INGENIERA QUMICA PETROLERA

PRESENTAN:

Alejandra del C. Guzmn Madrigal

Laura Hernndez Vzquez

Daniel Santana Crdova Lpez

Luis Armando Mayo Nieto

Rodulfo Guzmn Madrigal

MDULO IV GEOQUMICA

Desde tiempos remotos la humanidad conoce y de alguna manera usa el

petrleo. Se sabe que las manifestaciones de petrleo, como los betunes asflticos,

han sido usadas como fuetes de luz y calor; as como para momificar cadveres. En

1859 se perfora en Pennsylvania el que se considera el primer pozo petrolero, por

E. L Drake comenzando as la era del queroseno, (Cerrutti,2001).

Para inicios del siglo XX, debido a la invencin del motor de combustin interna

inicio la era de la nafta, la cual perdura hasta nuestros tiempo, sin embargo en el

ao 1973 debido a la crisis del petrleo los pases desarrollados estudian y aplican

planes de ahorro de energa, con tendencias a incrementar la utilizacin del

petrleo como materia petroqumica; la realidad nos encontramos en las fronteras

de la utilizacin masiva de otras alternativas de energa menos contaminantes, y por

lo tanto el inicio de una nueva era, (Cerrutti,2001).

Geoqumica

Geoqumica

El petrleo es una mezcla compleja, formada principalmente por

hidrocarburos, con contaminantes de distinta composicin qumica que le dan

caractersticas especiales.

Cuando intentamos elaborar teoras sobre su formacin, su origen, debemos

armonizar las mismas con hechos observables:

1.- Algn mecanismo fisicoqumico llev a su formacin a partir de

alguna materia prima.

2.- Que algn mecanismo permiti que se concentrara en un reservorio

subterrneo, yacimiento.

3.- Que esa acumulacin ha quedado por siglos a resguardo de prdidas

y destruccin.

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Por la procedencia de la materia prima han competido dos grupos de teoras,

las inorgnicas y las orgnicas:

Los defensores del origen inorgnico del petrleo se basaron en la hiptesis de

Mendleiev (1877), quien trabajando con carburos metlicos observ formacin

de hidrocarburos al agregarles agua.

Teoras

orgnicas

Procedencia de materia prima de restos de organismos vegetales y animales marinos/terrestres

Formaciones de cuencas sedimentarias contenedoras

Propiedades migratorias del aceite resultante

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La forma en que se buscan y evalan las posibles disponibilidades de petrleo se

pueden clasificar como sigue:

1.Estudios geolgicos de superficie en busca de

zonas aptas para la formacin y acumulacin

(mapas geolgicos).

2.- Estudios geofsicos sobre la estructura

subterrnea de las zonas aptas.

3.- Perforar un pozo de Exploracin si resulta

positivo:

4.- Perforar un pozo de confirmacin si

resulta positivo:

5.- Perforar los pozos de desarrollo

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Se conoce como bitumen a aquellas sustancias naturales de variable color,

dureza y volatilidad, compuesta principalmente por elementos de carbono e

hidrgeno y casi siempre asociadas con material mineral, en las cuales la fraccin no

mineral es soluble en bisulfuro de carbono.

Es una forma de bitmen.

Formado por hidrocarburos .

La palabra Petrleo se

deriva de trminos latinos petra (roca)

y oleum (aceite).

Se encuentra en los poros de las rocas profundas

Se encuentra en forma gaseosa, liquida y slida

Se ha denominado petrleo a

cualquier mezcla de hidrocarburos

producida por una tubera

Es consecuencia del craqueo del kergeno

presente en la roca madre con

determinada P y T

Se acumulan en estructuras

llamadas trampas

Las trampas poseen sellos impermeables

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Definicin qumica del petrleo: Se define como una mezcla de

hidrocarburos saturados, aromticos y compuestos qumicos heteroatmicos que

contienen azufre, nitrgeno, oxgeno y metales traza, de alto peso molecular,

denominados resinas y asfaltenos. (ASTM D-6560).

BENZOTIOFENOS

Compuesto heteroatmicos demenor peso molecular asociadas afracciones mas livianas del crudo.La suma de los Compuestosheteroatmicos no rebasan el 10%

METALESLas trazas tales como: vanadio,

nquel, hierro, zinc, cromo, plomo,cobre, molibdeno, cobalto

ELEMENTOS NO

METALES

Trazas de Fsforo, yodo ycloro

Compuestos y/o elementos presentes en el petrleo:

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COMPOSICIN ELEMENTAL DE CRUDOS CONVENCIONALES

Compuestos orgnicos que tienen adems de carbono e hidrogeno otrostomos tales como el nitrgeno, azufre y oxgeno (Compuestos NSO), otambin conocidos como grupos funcionales.

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Clasificacin enfuncin de losprincipales gruposfuncionales: Parafinas Naftenos Aromticos Asfaltico Resinas

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CLASIFICACIN EN FUNCIN DE LOS GRADOS API O DENSIDAD

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Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos mssencillos. Estn formados por tomos de hidrgeno ycarbono y de ah proviene su nombre: carburos dehidrgeno.

Sus propiedades son:Compuestos formados por carbono e hidrgenoAbundan en la naturaleza, principalmente en el

petrleo, gas natural y carbn.Los tomos de carbono se unen entre s con enlaces

sencillos, dobles o triples.

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HIDROCARBUROS

CICLICOS

Cadena cerrada

Alicclicos

Aromticos

Familia del benceno

Cicloalcanos

No saturados

Cicloalquinos

Cicloalquenos

saturados

No saturados

ACCLICOS

Cadena abierta

Enlace simple

Alquenos

Enlace doble

Alquinos

Enlace triple

Saturados

Alcanos

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Los hidrocarburos cuyos tomos de carbono solo puedenformar enlace sencillos se denominan saturados oparafinas, conocidos tambin como alcanos.Estos se encuentran en el gas natural o en el petrleo.Los alcanos forman cadenas abiertas o cerradas, y stasa su vez pueden ser simples o ramificadas.

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La frmula general sirve para calcular el nmero de tomos de hidrgeno que tiene un alcano normal. Para aplicarla se necesita saber el nmero de tomos de carbono que conforman dicho compuesto, dicha frmula es:

Cn H2n+2Donde:

C = tomo de carbonon = nmero de tomos de carbono

H = tomo de hidrgeno

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Ejemplo:Cuntos tomos de hidrgeno tiene un alcano que

posee 16 tomos de carbono (hexadecano)?Como n=16, entonces:

C16 H2x16+2 = C16 H32+2 = C16H34Por lo tanto el hexadecano tiene 34 tomos de

hidrgeno.

Cn H2n+2

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Metano (CH4) Etano (C2H6)

Propano (C3H8) y Butano (C4H10)

El nombre de los alcanos se compone de la terminacin ano y el prefijo numeral que indica la cantidad de tomos de carbono que tiene el compuesto como:penta = 5 hexa = 6 hepta = 7 octa = 8

Los nombres triviales de los primeros alcanos sehan conservado. stos son:

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En el siguiente cuadro se muestran los nombres, frmulas estructurales y

moleculares de los diez primeros alcanos.

Nombre Frmula estructural Frmula molecular

Metano CH4 CH4

Etano CH3 CH3 C2H6

Propano CH3 CH2 CH3 C3H8

Butano CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10

Pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C5H12

Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C6H14

Heptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C7H16

Octano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C8H18

Nonano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C9H20

Decano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C10H22

Un radical o grupo alquilo se forma al quitar un tomo de hidrgeno a un alcano o hidrocarburo saturado. La molcula queda con una carga libre lo que lo hace capaz de unirse con otros elementos o radicales. Esto da origen a los compuestos ramificados o arborescentes.

Los radicales o grupos alquilos derivan su nombre de los alcanos, de los cuales provienen.

Solo se cambia la terminacin ano por la de il o ilo.

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Alcano Radical o grupo alquilo

Nombre Frmula Nombre Frmula

Metano CH4 Metil o metilo CH3

Etano CH3 CH3 Etil o etilo CH3 CH2

Propano CH3 CH2 CH3 Propil o propilo CH3 CH2 CH2

Butano CH3 CH2 CH2 CH3

Butil o butilo CH3 CH2 CH2 CH2

Isobutano CH3 CH CH3I

CH3

Isobutil o isobutilo

CH3 CH CH2 I

CH3

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Al sustituir en un alcano normal uno o ms tomos de hidrgeno por un radical o radicales alquilo, el hidrocarburo se transforma en un compuesto ramificado o arborescente.

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EJEMPLO: si en las estructuras de los compuestos de frmula C4H10 los cuatros tomos de carbono forman una sola cadena, tenemos el butano. Pero si en lugar de un hidrgeno hay un carbono unido con el segundo carbono, tenemos el isobutano.

Butano Isobutano

CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH CH3

ICH3

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hidrgeno que se sustituye por un

radical

Para nombrar a los alcanos arborescentes o ramificados se siguen las reglas o pasos siguientes:

1. Se numera la cadena ms larga de tomos de carbono sin importar la forma de sta, es decir, que la cadena puede ser recta o doblada. El nmero 1 corresponde al tomo de carbono terminal del cual se encuentra ms cercano el radical o ramificacin ms simple. Ejemplos:

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2. Se especifica el nmero de tomo de carbono donde seencuentran los radicales. stos se acomodan en ordenalfabtico para mencionarlos. En caso de que existan dos msgrupos alquilo iguales, se indica anteponiendo al nombre delradical el prefijo numeral (di-dos, tri-tres, tetra-cuatro,etc)correspondiente. El prefijo no se toma en cuenta paraordenar alfabticamente a los grupos alquilo. Ejemplos:

2,3 dimetil 4-etil-3, 3-dimetil

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3. Se agrega el nombre del alcano normal, que corresponde al nmero de tomos de carbono que forma la cadena larga. Ejemplos:

2,3 dimetil-pentano

4-etil-3, 3-dimetil-heptano

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Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) son gases.

Los alcanos que van del pentano (C5H12) al pentadecano (C15H32) son lquidos.

A partir del hexadecano (C16H34) son slidos. En general son incoloros e inodoros, a excepcin

del metano y algunos alcanos superiores, cuyo olor es aliceo (parecido al ajo).

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos como alcohol, ter, cloroformo, etc.

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Al quemarse con oxgeno forman agua, anhdrido carbnico y energa calorfica.

Forman halogenuros al sustituir parcial o totalmente los hidrgenos de la cadena por tomos de alguno de los halgenos.

Por ser combustibles se utilizan como fuente de energa calorfica en el hogar y como energa mecnica en los automviles.

Son compuestos utilizados como disolventes y lubricantes Se usan en la elaboracin de medicamentos y en la

fabricacin de cosmticos, papel, etc.

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Hay hidrocarburos que presentan enlaces dobles o triples entre dos tomos de carbono vecinos, por lo cual se les denomina no saturados o insaturados.

Los hidrocarburos insaturados se dividen en alquenos y alquinos. Hidrocarburos no

saturados

Alquenos

Enlace doble

Alquinos

Enlace triple

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CH3 CH3 CH2 = CH2

MENOS 2 HIDRGENOS

Alcano

Alqueno

Los hidrocarburos que presentan enlacedoble(C=C) entre dos tomos de carbono alquenosu olefinas.Los alquenos se derivan de los alcanos. Al perderstos dos tomos de hidrgeno en carbonosconsecutivos o vecinos, se forma un enlace dobleentre los tomos de carbono.

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La frmula general para calcular el nmero de hidrgenos que conforman un alqueno es:

Ejemplo: Calcula el nmero de hidrgenos que tiene el deceno (10 tomos)

n = 10 CnH2n = C10H2x10 = C10H20

CnH2nDonde:C = tomo de Carbonon = Nmero de tomos de carbonoH = tomo de hidrgeno

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El nombre de los alquenos se forma cambiando la terminacin ano de los alcanos por eno.

El alqueno ms simple es el eteno, conocido tambin como etileno, cuyas frmulas desarrollada y molecular son:

C2H4

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PRIMEROS ALQUENOSNOMBRE FRMULA ESTRUCTURAL FRMULA

MOLECULAR

Eteno CH2 = CH2 C2 H4

Propeno CH2 = CH CH3 C3 H6

Buteno CH2 = CH CH2 CH3 C4 H8

Penteno CH2 = CH CH2 CH2 CH3 C5 H10

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A partir del buteno el doble enlace puede localizarse en cualquier par de tomos adyacentes de carbono que forman el compuesto-

Las reglas para nombrarlos son:1. Se numera la cadena ms larga, tomando en cuenta

el extremo ms cercano al doble enlace, para que el tomo de carbono donde se localiza el doble enlace le corresponde el menor nmero posible. Ejemplo:

1 2 3 4 5

CH3 CH = CH CH2 CH3

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2. El doble enlace se especifica con el nmero del primer tomo de carbono donde se localiza, el cual se antepone al nombre del alqueno. Ejemplos:

5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH2 CH = CH21-penteno

2-penteno

1 2 3 4 5

CH3 CH = CH CH2 CH3

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Cuando la molcula tiene dos o ms enlaces dobles, la terminacin del alqueno se nombra de la siguiente manera: dienos (con dos enlaces); trenos (con tres enlaces) y polienos (cuatro o ms enlaces).

Ejemplos:8 7 6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH = CH21,5-octadieno

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3 CH = C = CH CH = CH CH2 CH2 CH = CH21,5,7,8-decapolieno

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Los cuatro primeros alquenos son gaseosos: del penteno al octaceno, lquidos, su consistencia es aceitosa por lo que tambin se les denomina olefinas, del nonadeceno son slidos.

La densidad, los puntos de ebullicin y fusin aumentan en proporcin con el nmero de tomos de carbono.

Presentan un doble enlace que se rompe con mayor facilidad al ponerse en contacto con algunas sustancias, por lo que su actividad qumica es mayor a la de los alcanos.

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CH CHAlcano

Alquino

CH3 CH3MENOS 4

HIDRGENOS

Los alquinos son hidrocarburos alifticos insaturados,que se derivan de los alcanos cuando stos pierdencuatro tomos de hidrgeno, lo que da lugar a laformacin de un triple enlace.

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Los alquinos son conocidos tambin como acetilnicos o etnicos.

Si se conoce el nmero de carbonos que forman un alquino, puede calcularse el nmero de tomos de hidrgeno que incluye dicho compuesto. Para ello se aplica la siguiente frmula:

Ejemplo: Cuntos hidrgenos contiene el tridecino (13 tomos de

carbono)? n = 13

CnH2n-2 = C13 H2x13-2 = C13H26-2 = C13H24

Cn H2n-2

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Para nombrar a los alquinos se emplea la terminacin ino, que sustituye a la del alcano del cual se deriva. El compuesto ms simple es el etino, como se muestra en el cuadroNombre Frmula estructural Frmula

molecular

Etilo CH CH C2H2

Propino CH C - CH3 C3H4

Butino CH C - CH2 CH3 C4H6

Pentino CH C - CH2 CH2 CH3 C5H8

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Del butino en adelante, los alquinos pueden presentar su ligadura en cualquier tomo de carbono. Las reglas para especificar su nombre son las mismas que en los alquenos. Ejemplos:

1 2 3 4 5 6

CH C CH2 CH2 CH2 CH3 1-hexino1 2 3 4 5 6

CH3 C C CH2 CH2 CH3 2-hexino1 2 3 4 5 6

CH3 CH2 C C - CH2 CH3 3-hexino

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Al cambiar un hidrgeno de la cadena por uno o ms grupos alquilos se forman los compuestos arborescentes o ramificados de los alquenos y alquinos. Para nombrarlos se siguen las reglas siguientes:

1. Se numera la cadena ms larga, empezando por el carbono ms cercano al enlace doble o triple. Ej:

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 CH2 C C - CH CH CH2 CH3CH2 CH3CH3

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2. Se indican los radicales por orden alfabtico anteponiendo el nmero del tomo de carbono en que se localizan. Ejemplo:

5-etil-6-metil

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3. Se nombra el alqueno o alquino de la cadena larga y se especifica el nmero del tomo de carbono en que est insertado el enlace, el cual se antepone al nombre. Ejemplo:

5-etil-6-metil-3-octino

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Las propiedades fsicas en general son semejantes a las de los alquenos.

Los primero cuatro alquinos son gaseosos. Del pentino(C5H8) al hexadecino (C16H30) son lquidos y slidos del heptadecino (C17H32) en adelante.

Al aumentarse un tomo de hidrgeno forman, nuevamente, alquenos y al aumentar otro tomo de hidrgeno forman alcanos.

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Son tambin conocidos como ciclos,debido a que la cadena de carbonos seencuentra cerrada

Podemos encontrar ciclos alcanos,alquenos o alquinos

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En el caso de los cicloalcanos, la frmulamolecular general es CnH2n, debido a querequieren dos tomos menos de carbono, que enun alcano lineal.

Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos,tenemos:

CnH2n

Reemplazando: C3H2x3C3H6

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Se nombran anteponiendo la palabra ciclo alhidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismasreglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Porejemplo:

H2C CH2=

H2C CH2

Se debe tener en cuenta que cada uno de los vrtices dela figura corresponde a un carbono.

1 2

34

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano

Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeracin. Ejemplo:

CH3

metilciclopropano

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Si existen dos o ms radicales, se indica la posicin en orden alfabtico, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeracin ms baja.

CH2CH3H3C1

2

3

4 5

etilmetil

cinco carbonos

Ordenando nos queda:

1-etil-3-metilciclopentano

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En este caso se utilizan las misma reglas quepara los alcanos, pero se debe cambiar laterminacin ano por eno, ya que estamosfrente a un hidrocarburo insaturado.

Es muy importante recordar que el loscompuestos insaturados, el enlace doble o tripletiene la prioridad, por lo tanto la numeracinms baja debe corresponder al carbono, en elcual se encuentran los enlaces.

Ejemplo

CH2CH3

1

2

3

4

5

6Seis carbonos

Doble enlace

etil

Ordenando, nos queda:

3-etil-1-ciclohexeno

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Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos.

Los hidrocarburos aromticos provienen principalmente del carbn (o hulla) y el petrleo

Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

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Benceno: se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones

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Naftaleno: Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. El principal uso es como repelente de polillas (naftalina). Tambin se utiliza en bloques desodorantes para baos y como repelentes de serpientes.

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El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

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Los hidrocarburos que estn formados por dos o ms ciclos, por tener un lado en comn se denominan fusionados.

En estos compuestos todos las uniones entre los tomos de carbono son equivalentes, debido a esto los dobles enlaces se pueden representar por un circulo

Generalmente no se anotan los tomos de hidrgeno, al menos que se quiera explicar alguna reaccin qumica

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A los hidrocarburos aromticos conramificaciones se los designa como alos alcanos, es decir, numerando lacadena, sealando la posicin ms bajaposible para el o los radicales ynombrndolos antes del hidrocarburoprogenitor.

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Tolueno

metilbenceno

Es un solvente orgnicoreconocidamente txico, cuyosefectos se producenprincipalmente sobre el SistemaNervioso Central causandosecuelas neurolgicas irreversiblesy muerte.

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Si son dos los radicales se indica suposicin relativa dentro del anillobencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 elsustituyente ms importante.

Sin embargo, en estos casos se sigueutilizando los prefijos "orto", "meta" y"para" para indicar esas mismasposiciones del segundo substituyente.

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A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)

B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)

C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)

A. B. C.

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Cerutti. A; 2001, El Refino del Petrleo, IAP, Argentina, p. 5-6.

Escobar.M; 2008, Fundamentos de la Geoqumica del Petrleo, Zulia, Venezuela, p. 5-10.

Quiroga y Rodrigo;1990, Curso sinptico de Geoqumica del Petrleo, Santa Cruz, Bolivia, p. 345-355.

White.M; 2003, Geoqumica, p589-600.

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