TEMA 2

BIOMOLECULAS: GLÚCIDOS

Compuesto de C, H, O principalmente

Quimicamente son Polihidroxialdehídos (aldosas)

Polihidroxicetonas (cetosas)

También pueden presentar otros grupos: carbonilo, amino, sulfúrico, fosfórico, etc.

Azúcares sabor dulce

Hidratos de Carbono (CH2O)n

Osas o Monosacáridos Glúcidos sencillos no hidrolizables

Ósidos Resultan de la unión de 2 o más monosacáridos

mediante enlace O-glucosídico

Se clasifican en: Holósidos

Formados exclusivamente por monosacáridos

Oligosacáridos: 2-10 moléculas de monosacáridos

Polisacáridos: > 10 moléculas de monosacáridos

Homopolisacáridos: 1 tipo de monosacáridos

Heteropolisacáridos 2 o más tipos de monosacáridos

Heterósidos Formados por monosacáridos y otras sustancias no glucídicas

Glucolípidos y Glucoproteínas

1 molécula de Polihidroxialdehído o Polihidroxicetona

Clasificación

Nº Carbonos: 3 (triosas), 4 (tetrosas), 5 (pentosas), 6

(hexosas), 7 (hexosas), etc.

Nombre: aldo /ceto + prefijo nº C + osa. Ej.: Cetohexosa,

Aldopentosa

Representación de su estructura

Proyección de Fisher (lineal) Triosas y Tetrosas

Proyección de Haworth (cíclica) Pentosas y Hexosas

Anillo de 5 C Furanosa (Aldopentosas y Cetohexosas)

Anillo de 6 C Piranosa (Aldohexosas)

Ciclación: puente de O entre

el grupo aldehído del C1 y el OH del C4 en aldopentosas o C5

en aldohexosas

el grupo cetona del C2 y el OH del C5 en cetohexosas

C del grupo carbonilo se transforma en un nuevo carbono

asimétrico llamado Carbono Anomérico

ANILLOS

PROYECCIÓN

DE FISHER

PROYECCIÓN

DE HAWORTH

α-D-Glucopiranosa

Forman cristales blancos en estado sólido

Muy solubles en agua grupos -OH y –H P de H

Generalmente de sabor dulce

Poder reductor grupo carbonilo

Pueden formar enlaces hemiacetálicos internos y

glucosídicos con otras moléculas grupo carbonilo

Se oxidan en presencia de sustancias menos

oxidantes que ellos

Presentan C asimétricos

Actividad óptica

Isomería óptica

Los monosacáridos con C asimétricos en disolución desvían la luz polarizada hacia la derecha o izquierda diferenciando entre 2 tipos de monosacáridos: Dextrógiro (+) y Levógiro (-), respectivamente

La D-Fructosa es levógira

Óptica o Esteroisomería

Se basa en la presencia de C asimétricos

Tipos de isómeros ópticos:

Esteroisómeros D (mayoría) y L

Imágenes especulares no superponibles

Químicamente iguales pero distinta disposición espacial

OH del C asimétrico más alejado del grupo carbonilo

D (OH a la derecha) y L (OH a la izquierda)

Nº = 2n (n =nº de carbonos asimétricos)

Anómeros α y β

Se diferencian en la posición del OH del C anomérico.

α si el OH está abajo (OH y el CH2OH están en distinto plano) y β, si el OH está arriba (OH y el CH2OH están en el mismo plano)

Epímeros

Sólo se diferencian en la configuración espacial de uno sólo de sus C asimétricos

Enantiómeros

Epímeros

Anómeros

De función

Igual fórmula molecular y distinta función.

(C3H6O3)

Isómeros de función

Gliceraldehído y Dihidroxiacetona: importantes intermediarios metabólicos

Ribosa: componente de ribonucleótidos

Desoxirribosa: componente de los desoxirribonucleótidos

Ribulosa: ciclo de Calvin fijación del CO2

Glucosa: principal fuente de energía

Galactosa: fuente de energía, forma parte de la lactosa

Fructosa: fuente de energía, libre y formando parte de la sacarosa

Aminoazúcares: glucosamina (componente de la quitina)

Polialcoholes: glicerol (componente de las grasas y fosfolípidos

Ácidos urónicos: glucurónico y galacturónico

Glicerol

Glucosamina

Ácido Galacturónico

Resultan de la unión de 2 monosacáridos

mediante enlace O-glucosídico Tipos

Monocarbonílico

Poder Reductor

Entre un -OH hemiacetal y

un –OH distinto con la

perdida de una molécula

de H2O

Dicarbonílico

Sin Poder Reductor

Entre los –OH hemiacetalicos

con la pérdida de una

molécula de H2O

α-D-Glucopiranosil (14) α-D-Glucopiranosa

α-D-Glucopiranosil (12) β-D-Fructofuranosa

β-D-Galactopiranosil (14) β-D-Glucopiranosa

< 10 moléculas de monosacáridos o sus derivados unidas por enlace O-glucosídico

Alto peso molecular

Insolubles en agua (celulosa)

Forman dispersiones coloidales (almidón)

No tienen poder reductor

Hidrolizables

Funciones estructurales (β) y energéticas (α)

2 Tipos :

Homopolisacáridos: formados por 1 sólo tipo de monosacárido

Heteropolisacáridos

Almidón

Polisacárido de reserva de energía en los vegetales.

Se almacena en semillas, tubérculos, rizomas, etc.

No es soluble en agua

20% de α-Amilosa: α-D-Glucosas unidas por enlaces (14) formando cadenas lineales dispuestas helicoidalmente, 6 glucosas por vuelta. Puede ser hidrolizada en glucosa y maltosa por medio de α y β Amilasas que atacan los enlaces (14). La maltosa es sustrato de la maltasa.

80% de Amilopectina: cadenas lineales helicoidales de α-D-Glucosas unidas por enlaces (14) con una ramificación cada 12 glucosas. Las ramas son de 24-30 anillos de glucosa que se unen a la cadena principal por enlaces (16). Es atacada por amilasas, que rompe los enlaces (14) y por la enzima desramificadora, que rompe los enlaces (16) produciendo glucosa y maltosa.

Amilosa

Amilopectina

Glucógeno

Polisacárido de reserva energética en los animales

Se almacena en el hígado y en el músculo

α-D-Glucosas unidas por enlaces (14) y con ramificaciones en (16) cada 8-12 glucosas

Hidrolizado hasta glucosa por acción de amilasas sobre los enlaces (14)y la enzima desramificadora sobre los enlaces (16)

Fructanos

β-D-Fructosa unidas por enlaces (21)

Mananos

Manosa

Bacterias levaduras y vegetales

Xilanos y Arabinanos

D-Xilosa y L-Arabidosa

Vegetales

Dextranos

Bacterias y Levaduras

Interés farmacéutico

α-D-Glucosas unidas por enlaces (14) y con ramificaciones en (12), (13) y (13)

Celulosa

Polímero lineal de β-D-Glucosas unidas por enlaces (14)

Disposición en paralelo estabilizada por puentes de hidrogeno

Insoluble

Inerte, solo puede ser atacada por enzimas de ciertas bacterias o protozoos.

Pared Celular Vegetal

Quitina Polímero de N-acetil-D-

glucosaminas unidas por enlaces β(14)

Cadenas paralelas

Exoesqueleto de insectos y crustáceos y Pared Celular de hongos

Mureína

Red de cadenas paralelas de azúcares unidas entre sí por péptidos.

Formada por dímeros unidos por enlace enlaces β(14) de N-acetil-β-D-glucosamina y N-acetil-murámico, ambos unidos mediante enlace β(16).

Origen bacteriano

Quitina

Polímeros ácidos y neutros muy ramificados

Pared celular primaria de las células vegetales

Hemicelulosa

Polímero de D-Xilosa β(14) y ramificaciones de otros monosacáridos

Pared celular de las células vegetales

Agar-agar

Polímero de D/L-galactosas, algunas esterificadas con H2SO4

Producido por las Algas Rojas

Aplicaciones en microbiología

Gomas

Polímeros de Arabinosa, Galactosa y Ácido Glucurónico.

Función defensiva frente a heridas y estreses, e industrial.

Segregada por plantas

Glucosaminoglucanos

Polímeros de aminoazúcares y ácidos urónicos, algunos esterificados con H2SO4

Ácido hialurónico (matriz del tejido conjuntivo), Heparina (Anticoagulante)

Parte glucídica y Parte no glucídia llamada

Aglucón o Genina

Glucolípidos

Componentes de las membranas celulares

Gangliósidos y Cerebrósidos

Glucoproteínas

Protombina, Inmunoglubulinas, Receptores de

membrana, etc.

Explique la importancia biológica de los siguientes glúcidos: glucosa, ribosa, almidón y celulosa

Exponga razonadamente la causa por la que podemos digerir el almidón y no la celulosa

Defina qué son los monosacáridos. Indique el nombre que reciben en función del número de átomos de carbono. Cite dos funciones biológicas de los monosacáridos. Nombre dos polisacáridos importantes y la función que realizan.

Explique qué acción desarrolla la enzima que cataliza la siguiente reacción

Lactosa + agua glucosa + galactosa

Cite 2 ejemplos de monosacáridos con 5 átomos de carbono y otros 2 con 6. Diferencie disacárido y polisacárido.

Indique la composición química y una función de los monosacáridos y polisacáridos.

Describa el enlace O-Glucosídico. Proponga un ejemplo de este enlace utilizando las fórmulas de dos moléculas diferentes entre las que sea posible su formación. Indique el tipo de molécula resultante.

Nombre el polisacárido más abundante en las paredes de las células vegetales, enumero tres de sus propiedades biológicias y explique el fundamente físico-químico de las mismas. Justifique la diferencia en valor nutricional para las personas entre el almidón y el referido polisacárido.

Indique dos funciones biológicas de los monosacáridos. Describa el enlace O-glucosídico y analice las características estructurales y funcionales de tres polisacáridos de interés biológico.

Relaciona

Desoxiazúcar Glucosa

Cetosa Celulosa

Disacárido Desoxirribosa

Aldosa Fructosa

Polisacárido Lactosa

Un polisacárido formado por restos de

glucosa y localizado en un tejido vegetal, dio

por hidrólisis un disacárido diferente del que

se obtiene de la hidrólisis del glucógeno.

Razone cual es el polisacárido.