Funções Orgânicas

Hidrocarbonetos

• São substâncias que contêm somente carbono e

hidrogênio.

• São divididos em quatro famílias:

• Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as ligações são

simples, conhecidos também por hidrocarbonetos saturados.

• Alcenos: contém uma ligação dupla carbono-carbono.

• Alcinos: contém uma ligação tripla carbono-carbono

• Aromáticos: são os hidrocarbonetos cíclicos que apresentam um

conjunto de elétrons pi deslocalizados (4n+2).

2. Funções e Reações Orgânicas – Breve Visão

2.1. Funções Orgânicas – Grupo Funcional

188

Hidrocarbonetos

Comecemos pelos hidrocarbonetos, compostos exclusivamente de carbono

e hidrogênio.

Hidrocarbonetos

Cx Hy

Hydrocarbons

Alifáticos

R - H

Aliphatic

Aromáticos

Ar - H

Aromatic

Alcanos

Alcenos

Alcinos

Alicíclicos

C i c l o a l c a n o s

C i c l o a l c e n o s

etc.

CH3

(parafinas) Cn H2n+2

(alquenos) (olefinas) Cn H2n

(alquinos) (acetilenos) Cn H2n-2

benzeno naftaleno antraceno

tolueno fenantreno

benzene naphthalene anthracene

toluene phenanthrene

alkanes

alkenes

alkynes

Alicyclic

(ciclanos, cicloparafinas)cycloalkanes

cycloalkenes

Figura 2.1.1. Hidrocarbonetos – classificação

Hidrocarbonetos

Alcanos

• São os mais simples dos compostos orgânicos

constituídos apenas por carbono e hidrogênio.

• Quanto ao seu conteúdo de hidrogênio são classificados

em:

• Saturados: quantidade máxima de hidrogênio possível.

CCCaaapppííítttuuulllooo 222...222

HHHiiidddrrrooocccaaarrrbbbooonnneeetttooosss ––– AAAlllcccaaannnooosss ooouuu PPPaaarrraaafffiiinnnaaasss

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são os mais simples dos compostos orgânicos,

constituídos apenas por carbono e hidrogênio. São praticamente apolares, pois não há

grande diferença de polaridade entre o carbono e o hidrogênio. São solúveis em solventes

orgânicos, mas são insolúveis em água. Comparados a outros compostos orgânicos, são

geralmente menos reativos frente aos reagentes comuns de laboratório (ácidos, bases,

oxidantes, redutores, etc.).

Quanto a seu conteúdo de hidrogênio, podemos classificar os

hidrocarbonetos em saturados e insaturados. Saturados seriam aqueles que já têm a

quantidade máxima de hidrogênio possível, o que, se interpretarmos rigorosamente, só

acontece para os alcanos. Considere um alcano de cadeia longa e linear como o da figura

2.2.1.

H C C C C C C C C C C

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Figura 2.2.1. Um hidrocarboneto saturado

Observando a figura, é fácil perceber que os carbonos do interior da

cadeia precisam utilizar duas de suas valências para a constituição da cadeia, sobrando

então apenas duas das valências de cada carbono para se ligar a hidrogênios. O número

total de hidrogênios possível é, então, o dobro do número de carbonos mais os dois

hidrogênios que podem ser adicionados aos extremos da cadeia: daí a fórmula CnH2n+2.

Pense em como transformar a molécula da figura 2.2.1 em uma molécula

ramificada, imaginando que você está trabalhando com um modelo molecular físico de

bolinhas e varetas. Você teria que desligar um pedaço do extremo da cadeia, contendo 1,

2, etc. carbonos, e teria que ligar este pedaço a algum outro ponto da cadeia, não é? Para

ligar a outro ponto, você precisa tirar o hidrogênio deste ponto, e pode transferir este

hidrogênio para a “valência livre” que você deixou ao retirar o grupo da ponta. Dessa

forma você pode perceber com facilidade que qualquer ramificação que você decida fazer

Alcanos

• A fórmula molecular geral para um alcano é CnH2n+2, n é

qualquer número inteiro.

• Só é possível uma estrutura para um alcano com fórmula

molecular CH4 (metano), C2H6 (etano) e C3H8 (propano).

• Quando o número de carbonos ultrapassa três em um alcano, o número de estruturas possíveis aumenta.

Alcanos

Existem duas maneiras possíveis para um alcano

com fórmula molecular C4H10

• Isômeros constitucionais: têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na ordem com que os átomos são conectados.

Alcanos • Existem três alcanos com fórmula molecular C5H12

Alcanos

• Existem cinco isômeros constitucionais com fórmula

molecular C6H14.

Alcanos

• O número de isômeros constitucionais aumenta

rapidamente quando o número de carbonos aumenta.

• Existem 75 alcanos com fórmula molecular C10H22 e 4.347 alcanos

com a fórmula molecular C15H32.

Nomenclatura

• União Internacional da Química Pura e Aplicada

(International Union of Pure and Applied Chemistry,

IUPAC). • As regras são constituídas por um conjunto de “sistemas” de

nomenclatura: nomenclatura substitutiva, nomenclatura de classe

funcional, etc.

Nomenclatura de alcanos

• Nomenclatura de alcanos lineares (não ramificados). • Terminação “ano” + prefixo grego que indica o número de carbonos

do alcano.

• Grupos alquila

• São partes de estruturas que correspondem a um alcano que

perdeu um de seus hidrogênios: metano, CH4, corresponde ao

grupo metilo, CH3-.

• Substitui a terminação “ano” por “ila”

Nomenclatura alcanos ramificados

1. Localiza-se a cadeia mais longa e contínua de átomos;

esta cadeia determina o nome básico do alcano.

NOMENCLATURA DOS ALCANOS

Hidrocarbonetos- Alcanos

2. Numera-se a cadeia mais longa pricipiando pela

extremidade da cadeia mais próxima da ramificação.

3. Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2

para designar a localização do grupo substituinte;

4. Quando dois ou mais substituintes estiverem

presentes, cada qual recebe um número

correspondente à sua localização na cadeia mais

longa.

5. Quando dois substituintes estiverem ligados a um

mesmo átomo de carbono, o número deste átomo

é enunciado duas vezes.

6. Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, enuncia-se o nome do substituinte com os prefixos di, tri, tetra, etc

7. Quando duas cadeias de igual comprimento competem na escolha da cadeia básica, escolhe-se a cadeia que tenha o maior número de substituintes;

8. Quando a primeira ramificação é equidistante das duas extremidades da cadeia mais longa, numera-se a partir daquela extremidade em que os substituintes recebem os menores números possíveis.

NOMENCLATURA DOS ALCANOS

Hidrocarbonetos- Alcanos

• Exemplos

Nomenclatura de substituintes alquila ramificados

Nomenclatura de alcanos

Grupos com Três Carbonos

Nomenclatura de substituintes alquila ramificados

Grupos com Quatro Carbonos

Nomenclatura dos cicloalcanos

• Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de

carbono arranjados em um anel.

• A fórmula geral é CnH2n, dois hidrogênios a menos

que um alcano acíclico com o mesmo número de

carbonos.

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

• Os nomes dos cicloalcanos com apenas um anel são construídos

adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem

o mesmo número de átomos de carbono.

• Se apenas um substituinte está presente, não é necessário indicar

sua posição.

Isopropilciclo-hexano

Nomenclatura dos cicloalcanos

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

ciclohexano ciclopentano ciclobutano ciclopropano

• Quando dois substituintes estão presentes, começamos com o substituinte que primeiro aparece no alfabeto e no sentido que dá ao próximo substituinte o menor número possível.

1-etil-3-metilciclo-hexano

e não 1-etil-5-metilciclo-hexano

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

• Quando três ou mais substituintes estão presentes,

começamos com o substituinte que leva ao conjunto

de localizadores mais baixos.

4-Cloro-2-etil-1-metilciclo-hexano

e não 1-Cloro-3-etil- 4-metilciclo-hexano

Hidrocarbonetos- cicloalcanos

4,2 e1

1,3 e 4

Nomenclatura dos cicloalcanos

Sistemas de dois ciclos contendo uma ponte (esta ponte

contendo átomos ou não) são chamados de sistemas

bicíclicos.

BICICLOALCANOS

No caso em que a ponte é apenas uma

ligação, sem átomos o sistema é chamado

de anéis fundidos.

• Usa-se como nome principal o nome do alcano

correspondente ao número total de átomos de

carbono nos anéis.

Nomenclatura dos bicicloalcanos

• A seguir, intercalamos no nome uma expressão

entre colchetes que indica o número de átomos de

carbono em cada uma das pontes, em ordem

decrescente de comprimento.

• Se substituintes estão presentes, numeramos o sistema de

anel em ponte começando em uma cabeça de ponte,

prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa

até a outra cabeça de ponte, em seguida ao longo da

próxima ponte mais longa de volta à primeira cabeça de

ponte. A ponte mais curta é numerada por último.

• Exercícios

1. Escreva a fórmula estrutural para

7,7-diclorobiciclo[2.2.1]heptano.

2. Dê o nome para cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:

3. Escreva a etrutura do composto bíclico que é um isômero

constitucional do biciclico[2.2.0]hexano e dê o seu nome:

Nomenclatura dos haletos de alquila • Os alcanos contendo halogênios como substituintes

são chamados pelo sistema IUPAC de alcanos halogenados.

• No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como alcanos substituídos. Os nomes do prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo).

• Portando haletos de alquila são muitas vezes chamados de haloalcanos.

Nomenclatura de Haletos de alquila

• Os haletos de alquilas sâo classificados como primários,

secundários ou terciários.

Nomenclatura de Haletos de alquila

2-bromo-5-metil-heptano 1-cloro-5,5-dimetil-hexano

4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano 1-etil-2-iodociclopentano

ALCENOS

• Os alcenos também são chamados de olefinas

(formadores de óleos).

• Quando o eteno reage com cloro formava uma substância oleosa

IUPAC: Eteno

Comum: Etileno

IUPAC:Propeno

Comum: Propileno

NOMENCLATURA DE ALCENOS

Nomenclatura de alcenos

1. Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa

que contenha a dupla ligação; modifica-se o nome do

alcano trocando-se a terminação ano pela terminação

eno.

2. Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois átomos

de carbono da ligação dupla, principiando a numeração

pela extremidade da cadeia mais próxima da dupla

ligação. Determina-se a localização da dupla ligação

pelo número do primeiro átomo que dela participa.

Indicam-se as localizações dos grupos substituintes

pelos número dos átomos de carbono aos quais estão

ligados.

• Exemplos

Nomenclatura de alcenos

3. Numeram-se os cicloalcenos substituídos de modo que

os átomos de carbono da dupla ligação tenham as

posições 1e 2 e os grupos substituintes tenham os

números mais baixos possíveis.

1-metilciclopenteno 3,5-dimetilcicloexeno

2,3-dimetilcicloexeno

• Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado da

dupla, o nome do composto é precedido por cis; se

estão em lados opostos por trans.

Nomenclatura de alcenos

• estereoisômeros

Isomeria cis-trans

cis-but-2-eno trans-but-2-eno

• Pelo menos dois tipos de substituintes nos carbonos da dupla.

• Cada carbono da dupla precisa ter dois substituintes diferentes entre si, ligados a ele.

Isomeria cis-trans

• Se um dos carbonos da ligação dupla estiver ligado a

dois substituintes iguais, os isômeros cis e trans não são

possíveis.

Isomeria cis-trans

• Os dois isômeros são substâncias diferentes com

distintas propriedades físicas.

Nomenclatura E, Z

• Exemplo:

alcenos

• 3) Exercitando...

alcenos

Alcinos

• Os alcinos seguem as mesmas regras dos alcenos. Os

alcinos são denominados pela substituição da terminação

ano, do alcano correspondente, pela terminação ino.

Nomenclatura de Álcoois

• Os álcoois são classificados como primários, secundários e terciários, dependendo se o grupo OH está ligado a um carbono primário, secundário ou terciário.

Nomenclatura de Álcoois

• Substitui-se o “o” por “ol”

• A posição do grupo hidroxila deve ser indicado por um

localizador colocado imediatamente antes do sufixo “ol”