Formulación Orgánica_ppt de mi UD

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ALCANOS: Prefijo numérico nº átomos de carbono+ terminación -ano RADICAL: Prefijo numérico nº átomos de carbono+ terminación –ilo

Ejemplo:. CH3-CH3 Et-ano

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1. Cadena principal. Se toma aquella que tiene mayor número de átomos de carbono.

2. Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como principal:

a) La que tiene mayor número de cadenas laterales

b) La que tenga cadenas con localizadores más bajos

c) La que tenga el máximo número de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.

d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (más vale muchos radicales sencillos que pocos complicados)

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1. Se comienza a enumerar por el extremo de la cadena que nos dé los localizadores más bajos para los radicales.

2. En caso de empate, se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales, sin tener en cuenta los prefijos numéricos que se añaden.

3. Igual que existen radicales en cadenas normales, existen radicales en cadenas ramificadas y derivan de los alcanos ramificados.Se nombran con el prefijo que indica la posición de la ramificación junto con el nombre del radical alquilo de la cadena más larga, teniendo en cuenta que termina en –il o -ilo.

  4. Cuando hay dos o más sustituyentes se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-…y no se tienen en cuenta a la hora de hacer la ordenación alfabética.

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PASOS PARA NOMBRAR LA CADENA.-

1º) Se nombran los radicales, por orden alfabético, acabados en –il, indicando su posición con un número (el de todos los radicales, aunque estén en la misma posición).

2º) Después se nombrará la cadena principal.

Los números y las letras siempre están separados por guión y los números entre sí por comas. Si existe más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de radicales iguales.

¡NO SE TENDRÁ EN CUENTA EN EL ORDEN ALFABÉTICO! Además, se deben poner los localizadores de cada uno de ellos, aunque la posición sea la misma

Ejemplo:. 2,2 – dimetilhexano

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: aquellos que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos) o triples enlaces (alquinos) entre sus átomos de carbono.

Ejemplo: Eteno: CH2=CH2 y el etino: CH A la hora de nombrar, se nombrará con la terminación –eno

cuando hay un doble enlace y terminación –ino en el caso del triple enlace.

Se debe poner la localización más baja si es el grupo principal.

Tiene preferencia el doble respecto al triple enlace, en caso de empate.

En el caso de que no exista otra posible posición no es necesario dar la localización de la insaturación, si no sí.

Ejemplo:.

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A la hora de elegir la cadena, se elige la que tiene mayor número de insaturaciones (dobles y triples enlaces).

En el caso de que haya igual número de insaturaciones, elegimos la que tiene mayor número de carbonos

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1. Se antepone el prefijo CICLO-2. Cuando sólo tiene un radical, no se pone el localizador.3. Si hay varios se enumera para los localizadores más bajos, en sentido

horarioo antihorario.

4. Si sólo hay una insaturación, esta será el carbono 1 y no se pondrá, ya que se sobreentiende.

5. Si tiene insaturaciones, estas tendrán prioridad en el localizador más bajofrente a los radicales.

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El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno. El benceno es el resultado de varias formas resonantes. Para no

escribirlas se representa de la siguiente manera.

Otros hidrocarburos interesante en la industria química serían:

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En el anillo del benceno tenemos posiciones 1,2 1,3 1,4 a las que se denominan ORTO, META y PARA respectivamente.

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1. Anteponer el nombre del halógeno al nombre del hidrocarburo.

2. Poner localizadores más bajos posibles.3. Nombrar por orden alfabético.4. En caso de empate, el menor número es para el que

primero se nombra.

EJEMPLOS.-

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Los alcoholes se caracterizan por presentar el grupo –OH.

Se nombran con la terminación –ol, y al ser un sustituyente se debe dar la localización. A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el localizador más bajo para los radicales y a igualdad por orden alfabético.

Cuando el grupo –OH no es función principal se llama hidroxi. Al benceno con un OH no se le nombra bencenol si no que se

llama FENOL. EJEMPLOS.-

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El grupo funcional que los caracteriza es –O- llamado éter.

Su fórmula general es R-O-R’ Se nombran las dos cadenas por orden

alfabético separadas por la palabra éter.

EJEMPLO.- CH3-O-CH3 Dimetileter

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Para nombrar los aldehídos:

El grupo aldehído es –CHO y siempre van en extremos.Si es el grupo funcional principal se cambia la terminación –o del hidrocarburo correspondiente por –al.

Fíjate que no se pone localizador ya que siempre debe estar en un extremo de la cadena.

Si el aldehído (-CHO) actúa de sustituyente se nombra como formil y entonces sí hay que indicar su posición. El grupo C=O tiene prioridad frente a todas las funciones vistas hasta ahora, por eso, en los aldehídos se comenzará a numerar por el “C” que contiene dicho grupo.

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Para nombrar las cetonas: El grupo cetona se representa por R-CO-R’

Siempre van en el medio de la cadena, por tanto hay que dar la localización donde se encuentran, y la más baja.

Se nombran con la terminación –ona.

La cetona más sencilla es la de tres átomos de carbono, CH3-CO-CH3 (propanona). Fíjate que en este caso no se pone localización ya que no existe otra posición posible.

Cuando actúa como un sustituyente se nombra con el prefijo oxo-.

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EJEMPLOS.-

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Los ácidos carboxílicos se representan por –RCOOH, y siempre van en extremos.

Son el grupo funcional con mayor preferencia sobre los estudiados.

Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con la terminación –oico.

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EJEMPLOS.-

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Grupos del NITRÓGENO

AMINAS.- AMIDAS.- NITRILOS.-

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Aminas

Provienen del amoniaco (NH3) sustituyendo uno o más hidrógenos por radicales

Pueden ser aminas primarias R-NH2, aminas secundarias R-NH-R’ y aminas terciarias

Para nombrarlas, se nombran en primer lugar los radicales por orden alfabético, terminando con la palabra amina.

Si en algún compuesto el grupo amina no es el grupo principal, se nombrará como radical amino-

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Aminas

Ejemplos.- CH3- NH2 metilamina

CH3- CH2 NH CH3 etilmetilamina

C6H5- NH2 fenilamina (anilina)

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Amidas

Estos compuestos tienen en el extremo un grupo funcional formado por un átomo de carbono unido al oxígeno mediante doble enlace, y un grupo amina. El grupo resultante es:

–R-COONH2

Se nombra la cadena con la terminación amida Es posible encontrar uno o dos radicales unidos al grupo

NH2. En ese caso, el localizador que se coloca al radical al nombrarlo es N-.

Ejemplo.- CH3 CH CONH CH2 CH3 N-etil-2-metilpropanamida.

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Nitrilos

Poseen un átomo de nitrógeno unido mediante triple enlace a un extremo de la cadena. Grupo ciano

Se nombran haciendo terminar en nitrilo el nombre de la cadena o llamando cianuro de+ radical

Ejemplos.-

CH3-CH2-C ≡ N Propanonitrilo o cianuro de etilo

Si en algún compuesto el grupo -C≡N no es el grupo principal, se nombrará como radical ciano-

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Resumen

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO PRINCIPAL

1. Ácidos carboxílicos 2. Derivados de ácidos, en el siguiente orden:

anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehídos 5. Cetonas 6. Alcoholes, fenoles 7. Aminas 8. Éteres

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Resumen

NOMBRE GRUPO SUFIJO PREFIJO NO FUNCIÓN PRINCIPAL

Ácidos R-COOH -oico Carboxi-

Ésteres R-COO-R’ -oato de ----------------

Aminas R-NH2 -amina Amino-

Amidas R-COO-NH2 -amida ----------------

Nitrilos R-C ≡N -nitrilo Ciano-

Aldehídos R-CHO -al Formil-

Cetonas R-CO-R’ -ona Oxo-

Alcoholes R-OH -ol Hidroxi-

Éteres R-O-R’ -eter Oxi-

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Enlaces para ejercicios

http://fisicayquimicarg.blogspot.com.es/2012/09/curso-2012-2013-formulacion-y.html