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La gran ciencia de la química se puede dividir en dos grandes caminos; la química inorgánica, y la química orgánica. En este capítulo, nos centraremos en esta última y aprenderemos cómo nombrar compuestos orgánicos y las posibles combinaciones de moléculas orgánicas.

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© Fernando Brierley V. – Felipe Salas B. 2011

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2 Química Orgánica A menudo escuchamos que la química orgánica es la química del carbono. Pero esto va más allá, la orgánica es la rama de la química que estudia lo que permite la existencia de vida. La vida debe su existencia a la llamada “tetravalencia” del carbono, su capacidad para enlazarse con hasta cuatro especies distintas formando así un sinnúmero de compuestos los cuales forman casi todo cuanto nos rodea. En este capítulo, nos centraremos con especial atención a los hidrocarburos, cadenas de carbono con otros elementos ramificados de ella. I] Hidrocarburos

Son estructuras formadas por átomos de carbono y de hidrógeno. Los carbonos forman el esqueleto de la molécula y los hidrógenos se enlazan con los carbonos para formar largas cadenas de variada utilidad.

Dentro de los hidrocarburos podemos distinguir

dos tipos, los cíclicos donde podemos encontrar los aromáticos (cadenas cerradas de carbono) y los alifáticos o alicíclicos (cadenas abiertas de carbono). Nos centraremos principalmente en estos últimos. II] Nomenclatura inorgánica

Como existe un gran número de especies,

fue necesario establecer una nomenclatura para los hidrocarburos, es decir, cada hidrocarburo debería tener su propio nombre. Alifáticos.

Dentro de la nomenclatura, podemos nombrar a los hidrocarburos dependiendo del número de carbonos que hay en su cadena. Para simplificar, asumiremos que los elementos enlazados a los carbonos son hidrógenos, dado que de lo contrario estaríamos hablando de grupos funcionales (ver más adelante)

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Número de carbonos Prefijo Ejemplo 1 Met Metano

2 Et Eteno

3 Prop Propino

4 But Butano

5 Pent Penteno 6 Hex Hexino

7 Hept Hepteno

8 Oct Octano

9 Non Noneno

10 Dec Decano

Dentro de los ejemplos, los sufijos cambian y vimos tres tipos. Dependiendo del grado de saturación, es decir, qué tan ocupados están los carbonos enlazados con distintas especies, podemos clasificar a los hidrocarburos bajo otra categoría no excluyente de la anterior. Según la presencia de enlaces múltiples carbono-carbono.

Presencia de enlaces Nombre Sufijo Ejemplo

Simples Alcano Ano Propano

Dobles Alqueno Eno Propeno

Triples Alguino Ino Propino

Donde los Alcanos son hidrocarburos saturados (tienen sólo enlaces simples) mientras que los Alquenos y los Alquinos son hidrocarburos insaturados (enlace doble y triple respectivamente).

De esta manera, si tenemos una cadena lineal de n carbonos, se cumple que la fórmula

general de los alcanos, alquenos y alquinos es:

Tipos de hidrocarburo Fórmula general

Alcano

Alqueno

Alquino

Por ejemplo, si queremos un alcano que en su cadena tenga seis carbonos, tendrá hidrógenos.

Para nombrar una cadena de carbonos de este tipo es necesario primero identificar el número de carbonos, luego ver si hay enlaces dobles o triples y en qué posición está en la cadena.

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4 Dato puntaje: Siempre que queremos saber la posición en la que se encuentra un doble enlace, un triple enlace, un radical, o un grupo funcional debemos empezar a contar desde los extremos de la cadena, eligiendo el menor número que encontremos.

Ejemplo: . La cadena tiene 5 carbonos (pent). Tiene un enlace doble (en) y se ubica en el carbono 2. Finalmente su nombre será 2 penteno.

En caso de existir más de una ramificación, es necesario identificar la cadena principal,

ver la posición de las ramificaciones y al nombrarlas, anteponer el número del carbono en el que se encuentran. Es importante recalcar que irán en orden alfabético.

III] Radicales

Supongamos que tenemos una cadena de carbonos lineal. ¿Qué pasaría si una nueva

cadena de carbonos se origina en ella? Para poder nombrar una cadena ramificada tenemos que seguir una serie de instrucciones:

(i) Contar la cadena más larga de carbonos. Esta será la cadena principal y se nombrará como vimos anteriormente

(ii) Contando desde el inicio de la cadena (o desde el final) se elige la menor posición de la ramificación respecto a los extremos de la cadena.

(iii) Al nombrar la ramificación se debe poner el sufijo il.

Ejemplo: La cadena principal tiene 5 carbonos. La ramificación tiene dos carbonos y se ubica en el carbono número 2. Su nombre será finalmente 2 etil pentano.

IV] Grupos Funcionales

Los grupos funcionales son moléculas que se unen a un hidrocarburo y le dan propiedades únicas. Debido a la gran cantidad de grupos funcionales es que existe una nomenclatura también para ellos.

1. Aldehído (CHO). Los aldehídos son grupos funcionales que siempre se encuentran al

inicio o al fin de una cadena. Es un carbono enlazado a un hidrógeno y a un oxígeno (con un doble enlace). Para nombrarlos, basta poner el sufijo al. Ejemplo: Posee tres carbonos (prop), sólo enlaces simples (an), aldehído (al). Finalmente su nombre será propanal.

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2. Alcohol (OH). Los alcoholes se pueden ubicar en cualquier lugar de la cadena. Es la unión de un oxígeno con un hidrógeno. Para nombrarlos basta con poner el sufijo ol. Ejemplo. Posee dos carbonos (et), sólo enlaces simples (an), alcohol (ol). Finalmente su nombre será etanol.

3. Ácido Carboxílico: (COOH): Los ácidos carboxílicos son grupos funcionales que al igual que los aldehídos siempre se ubican al inicio o al fin de una cadena. Es un carbono con un alcohol y un doble enlace a un oxígeno. Para nombrarlos es necesario el prefijo ácido y el sufijo oico. Ejemplo: . Posee cuatro carbonos (but), un enlace doble (en) en el segundo carbono contando desde el grupo funcional, ácido carboxílico (oico). Finalmente su nombre será Ácido 2-butenoico. Donde el 2 nos indica la posición del doble enlace.

4. Éter ( : Los éteres son oxígenos enlazados a dos cadenas de carbonos (representadas por la letra R). Para nombrarlos, la cadena de la derecha se le nombra con el sufijo oxi y luego la otra cadena nombrada normalmente

Tradicionalmente, los éteres se nombraban de la siguiente manera: nombrar la cadena de la derecha como si fuera un radical (con el sufijo il), luego nombramos a la cadena de la izquierda de la misma manera (sufijo il). Los ordenamos alfabéticamente. Finalmente decimos éter.

Ejemplo: La cadena de la izquierda tiene tres carbonos (prop), al lado derecho tenemos un etano. Finalmente el nombre nos queda propanoxi etano. Según la nomenclatura tradicional nos quedaría: la cadena izquierda tiene tres carbnonos (prop) y debe ir como un radical (il). La cadena de la derecha tiene dos carbonos (et), y debe ir como un radical (il). Finalmente decimos éter. Finalmente su nombre será etil propil eter éter.

5. Cetona ( Una cetona es un oxígeno con un doble enlace a un carbono de una cadena. Para nombrarlos se pone el sufijo ona. Ejemplo: . Como son 5 carbonos (pent), sólo enlaces simples (an), la cetona está en el segundo carbono. Finalmente nos queda: 2 Pentanona.

6. Éster ( ). Un éster es un carbono con un doble enlace a un oxígeno y un enlace simple a otro oxígeno el cual está enlazado a una cadena R de carbonos. Para nombrarlos debemos ponerle el sufijo ato a la primera cadena, luego ponemos de y la segunda cadena con el sufijo ilo.

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6 Ejemplo: . La cadena de la izquierda tiene dos carbonos (et), sólo enlaces simples (an). La cadena de la derecha tiene tres carbonos (prop), sólo enlaces simples (an). Finalmente nos queda Etanoato de propilo.

7. Amida ( Las amidas pueden ser de tres tipos. Primarias en

caso de tener una sola cadena de carbono. Secundarias en caso de tener dos cadenas de carbono y teciarias en caso de tener tres. Para nombrarlas, es necesario nombrar todas las cadenas de carbono como radicales (sufijo “il”), ordenarlas según el alfabeto y finalmente nombrar a la amida.

8. Amina ( : Las aminas son un nitrógeno con dos hidrógenos. Para nombrarlos basta con nombrar la cadena como si fuera radical (sufijo il) y luego nombrar amina. Ejemplo: . Primero identificaremos los grupos de nuestro interés. La cadena carbonatada posee cuatro carbonos (but). Además, si contamos desde la derecha (pues está la amina) hay un enlace doble (en) en el carbono 2. Finalmente nombramos la amida. Nos queda: 2 Butenil amida.

V] Macromoléculas de importancia biológica

El correcto funcionamiento de nuestro cuerpo se debe, entre muchos otros factores, a grandes moléculas (las llamadas macromoléculas) orgánicas, las cuales son las encargadas de que ocurran procesos vitales. Estas moléculas, están formadas por largas cadenas de carbono, ya sean alicíclicas o cíclicas. A continuación veremos cuáles son las más importantes.

1. Proteínas. Las proteínas son macromoléculas que están

formadas por aminoácidos, los cuales a su vez están formados por una cadena de carbono con un ácido carboxílico y una amina en sus extremos. Están formadas principalmente por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre.

2. Lípidos. Los lípidos son grandes cadenas saturadas (en el caso de las grasas sanas) o bien insaturadas (en el caso de las grasas dañinas). Están formados principalmente de carbono, oxígeno e hidrógeno.

3. Hidratos de carbono (o carbohidratos). Los hidratos de

carbono son moléculas orgánicas formadas por carbono, oxígeno e hidrógeno. También son llamados azúcares y responden a la fórmula general Dato puntaje: Las tres macromoléculas nombradas, al metabolizarlas son capaces de dar energía al organismo en el cual ocurre el proceso.

El cuerpo es capaz de usar a las macromoléculas antes mencionadas como

combustible para producir energía. El proceso se conoce como respiración celular y

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químicamente es una combustión a niveles celulares. Las reacciones que definen la desintegración de los carbohidratos viene dada por la siguiente reacción: Para efectos prácticos usaremos una molécula de glucosa:

De este modo es que los animales necesitamos oxígeno para producir energía; y uno de nuestros desechos es el dióxido de carbono. Tanto las grasas, las proteínas y los hidratos de carbono se pueden utilizar para producir energía, siendo los desechos dióxido de carbono más agua en el caso de los hidrocarburos y los lípidos. Para las proteínas, los elementos liberados pueden variar, dependiendo de la constitución original de los aminoácidos que forman la proteína. Sin embargo, el proceso de obtención de energía es similar.

II] Pirólisis de moléculas constituyentes del petróleo

Recordemos que el petróleo es una mezcla de hidrocarburos. Y los hidrocarburos son moléculas que poseen tanto carbono como hidrógeno en su estructura. Para términos prácticos haremos el proceso de pirólisis (o combustión) de un hidrocarburo general, donde su fórmula molécular será es decir, un alcano.

Donde dependiendo de las cantidades de hidrógeno y carbono que posea el

hidrocarburo es que debemos ajustar la ecuación de un modo distinto.