Funciones Oxigenadas y Funciones Nitrogenadas

FUNCIONES OXIGENADAS Y FUNCIONES NITROGENADAS ANDRES RODRÍGUEZ BECERRA 1___________________________________________________________________________________

Hasta ahora hemos estudiado la formulación de los hidrocarburos que se caracterizan porqueen sus moléculas sólo existen átomos de carbono e hidrógeno.

Las sustancias orgánicas se clasifican en tipos o bloques que se caracterizan por tener unátomo o grupo de átomos que le confiere a la molécula sus propiedades características. Esteátomo o grupo de átomos se denomina grupo funcional, y al conjunto de sustancias quetienen el mismo grupo funcional se le llama función química. En este sentido se dice que loshidrocarburos son las funciones hidrogenadas.

Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupofuncional.

Estudiamos a continuación la nomenclatura de las sustancias orgánicas más corrientes:

Derivados halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, sales, ésteres,aminas, amidas y nitrilos.

Para ellas existe una nomenclatura por grupo funcional y otra por sustitución.

Las funciones orgánicas se pueden clasificar en funciones hidrogenadas (hidrocarburos),funciones oxigenadas (en la molécula existen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno) yfunciones nitrogenadas (en la molécula existen átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno).


1.8.- DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno porátomos de un halógeno ( fluor, cloro, bromo, iodo).

Nomenclatura por sustitución.- Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro,bromo, iodo), precedido del localizador si fuese necesario, al nombre del hidrocarburo.

Nomenclatura por grupo funcional.- Consiste en nombrarlos como halogenuros de un radical deun hidrocarburo, así:

Cuando todos los átomos de hidrógeno de un hidrocarburo están sustituidos por un mismohalógeno se utiliza el prefijo PER.

Ejercicios propuestos

15.- Nombrar:

(a) (b) (c)

3CH

Br

Br

Bromobenceno

Br

Br

o-Dibromobenceno

Br

Br

m-Dibromobenceno p-Bromometilbenceno

Cl

Clorociclobutano

Cl

3-Clorociclobuteno

1 2

3 F

1

2

3 4

5

5-Fluoro-1-3-ciclopentadieno

3

5432

2

1HCFCCFCHC

3CH

2,4-Difluoro-3-metil-1,3-pentadieno

ClCH3

Clorometano

22ClCH

Diclorometano

ClCHCH 23

Cloroetano

CHClCH 2

Cloroeteno

3

32

2

1HCFCHC

2-Fluoropropeno

ClCH3

Cloruro demetilo

ClCHCH 23

Cloruro de etilo

CHClCH 2

Cloruro de vinilo

3

32

3

1HCFHCHC

Fluoruro de isopropilo

Br

Bromuro de fenilo

Br

Br

Br

23 CClCCl

Percloroetano

22 CBrCBr

Perbromoeteno

323 FCCFCF

Perfluoropropano

Br

Perbromobenceno

Br

Br

CHClCHCl 22 CHCHCBrCH

2CHCH

Br

3CH

32 CHCH


(d) (e)

(f) (g)

(h) (i) (j)

16.- Formular:(a) 5-Clorociclopenteno (b) 1,2-Dicloropropeno (c) cloruro de alilo(d) Perclorociclobutano (e) 1-Bromo-2-clorohexa-1,3-dieno (d) fluoruro de fenilo

2.-ALCOHOLES

Son el resultado de sustituir uno o varios átomos de H por grupos OH en un hidrocarburoalifático.

Nomenclatura por sustitución.- Para nombrarlos, se añade al nombre del hidrocarburo, sin la ofinal, la terminación OL.

COHH3 .....................................MetanolOHCHCH 23 ..........................Etanol

CHOHCH 2 ............................Etenol

A partir de aquí hemos de numerar el hidrocarburo a fin de indicar la posición del OH . Lanumeración se hará de forma que el grupo OH tenga el localizador más pequeño posible,aunque ello implique que un doble enlace tenga una numeración más alta que si numeramosen sentido contrario. El grupo OH tiene preferencia sobre las insaturaciones.

OHHCHCCH 2

1

2

23

3 ................ Propan-1-ol

3

123

3 HCHOHCCH ...................Propan-2-ol

OHHCHCCH 2

123

2 ................ Prop-2-en-1-ol

3

4

2

321

3 HCHCHOHCCH ....... Butan-2-ol

3

1234

2 HCHOHCHCCH ....... But-3-en-2-ol

OHHCHCCCH 2

1

2

234 ........... But-3-in-1-ol

................................. Ciclobutanol

HFCCHFCH 2

222 CHCHCHCHCHCBrCH

2CHC

3CH

223 CHCCHCHCCHCH

F Br 32 CHCH Br2CH

223 CHCCHCHCCCH

CHICCCHICH 223 CBrCBrCBr

OH

2CBrCBr2

2CBr


Cuando en la cadena hidrocarbonada hay dos grupos OH o más se utilizarán lasterminaciones DIOL, TRIOL, etc.

OHCHOHCH 22 ............................................. Etano-1,2-diol o glicolOHCHCHOHOHCH 22 ........................... Propano-1,2,3-triol o glicerina

OHHCHOHCHCCH 2

1234

2 ................... But-3-eno-1,2-diol

Para alcoholes ramificados:

1.- Elija como cadena principal la que contenga mayor número de grupos OH. En casode existan varias cadenas con igual número máximo de grupos OH elija la más larga.

2.- Numere la cadena principal de uno a otro extremo de forma que los grupos OHtengan la combinación de localizadores más baja posible.

Radicales de los alcoholes

Resultan de la pérdida, en un alcohol, del hidrógeno del grupo OH . Se nombran añadiendo alprefijo que indica el número de átomos de carbono la terminación ILOXI, aunque la I.U.P.A.C.acepta la terminación OXI en:

OCH3 ......................................... Metoxi OCHCH 23 ........................... Etoxi

OCHCHCH 223 ................ Propoxi

CHOCH3 ............................ Isopropoxi

también se permiten el Butoxi, Isobutoxi, Sec-butoxi y Terc-butoxi..

A partir de cinco átomos de carbono o en radicales más complejos ya se utiliza la terminaciónILOXI.

OCHCHCHCHCH 22223 Pentiloxi

HOHCCHOHCHCCCH123456

3

22 CHCHCH

2-Alil-5-fenilhexa-1,4-dieno-1,3-diol

3

123456

2 HCHOHCHCHOHCHCCH

2CHC

3CH

3-Isopropenilhex-5-eno-2,4-diol

OHCH312 2-Metilciclopropanol

Ciclobut-2-eno-1,2-diolOH1

2OH

3CH



17.- Nombrar

(a) (b)COHCCHOHCHCH 2 CHOHCHCOHCH 3

(c) (d)

(e) (f)

(g) (h)

18.- Formular:

(a) 4-Butilheptano-1,5-diol (b) 2-Alilhex-4-eno-1,2,3-triol(c) 4-Metiloct-5-en-1-ol (d) 2-Ciclopropil-3-viniloctan-4-ol

3.-FENOLES

Resultan de la sustitución de uno o varios átomos H por grupos OH en un hidrocarburoaromático. El primero de la serie es el FENOL, resultado de la sustitución de un H por un OHen el benceno

Algunos derivados son:

2CHCH

33 CHCHBrCOHCH ClCHCHOHCCCH 22

2CHCHCH

33 CHCHOHCHCHOHCH

OH

OH

OH 2CHCH

HO

OH

Fenol, OHHC 56

OH

3CH

OH

2CHCH

o-Metilfenol o 2-Metilfenolo 2-Metilbencenol

m-Vinilfenol o 3-Vinilfenolo 3-Vinilbencenol

OH

32 CHCH

p-Etilfenol o 4-Etilfenolo 4-Etilbencenol


Radical


19.- Nombrar:

(a) (b) (c)

20- Formular:

(a) Benceno-1,2,3-triol (b) m-Isobutilfenol (c) o-Propilfenol(d) 4-Metilbenceno-1,3-diol (e) 2,3-Dietilfenol (f) 2-Etil-3-metilfenol

4-ÉTERES

Son derivados de un hidrocarburo en los que se ha sustituido un átomo de hidrógeno por unradical alcoxi o ariloxi (radical de un alcohol o de un fenol).

La Nomenclatura por grupo funcional, consiste en nombrar los radicales de los hidrocarburosen orden alfabético seguidos de la palabra éter. En la Nomenclatura por sustitución, se nombraprimero el radical alcoxi seguido del nombre del hidrocarburo al que va unido, entendiendo queéste es el más complejo de los dos. Así:

323 CHCHOCH ............................................. Etil metil éter o Metoxietano (al etano,hidrocarburo más complejo se le ha unido elradical metoxi)

32223 CHCHOCHCHCH …………………Etil propil éter o 1-Etoxipropano (alpropano, hidrocarburo más complejo se leha unido elo radical etoxi.)

3223 CHCHOCHCH .....................................Dietil éter o Etoxietano

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Benceno-1,2-diol Benceno-1,3-diol Benceno-1-4-diol

O

Fenoxi

OH

3CHCH

3CH3CH

OH

2CHC 3CH

OH

32 CHCHCH


OCH3 ..............................................Fenil metil éter o Metoxibenceno

............................................. Difenil éter o Fenoxibenceno


21.- Nombrar:

(a) (b)32 CHOCHCH 322223 CHCHOCHCHCHCH

(c) (d)356 CHCHOHC 3223 CHCHCHCHCHCCHCH

22-Formular:

(a) 2-Isopropoxipent-1-eno (b) o-Metilmetoxibenceno (c) 2-Fenoxifenol(d) 1-Etoxihexa-2,3-dieno (e) Ciclobutil ciclopropil éter (f) Dicilopentil éter

5.-ALDEHÍDOS Y CETONAS

Son compuestos que llevan el grupo carbonilo OC en su molécula.

Los aldehídos llevan el grupo carbonilo en un extremo de la cadena, y se nombransustituyendo la letra o de la terminación del nombre del hidrocarburo con igual número deátomos de carbono por al (Nomenclatura por sustitución). Así:

OHC o HCHO Metanal o Formaldéhido

CHOCH 3 Etanal o AcetaldéhidoCHOCHCH 33 Propanal o Propionaldéhido

CHOCHCHCH 223 Butanal

Benzaldéhido

Los aldehídos tienen preferencia (el grupo carbonilo debe tener el localizador más pequeñoposible) sobre los alcoholes, fenoles, éteres e insaturaciones.

HOCHCHCCH1

2

234

2 Prop-3-enal

O

3

6

2

5432

3

1HCHCCHCHCHC

3OCH 3CH

4-Metil-2-metoxihex-3-eno

3

65432

3

1HCHCCHCCHC

32 CHOCH 56HC

2-Etoxi-5-fenilhexa-2,3-dieno

3CH 56HCO

H

CHO


HOCHCHCCCCH123456

3 Hex-2-en-4-inal

Cuando en la cadena hay dos grupos carbonilos, uno en cada extremo de la cadena, seutilizará la terminación -dial. En caso de que haya instauraciones se numerará la cadena deforma que a éstas les corresponda la combinación de localizadores más baja posible.

CHOHOC Etanodial

HOCHCHCHCCHO123

2

45 Prop-2-enodial

En aldehídos con ramificaciones:

1.- Elegir como cadena principal la que contenga el grupo –CHO, si se trata de unmonoaldehido, y el mayor número de instauraciones si las hubiere. Si se trata de un dialdehídola cadena principal debe contener los dos grupos –CHO.

2.- Numerar la cadena principal de forma que si se trata de un monoaldehido seempiece por el carbono del grupo –CHO y si se trata de un dialdehido les corresponda a lasinstauraciones la combinación de localizadores más baja posible.

HOCHCCHCHCCHO6

2

54321 2-Metoxi-4-vinilhex-3-enodial

Cuando el grupo carbonilo del aldehído sustituye a un hidrógeno en un hidrocarburo cíclico seutiliza para nombrarlo la terminación Carbaldehido (dicarbaldehido, etc)

Ciclobutanocarbaldehido Ciclohexanocarbaldehido Bencenocarbaldehido o Benzaldehido

2-Metilciclopentanocarbaldehido Ciclohexano-1,4-dicarbaldehido p-Metilbenzaldehido

En el siguiente ejemplo hay grupos OH, pero como los aldéhidos tienen preferencia sobre losalcoholes el grupo OH se nombra como Hidroxi.

3OCH2CHCH

OC

H OC

H

CHO

OHC

3CH

OC

H

12

OC

H

CHOCH3

HOCHCHCHCCHCHCHOHCHOHCCH123

2

45678910

3

O

5-Ciclohexil-7-fenoxi-8,9-dihidroxideca-2,5-dienal


En las cetonas el carbono del grupo carbonilo es secundario.

Nomenclatura por grupo funcional.- Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo, enorden alfabético, seguidos de la palabra cetona.

323 CHCOCHCH ............................................ Etil metil cetona

223 CHCHCOCHCH .................................. Etil vinil cetona

22

12

2 CHCHCOHCHCCH .......................Alil vinil cetona

.................................. Ciclohexil fenil cetona

.............. Fenetil Fenil cetona

.................................... Ciclopropil isopropil cetona

Nomenclatura por sustitución.-Se cambia la O de la terminación del alcano con igual número deátomos de carbono por Ona.

33 CHCOCH ....................................................... Propanona o Acetona

323 CHCHCOCH .......................................... Butanona

3

5

2

4

2

321

3 HCHCHCOCCH ............................... Pentan-2-ona

3

5

2

43

2

21

3 HCHCOCHCCH ............................... Pentan-3-ona

..................................................... Ciclohexanona

Las cetonas tienen preferencia frente a los alcoholes, fenoles, éteres e insaturaciones, por loque cuando en una misma cadena coincida con una de estas funciones deberemos asignar ellocalizador más bajo posible al grupo carbonilo.

2

65

2

43

2

21

3 HCHCHCOCHCCH ..................... Hex-5-en-3-ona

HCCHCHCOCHCCH76543

2

21

3 ................. Hept-5-en-6-in-3-ona

HCCHCOHCOCHCCH7654321

2 .............. 4-Hidroxihepta-1,4-dien-6-in-3-ona

Cuando en la cadena hidrocarbonada haya más de un grupo carbonilo con el carbonosecundario utilizaremos las terminaciones diona, triona, etc... según el número de ellos.

3

6

2

54

2

321

3 HCHCOCHCOCCH ..................... Hexano-2,4-diona

3

7654

2

321

3 HCHCHCOCHCOCCH .............. Hept-5-eno-2,4-diona

CO

CO 22 CHCH

O

COCHCH3

3CH


Cuando una cetona está ramificada, siendo ella la función principal:

1.- Elegiremos como cadena principal la que contenga el mayor número de grupos–CO-.

2.- Numerar la cadena principal de forma que los grupos –CO- tengan la combinaciónde localizadores más baja posible. En caso de igualdad numeraremos de forma que lasinstauraciones tengan la combinación de localizadores más baja posible, y sólo en caso deigualdad empezaremos a numerar por el extremo más próximo a la primera ramificación (encaso de igualdad numeraremos de forma que el radical que se nombra primero tenga ellocalizador más bajo).

3

7654

2

321

3 HCCHCHCHCOCCH ................. 4-Etil-6-metilhept-5-en-2-ona

3

12345

2

67

3 HCCCOCHCHCCH .................... 5-Fenilhept-2-in-4-ona

Obsérvese que en el último ejemplo no es necesario señalar las posiciones del grupo carbonilo,pues al decir que el ciclo tiene un sustituyente en el carbono 3 y dos dobles en el 2 y 5 losgrupos carbonilos no pueden estar en otro sitio que en el 1 y 4. Así se podría decir 3-Etilciclohexa-2,5-dienodiona.

Los aldehidos tienen preferencia sobre las cetonas, por lo que cuando coincidan en unacadena hidrocarbonada nombraremos al grupo carbonilo de la cetona como -oxo.

HOCHCOCHCCH1

2

23

2

45

3 ................................ 3-Oxopentanal

HOCOCHCOCHCCHO12

2

34

2

56 ..................... 2,4-Dioxohexanodial


23.- Nombrar:

(a) (b) (c)CHOCCHCH 3 CHOCHCHHOC

23 CHCH 3CH

3CH 2CHCH 22 CHCHCH

CHO

2CHC

3CH

OO = ………………………...Ciclohexano-1,4-diona

OO = …………………………Ciclohex-2-eno-1,4-diona

CH2-CH3

OO = …………………………3-Etilciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona


(d) (e) (f)

(g) (h) (i)

(j) (k) (l)

24.- Formular:

(a) Fenil metil cetona (b) 2-Butilpentanodial (c) 2-Isopropil-4-fenilhexanal(d) Hexano-2,4-diona (e) Ciclohexano-1,3-diona (f) 3-Metoxioct-5-enodial(g) 5,7-Dimetilciclohept-4.-eno-1,3-diona

6.-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos orgánicos que llevan el grupo carboxilo :

OH

OC COOH

Nomenclatura por sustitución.- Los ácidos se nombran escribiendo la palabra Ácido, seguidadel nombre del hidrocarburo alifático con igual número de átomos de carbono cambiando la ofinal por oico.

COOHH .......................................... Ácido metanoico o Ácido fórmico(N. común)COOHCH 3 ...................................... Ácido etanoico o Ácido acético (N. común).

COOHCHCH 23 ........................... Ácido propanoico o Ácido propiónico (N. común)COOHCHCHCH 223 ................. Ácido butanoico o Ácido butírico (N. común)

Los ácidos tienen preferencia sobre cualquiera de los grupos funcionales vistos hasta ahora.Por tanto añadimos a las reglas dadas hasta ahora las siguientes:

1.- En los ácido monocarboxílicos la cadena principal es la más larga que contiene algrupo –COOH, y si hay un doble o triple enlace la cadena principal es la que contiene al grupo–COOH y al doble o triple enlace, aunque no sea la más larga.

2.- En los ácidos dicarboxílicos la cadena principal es la que contiene a los dos grupos–COOH en sus extremos aunque no sea la más larga.

CHCCHCHOC

2CHCH

CHOCHCCH 3

CHOCHCH CHO

CHOHCHCHHOC

32 CHCH

CHOCH3 CHO

CHCHCH 22

CH3

562 HCCOCH

322 CHCHCH

3256 CHCHCHCOHC

3CH

32 CHCOCHCOCHCH

22 CHCHCH


3.- Se numerará la cadena principal empezando por el grupo –COOH, si el ácido esmonocarboxílico. Si el ácido es dicarboxílico a las instauraciones debe corresponderles lacombinación de localizadores más baja posible.

OOHCHCHCCH1234

3 ................................... Ácido but-2-enoico

OOHCCCCH1234

3 ............................................... ácido But-2-inoico

OOHCCHCHCHCH123

2

4

2

5

3 ................................ Ácido 2-fenilpentanoico

OOHCCHCHCHCH12

2

34

2

5

3 ................................ Ácido 3-etoxipentanoico

Ácido 4-butilpent-4-enoico

Si en una misma cadena carbonada existen dos grupos carboxilos de carbono primario, senombran anteponiendo a la terminación –oico, el prefijo di.

COOHHOOC ....................................................... Ácido etanodioico o Ácido. oxálico

COOHCHCHHOOC 22 .................................. Ácido butanodioico.

OOHCHCHCHCCHOO123

2

45 ........................ Ácido pent-2-enodioico

Cuando el grupo carboxilo va como sustituyente de uno de los hidrógenos de un carbono queforma parte de un ciclo, se usa para nombrarlos la terminación -carboxílico.

25.- Formular:

(a) Ácido o-bencenodicarboxílico (b) Ácido 2-metilciclopentanocarboxílico(c) Ácido 3-vinil-4-propilnonadioico (d) Ácido hex-2-enoico(e) Ácido ciclopentano-1,2-dicarboxílico (f) Ácido p-isopropilbenzoico

32 CHOCH

COOH

Ácido. benzoico o Ácidobencenocarboxílico

COOH

3CH

Ácido o-metilbenzoico

COOH

COOH

Ácido o-bencenodicarboxílico

3222 CHCHCHCH

COOHCHCHCHCH 22

2CHC

3CH

COOH

Ácido 2-isopropenilciclobutanocarboxílico

COOH

32 CHCH CH3

Ácido 2-etil-5-metilciclohexanocarboxílixo


26.- Nombrar:

OOHCCHHCCHHOOC 222 COOHCHCHCH 3

COOHCHCHCH 23

COOHCHCHCHCH 22 COOHCHCCHCH 22

7.-SALES DE ÁCIDOS ORGÁNICOS

Provienen de la sustitución del hidrógeno del grupo carboxilo por un metal. Para nombrarlas secambia la terminación ICO del ácido por ato seguido del metal en genitivo.

Formiato de sodio Benzoato de potasio

27.- Formular:

(a) Acetato de plata (b) Butanoato de sodio

8.-ÉSTERES

Resultan de la sustitución del hidrógeno del grupo carboxilo por una cadena carbonada. Senombran escribiendo la cadena carbonada unida al carbono del grupo carboxilo (cadenaprincipal) terminada en –ato y la cadena carbonada unida al oxígeno (cadena secundaria)terminada en –ilo..

................................................... Formiato de metilo (Metanoato de metilo)

33 CHCOOCH .................................................... Acetato de metilo (Etanoato de metilo)

323 CHCHCOOCH ......................................... Acetato de etilo

223 CHCHCOOCHCH ................................Propanoato de vinilo

2256 CHCHCHCOOHC .............................. Benzoato de alilo

32

1

2

234

3 CHCHOOCHCHCCH ...................... 3-Metilbutanoato de etilo

NaO

OCH

KO

OC

3CHOCH

O

3CH

KO OC

Ciclohexanocarboxilato depotasio

32 CHCHO

OC …………………. Ciclohexanocarboxilato de etilo

3OCH

3CH


28.- Formular :

(a) Butanoato de vinilo (b) Ciclopentanocarboxilato de isopropenilo(c) 3-Metilciclohexanoato de metilo (d) 2-Etilhept-4-enoato de alilo

29.- Nombrar:

323 CHCOOCHCH 32 CHCHHCOO

223 CHCHCOOCHCH 3256 CHCHCOOHC

9.-AMINAS

Resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por cadenashidrocarbonadas. Dependiendo del número de H sustituidos tendremos una amina primaria,secundaria o terciaria.

- Si la amina es primaria con un solo grupo –NH2 se nombra escribiendo el nombre delradical seguido de la palabra amina, y precedido del prefijo que indique el número deveces que aparece el sustituyente di o tri (N.po rgrupo funcional)) o al nombre delhidrocarburo, sin la o final, se le añade la terminación amina (N. por sustitución).

23 NHCH ............................................... Metilamina o Metanamina

223 NHCHCH ................................... Etilamina o Etanamina

22

123

3 NHHCHCCH ...................... Prop-1-enilamina o Prop-1-en-1-amina

........................ Fenilamina o Bencenamina o Anilina (N. común)

Se utilizará una u otra nomenclatura según convenga:

Cuando decidamos utilizar la nomenclatura por grupo funcional a una aminaramificada elegiremos como cadena principal la que contenga al carbono al que vaunido el grupo –NH2 a la que le daremos el localizador más bajo posible, yaplicaremos las reglas vistas hasta ahora.

2NH

2NH

3222 CHCHCHCHCH ……Pentan-2-amina

2NH ……………………..Ciclohexilamina o Ciclohexanamina

322 CHCHCHCHCH

2NH 3CH

... 4-Metilpentan-2-amina

322 CHCOOCHCHCH

COO


Si la amina no es primaria y todos sus sustituyentes son iguales utilizaremos lanomenclatura por grupo funcional:

33 CHNHCH .................................... Dimetilamina

N ................................ Trifenilamina

- Si los sustituyentes son distintos: Se toma como amina base el radical más complejo.

Se nombran escribiendo los radicales en orden alfabético, precedidos por la letra N y

seguido del nombre de la amina base.

322

1

2

2

2

34

3 CHCHNHCHCHCCH N-Etil-N-metilbutilamina o

322

1234

2 CHCHNHCHCHCCH N,N-Dietilbut-3-enilamina o

También se pueden nombrar citando los radicales en orden alfabéticos seguido del sufijoamina.

Cuando la amina no es función principal sino sustituyente se nombra como –amino.

30.- Nombrar:

22 NHCHCH 2NHCHC

NHCH 23

22223 CHCHNCHCHCHCH 5623 )( HNCCH

3CH

32 CHCH

322 CHCHCHCHCH

2NH 2NH

…...Pentano-2,4-diamina

N-Etil-N-metilbutan-1-amina

N,N-Dietilbut-3-en-1-amina

COOHCHCHCHCH 22

2NH

………..Ácido 4-aminopent-4-enoico

HN

2NH

CH3

(CH2=CH2)3N

32 CHCH CH3-CH2


31.- Formular:

(a) Tripropilamina (b )p-Aminofenol (c) p-Etilanilina(d) 2-Metilbutano-1,4-diamina (e) 5-Metilheptan-3-amina (f)N-Etil-N-metilbutan-1-amina

10.-AMIDASSon compuestos orgánicos que tienen como grupo funcional el grupo amida:

Para nombrarlas se escriben los radicales en orden precedidos de la letra N y a continuaciónla cadena principal terminada en amida.

23 NHCOCH Metanamida o Formamida

N-Metilpropenamida

En un ciclo el grupo amida se nombra con la terminación carboxamida.

2-Etilciclobutanocarboxamida Bencenocarboxamida o Benzamida


32.-Nombrar:

(a) (b)

(c)

2

112

ROOO

RNCRRNHCRNHCR

3

123

2 CHONHCHCCH

OCHCHCCCH1

2

2

2

345

2

32 CHCH N 3CH

3CH

N,N-Dimetil-4-etilpent-4-enamida

OC

2NH

OC

2NH

32 CHCH

1

2

2223 NHCOCHCHCH 223 CHCHNHCOCHCHCH

3CH

32 CHCH

3223 CHNCOCHCHCH

22 CHCHCH


33.- Formular:

(a) N,N-Dietilbutanamida (c) N-Etil-N-metilbenzamida(d) 2-Propilciclopropanocarboxamida (e) p-Metilbenzamida

11.-NITRILOS

Son compuestos derivados del ácido cianhídrico, también llamado cianuro de hidrogeno:

NCRNCH

N. por grupo funcional.- Se nombran con la palabra Cianuro seguida del nombre del radicalterminado en –ilo.

etilodeCianurometilodeCianuro

CNCHCH

CNCH

23

3 .

N. por sustitución.- Se nombra el hidrocarburo con igual número de átomos de carbonoseguido de la palabra nitrilo.

CNCH 3 EtanonitriloCNCHCH 23 Propanonitrilo

CNCHCHCH 223 Butanonitrilo

NCHCHCHCCH1

2

2345

3 Pent-3-enonitrilo

NCHCHCHCCH1

2

23

2

45

3 3-Metilpentanonitrilo

En los ciclos se utiliza la terminación carbonitrilo.

34.- Nombrar:

CNCHClCHCNCHCHCNCHCH 223232

CNCHCCH 2 CNCHCHCHCH 223

Cuando el grupo –CN no va como función principal se nombra como Ciano.

3CH

NC

NC

32 CHCH

1

2

2-Metilciclobutanocarbonitrilo Bencenocarbonitrilo o Benzonitrilo

32 CHCH


Pues los ésteres tienen preferencia sobre los nitrilos.

12.-NITROCOMPUESTOS

Son compuestos que llevan el grupo 2NO . Nunca van como función principal. Se nombranescribiendo la palabra nitro y continuación la cadena hidrocarbonada.

23 NOCH Nitrometano

223 NOCHCHCH 1,2-Dinitropropano

Nitrobenceno

p-Dinitrobenceno

35.- Nombrar:

2423 )( NOCHCH 22 NOCHCH

13.- SUSTANCIAS POLIFUNCIONALES

Se denominan sustancias polifuncionales a aquellas en las que hay varios grupos funcionales.Para nombrarlas tendremos que elegir según el siguiente orden de preferencia de mayor amenor:

1.-ÁCIDOS 5.-NITRILOS 9.-FENOLES2.-ÉSTERES 6.- ALDÉHIDOS 10.- AMINAS3.- SALES 7.- CETONAS 11.- ÉTERES4.-AMIDAS 8.- ALCOHOLES

La cadena principal debe contener la función orgánica principal. El procedimiento seguido paranombrarla sigue las reglas dadas hasta ahora.

Damos la nomenclatura de algunas funciones orgánicas cuando figuran como sustituyente:

Ácido ……………CARBOXI-Ester …………….-OXICARBONIL-Amida ………….CARBAMOIL-Nitrilo…………….CIANO-Aldehído………...FORMIL-Cetona…………..OXO-Alcohol…………..HIDROXI-Amina……………AMINO-Éter ……………...R-oxi

2NO

2NO

2NONO2

COOCH3 CN p-Cianobenzoato de metilo

2NO

OH


OOHCHCHCHCOCCH1

2

23456

3 Ácido. 4-amino-3-formil-5-oxohexanoico

36.- Formular:

Ácido. 2-aminopropanoico Ácido. 2-formil-3-oxopentanoico

Ácido. 2-metoxi-3-formil-4-oxoheptanodioico Ácido 3-ciano-4-cloro-2-metiloctanoico

3-Ciclobutil-4-oxo-2-vinilheptanodial 4-Hidroxi-6-metiloct-1-en-3-ona

2-Metilpent-3-enonitrilo 3-Metoxibutanoato de etilo

CHONH2

OCNH 2COOH Ácido p-carbamoilbenzoico

Funciones Oxigenadas y Funciones Nitrogenadas

Documents

Transcript of Funciones Oxigenadas y Funciones Nitrogenadas