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ISOMERISMO D Y L DE LA GLUCOSA

Usando como referencia el penltimo tomo de carbono (por ejemplo, el C5 en el

caso de la glucosa), la configuracin de los grupos H y OH son cambiados y se

producen dos imgenes especulares

uede notarse !ue en las "ariedades # y $, los grupos en el segundo, tercer,

cuarto y !uinto tomo de carbono estn totalmente in"ertidos de la misma manerapara producir imgenes especulares% &stas dos formas tambi'n son

estereoismeros% $os # acares son los !ue eisten de manera natural y el

cuerpo *umano solo puede metaboliar # acares%

ACTIVIDAD OPTICA

$a presencia de tomos de carbono asim'tricos origina una acti"idad ptica%

Cuando un *a de lu de plano polariada es en"iado a tra"'s de una solucin de

carbo*idratos% &sta rotar la lu *acia a la i!uierda o a la derec*a% $a denotacin

# y $ no tiene relacin con la acti"idad ptica%

#ependiendo de la rotacin, las mol'culas son llamadas detrorrotatoria (+)(d) o

le"orrotatoria ()(l)% -s. la #glucosa es detrorrotatoria pero la # fructosa es

le"orrotatoria% Una mecla e!uimolar de ismeros pticos no tiene una rotacin

neta (mezcla racmica).

DIASTEREO ISMEROS DE LA GLUCOSA

/i se realian cambios configuracionales respecto al C0, C1, C2, se producirn

oc*o diferentes monosacridos% #e estos, solo tres se encuentran en el cuerpo

*umano% &stos son glucosa galactosa y manosa%

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Hay 3

diaestereoismeros para las aldo*eosas%

4especto al C5, todos ellos tienen forma # y $% de a*. !ue la formula molecular de

la *eosa (CH60O) representa a 6 diferentes monosacridos, debido al arreglo

espacial de los grupos constituyentes%

$a glucosa es el acar predominante en el cuerpo *umano, es la principal fuente

de energ.a, est presente en la sangre% $a #glucosa es detrorrotatoria, en la

prctica cl.nica es llamada frecuentemente detrosa%

$a galac!"a es un constituyente de la lactosa (acar de la lec*e) y de lasglucoprote.nas% $a galactosa es epimeriada a glucosa en el *.gado y despu's

es utiliada como combustible% &l termino galactosa pro"iene del latin griego gala

7 !ue significa lec*e%

$a manosa es un constituyente de muc*as de muc*as glucoprote.nas% $a manosa

fue aislada de mananos de las plantas, de a*. el nombre%

TRES #ORMAS DE REPRESE$TAR LA ESTRUCTURA DE LA GLUCOSA

&l grupo alde*.do del primer carbono se condensa con el grupo *idroilo del !uinto

carbono para formar un anillo% $a estructura de anillo representa la forma

*emiacetal, la cual es la condensacin de un alde*.do con un grupo *idroilo%

$a frmula de proyeccin de cadena abierta y la estructura de anillo acetal de la

glucosa fueron propuestas por &mil 8isc*er%

#espu's se demostr !ue la glucosa eiste en sistemas biolgicos, no como un

rectngulo, sino como un anillo piranosa, por lo tanto la estructura de la glucosa

puede ser mostrada de acuerdo con las tres siguientes formas9

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LA #RUCTOSA ES U$A CETO%E&OSA

&n la fructosa, el grupo cetona est en el segundo tomo de carbono% #e este

modo el segundo tomo de carbono es el tomo de carbono anom'rico% $a

fructosa tiene 2 ismeros% Cada uno de ellos tiene formas # y $ respecto al !uinto

tomo de carbono%

$a fructosa tiene la misma frmula molecular !ue la glucosa, pero difiere en su

frmula estructural% or lo tanto la glucosa y la fructosa son ismeros por el grupo

funcional% $a fructosa es el mayor constituyente de miel%