Formulación Química Orgánica

Hidrocarburos➢ Compuestos que solamente tiene H y C.

➢ Pueden presentar insaturaciones.

➢ Se nombran a partir del número de carbonos:➢ 1 C → met-➢ 2 C → et-➢ 3 C → prop-➢ 4 C → but-➢ 5 C → pent-➢ 6 C → hex-➢ …➢ 10 C → dec-➢ 11 C → undec-

Alcanos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que no tienen insaturaciones.

➢ Nomenclatura

➢ Se nombran a partir del número de carbonos con el prefijo correspondiente y terminados en -ano.

➢ Si actúan como radicales se nombran sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un prefijo el número de radicales iguales.CH

3-CH

2-CH

3 CH

3-CH

2-CH

2-CH

2-CH

2-CH

3

3C → Propano 6C → Hexano

AlcanosRamificaciones

➢ Si tienen más de un radical se elige la cadena con mayor número de ellos.

➢ El C 1 es el que más cerca tenga un radical.

➢ Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los sustituyentes más bajos.

➢ Si hay más de una posibilidad, el extremo que tenga el sustituyente alfabéticamente primero

AlcanosEjemplos:

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3CH3 CH2

CH2CH3

CH2

CH3CH2CH2

3 radicales

3 radicales1 2 3 4 5

6

7

812

345678

3 4 6

3 5 6

3,6-dimetil-4-propiloctano

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

CH3CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7 88 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-6-metiloctano

EtilMetil

Alquenos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles enlaces C=C.

➢ Nomenclatura

➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.

➢ Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace.

➢ Se indican radicales y dobles enlaces con prefijos.

➢ Terminan en -eno.

AlquenosEjemplos:

CH2=CH-CH-CH2-CH2-C=CH-CH3

CH3CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

6-etil-3-metil-1,6-octadieno

6-etil-3-metilocta-1,6-dieno

CH2CH2CH2

CH2=CH-CH-CH=CH2-CH3

CH3CH2CH2

3-butil-1,4-hexadieno

3-butilhexa-1,4-dieno

Etil

Metil

butil

Alquinos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen triples enlaces CΞC.

➢ Nomenclatura

➢ Igual que los alquenos pero terminan en -ino.

AlquinosEjemplos:

CHΞC-CH-CΞCH

CH3 3-metil-1,4-pentadiino

3-metilpenta-1,4-diino

CH2CH2CH2

CH3-CH2-CH-CΞCH

CH3CH2CH2

3-etil-1-heptino

3-etilhept-1-ino

metil

etil

Eninos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles C=C y triples enlaces CΞC.

➢ Nomenclatura

➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.

➢ Los localizadores los más bajos posibles.➢ Tienen preferencias los dobles frente a los triples, siendo éstos los que den el nombre al compuesto.

EninosEjemplos:

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino

1

CH3-CH=CH-CH

2-C ≡ CH

1 4-hexen-1-ino

hex-4-en-1-ino

CH3-C=CH-CH-C ≡ CH

CH

CH2

CH2

CH3

1

35

7

metil

etinil3-etenil-5-metil-1,4-heptadieno

3-etenil-5-metiheptal-1,4-dieno

Hidrocarburos cíclicos➢ Hidrocarburos de cadena cerrada.

➢ Pueden presentar insaturaciones.

Nomenclatura

➢ Igual pero anteponiendo ciclo-

➢ Varios sustituyentes:➢ Localizadores más bajos➢ Igual localizadores, alfabéticamente

➢ Insaturaciones:➢ Con los localizadores más bajos

Hidrocarburos cíclicosEjemplos:

CH2-CH3

CH3

H3C

CH3

CH-CH3CH3

Ciclobutano

Ciclobuteno

1,3-ciclohexadieno

Ciclohexa-1,3-dieno

1

2

3 4

5

6

1

2 3

4

56

1 3 1 5

12

3

4

2-etil-1,4-dimetilciclohexano

1

2 31

2

3

3-isopropil-5-metilciclopenteno

1

2

34

5

1 2 41 2 5

1 2 31 2 3

Hidrocarburos cíclicosAtención:

Los ciclos actúan como radicales si la cadena lateral es extensa.

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3CH2-CH3

6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano

Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno.

[ ]Nombres especiales:CH3 OH COOH NH2 CH3CH3

Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno Fenilo

CH2

Bencilo

Hidrocarburos aromáticosNomenclatura:

➢ Si sólo lleva un radical se nombra al radical seguido de -benceno.

➢ Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del radical.

➢ Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2), meta m- (1,3) y para p- (1,4).

➢ Si hay más de 2: localizadores más bajos y preferencia alfabética de los radicales.

➢ Al igual que los ciclos puede actuar como radical

Hidrocarburos aromáticosEjemplos

C-CH3H3C-CH3

CH3

CH3

CH2-CH3

CH3H3C

COOH

CH2-CH3

CH3

HOCH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3

CH2-CH3

4-fenil-3-metilheptano

tercbutilbenceno o-xileno m-etiltolueno Ácido p-metilbenzóico

1

23

1 23

3-etil-5-metilfenol

Grupos funcionales

Haluros

Nomenclatura:➢ Se nombra como si fueran un sustituyente

➢ Se siguen las mismas reglas que para los alcanos ramificados.

Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo se han sustituido por halógenos

HalurosEjemplos

Cl-CH2-CH-CH3Cl

1,2-dicloropropano

CH3-CH2-C-CH-CH-CH3

CH3

Cl Br CH2

CH3

4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano1

I

CH3

m-iodotolueno

Alcoholes

Nomenclatura:➢ Se nombran igual que los alquenos, pero la terminación es -ol.

➢ Los alcoholes tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos

Se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo alcohol

-OH

AlcoholesEjemplos

CH3-CH-CH3OH

2-propanol

Propan-2-ol

CH3-CH2-OH Etanol

CH3

CH3 CH2

CH3 1

CH3-CH2-C-CH2-CH- OH5,5-dimetil-3-heptol

5,5-dimetilhept-3-ol

CH3-CH-CH2-CH2-OH

OH1,3-butanodiol

Butano-1,3-diol

Aldehidos

Nomenclatura:➢ Se nombran indicando la posición de los radicales terminando en -al.

➢ No se indica dónde va a estar el aldehido porque siempre va a ser terminal (C 1)

➢ Los aldehidos tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos

Está constituido por un grupo ceto terminal, denominado grupo aldehido

-CHO -CH

O

AldehidosEjemplos

CH3-CH2-CHO Propanal

CH3

CH3 CH2

CH3

1CH3-CH2-C-CH2-CH- CHO 2-etil-4,4-dimetilhexanal

OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial

HCHO metanal

formaldehido

Cetonas

Nomenclatura:➢ 1ª forma: indicando la posición de los radicales y la del grupo cetónico terminando en -ona.

➢ 2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes terminado en -cetona.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

Está constituido por un grupo ceto no terminal, denominado grupo cetónico

-CO -C-O

CetonasEjemplos

CH3-C-CH3 Propanona

CH3

O CH2

CH3

1CH3-CH-C-CH2-CH- CH3 2,5-dimetil-3-heptanona

CH3-C-CH2-C-CH32,4-pentanodiona

O= Dimetilcetona Acetona

=O

=

O

Penta-2,4-diona

2,5-dimetilhept-3-ona

Ácidos carboxílicos

Nomenclatura:➢ En función del número de carbonos anteponiendo ácido y terminando en -oico

➢ El carbono del -COOH es el C 1

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

Está constituido por el grupo carboxilo

-COOH -COH

O

Ácidos carboxílicosEjemplos

CH3-COOH Ácido acético

CH3

CH3 CH2

CH3

1CH3-CH-CH-CH2-CH- COOH Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico

Ácido etanóico

Ésteres

Nomenclatura:➢ 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato

➢ 2º “de” y el radical unido al -O terminado en -ilo.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

Está constituido por el grupo carboxilo que ha perdido el -H y se le ha unido una cadena hidrocarbonada

R-COO-R' -CO-R'

O

ÉsteresEjemplos

CH3-COOCH3

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH- COO-CH2-CH3

2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo

Etanoato de metilo

Éteres

Nomenclatura:➢ 1º las cadenas por orden alfabico

➢ 2º terminamos con el sufijo -eter.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

Está constituido por dos radicales unidos mediante un oxígeno

R-O-R'

ÉteresEjemplos

CH3-O-CH3

CH3

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH2- O-CH2-CH3

3,4-dimetilpentil etil éter

dimetileter

1 1

Aminas

Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amina.

➢ Si hay varios radicales se elije el principal y el resto se nombran como sustituyentes con el localizador N.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

Amoniaco NH3 que ha sustituido los H por radicales

R-NH2

AminasEjemplos

CH3-CH2-NH2

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2- NH-CH33-etil-N-metilpentanamina

etilamina

1

CH3-CH2-CH2-CH2- N-CH2-CH3

CH3

CH2

N,N-dietilbutanamina

CH2

Amidas

Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amida.

➢ Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el nitrógeno se nombran como sustituyentes con el localizador N.

➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

Derivan del ácido carboxílico donde se ha sustituido el -OH por NH2

R-CONH2 - C NH2

O

AmidasEjemplos

CH3-CH2-CONH2

CH3CH3-CH- CONH-CH2-CH3

N-etil-2-metilpropanamida

propanamida

CH3-CH2-CH-CH2-CO N-CH=CH2

CH3

CH2

N-etil-3-metil-N-vinilpentanamidaCH3

Nitrocompuestos

Nomenclatura:➢ Como sustituyentes: número + -nitro.

➢ Las instaturaciones tienen prioridad sobre el grupo nitro.

➢

Derivados de hidrocarburos donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo nitro

R-NO2

NitrocompuestosEjemplos

CH3-CH2-NO2

CH3CH3-CH- CH-CH2-CH3

2-metil-3-nitropentano

nitroetano

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=CH2

CH3

CH2

2-etil-5-nitro-1-heptenoNO2

NO2

2-etil-5-nitrohept-1-eno

Nitrilos

Nomenclatura:➢ Cadenas sencillas: número de carbonos terminado en -nitrilo.

➢ Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.

Se caracterizan por tener un grupo ciano. También se los denomina cianuros de alquilo

R-CN R-C N

NitrilosEjemplos

CH3-CH2-CH2-CH2-CN

CH3-CH =CH-CH2-CH2-CN4-hexenonitrilo

pentanitrilo

NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

CH3

CH2

Cianuro de 7-etil-7-octeno

7-etiloct-7-enonitrilo

1

1

Hex-4-ennitrilo

Compuestos con nombre propioCH3 OH COOH NH2 CH3CH3

Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno

Fenilo

CH2

Bencilo

HCHO

CH3-C-CH3

O

=

Acetona

CH3-COOH

Formaldehido Ácido acético

Radicales

CHΞCH

Acetileno

CH3-CH- CH3-CH-CH2- CH3-CH2-CH- CH3-C-

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

Isopropilo Isobutilo sec-butilo tert-butilo

CHCl3

cloroformo

CH2=CH- CH2=CH-CH2-

vinilo alilo

CHΞC-

acetil

Diapositiva 1Diapositiva 2Diapositiva 3Diapositiva 4Diapositiva 5Diapositiva 6Diapositiva 7Diapositiva 8Diapositiva 9Diapositiva 10Diapositiva 11Diapositiva 12Diapositiva 13Diapositiva 14Diapositiva 15Diapositiva 16Diapositiva 17Diapositiva 18Diapositiva 19Diapositiva 20Diapositiva 21Diapositiva 22Diapositiva 23Diapositiva 24Diapositiva 25Diapositiva 26Diapositiva 27Diapositiva 28Diapositiva 29Diapositiva 30Diapositiva 31Diapositiva 32Diapositiva 33Diapositiva 34Diapositiva 35Diapositiva 36Diapositiva 37Diapositiva 38Diapositiva 39Diapositiva 40Diapositiva 41