS

En cpsulas de porcelana colocar por separado, 1 ml de gasolina, kerosene, benceno, alcohol etlico, ter, cloroformo, tetracloruro de carbono, aceite, acetona, hexano, formol, alcohol isoamlico, alcohol isoproplico, sec-butanol, butanol y propanol y otros que se indiquen, encindalos, analice la reaccin y compare.

Escribas las distintas reacciones mediante ecuaciones qumicas y busque en tabla los calores de combustin.

CUESTIONARIO

1. Investigue las ventajas y desventajas de usar como combustible: gasolina alcohol mezclas de gasolina y alcohol

2. Explique porque, si en las garrafas de gas hay una mezcla de lquido gas, al encenderla siempre sale gas: utilice el diagrama P vs T del C3H83. Nombrar algunas utilidades industriales de los hidrocarburos saturados.4. Escriba las reacciones de combustin debidamente balanceadas, de la gasolina (suponga C8H18), alcohol etlico, y una mezcla de 50% molar del alcohol con 50% molar de gasolina (C8H18).

LABORATORIO N 6REACCIONES ORGANICAS II

I. OBJETIVOS

Reconocer tipos de enlaces en la cadena hidrocarbonada. Analizar algunas propiedades del C2H2

II. FUNDAMENTOS TEORICOS

Las cadenas hidrocarbonadas tienen distintos tipos de reacciones de acuerdo al enlace que presenten, se clasifican en saturadas y no saturadas presentando stas ltimas reacciones ms variadas por la presencia de dobles y triples enlaces; siendo las ms conocidas las reacciones de adicin.

El acetileno es un hidrocarburo que presenta un triple enlace y tiene un elevado calor de combustin as como la mezcla con oxgeno produce al reaccionar una temperatura de alrededor de 3000 C.

III. DESARROLLO DE LA PRCTICA

EXPERIENCIA N 1

RECONOCIMIENTO DE INSATURACION EN CADENAS HIDROCARBONADAS

Preparar agua de bromo y una solucin de permanganato 2% En un tubo de ensayo coloque ambas soluciones y haga pasar por un momento gas de garrafa por ellas, observe y anote los resultados.

Repita colocando un poco de aceite comestible en dos tubos, agregue gotas de los reactivos y agite fuerte, observe y anote.

EXPERIENCIA N 2

PREPARACION Y COMBUSTION DEL ACETILENO

Montar un aparato para producir acetileno.

Colocar CaC2 y agregar agua, no debe existir ningn tipo de llama en las cercanas del generador del acetileno. Tan pronto como una muestra del gas recogido sobre agua en un tubo de ensayo arde suavemente cuando se le acerca una llama. Se llena completamente con acetileno tres tubos de ensayos grandes. Despus se burbujea acetileno durante 2 minutos a travs de 5 ml. de benceno puesto en tubo de ensayo. La solucin se guarda tapada para que despus finalmente se deje pasar con lentitud una corriente de acetileno a travs de 5 ml. de cido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo y observe si se disuelve o no.

CUESTIONARIO

1. Qu volumen de acetileno medido en condiciones normales se podran obtener en 10 gr. de Ca C2 puro?

2. Cul es el ms explosivo; una mezcla de etileno y aire o una mezcla de acetileno y aire? Porqu?

3. Cul es el uso industrial del acetileno?

4. Escriba la reaccin entre el gas de la garrafa (C3H8), el permanganato de potasio y el agua de bromo.

LABORATORIO N 7ESTERES Y SINTESIS

I. OBJETIVOS

Reconocer y caracterizar esteres orgnicos. Sintetizar a nivel de laboratorio esteres orgnicos simples

II. FUNDAMENTOS TEORICOSLos steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.[1]En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato.

Ester de un acido orgnico

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:

III. DESARROLLO DE LA PRCTICA

EXPERIENCIA N 1

SINTESIS DEL ACETATO DE ETILO.

El acetato de etilo es un lquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son ms densos que el aire. Se obtiene por destilacin lenta de una mezcla de cido actico, alcohol etlico y cido sulfrico, o bien, a partir de acetaldehdo anhidro en presencia de etxido de aluminio. Se usa en esencias artificiales de frutas, como disolvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, pelculas, placas fotogrficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.

Punto de ebullicin: 77 C Punto de fusin: - 83 C Densidad: 0.902 (20 C respecto al agua a 4 C ), 0.898 (25 C respecto al agua a 25 C). Densidad de vapor (aire=1): 3 Presin de vapor (mm de Hg): 100 (a 27 C) Punto de inflamacin (Flash point): -4 C Temperatura de autoignicin: 426 C

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no se mezclan con el agua). Los steres de bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas son steres. Los steres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

IV.-MATERIALESAlcohol etlico 25 mLcido actico 20 mLcido sulfrico 4 mLCloruro de zinc 0.5 g (si se dispone)

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se colocan 20 mL. de cido Actico y 25 mL. de alcohol etlico en un en un reactor de reflujo volumen, se agregan 4 mL. de cido Sulfrico concentrado y se aaden perlas de ebullicin como el ZnCl2La mezcla reaccionara durante 1 hora, con pequeas paradas de tiempo en la agitacin para que la temperatura se mantenga casi constante ya que al agitar se uniformiza la reaccin .Al finalizar, se enfra la mezcla. Verter el contenido del reactor y transferir esta mezcla de separacin, si no ocurre la separacin de las dos fases aadir una porcin de cloruro de sodio y agitar. Separar la fase orgnica mediante un embudo de decantacin.

La temperatura de la reaccin se debe establecer en 70 C. Como catalizadores se utiliz al cido sulfrico y al cloruro de zinc.

DISCUSIN DE RESULTADOSPor ser una reaccin de equilibrio se puede aplicar el principio de Le Chatelier agregando un exceso de unos de los reactivos (cido actico, en este caso) para que el equilibrio se desplace hacia la formacin del ster que es lo que se busca., pues si observamos que el agua es la que tiene menor punto de ebullicin, respecto a los dems compuestos, por lo tanto al evaporarse del medio se contribuye ms an el desplazamiento del equilibrio hacia a la derecha. La formacin de dos fases en el reactor en el proceso es lgico pues la reaccin de esterificacin implica la formacin de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces se forman dichas fases; una inferior donde se encuentran el cido actico, el cido sulfrico y el alcohol. Y en la fase superior se encontrar la fase formada por el acetato de etilo y ciertas impurezas de agua y cido. El arreglo de las capas de esa forma se debe a las diferentes densidades de compuestos involucrados. Esto explica tambin el comportamiento que ocurre en el embudo de separacin y es de este fenmeno de que nos valemos para poder separar la capa orgnica de la acuosa. Sin embargo como en la capa acuosa pueden quedar remanentes del cido actico se hace su extraccin con la solucin de bicarbonato de sodio formando as este una sal aninica soluble en agua ms dixido de carbono que es el que forma las burbujas en el proceso de lavado. La gran cantidad de burbujeo denota que en la capa orgnica exista una alta concentracin de cido actico. Este rendimiento se le atribuye a que la reaccin es reversible y a pesar de que se agreg cido actico en exceso para favorecer la formacin de ster, no se evapor suficiente cantidad de agua y esto movi el equilibrio hacia el lado no deseado. Para mejorar esto habra que reflujar por ms tiempo para que se evapore toda el agua que se forma en la reaccin y desfavorecer que se mueva el equilibrio hacia la izquierda.

CUESTIONARIO

1.- La constante de equilibrio de la reaccin de formacin de acetato de etilo es 3.77 a 25C. Calclese el % de ster en equilibrio con los reactivos en las proporciones molares utilizadas en esta experiencia.

2.- Formlese el mecanismo detallado de la reaccin de esterificacin de Fischer.

4.- Por qu es importante recoger en la destilacin slo la fraccin que se destila entre 75-78C?

8.- A qu velocidades relativas es de esperar que transcurran las siguientes reacciones de esterificacin?

a) CH3-COOH + n-C4H9OHb) C2H5-CH(CH3)-COOH + n-C4H9OHc) C2H5-CH(CH3)-COOH + sec-C4H9OHd) C2H5-CH(CH3)-COOH + terc-C4H9OHe) (CH3)3C-COOH + terc-C4H9OH

LABORATORIO N 8TECNICAS INDUSTRIALES I: FABRICACION DEL JABON

Obtencin de jabn por saponificacin de aceite de soya.

En un matraz de fondo redondo de 50 mL, provisto de barra magntica, se mezclan2 g (2.1 ml) de aceite de oliva con 2 ml de NaOH (20%) y 3 ml de etanol.La mezcla se calienta a reflujo teniendo la precaucin de proteger los esmeriladoscon cinta de tefln pues, debido al carcter fuertemente bsico de la mezcla, puedenllegar a soldarse.Cuando se observa que comienza a hervir se aade, con ayuda de una pipetaPasteur, una mezcla de 1 ml de NaOH (20%) y 2 ml de etanol y se contina el reflujodurante 30 minutos para completar la saponificacin.Se evapora el etanol calentando el matraz destapado. Se retira el matraz del baoy se adiciona sobre l una disolucin de 3 g de sal comn en 12 ml de agua, quepreviamente se habr preparado.Se tapa el matraz con un tapn de plstico, se agita vigorosamente y se dejaenfriar en un bao de hielo, observndose la separacin de dos capas. Cuando eljabn, que forma la parte superior, adquiere consistencia se filtra por gravedad.Se disuelve una pequea cantidad de jabn en agua en un tubo de ensayo y seagita hasta la aparicin de espuma. Se aaden a continuacin unos ml de disolucinsaturada de cloruro clcico y se agita de nuevo vigorosamente. Se anotan lasobservaciones.MATERIAL- Refrigerante Liebig - Placa calefactora con agitacinmagntica- Matraz de fondo redondo de 50 ml - Erlenmeyer de 100 ml- Vaso de precipitados de 100 ml - Bao de silicona- Barra magntica - Esptula- Pipeta graduada de 5 ml - Dispensador volumtrico de 0-10 mlREACTIVOS- Etanol - Disolucin de NaOH (20%)- Aceite de Oliva - Disolucin de NaCl (sat)